CN115216129A - 一种耐热性生物基降解复合材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及环保降解材料技术领域，且公开了一种耐热性生物基降解复合材料及其制备方法，在纤维素骨架侧链引入刚性和耐热性的酰亚胺环和DOPO阻燃结构，再经过N,N‑羰基二咪唑活化后，与聚乳酸端位的羧基和芳羧基发生酯化交联反应，得到聚乳酸交联改性纤维素；最后与聚乳酸熔融共混和热压成型，得到耐热性生物基降解复合材料，纤维素经过聚乳酸接枝改性后，对聚乳酸起到更好的改性效果，并且聚乳酸交联改性纤维素含有刚性和耐热性的酰亚胺环和DOPO阻燃结构，提高了聚乳酸基生物降解材料的热分解温度和成炭性，降低了材料的燃烧总热释放量，表现出优异的耐热性和耐燃性。

Description

一种耐热性生物基降解复合材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及环保降解材料技术领域，具体为一种耐热性生物基降解复合材料。
背景技术
为了解决能源危机和环境污染问题，开发新型环保可降解材料代替石油基聚合物材料成为研究热点；聚乳酸的生物降解性高，生物相容性好，力学性能优良，广泛应用在包装、木塑材料、生物医疗、卫生用品等领域；天然生物质分子如纤维素、淀粉等来源广泛、可生物降解、环保无污染，在高分子材料中应用广泛，如《二醋酸纤维素接枝聚乳酸增容聚乳酸/二醋酸纤维素共混体系》，利用二醋酸纤维素接枝聚乳酸的接枝共聚物，改善聚乳酸和二醋酸纤维素共混体系的相容性，提高了复合材料的力学性能和热性能。
将天然生物质分子应用于聚乳酸中，可以提高聚乳酸的耐热性、耐燃性等性能，如《微胶囊化膨胀型阻燃剂的制备及其在聚乳酸中的应用》，利用聚磷酸铵、微晶纤维素、三聚氰胺氰尿酸盐通过球磨共混和原位合成技术制备了微胶囊化膨胀型阻燃剂，应用于聚乳酸中，提高了聚乳酸的热性能和阻燃性能；本发明利用聚乳酸接枝改性纤维素，提高聚乳酸的耐热性等性能，得到耐热性生物基降解复合材料。
发明内容
（一）解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种耐热性生物基降解复合材料，解决了聚乳酸基可降解材料耐热性和耐燃性较差的问题。
（二）技术方案
为实现上述目的，本发明提供以下技术方案：一种耐热性生物基降解复合材料，制备方法包括如下步骤：将100重量份数的聚乳酸、5-30重量份数的聚乳酸交联改性纤维素加入到双螺杆挤出机中，在175-185℃熔融共混，然后挤出母粒并在平板硫化机中175-185℃中，10-12 MPa下热压成型，得到耐热性生物基降解复合材料。
优选的，所述聚乳酸交联改性纤维素的制备方法包括如下步骤：
S1、将100重量份数的聚乳酸溶解到四氢呋喃中，然后加入0.3-1重量份数的邻苯二甲酸酐和0.1-0.4重量份数的催化剂辛酸亚锡（Sn(Oct)2），在水热反应釜中80-110 ℃下反应2-4 h，反应后旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤产物，得到羧基聚乳酸。
S2、将纤维素依次经过环氧氯丙烷和乙二胺改性，得到氨基改性纤维素；然后将100重量份数的氨基改性纤维素、40-150重量份数的马来酸酐-DOPO加入到N,N-二甲基乙酰胺中，室温搅拌3-6 h，然后加入200-1000重量份数的三乙胺和450-2000重量份数的乙酸酐，进行化学亚胺化反应，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇洗涤产物，得到DOPO-酰亚胺改性纤维素。
S3、将100重量份数的DOPO-酰亚胺改性纤维素加入到溶剂中，搅拌均匀并加入N,N-羰基二咪唑（CDI），搅拌活化反应，然后再加入200-800重量份数的羧基聚乳酸和4-二甲氨基吡啶（DMAP），搅拌交联反应，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇、二氯甲烷洗涤产物，得到聚乳酸交联改性纤维素。
优选的，所述S2中化学亚胺化反应在40-55 ℃中进行18-36 h。
优选的，所述S3中溶剂包括二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺。
优选的，所述S3中N,N-羰基二咪唑的用量为DOPO-酰亚胺改性纤维素重量的3-15%。
优选的，所述S3中活化反应在35-50 ℃中进行4-8 h。
优选的，所述S3中4-二甲氨基吡啶的用量为DOPO-酰亚胺改性纤维素重量的8-40%。
优选的，所述S3中交联反应在50-70 ℃中进行24-48 h。
（三）有益的技术效果
与现有技术相比，本发明具备以下有益技术效果：
纤维素与环氧氯丙烷和乙二胺反应后含有丰富的羟基和氨基，利用马来酸酐-DOPO与氨基改性纤维素发生化学亚胺化反应，得到DOPO-酰亚胺改性纤维素，在纤维素骨架侧链引入刚性和耐热性的酰亚胺环和DOPO阻燃结构，从而对纤维素的实现了功能化改性。
以辛酸亚锡作为催化剂，聚乳酸的端羟基与邻苯二甲酸酐反应，得到末端含有芳羧基的聚乳酸；然后DOPO-酰亚胺改性纤维素中的羟基经过N,N-羰基二咪唑活化后，与聚乳酸端位的羧基和芳羧基发生酯化交联反应，得到聚乳酸交联改性纤维素；最后与聚乳酸熔融共混和热压成型，得到耐热性生物基降解复合材料。
纤维素经过聚乳酸接枝改性后，与聚乳酸的相容性更好，界面结合强度更高，对聚乳酸起到更好的改性效果，并且聚乳酸交联改性纤维素含有刚性和耐热性的芳环、含氮酰亚胺环和DOPO含磷阻燃结构，与纤维素形成氮磷协效复配阻燃体系，提高了聚乳酸基生物降解材料的热分解温度和成炭性，降低了材料的燃烧总热释放量，表现出优异的耐热性和耐燃性。
附图说明
图1是羧基聚乳酸的制备反应图。
图2是聚乳酸交联改性纤维素的制备机理图。
图3是实施例1制备的羧基聚乳酸的FT-IR谱。
图4是实施例1制备的DOPO-酰亚胺改性纤维素和聚乳酸交联改性纤维素的FT-IR谱。
图5是生物基降解复合材料的热重分析测试和阻燃性测试。
图6是生物基降解复合材料的降解性能测试。
具体实施方式
纤维素微粉：货号：C104843；粒径≤25μm；CAS号：9004-34-6；上海阿拉丁生化科技股份有限公司。
聚乳酸：型号2500HP；密度：1.24 g/cm³，Mw ≤60,000；苏州益事丰塑化有限公司。
制备氨基改性纤维素：向100 mL的5%的氢氧化钠水溶液中加入2 g纤维素，然后滴加8 mL的环氧氯丙烷和20 mL的乙醇，在60 ℃中搅拌反应5 h，得到环氧纤维素；然后将2 g的环氧纤维素和10 mL的乙二胺加入到100 mL的2%的碳酸钠溶液中，在80 ℃中搅拌反应6h，得到氨基改性纤维素。
制备马来酸酐-DOPO：将3 g的9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物（DOPO）溶解到10 mL的二甲苯中，然后滴加5 mL的含有1.6 g马来酸酐的四氢呋喃溶液，在氮气气氛中加热90 ℃反应24 h，得到马来酸酐-DOPO。
实施例1
S1、将5 g的聚乳酸溶解到四氢呋喃中，然后加入25 mg的邻苯二甲酸酐和10 mg催化剂辛酸亚锡，在水热反应釜中90 ℃下反应4 h，反应后旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤产物，得到羧基聚乳酸。
S2、将1 g的氨基改性纤维素、0.4 g马来酸酐-DOPO加入到N,N-二甲基乙酰胺中，室温搅拌6 h，然后加入2 g的三乙胺和4.5 g的乙酸酐，在50 ℃中进行化学亚胺化反应24h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇洗涤产物，得到DOPO-酰亚胺改性纤维素。
S3、将1 g的DOPO-酰亚胺改性纤维素加入到二甲亚砜溶剂中，搅拌均匀并加入0.03 g的N,N-羰基二咪唑，在35 ℃中搅拌活化反应6 h，然后再加入2 g的羧基聚乳酸和0.08 g的4-二甲氨基吡啶，在60 ℃中搅拌交联反应48 h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇、二氯甲烷洗涤产物，得到聚乳酸交联改性纤维素。
S4、将200 g的聚乳酸、10 g的聚乳酸交联改性纤维素加入到双螺杆挤出机中，在180 ℃熔融共混，然后挤出母粒并在平板硫化机中175 ℃中，12 MPa下热压成型，得到耐热性生物基降解复合材料。
实施例2
S1、将5 g的聚乳酸溶解到四氢呋喃中，然后加入15 mg的邻苯二甲酸酐和5 mg催化剂辛酸亚锡，在水热反应釜中100 ℃下反应2 h，反应后旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤产物，得到羧基聚乳酸。
S2、将1 g的氨基改性纤维素、0.8 g马来酸酐-DOPO加入到N,N-二甲基乙酰胺中，室温搅拌6 h，然后加入4 g的三乙胺和9 g的乙酸酐，在55 ℃中进行化学亚胺化反应18 h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇洗涤产物，得到DOPO-酰亚胺改性纤维素。
S3、将1 g的DOPO-酰亚胺改性纤维素加入到N,N-二甲基乙酰胺溶剂中，搅拌均匀并加入0.07 g的N,N-羰基二咪唑，在40 ℃中搅拌活化反应4 h，然后再加入4 g的羧基聚乳酸和0.18 g的4-二甲氨基吡啶，在70 ℃中搅拌交联反应24 h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇、二氯甲烷洗涤产物，得到聚乳酸交联改性纤维素。
S4、将200 g的聚乳酸、25 g的聚乳酸交联改性纤维素加入到双螺杆挤出机中，在185℃熔融共混，然后挤出母粒并在平板硫化机中185℃中，10 MPa下热压成型，得到耐热性生物基降解复合材料。
实施例3
S1、将5 g的聚乳酸溶解到四氢呋喃中，然后加入50 mg的邻苯二甲酸酐和20 mg催化剂辛酸亚锡，在水热反应釜中110 ℃下反应2 h，反应后旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤产物，得到羧基聚乳酸。
S2、将1 g的氨基改性纤维素、1 g马来酸酐-DOPO加入到N,N-二甲基乙酰胺中，室温搅拌4 h，然后加入7 g的三乙胺和14 g的乙酸酐，在50 ℃中进行化学亚胺化反应24 h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇洗涤产物，得到DOPO-酰亚胺改性纤维素。
S3、将1 g的DOPO-酰亚胺改性纤维素加入到N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，搅拌均匀并加入0.12 g的N,N-羰基二咪唑，在40 ℃中搅拌活化反应4 h，然后再加入6 g的羧基聚乳酸和0.3 g的4-二甲氨基吡啶，在60 ℃中搅拌交联反应48 h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇、二氯甲烷洗涤产物，得到聚乳酸交联改性纤维素。
S4、将200 g的聚乳酸、40 g的聚乳酸交联改性纤维素加入到双螺杆挤出机中，在175 ℃熔融共混，然后挤出母粒并在平板硫化机中180 ℃中，12 MPa下热压成型，得到耐热性生物基降解复合材料。
实施例4
S1、将5 g的聚乳酸溶解到四氢呋喃中，然后加入40 mg的邻苯二甲酸酐和16 mg催化剂辛酸亚锡，在水热反应釜中110 ℃下反应2 h，反应后旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤产物，得到羧基聚乳酸。
S2、将1 g的氨基改性纤维素、1.5 g马来酸酐-DOPO加入到N,N-二甲基乙酰胺中，室温搅拌5 h，然后加入10 g的三乙胺和20 g的乙酸酐，在40 ℃中进行化学亚胺化反应24h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇洗涤产物，得到DOPO-酰亚胺改性纤维素。
S3、将1 g的DOPO-酰亚胺改性纤维素加入到N,N-二甲基乙酰胺溶剂中，搅拌均匀并加入0.15 g的N,N-羰基二咪唑，在40 ℃中搅拌活化反应6 h，然后再加入8 g的羧基聚乳酸和0.4 g的4-二甲氨基吡啶，在60 ℃中搅拌交联反应36 h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇、二氯甲烷洗涤产物，得到聚乳酸交联改性纤维素。
S4、将200 g的聚乳酸、60 g的聚乳酸交联改性纤维素加入到双螺杆挤出机中，在175 ℃熔融共混，然后挤出母粒并在平板硫化机中180 ℃中，10 MPa下热压成型，得到耐热性生物基降解复合材料。
对比例1
S1、将1 g的氨基改性纤维素加入到N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，搅拌均匀并加入0.05 g的N,N-羰基二咪唑，在40 ℃中搅拌活化反应4 h，然后再加入2 g的聚乳酸和0.08 g的4-二甲氨基吡啶，在70 ℃中搅拌交联反应36 h，反应后加入蒸馏水稀释沉淀，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醇、二氯甲烷洗涤产物，得到聚乳酸改性纤维素。
S2、将200 g的聚乳酸、10 g的聚乳酸改性纤维素加入到双螺杆挤出机中，在185℃熔融共混，然后挤出母粒并在平板硫化机中185℃中，10 MPa下热压成型，得到生物基降解复合材料。
热重分析测试：将生物基降解复合材料制成5 cm×5 cm×0.4 cm的试样，在TGA热重分析仪中，氮气气氛，以10 ℃/min的升温速率，从室温加热至800 ℃。
阻燃性测试：将生物基降解复合材料制成3 cm×3 cm×0.2 cm的试样，至于微型锥形量热计中进行测试，热辐射通量35 kW/m2。
降解性能测试：随机取自然环境中的土壤100 g，研磨粉碎，并加入50 mL的蒸馏水，搅拌稀释配置成模拟土壤，然后称取2 g（m0）的生物基降解复合材料加入模拟土壤中混合均匀，静置保存15天后取出生物基降解复合材料，充分洗涤表面残留的土壤并干燥，进行称重m并计算降解率C，C=（m0-m）/m×100%。

Claims (8)

1.一种耐热性生物基降解复合材料，其特征在于：所述耐热性生物基降解复合材料的制备方法包括如下步骤：将100重量份数的聚乳酸、5-30重量份数的聚乳酸交联改性纤维素加入到双螺杆挤出机中熔融共混，然后挤出母粒并在平板硫化机中热压成型，得到耐热性生物基降解复合材料。
2.根据权利要求1所述的一种耐热性生物基降解复合材料，其特征在于：所述聚乳酸交联改性纤维素的制备方法包括如下步骤：
S1、将100重量份数的聚乳酸溶解到四氢呋喃中，然后加入0.3-1重量份数的邻苯二甲酸酐和0.1-0.4重量份数的催化剂辛酸亚锡，在水热反应釜中80-110 ℃下反应2-4 h，反应后除去溶剂、洗涤产物，得到羧基聚乳酸；
S2、将纤维素依次经过环氧氯丙烷和乙二胺改性，得到氨基改性纤维素；然后将100重量份数的氨基改性纤维素、40-150重量份数的马来酸酐-DOPO加入到N,N-二甲基乙酰胺中，室温搅拌3-6 h，然后加入200-1000重量份数的三乙胺和450-2000重量份数的乙酸酐，进行化学亚胺化反应，反应后稀释沉淀、过滤、洗涤，得到DOPO-酰亚胺改性纤维素；
S3、将100重量份数的DOPO-酰亚胺改性纤维素加入到溶剂中，搅拌均匀并加入N,N-羰基二咪唑，搅拌活化反应，然后再加入200-800重量份数的羧基聚乳酸和4-二甲氨基吡啶，搅拌交联反应，反应后稀释沉淀、过滤、洗涤，得到聚乳酸交联改性纤维素。
3.根据权利要求2所述的一种耐热性生物基降解复合材料，其特征在于：所述S2中化学亚胺化反应在40-55 ℃中进行18-36 h。
4.根据权利要求2所述的一种耐热性生物基降解复合材料，其特征在于：所述S3中溶剂包括二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺。
5.根据权利要求2所述的一种耐热性生物基降解复合材料，其特征在于：所述S3中N,N-羰基二咪唑的用量为DOPO-酰亚胺改性纤维素重量的3-15%。
6.根据权利要求2所述的一种耐热性生物基降解复合材料，其特征在于：所述S3中活化反应在35-50 ℃中进行4-8 h。
7.根据权利要求2所述的一种耐热性生物基降解复合材料，其特征在于：所述S3中4-二甲氨基吡啶的用量为DOPO-酰亚胺改性纤维素重量的8-40%。
8.根据权利要求2所述的一种耐热性生物基降解复合材料，其特征在于：所述S3中交联反应在50-70 ℃中进行24-48 h。
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