CN115216026A - 一种制备具有低色纳米木质素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于木质素高值化转化领域,具体涉及一种制备具有低色纳米木质素的方法,包括以下制备步骤:首先,对硫酸盐木质素进行胺化改性,得到胺化木质素,将研磨后胺化木质素分散到缓冲体系中,得到胺化木质素溶液。其次,将3‑(3‑羟基苯基)丙酸溶解到在缓冲体系中,随后加入1‑乙基‑3‑[3‑二甲基氨基丙基]碳二亚胺,继续搅拌一段时间,得到活化3‑(3‑羟基苯基)丙酸溶液。最后,将胺化木质素溶液加入到活化3‑(3‑羟基苯基)丙酸溶液中,室温下反应一段时间,透析,超声处理,冻干,得到低色纳米木质素。本发明反应条件温和,反应时间短,常温下完成反应,对木质素的结构破坏小;制备的纳米木质素粒径均匀,降色效果明显;工艺简单,已于操作,便于工业化应用。
Description
技术领域
本发明属于木质素高值化转化领域,具体涉及一种制备具有低色纳米木质素的方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解,而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
木质素凭借其产量丰富,活性基团含量高,绿色环保,生物相容性好等诸多优点受到广泛关注。纳米木质素具有更大比表面积,更高的反应活性,在药物缓释、复合材料、染料分散、化妆品等领域成为研究热点。但木质素颜色较深,在一定程度上限制了其应用,因此,降低纳米木质素的颜色具有重要意义。
现阶段,借助紫外线长时间照射,或者借助氧化试剂对其进行漂白反应降低木质素颜色,也有研究学者借助磺化反应降低木质素颜色。上述方案所需时间长,能耗较高,且氧化试剂或者紫外线的使用,一定程度上破坏了木质素结构中具有抗氧化性能的酚羟基等官能团,降低其抗氧化性能。此外,上述研究主要针对木质素进行降色处理,缺少纳米木质素降色研究。
发明内容
为了解决以上现有技术的缺点和不足之处,本发明的目的在于提供一种制备具有低色纳米木质素的方法,可以有效改变化学结构,降低颜色的同时得到纳米木质素,拓宽其应用。具有较好的意义。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
本发明的第一个方面,提供了一种制备具有低色纳米木质素的方法,包括:
将胺化木质素分散到缓冲体系中,得到胺化木质素溶液;
将3-(3-羟基苯基)丙酸与1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺在缓冲体系中混合均匀,进行反应,得到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液;
将所述胺化木质素溶液加入到所述活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中,进行反应,透析,超声处理,冻干,得到低色纳米木质素。
本发明的第二个方面,提供了上述的方法制备的具有低色纳米木质素。
本发明的第三个方面,提供了上述的具有低色纳米木质素在制备生物制基染料分散剂中的应用。
本发明的有益效果
(1)本发明反应条件温和,反应时间短,常温下完成反应,对木质素的结构破坏小;
(2)本发明制备的纳米木质素粒径均匀,降色效果明显;
(3)本发明工艺简单,已于操作,便于工业化应用。
具体实施方式
应该指出,以下详细说明都是例示性的,旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明,本发明使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
正如背景技术所述存在于木材中的木质素基本上没有颜色,但在制浆过程中,木质素结构受到制浆药剂的影响,发生结构上的变化,产生颜色。且这些变化非常复杂,因,此对其进行降色的主要方法是改变其化学结构。
纳米木质素具有较多的应用领域,尤其是在化妆品抗氧化领域,但因其颜色较深,影响其应用。
为此,本发明提供了一种制备具有低色纳米木质素的方法,首先,借助胺化试剂对硫酸盐木质素进行胺化改性,得到胺化木质素,将研磨后胺化木质素分散到缓冲体系中,得到胺化木质素溶液。其次,将3-(3-羟基苯基)丙酸溶解到在缓冲体系中,随后加入1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺,继续搅拌一段时间,得到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液。最后,将胺化木质素溶液滴加到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中,室温下反应一段时间,透析,超声处理,冻干,得到低色纳米木质素。
在一些实施例中,所述的硫酸盐木质素包括针叶木,阔叶木及草类原料经过硫酸盐法制浆黑液中提取而来,也包括商业化售卖的各类硫酸盐木质素。
在一些实施例中,所述的硫酸盐木质素中氧元素含量为28~35%。
在一些实施例中,所述胺化改性方式为曼尼希反应,胺化试剂包括二甲胺、乙二胺、三乙烯四胺等相对分子质量小于150的胺化改性试剂。
在一些实施例中,所述胺化改性后木质素中,氮元素含量为5~8%。
在一些实施例中,所述的研磨后胺化木质素,其粒径在300~400目。
在一些实施例中,所述的缓冲体为不包含胺基及羧基缓冲液体系。
在一些实施例中,所述的将研磨后胺化木质素分散到缓冲体系中,得到胺化木质素溶液其浓度为15~20mg/mL。
在一些实施例中,所述的3-(3-羟基苯基)丙酸溶解到在缓冲体系中,其浓度为12~15mg/mL。
在一些实施例中,所述的3-(3-羟基苯基)丙酸与1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺的摩尔比为1:5~9。
在一些实施例中,所述的加入1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺,继续搅拌的时间为5~10min,转速为400~600r/min。
在一些实施例中,所述的将胺化木质素溶液滴加到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中,循序是将胺化木质素溶液滴加到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中。
在一些实施例中,胺化木质素溶液和活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液的体积比1:1.0~1.2。
在一些实施例中,所述的将胺化木质素溶液滴加到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中,滴加速度为2~5mL/min。
在一些实施例中,所述的室温下反应一段时间,温度为20~35℃,时间为0.5~1.0h。
在一些实施例中,所述的透析处理是指在去离子水中进行透析处理,去离子水温度为20~35℃,所用的透析袋截留量为1000~2000Da。
在一些实施例中,所述的超声处理,功率为200~400W,时间为10~20min。
下面结合具体的实施例,对本发明做进一步的详细说明,应该指出,所述具体实施例是对本发明的解释而不是限定。
实施例1
取杨木硫酸盐法制浆黑液提取的硫酸盐木质素(氧元素含量31%),借助乙二胺对硫酸盐木质素进行胺化改性,得到胺化木质素(氮元素含量6.5%),将研磨后胺化木质素分散到缓冲体系中,得到胺化木质素溶液。其次,将3-(3-羟基苯基)丙酸溶解到在缓冲体系中,随后加入1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺,继续搅拌一段时间,得到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液。最后,将胺化木质素溶液滴加到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中,室温下反应一段时间,透析,超声处理,冻干,得到低色纳米木质素。处理条件为:胺化木质素粒径300目,缓冲体系为磷酸和磷酸钠缓冲液体系,胺化木质素溶液浓度为15mg/mL,3-(3-羟基苯基)丙酸浓度为12mg/mL,3-(3-羟基苯基)丙酸与1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺的摩尔比为1:8,继续搅拌的时间为5min,转速为500r/min,将胺化木质素溶液滴加到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中,胺化木质素溶液和活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液的体积比1:1.0,滴加速度为2mL/min,20℃下反应0.5h,在20℃去离子水中进行透析处理(截留量为1000Da),超声处理功率为400W,时间为10min。
分析纳米木质素各项指标,并测定浓度为0.02mg/mL时纳米木质素在300nm波长处的吸光度,用以表示其颜色深浅,并借助DPPH法测定2mg/mL浓度时样品清除自由基的能力,用以表示其抗氧化效果。如下表1:
表1改性处理前后杨木硫酸盐木质素各项指标的对比表
样品 | 粒径(nm) | 吸光度 | 自由基清除能力(%) |
原样 | 312.5 | 0.86 | 12 |
改性处理后 | 192.1 | 0.43 | 31 |
表1数据可以看出采用上述改性处理方法得到的木质素粒径为192.1nm;在2mg/mL浓度时清除自由基的能力由原来的12%提高到31%;300nm波长处的吸光度由原来的0.86降低为0.43(其中,胺化木质素的吸光度为0.65),表明借助上述处理工艺可以显著降低木质素颜色并得到纳米木质素,此外,改性处理后自由基清除能力提升,证实改性后纳米木质素的抗氧化能力得到提高。
实施例2
取松木硫酸盐法制浆黑液提取的硫酸盐木质素(氧元素含量28%),借助三乙烯四胺胺对硫酸盐木质素进行胺化改性,得到胺化木质素(氮元素含量7.2%),将研磨后胺化木质素分散到缓冲体系中,得到胺化木质素溶液。其次,将3-(3-羟基苯基)丙酸溶解到在缓冲体系中,随后加入1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺,继续搅拌一段时间,得到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液。最后,将胺化木质素溶液滴加到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中,室温下反应一段时间,透析,超声处理,冻干,得到低色纳米木质素。处理条件为:胺化木质素粒径350目,缓冲体系为磷酸和磷酸钠缓冲液体系,胺化木质素溶液浓度为20mg/mL,3-(3-羟基苯基)丙酸浓度为12mg/mL,3-(3-羟基苯基)丙酸与1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺的摩尔比为1:5,继续搅拌的时间为10min,转速为400r/min,将胺化木质素溶液滴加到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中,胺化木质素溶液和活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液的体积比1:1.1,滴加速度为5mL/min,25℃下反应1.0h,在25℃去离子水中进行透析处理(截留量为1000Da),超声处理功率为200W,时间为20min。
分析纳米木质素各项指标,并测定浓度为0.02mg/mL时纳米木质素在300nm波长处的吸光度,用以表示其颜色深浅,并借助DPPH法测定2mg/mL浓度时样品清除自由基的能力,用以表示其抗氧化效果。如下表2:
表2改性处理前后松木硫酸盐木质素各项指标的对比表
样品 | 粒径(nm) | 吸光度 | 自由基清除能力(%) |
原样 | 293.2 | 0.89 | 14 |
改性处理后 | 164.5 | 0.53 | 28 |
表2数据可以看出采用上述改性处理方法得到的木质素粒径为164.5nm;在2mg/mL浓度时清除自由基的能力由原来的12%提高到31%;300nm波长处的吸光度由原来的0.89降低为0.53(其中,胺化木质素的吸光度为0.72),表明借助上述处理工艺可以显著降低木质素颜色并得到纳米木质素,此外,改性处理后自由基清除能力提升,证实改性后纳米木质素的抗氧化能力得到提高。
实施例3
取桦木硫酸盐法制浆黑液提取的硫酸盐木质素(氧元素含量30%),借助二甲胺胺对硫酸盐木质素进行胺化改性,得到胺化木质素(氮元素含量7.3%),将研磨后胺化木质素分散到缓冲体系中,得到胺化木质素溶液。其次,将3-(3-羟基苯基)丙酸溶解到在缓冲体系中,随后加入1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺,继续搅拌一段时间,得到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液。最后,将胺化木质素溶液滴加到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中,室温下反应一段时间,透析,超声处理,冻干,得到低色纳米木质素。处理条件为:胺化木质素粒径400目,缓冲体系为磷酸和磷酸钠缓冲液体系,胺化木质素溶液浓度为20mg/mL,3-(3-羟基苯基)丙酸浓度为15mg/mL,3-(3-羟基苯基)丙酸与1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺的摩尔比为1:9,继续搅拌的时间为10min,转速为600r/min,将胺化木质素溶液滴加到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中,胺化木质素溶液和活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液的体积比1:1.2,滴加速度为5mL/min,25℃下反应1.0h,在25℃去离子水中进行透析处理(截留量为1000Da),超声处理功率为400W,时间为20min。
分析纳米木质素各项指标,并测定浓度为0.02mg/mL时纳米木质素在300nm波长处的吸光度,用以表示其颜色深浅,并借助DPPH法测定2mg/mL浓度时样品清除自由基的能力,用以表示其抗氧化效果。如下表3:
表3改性处理前后桦木硫酸盐木质素各项指标的对比表
样品 | 粒径(nm) | 吸光度 | 自由基清除能力(%) |
原样 | 273.4 | 0.92 | 15 |
改性处理后 | 178.1 | 0.45 | 35 |
表3数据可以看出采用上述改性处理方法得到的木质素粒径为178.1nm;在2mg/mL浓度时清除自由基的能力由原来的15%提高到35%;300nm波长处的吸光度由原来的0.92降低为0.45(其中,胺化木质素的吸光度为0.78),表明借助上述处理工艺可以显著降低木质素颜色并得到纳米木质素,此外,改性处理后自由基清除能力提升,证实改性后纳米木质素的抗氧化能力得到提高。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种制备具有低色纳米木质素的方法,其特征在于,包括:
将胺化木质素分散到缓冲体系中,得到胺化木质素溶液;
将3-(3-羟基苯基)丙酸与1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺在缓冲体系中混合均匀,进行反应,得到活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液;
将所述胺化木质素溶液加入到所述活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中,进行反应,透析,超声处理,冻干,得到低色纳米木质素。
2.如权利要求1所述的制备具有低色纳米木质素的方法,其特征在于,胺化木质素溶液其浓度为15~20mg/mL。
3.如权利要求1所述的制备具有低色纳米木质素的方法,其特征在于,所述的缓冲体为不包含胺基及羧基缓冲液体系。
4.如权利要求1所述的制备具有低色纳米木质素的方法,其特征在于,所述的3-(3-羟基苯基)丙酸与1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺的摩尔比为1:5~9。
5.如权利要求1所述的制备具有低色纳米木质素的方法,其特征在于,所述3-(3-羟基苯基)丙酸在缓冲体系中的浓度为12~15mg/mL。
6.如权利要求1所述的制备具有低色纳米木质素的方法,其特征在于,加入1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺后,继续反应5~10min,转速为400~600r/min。
7.如权利要求1所述的制备具有低色纳米木质素的方法,其特征在于,将所述胺化木质素溶液加入到所述活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中的方式为滴加,滴加速度为2~5mL/min。
8.如权利要求1所述的制备具有低色纳米木质素的方法,其特征在于,将胺化木质素溶液全部加入到所述活化3-(3-羟基苯基)丙酸溶液中后,于20~35℃下,反应0.5~1.0h;
或,所述透析在水中进行,水温20~35℃,所用的透析袋截留量为1000~2000Da;
或,超声处理的功率200~400W,时间为10~20min。
9.权利要求1-8任一项所述的方法制备的具有低色纳米木质素。
10.权利要求9所述的具有低色纳米木质素在制备生物制基染料分散剂中的应用。
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