CN115215762B - 一种由醇合成脂肪腈的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种由醇合成脂肪腈的方法，该方法以醇为反应原料，采用“一锅两步法”的连续光催化反应实现了脂肪腈的合成。本发明从廉价易得的醇类化合物出发，使用稳定、安全的氰化试剂，在温和的光照条件下进行反应，弥补了传统的脂肪腈合成方法中起始原料过度依赖烯烃等化石能源，使用极不稳定的氰化氢气体或剧毒的金属氰化物等氰化试剂，反应需要特殊设备和较为苛刻的反应条件等诸多不足。该方法建立了绿色、高效的脂肪腈合成方法，具有很好的工业应用前景。

Description

一种由醇合成脂肪腈的方法
技术领域
本发明属于脂肪腈的合成技术领域，具体涉及一种由醇出发，通过光催化合成脂肪腈的方法。
背景技术
脂肪腈是多种药物、香料、染料和高分子合成中的重要中间体，在塑料、胶黏剂和特种溶剂等化工领域中广泛应用。尤其是己二腈，作为尼龙行业最核心的关键中间体，在全球大宗化学品市场的需求逐年增加，年需求量已经超过200万吨。
目前已经报道的脂肪腈合成方法主要有以下三类：烷基卤代物或其类似物与金属氰化物的亲核取代反应；氰化氢对烯烃碳碳双键加成的氰化反应；官能团转化构建氰基结构单元。第一类方法需要使用化学计量的剧毒性金属氰化物，反应条件苛刻，会产生大量的金属废物(Science of Synthesis 2004,19,173-195)。第二类方法则是以烯烃为起始原料，在过渡金属催化条件下，氰化氢(或氰基小分子化合物)与双键加成得到不同选择性的氰化产物(Homoheneous Catalysis:Understanding of the Art,Kluwer AcademicPublishers,Dordrecht,the Netherlands,2004,229-237)，此类方法提供了多元化的脂肪脂肪腈合成途径。但也存在一些不足，以己二腈的合成为例，该类反应需要使用极不稳定的氰化氢气体以及相应的特殊装置，对金属镍催化剂和配体要求较高但反应选择性较差，往往需要多步转化得到单一产物。第三类方法主要是以醛、酮、酯等碳氧键的氨氧化反应，碳氮键和碳碳键的氧化反应等官能团一步或多步转化得到脂肪腈(Sci Sin Chim.2020,50,766-805)。
以上研究报道为脂肪腈的合成提供了诸多有效方法，但大部分仍需要使用氢氰酸或氢氰酸来源的金属氰化物等作为氰基源，以低毒性的有机腈作为氰基源在温和条件下合成脂肪腈的方法受到了合成化学家的广泛关注(Science,2016,351,832-836；J.Am.Chem.Soc.2018,140,16353-16359)，但亟待进一步开发；同时，使用廉价易得的基础化学品特别是生物质来源的醇类化合物取代烯烃作为起始原料合成脂肪腈，并应用于大宗化学品生产，是一项绿色、可持续的方法，对有效缓解能源危机，减少环境污染，实现碳中和目标具有重大意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种以醇类化合物作为起始原料，无特殊设备要求、条件温和、操作简便、过程经济有效的合成脂肪腈的方法。该方法无需使用烯烃类化合物作为原料，无需使用极不稳定的氰化氢气体或剧毒的金属氰化物以及特殊的生产设备。
针对上述目的，本发明所采用的技术方案是：将式I或式III的醇类化合物与溴化试剂加入到有机溶剂中，在空气条件下进行光照反应；将反应得到的粗品与氰化试剂、光敏剂、碱加入到有机溶剂中，在氩气氛围中继续光照反应；反应完后经分离纯化，得到式II或式IV所示脂肪腈；
式中，m、n代表碳原子个数，m的取值为1～15的整数，n的取值为1～10的整数；R代表氢、芳基、取代芳基、含支链烷基、烷氧基、苯氧基、炔基中任意一种；所述溴化试剂为四溴化碳，所述氰化试剂为对苯二腈，所述光敏剂为二苯甲酮、2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈中任意一种，所述碱为1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
进一步的，优选上述R代表氢、苯基、C1～C4烷基取代苯基、C1～C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、C1～C4烷氧基、苯氧基、乙炔基中任意一种。
进一步的，优选上述溴化试剂的用量为式I或式III化合物摩尔量的1.0～2.5倍。
进一步的，优选上述氰化试剂的用量为式I或式III化合物摩尔量的1.2～4.0倍。
进一步的，优选上述光敏剂的用量为式I或式III化合物摩尔量的1％～15％。
进一步的，优选上述碱的用量为式I或式III化合物摩尔量的1.0～5.0倍。
进一步的，上述方法中，优选在空气氛围中，在波长为365～370nm的紫外光照射下反应0.25～1小时。
进一步的，上述方法中，优选在氩气氛围中，在波长为365～370nm的紫外光照射下反应0.5～3小时。
本发明的有益效果如下：
本发明反应体系简单，条件温和，无金属、无需使用剧毒的氰化氢气体或金属氰化物，使用廉价且稳定的基础化学品四溴化碳作为溴化试剂、对苯二腈作为氰化试剂，在光照条件下通过“一锅两步法”实现醇的脱氧氰化反应，得到各种不同的脂肪腈。反应经济效益较高、对环境无害，反应后处理简单，不仅解决了脂肪腈的安全、高效生产问题，同时也发展了醇类化合物代替烯烃作为反应原料合成脂肪腈的方法，与当前追求环保、经济、绿色的化学理念和全球碳中和战略相符合，具有非常重要的应用前景。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围并不仅限于这些实施例。
实施例1
在空气氛围中，将132.7mg(0.4mmol)四溴化碳、54.5mg(0.4mmol)苯丙醇和4mL N,N-二甲基甲酰胺依次加入到装有磁力搅拌子的10mL反应管中，在365～370nm的紫外光照射下反应0.25小时。反应结束后，将反应液用乙醚和水萃取，有机相用硫代硫酸钠水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥后浓缩得到粗产品。在氩气氛围下，将所得粗产品溶解于4mL N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有磁力搅拌子的10mL反应管中，并依次加入3.6mg(0.02mmol)二苯甲酮、76.8mg(0.6mmol)对苯二腈、152.2mg(1.0mmol)DBU，在365～370nm的紫外光照射下反应1小时。反应结束后，将反应液用乙醚和水萃取，用无水硫酸钠干燥后浓缩，使用石油醚和乙酸乙酯体积比为35:1的洗脱剂，通过柱层析分离得到结构式如下的无色油状物4-苯基丁腈，其产率为78％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.34-7.27(m,2H),7.25-7.15(m,3H),2.77(t,J＝7.4Hz,2H),2.30(t,J＝7.1Hz,2H),2.01-1.94(m,2H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ139.8,128.8,128.5,126.6,119.6,34.5,27.0,16.5.HRMS(ESI-TOF)m/zC10H12N[M+H]+:理论值146.0964,实测值146.0968。
实施例2
本实施例中，用等摩尔的苯丁醇替换实施例1中的苯丙醇，其他步骤与实施例1相同，得到结构式如下的无色油状产物，其产率为79％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.31-7.24(m,2H),7.23-7.13(m,3H),2.66(t,J＝7.4Hz,2H),2.34(t,J＝7.0Hz,2H),1.84-1.73(m,2H),1.72-1.63(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ141.3,128.6,128.5,126.2,119.7,35.1,30.4,25.0,17.2.HRMS(ESI-TOF)m/z C11H14N[M+H]+:理论值160.1121,实测值160.1125。
实施例3
本实施例中，用等摩尔的4-溴苯丙醇替换实施例1中的苯丙醇，其他步骤与实施例1相同，得到结构式如下的无色油状产物，其产率为76％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.43(d,J＝8.1Hz,2H),7.06(d,J＝8.1Hz,2H),2.74(t,J＝7.4Hz,2H),2.32(t,J＝7.0Hz,2H),2.01-1.89(m,2H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ138.8,131.9,130.3,120.5,119.4,33.9,26.9,16.5.HRMS(ESI-TOF)m/z C10H11BrN[M+H]+:理论值224.0069,实测值224.0067。
实施例4
本实施例中，用等摩尔的4-氯苯丙醇替换实施例1中的苯丙醇，其他步骤与实施例1相同，得到结构式如下的无色油状产物，其产率为85％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.28(d,J＝8.4Hz,2H),7.12(d,J＝8.4Hz,2H),2.76(t,J＝7.5Hz,2H),2.32(t,J＝7.0Hz,2H),2.01-1.89(m,2H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ138.3,132.5,129.9,128.9,119.38,33.8,26.9,16.5.HRMS(ESI-TOF)m/z C10H11ClN[M+H]+:理论值180.0575,实测值180.0572。
实施例5
本实施例中，用等摩尔的4-(4-甲氧基苯基)-1-丁醇替换实施例1中的苯丙醇，其他步骤与实施例1相同，得到结构式如下的无色油状产物，其产率为74％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.08(d,J＝8.5Hz,2H),6.84(d,J＝8.5Hz,2H),3.79(s,3H),2.60(t,J＝7.3Hz,2H),2.34(t,J＝6.9Hz,2H),1.80-1.65(m,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.1,133.4,129.4,119.8,114.0,55.4,34.2,30.6,24.9,17.2.HRMS(ESI-TOF)m/z C12H15NNaO[M+Na]+:理论值212.1046，实测值212.1045。
实施例6
本实施例中，用等摩尔的3-苯氧基-1-丙醇替换实施例1中的苯丙醇，其他步骤与实施例1相同，得到结构式如下的无色油状产物，其产率为81％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.33-7.27(m,2H),7.00-6.95(m,1H),6.94-6.87(m,2H),4.08(t,J＝5.7Hz,2H),2.60(t,J＝7.1Hz,2H),2.18-2.10(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.5,129.7,121.4,119.3,114.6,65.3,25.7,14.3.GC-MS m/z C10H11NO[M]:理论值161,实测值161。
实施例7
本实施例中，用等摩尔的十二醇替换实施例1中的苯丙醇，其他步骤与实施例1相同，得到结构式如下的白色固体产物，其产率为74％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.32(t,J＝7.1Hz,2H),1.69-1.59(m,2H),1.47-1.38(m,2H),1.33-1.20(m,16H),0.87(t,J＝6.8Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ119.9,32.0,29.7,29.6,29.5,29.4,28.9,28.8,25.5,22.8,17.2,14.2.GC-MS m/z C13H25N[M]:理论值195,实测值195。
实施例8
本实施例中，用等摩尔的十四醇替换实施例1中的苯丙醇，其他步骤与实施例1相同，得到结构式如下的白色固体产物，其产率为78％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.31(t,J＝7.1Hz,2H),1.68-1.59(m,2H),1.47-1.38(m,2H),1.36-1.18(m,20H),0.86(t,J＝6.6Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ119.9,32.0,29.8,29.7,29.6,29.4,29.4,28.9,28.7,25.5,22.8,17.2,14.2.GC-MS m/z C15H29N[M]:理论值223,实测值223。
实施例9
本实施例中，用等摩尔的十五醇替换实施例1中的苯丙醇，其他步骤与实施例1相同，得到结构式如下的白色固体产物，其产率为82％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.32(t,J＝7.1Hz,2H),1.69-1.60(m,2H),1.48-1.37(m,2H),1.36-1.21(m,22H),0.87(t,J＝6.7Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ119.9,32.0,29.8,29.7,29.6,29.5,29.4,28.9,28.8,25.5,22.8,17.2,14.2.GC-MS m/z C16H31N[M]:理论值237,实测值237。
实施例10
本实施例中，用等摩尔的3,7-二甲基-1-辛醇替换实施例1中的苯丙醇，其他步骤与实施例1相同，得到结构式如下的无色油状产物，其产率为72％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.40-2.24(m,2H),1.72-1.63(m,1H),1.60-1.40(m,3H),1.32-1.21(m,3H),1.17-1.07(m,3H),0.89(d,J＝6.5Hz,3H),0.85(d,J＝6.6Hz,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ120.1,39.2,36.5,32.4,32.1,28.0,24.6,22.7,22.6,18.9,15.0.GC-MS m/z C11H21N[M]:理论值167,实测值167。
实施例11
本实施例中，用等摩尔的11-十二炔-1-醇替换实施例1中的苯丙醇，其他步骤与实施例1相同，得到结构式如下的无色油状产物，其产率为76％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.31(t,J＝6.7Hz,2H),2.19-2.10(m,2H),1.93-1.87(m,1H),1.67-1.58(m,2H),1.55-1.33(m,6H),1.32-1.23(m,8H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ119.9,84.7,68.2,29.4,29.3,29.1,28.8,28.7,28.6,28.5,25.4,18.4,17.2.HRMS(ESI-TOF)m/z C13H22N[M+H]+:理论值192.1747,实测值192.1747。
实施例12
本实施例中，用等摩尔的二乙二醇单乙醚替换实施例1中的苯丙醇，其他步骤与实施例1相同，得到结构式如下的淡黄色油状产物，其产率为51％。
所得产物的核磁波谱数据为：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ3.73(t,J＝6.5Hz,2H),3.68-3.64(m,2H),3.62-3.57(m,2H),3.53(q,J＝7.0Hz,2H),2.62(t,J＝6.5Hz,2H),1.22(t,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ117.9,71.0,69.9,66.9,66.1,19.0,15.3.HRMS(ESI-TOF)m/z C7H13NNaO2[M+Na]+:理论值166.0838,实测值166.0841。
实施例13
在空气氛围中，将265.3mg(0.8mmol)四溴化碳、54.5mg(0.4mmol)1,4-丁二醇和4mLN,N-二甲基甲酰胺依次加入到装有磁力搅拌子的10mL反应管中，在365～370nm的紫外光照射下反应1小时。反应结束后，将反应液用乙醚和水萃取，有机相用硫代硫酸钠水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥后浓缩得到粗产品。在氩气氛围下，将所得粗产品溶解于4mLN,N-二甲基甲酰胺，加入到装有磁力搅拌子的10mL反应管中，并依次加入10.9mg(0.06mmol)二苯甲酮、153.8mg(1.2mmol)对苯二腈、243.6mg(1.6mmol)DBU，在365～370nm的紫外光照射下反应2小时。反应结束后，将反应液用乙醚和水萃取，用无水硫酸钠干燥后浓缩，使用石油醚和乙酸乙酯体积比为4:1的洗脱剂，通过柱层析分离得到结构式如下的淡黄色油状物，其产率为46％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.48-2.39(m,4H),2.1.89-1.80(m,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ118.8,24.4,16.8.GC-MS m/zC6H8N2[M]:理论值108,实测值108。
实施例14
本实施例中，用等摩尔的1,7-庚二醇替换实施例13中的1,4-丁二醇，其他步骤与实施例13相同，得到结构式如下的淡黄色油状产物，其产率为58％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.35(t,J＝7.0Hz,4H),1.72-1.62(m,4H),1.53-1.43(m,4H),1.42-1.34(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ119.7,28.5,28.1,25.3,17.2.HRMS(ESI-TOF)m/z C9H15N2[M+H]+:理论值151.1230,实测值151.1224。
实施例15
本实施例中，用等摩尔的1,8-辛二醇替换实施例13中的1,4-丁二醇，其他步骤与实施例13相同，得到结构式如下的淡黄色油状产物，其产率为63％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.32(t,J＝7.1Hz,4H),1.68-1.54(m,4H),1.49-1.37(m,4H),1.1.35-1.28(m,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ119.8,28.5,28.4,25.3,17.12.HRMS(ESI-TOF)m/z C10H17N2[M+H]+:理论值165.1386，实测值165.1383。
实施例16
本实施例中，用等摩尔的1,9-壬二醇替换实施例13中的1,4-丁二醇，其他步骤与实施例13相同，得到结构式如下的淡黄色油状产物，其产率为66％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.32(t,J＝7.1Hz,4H),1.70-1.57(m,4H),1.48-1.37(m,4H),1.35-1.24(m,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ119.9,29.0,28.6,28.6,25.4,17.2.HRMS(ESI-TOF)m/z C11H19N2[M+H]+:理论值179.1543，实测值179.1541。
实施例17
本实施例中，用等摩尔的1,10-癸二醇替换实施例13中的1,4-丁二醇，其他步骤与实施例13相同，得到结构式如下的淡黄色油状产物，其产率为65％。
所得产物的核磁波谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.32(t,J＝7.1Hz,4H),1.69-1.58(m,4H),1.48-1.37(m,4H),1.35-1.24(m,8H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ119.9,29.2,28.7,28.6,25.4,17.2.HRMS(ESI-TOF)m/z C12H21N2[M+H]+:理论值193.1699，实测值193.1698。

Claims (8)

1.一种由醇合成脂肪腈的方法，其特征在于：将式I或式III的醇类化合物与溴化试剂加入到有机溶剂中，在空气条件、波长为365～370 nm的紫外光照射下进行光照反应；将反应得到的粗品与氰化试剂、光敏剂、碱加入到有机溶剂中，在氩气氛围、波长为365～370 nm的紫外光照射下继续进行光照反应；反应完后经分离纯化，得到式II或式IV所示脂肪腈；
式中，m、n代表碳原子个数，m的取值为1～15的整数，n的取值为1～10的整数；R代表氢、芳基、取代芳基、含支链烷基、烷氧基、苯氧基、炔基中任意一种；所述溴化试剂为四溴化碳，所述氰化试剂为对苯二腈，所述光敏剂为二苯甲酮、2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈中任意一种，所述的碱为1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
2.根据权利要求1所述的由醇合成脂肪腈的方法，其特征在于：所述R代表氢、苯基、C1～C4烷基取代苯基、C1～C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、C1～C4烷氧基、苯氧基、乙炔基中任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的由醇合成脂肪腈的方法，其特征在于：所述溴化试剂的用量为式I或式III化合物摩尔量的1.0～2.5倍。
4.根据权利要求1或2所述的由醇合成脂肪腈的方法，其特征在于：所述氰化试剂的用量为式I或式III化合物摩尔量的1.2～4.0倍。
5.根据权利要求1或2所述的由醇合成脂肪腈的方法，其特征在于：所述光敏剂的用量为式I或式III化合物摩尔量的1%～15%。
6.根据权利要求1或2所述的由醇合成脂肪腈的方法，其特征在于：所述碱的用量为式I或式III化合物摩尔量的1.0～5.0倍。
7.根据权利要求1或2所述的由醇合成脂肪腈的方法，其特征在于：在空气氛围中，在波长为365～370 nm的紫外光照射下反应0.25～1小时。
8.根据权利要求1或2所述的由醇合成脂肪腈的方法，其特征在于：在氩气氛围中，在波长为365～370 nm的紫外光照射下反应0.5～3小时。
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