CN106810508B - 一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法 - Google Patents

一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]‑氧氮杂卓化合物的方法，以取代苯胺、取代卤代烃和二氧化碳为原料，铁催化剂为催化剂，烯胺酮作为配体，以碱金属碳酸盐作为碱，在有机溶剂中反应，制得反应物，反应物经过后处理制得苯并[1,4]‑氧氮杂卓化合物，各种不同取代的苯胺都可以和不同取代的卤代烃为起始物都可以反生得到对应的产物，反应式如下：本发明原料简便易得，合成条件温和；化学选择性高可控；节约成本，对设备要求低；所用溶剂和水互溶，后处理方便；催化体系适应性广，适用于大规模工业化生产。

Description

一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的 方法
技术领域
本发明属于生物合成技术领域，具体涉及一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法。
背景技术
[1,4]氧氮杂卓化合物是一类重要的药物中间体，有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等药理活性，具有良好的药用价值。二苯并[1,4]氧氮杂卓的合成方法及药理活性已经被广泛研究，目前已有多种上市的药品，如下式I、II、III所示的二苯并-1,4-氧氮杂卓衍生物，抗精神类药物洛沙平I，抗抑郁类药物Piclozotan II， Sintamil的类似物苯并杂卓III。但是具有的良好的药用价值，有必要开发一种从廉价易得的原料出发，高效简便合成此化合物的方法。
在化工领域大部分化工产品的生产原料都来自石油、煤炭、天然气等化石燃料。近年来随着全球工业的不断发展，全球二氧化碳过度排放问题日益凸显。日本开发出了利用金属催化剂将将二氧化碳转化为药物的技术之外，拜耳集团也启动了全球首个二氧化碳合成聚酯材料项目；挪威能源技术研究所等机构也派人组成了工作小组开发以二氧化碳为原料生产化学品的技术。相对而言当今化二氧化碳的利用量仍然比较少，如何减少碳排放已经成为当前人们重点关注的问题。在药物化学品的生产中以二氧化碳为原料的技术，不仅可以大大减少石油等能源的消耗量，还有利于全球碳排放量的减少。关于应用二氧化碳合成苯并-1,4-氧氮杂卓衍生物的方法未见报道。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于提供一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法。
本发明通过以下技术方案加以实现：
所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于合成方法为：以取代苯胺、取代卤代烃和二氧化碳为原料，0.2摩尔当量的铁催化剂为催化剂，0.2摩尔当量的烯胺醇作为配体，以碱金属碳酸盐作为碱，在有机溶剂中反应，制得反应物，所述反应物经过后处理制得苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物，各种不同取代的苯胺都可以和不同取代的卤代烃为起始物都可以反应生成得到对应的产物，反应式如下：
所述的铁催化剂为二价或三价铁盐；
所述的碱金属碳酸盐为碳酸钙、碳酸镁、碳酸铯中的任一种；
所述的有机溶剂为卤代烃类溶剂、醚类溶剂、酮类溶剂或醇类溶剂；
其中：反应式中，R1 = H、C1-6烷基、C3-6环烷基、烯基、芳基、卤素、三氟甲基、硝基；R2 = C1-6烷基、C3-6环烷基、烯基、炔基、芳基。
所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于所述取代苯胺与DMSO的比为3 mmol/10 mL。
所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于所述碱金属碳酸盐为Cs2CO3，取代苯胺与Cs2CO3的比为3 mmol/6 mmol。
所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于所述取代苯胺与烯胺醇配体的比为3 mmol/0.6 mmol。
所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于所述取代苯胺与取代卤代烃的当量比为1:1-1.5。
所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于所述三价铁盐为氯化铁。
所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于所述碱金属碳酸盐为碳酸铯。
所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于在有机溶剂的反应，反应时间为8-10小时，反应温度为80-100oC。
所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于后处理为萃取，浓缩，硅胶柱层析；冷却后向体系中加入10 mL饱和NaCl水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次10 mL，合并有机相，用无水Na2SO4干燥1小时，旋转蒸发仪旋干，用柱层析硅胶吸附上样，将所得的加入200-300目的层析硅胶柱中，以石油醚：乙酸乙酯=10:1-25:1不等的比例快速柱层析，合并相同洗脱组分，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得黄色油状产物，即目标产物苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物。
本发明原料之一为二氧化碳，具有原料易得的优势，同时大规模的应用可以变废为宝，并且有望减少二氧化碳的污染；反应条件温和，节约成本，对设备的要求较低；所用溶剂二甲基亚砜和水互溶，后处理方便；催化体系适应性广，所得产物在有机合成领域有广泛的应用，适用于大规模工业化生产。
附图说明
图1为本发明中产物3a的核磁共振氢谱；
图2为本发明中产物3a的核磁共振碳谱；
图3为本发明中产物3b的核磁共振氢谱；
图4为本发明中产物3b的核磁共振碳谱；
图5为本发明中产物3c的核磁共振氢谱；
图6为本发明中产物3c的核磁共振碳谱；
图7为本发明中产物3d的核磁共振氢谱；
图8为本发明中产物3d的核磁共振碳谱；
图9为本发明中产物3e的核磁共振氢谱；
图10为本发明中产物3e的核磁共振碳谱；
图11为本发明中产物3f的核磁共振氢谱；
图12为本发明中产物3f的核磁共振碳谱;
图13为本发明中产物3g的核磁共振氢谱；
图14为本发明中产物3g的核磁共振碳谱；
图15为本发明中产物3h的核磁共振氢谱；
图16为本发明中产物3h的核磁共振碳谱。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明予以进一步详述。
不同反应条件对本发明的影响，见表1。
表1
本发明是这样实现的，在一个25 mL的圆底烧瓶中分别加入3 mmol 苯胺类化合物和3.6 mmol的卤代烃，然后依次加入10 mL DMSO、0.6 mmol FeCl3和0.6 mmol的烯胺酮配体，反应在100oC下搅拌8小时。冷却后向体系中加入10 mL饱和NaCl水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10 mL，合并有机相，用无水Na2SO4干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得纯品，产率79-90%，反应式和数据如下，所有产物结构经过核磁共振和质谱结果对比得以确定。
。
不同取代的实施例对本发明产率的影响，见表2。
表2
实施例 取代基R<sup>1</sup> 取代基R<sup>2</sup> 产物3 产率（100%）
1 H Ph 81
2 H 4-CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub> 90
3 H 4-ClC<sub>6</sub>H<sub>4</sub> 85
4 H CH<sub>3</sub> 82
5 4-Cl Ph 87
6 4-Cl 4-CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub> 88
7 4-Cl 4-ClC<sub>6</sub>H<sub>4</sub> 84
8 4-Cl CH<sub>3</sub> 79
本发明所涉及的产物波普数据：
3a: Yellowish oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.63 (m, 1 H), 7.43(br, 1H), 7.08-7.43 (m, 8 H), 5.07 (dd, J = 8.0, 5.7 Hz, 1 H), 4.08 (dd, J = 12.3,8.0 Hz, 1 H), 3.96 (dd, J = 12.3, 5.6 Hz, 1 H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3):168.3, 147.7, 139.1, 132.9, 130.3, 128.6, 127.5, 126.6, 117.8, 116.4, 109.1,77.6, 60.2; EIMS (m/z): 239 [M+]; Anal. Calcd. for C15H13NO2: C, 75.30; H,5.48; N, 5.85; Found: C, 75.62; H, 5.13; N, 5.68。
Yellowish oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.61 (m, 1 H), 7.44 (br, 1 H),7.04-7.31 (m, 7 H), 5.07 (dd, J = 8.0, 5.7 Hz, 1 H), 4.07 (dd, J = 12.3, 8.0Hz, 1 H), 3.95 (dd, J = 12.3, 5.7 Hz, 1 H), 2.39 (s, 3 H); 13C NMR(100 MHz,CDCl3): 168.6, 147.8, 138.3, 135.3, 132.3, 130.5, 128.1, 127.6, 118.2, 115.9,109.5, 77.5, 60.3, 25.2; EIMS (m/z): 253 [M+]; Anal. Calcd. for C16H15NO2: C,75.87; H, 5.97; N, 5.53; Found: C, 75.50; H, 6.20; N, 5.88。
Yellowish oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.64 (m, 1 H), 7.47 (br, 1 H),7.07-7.48 (m, 7 H), 5.08 (dd, J = 8.1, 5.6 Hz, 1 H), 4.09 (dd, J = 12.3, 8.1Hz, 1 H), 3.95 (dd, J = 12.3, 5.6 Hz, 1 H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): 168.3,147.7, 139.3, 133.3, 132.4, 130.5, 128.6, 127.8, 118.4, 116.3, 110.1, 77.3,60.9;EIMS (m/z): 273 [M+]; Anal. Calcd. for C15H12ClNO2: C, 65.82; H, 4.42; N,5.12; Found: C, 65.51; H, 4.61; N, 5.33。
Yellowish oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.62 (m, 1 H), 7.42 (br, 1 H),7.05-7.21 (m, 3 H), 4.58 (dd, J = 12.3, 8.0 Hz, 1 H), 3.96 (dd, J = 12.2, 5.6Hz, 1 H), 3.12-3.71 (m, 1 H), 1.35 (d, J = 7.1 Hz, 3 H); 13C NMR (100 MHz,CDCl3): 168.2, 147.3, 132.8, 130.4, 118.7, 116.6, 109.7, 77.1, 53.1, 18.2;EIMS (m/z): 177.08 [M+]; Anal. Calcd. for C10H11NO2: C, 67.78; H, 6.26; N,7.90; Found: C, 68.14; H, 6.55; N, 7.53。
Yellowish oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.63 (m, 1 H), 7.43 (br, 1 H),7.10-7.46 (m, 7 H), 5.08 (dd, J = 8.1, 5.6 Hz, 1 H), 4.10 (dd, J = 12.4, 8.1Hz, 1 H), 3.97 (dd, J = 12.4, 5.6 Hz, 1 H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): 168.3,147.4, 139.5, 133.2, 130.2, 128.7, 127.5, 126.8, 123.8, 115.4, 109.2, 77.5,60.2; EIMS (m/z): 273 [M+]; Anal. Calcd. for C15H12ClNO2: C, 65.82; H, 4.42; N,5.12; Found: C, 65.70; H, 4.61; N, 5.44。
Yellowish oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.64 (m, 1 H), 7.43 (br, 1 H),7.07-7.38 (m, 6 H), 5.08 (dd, J = 8.1, 5.9 Hz, 1 H), 4.10 (dd, J = 12.4, 8.1Hz, 1 H), 3.96 (dd, J = 12.4, 5.9 Hz, 1 H), 2.40 (s, 3 H); 13C NMR (100 MHz,CDCl3): 168.2, 147.1, 139.2, 135.8, 133.4, 130.5, 128.7, 126.9, 123.5, 115.5,109.3, 77.2, 60.4, 25.7; EIMS (m/z): 287.07 [M+]; Anal. Calcd. For C16H14ClNO2:C, 66.79; H, 4.90; N, 4.87; Found: C, 66.95; H, 4.63; N, 5.23。
Yellowish oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.66 (m, 1 H), 7.46 (br, 1 H),7.09-7.50 (m, 6 H), 5.10 (dd, J= 8.2, 5.6 Hz, 1 H), 4.11 (dd, J = 12.4, 8.2Hz, 1 H), 3.96 (dd, J = 12.4, 5.6 Hz, 1 H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3): 168.2,147.4, 139.6, 133.2, 131.8, 130.2, 128.9, 126.7, 123.8, 115.2, 109.6, 77.5,60.3; EIMS (m/z): 307 [M+]; Anal. Calcd. for C15H11Cl2NO2: C, 58.46; H, 3.60;N, 4.55; Found: C, 58.23; H, 3.92; N, 4.67。
Yellowish oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.64 (m, 1 H), 7.45 (br, 1 H),7.06-7.23 (m, 2 H), 4.6 (dd, J = 12.2, 8.1 Hz, 1 H), 3.98 (dd, J = 12.2, 5.6Hz, 1 H), 3.12-3.71 (m, 1 H), 1.36 (d, J = 7.2 Hz, 3 H); 13C NMR (100 MHz,CDCl3): 168.5, 147.3, 133.1, 130.2, 123.1, 116.8, 109.3, 77.5, 53.4, 18.3;EIMS (m/z): 211 [M+]; Anal. Calcd. for C10H10ClNO2: C, 56.75; H, 4.76; N, 6.62;Found: C, 56.89; H, 5.18; N, 6.34。

Claims (7)

1.一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于合成方法为：以取代苯胺、取代卤代烃和二氧化碳为原料，0.2摩尔当量的铁催化剂为催化剂，0.2摩尔当量的烯胺醇作为配体，以碳酸盐作为碱，在有机溶剂中反应，制得反应物，所述反应物经过后处理制得苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物，各种不同取代的苯胺都可以和不同取代的卤代烃为起始物都可以反应生成得到对应的产物，反应式如下：
所述的铁催化剂为三价铁盐，所述三价铁盐为氯化铁；
所述的碳酸盐为碳酸钙、碳酸镁、碳酸铯中的任一种；
所述X为卤素；
所述的有机溶剂为卤代烃类溶剂、醚类溶剂、酮类溶剂或醇类溶剂；
其中：反应式中，R1 = H、C1-6烷基、C3-6环烷基、烯基、芳基、卤素、三氟甲基、硝基；R2 =C1-6烷基、C3-6环烷基、烯基、炔基、芳基。
2.如权利要求1所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于所述碳酸盐为Cs2CO3，取代苯胺与Cs2CO3的比为3 mmol/6 mmol。
3.如权利要求1所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于所述取代苯胺与烯胺醇配体的比为3 mmol/0.6 mmol。
4.如权利要求1所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于所述取代苯胺与取代卤代烃的当量比为1:1-1.5。
5.如权利要求1所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于所述碳酸盐为碳酸铯。
6.如权利要求1所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于在有机溶剂的反应，反应时间为8-10小时，反应温度为80-100oC。
7.如权利要求1所述的一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法，其特征在于后处理为萃取，浓缩，硅胶柱层析；冷却后向体系中加入10 mL饱和NaCl水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次10 mL，合并有机相，用无水Na2SO4干燥1小时，旋转蒸发仪旋干，用柱层析硅胶吸附上样，将所得的加入200-300目的层析硅胶柱中，以石油醚：乙酸乙酯=10:1-25:1不等的比例快速柱层析，合并相同洗脱组分，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得黄色油状产物，即目标产物苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物。
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