CN1152112C - 红色有机电致发光材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种红色有机电致发光材料，该发光材料具有如右式结构。本发明的材料，具有优先传输电子、阻挡空穴，并且同时还可以用作发光体，包括单独成发光层和作为掺杂的染料而发光。本发明化合物在溶液和固体膜中都有较强的荧光，同时又具有相当的稳定性，包括热、光等稳定性。
Description
本发明涉及一种红色有机电致发光材料，属电子传输传输材料技术领域。
有机电致发光是借助化学功能材料，将电能直接转换成光能的一种新型技术。现在普遍研究的有机电致发光器件也称作有机发光二极管，其典型的结构是从1987年以来发展起来的多层结构，大致包括阴极、阳极、电子传输层、空穴传输层、发光层中的一种或几种功能层，也有些有机电致发光器件采用聚合物结构或掺杂染料作发光体。
目前，红色有机电致发光材料还比较少，其中，许多有机电致发光器件的红光采用红色染料实现，但是亮度、色纯度、寿命均存在着一些问题。
有机电致发光器件与其它常见显示技术相比，具有自主发光、平板显示、颜色丰富、体积小、低电压直流驱动、全固化、视角宽等一系列的优点，因此是目前的研究热点之一。为了提高有机电致发光器件的发光亮度、发光效率、发光寿命，有必要进一步研究具有电致发光性能的的新型材料，目前评价有机电致发光材料的方面主要包括发光效率、材料稳定性、材料成膜性、玻璃化转变温度等一系列参数。
目前红色有机电致发光材料是一个相对薄弱的环节，红色的电致发光相对稀缺，而且其色度和效率都存在着一些问题。大多数的器件中采用染料来实现红光，传统的染料的稳定性不够高，或者就是成膜性较差，染料与基体材料的不相容，也是导致器件寿命不高的原因之一。本发明针对目前的材料状况，设计合成了一系列新型材料，它们具有较高的稳定性和较好的成膜性，同时具有相当的色纯度。在器件中，本发明中的材料可以单独成为一层功能层，也可以作为染料掺杂使用，均可以得到红光发射，而且其颜色有相当的纯度。
本发明的目的是提出一种红色有机电致发光材料，以用于有机电致发光器件中。由于加入了一种至今未曾用于此目标的一类新型化合物，从而扩展了可供制备有机电致发光器件使用的有机化合物的种类。本发明中的材料，具有优先传输电子、阻挡空穴，并且同时还可以用作发光体，包括单独成发光层和作为掺杂的染料而发光。本发明化合物在溶液和固体膜中都有较强的荧光，同时又具有相当的稳定性，包括热、光等稳定性。
本发明的红色有机电致发光材料，含有氮氮双键的三齿配体，在一个配体上有三个可供配位的原子，可供配位的原子为N、O、S原子，由含有氮氮双键的三齿配体形成的典型的化合物，其结构如下所示：
其中的I、II、III分别代表芳香环，可以有不同的选择：
I处的芳香环可能为8-羟基喹啉或2-(2-羟基苯基)苯并噁唑；
II处的芳香环可能为苯环或萘环；
III处的芳香环可能为苯环或萘环。
芳香环上可能的取代基为氢、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基或Cl和F。
本发明的上述发光材料中，当其中的I为8-羟基喹啉，II为苯环，III为苯环时，该发光材料具有如下结构，即化合物1：
当其中的I为5-Cl-8-羟基喹啉，II为苯环，III为苯环时，该发光材料具有如下结构，即化合物2：
当其中的I为2-(2-羟基苯基)苯并噁唑，II为苯环，III为苯环时，该发光材料具有如下结构，即化合物3：
当其中的I为8-羟基喹啉，II为1、2取代萘环，III为苯环，该发光材料具有如下结构，即化合物4：
当其中的I为5-Cl-8-羟基喹啉，II为1、2取代萘环，III为苯环时，该发光材料具有如下结构，即化合物5：
当其中的I为8-羟基喹啉，II为2、3取代萘环，III为苯环时，该发光材料具有如下结构，即化合物6：
当其中的I为8-羟基喹啉，II为3、4取代萘环，III为苯环时，该发光材料具有如下结构，即化合物7：
当其中的I为8-羟基喹啉，II为苯环，III为1、2取代萘环时，该发光材料具有如下结构，即化合物8：
当其中的I为5-Cl-8-羟基喹啉，II为苯环，III为1、2取代萘环时，该发光材料具有如下结构，即化合物9：
当其中的I为8-羟基喹啉，II为苯环，III为2、3取代萘环时，该发光材料具有如下结构，即化合物10：
当其中的I为8-羟基喹啉，II为苯环，III为3、4取代萘环时，该发光材料具有如下结构，即化合物11：
本发明的化合物采用在有机溶剂中合成的方法制备，采用的步骤包括两个部分：一是含有氮氮双键的三齿配体的合成；另一步是目标化合物的合成。
含有氮氮双键的三齿配体的合成大致包括三类方法，都已见于文献报导，因此不是本发明的重点论述内容。过程是采用重氮化偶联反应，或催化偶联反应，或氧化还原偶联反应的方法制备含有氮氮双键的三齿配体的粗产品，然后通过在有机溶剂中重结晶的方法，得到纯度较高的产品。
第二步的合成可以采用两种途径。一是使用铝元素的无机盐，在醇和水的体系下，通过加入碱控制产物的生成，二是采用异丙醇铝，在甲苯的体系下，按一定顺序加入反应物来生成。
本发明制备的材料可以作为电子传输材料、发光材料或掺杂染料在电致发光器件中使用，除在聚合物掺杂器件的制备中采用匀胶甩膜的方法外，其它器件制备方法均是采用真空蒸发的方法成膜。
通常的步骤是，在一个清洁过的导电玻璃基片上，通过真空蒸发的方法，蒸镀一层几十纳米厚的空穴传输材料，然后通过真空蒸发的方法，蒸镀一层几十纳米厚的发光材料，为了改善器件阴极电子的传输和减少激子在阴极附近的猝灭，还可以通过真空蒸发再蒸镀一层电子传输材料，最后再真空蒸镀一层金属电极。将直流电的正极加于导电玻璃上，将负极加于金属电极上，即可从导电玻璃一侧发射出明亮均匀的发光。
本发明的优点是：有机电致发光是采用纳米级功能膜来实现的，其纳米膜为无定形膜，研究表明，无定形膜发生了晶化或变质，器件的性能便会大幅度下降。器件的老化失效问题是有机电致发光产业化进程中面临的最大难题之一。根据以往的研究报道，其中电子传输/发光层的失效多是由于其无定形膜破坏造成的，为此有必要提高材料本身的稳定性和不易结晶的特性，表征它们最常用的数据是玻璃化转变温度。
实验证明，含有氮氮双键的三齿配体的络合物是一类稳定性较高的有机金属络合物，同时它们大多不易结晶，易于形成无定形膜，对于制备电致发光器件十分有利。它们拥有较高的玻璃化转变温度，因此利用此类含有氮氮双键的三齿配体的金属络合物有望制备出寿命更长的电致发光器件。
附图说明：
图1是用本发明的方法制备的化合物1的EI源高分辩质谱。
图2是用本发明的方法制备的化合物1的EI源高分辩质谱计算机检索结果。
图3是红色发光器件的色坐标。
以下介绍本发明的实施例。
实施例一(化合物1)：
化合物样品的制备，该化合物可用两种方法制备：
1.(方法一)在装有搅拌装置的三口烧瓶中，加入0.241克(0.001摩尔)六水合氯化铝，然后加入0.5毫升水和10毫升乙醇，开动搅拌装置，将固体完全溶解。将0.145克(0.001摩尔)8-羟基喹啉完全溶解于10毫升乙醇和0.085克(0.001摩尔)六氢吡啶的混合溶液，将此溶液在搅拌的情况下，慢慢滴入氯化铝的溶液之中，滴尽后继续搅拌5分钟。将0.214克(0.001摩尔)2，2′-二羟基偶氮苯完全溶解于250毫升乙醇和0.170克(0.002摩尔)六氢吡啶的混合溶液，将此溶液在搅拌的情况下，慢慢滴入上述的溶液之中，滴尽后持续搅拌1个小时，然后于暗处放置陈化。最后将此溶液加入与其体积等量的水，立即有大量絮状沉淀生成，放入冰箱沉淀10个小时，抽滤出沉淀，红外灯干燥即得到粗产品，产率为78％。使用真空133帕下120摄氏度加热干燥30分钟即可得到较纯的(2，2′-二羟基偶氮苯)-(8-羟基喹啉)合铝(III)(化合物1)。
2.(方法二)在装有搅拌装置的三口烧瓶中，加入0.086克(0.001摩尔)异丙醇铝，然后加入10毫升甲苯，将固体完全溶解。开动搅拌装置，将0.214克(0.001摩尔)2，2′-二羟基偶氮苯放入100毫升甲苯，将此溶液在搅拌的情况下，慢慢滴入上述的溶液之中，同时加热促使反应进行，滴尽后继续搅拌5分钟。将0.145克(0.001摩尔)8-羟基喹啉完全溶解于20毫升甲苯，将此溶液在搅拌的情况下，慢慢滴入溶液中，同时加热促使反应进行。滴尽后持续搅拌1个小时，然后于暗处放置陈化，或放入冰箱陈化10个小时，抽滤出沉淀，红外灯干燥即得到粗产品，产率为72％。使用真空133帕下120摄氏度加热纯化30分钟即可得到较纯的(2，2′-二羟基偶氮苯)-(8-羟基喹啉)合铝(III)(化合物1)。
用于鉴定化合物1结构的高分辨质谱的谱图见图1和图2。
用制得的化合物制备电致发光器件：
1.(器件一)在一个清洁过的由氧化铟一氧化锡(ITO)覆盖的玻璃基片上，通过真空蒸发的方法制备一层60纳米厚的空穴传输材料N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)联苯二胺(TPD)，然后在此层上通过真空蒸发镀上一层40纳米厚的本发明中的材料，(2，2′-二羟基偶氮苯)-(8-羟基喹啉)合铝(III)，最后再真空蒸镀一层Mg∶Ag(10∶1)的合金，约200纳米。将直流电的正极加于ITO层，将负极加于Mg∶Ag合金，即可从ITO层处发射出明亮均匀的红色发光，在12V电压时亮度在普通灯光下已经较明显，20V时达50cd/m2左右，发射光的主峰在640纳米左右。
2.(器件二)在一个清洁过的由氧化铟一氧化锡(ITO)覆盖的玻璃基片上，通过真空蒸发的方法制备一层60纳米厚的空穴传输材料N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)联苯二胺(TPD)，然后在此层上通过真空蒸发镀上一层40纳米厚的本发明中的材料，(2，2′-二羟基偶氮苯)-(8-羟基喹啉)合铝(III)，然后再真空蒸镀一层约20纳米的电子传输材料8-羟基喹啉铝，最后再真空蒸镀一层Mg∶Ag(10∶1)的合金，约200纳米。将直流电的正极加于ITO层，将负极加于Mg∶Ag合金，即可从ITO层处发射出明亮均匀的红色发光，在12V电压时启亮，发射光的主峰在635纳米左右。
3.(器件三)在一个清洁过的由氧化铟一氧化锡(ITO)覆盖的玻璃基片上，通过真空蒸发的方法制备一层60纳米厚的空穴传输材料N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)联苯二胺(TPD)和本发明材料，(2，2′-二羟基偶氮苯)-(8-羟基喹啉)合铝(IH)，的混蒸物，控制本发明材料在N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)联苯二胺(TPD)中的浓度为1～10％，然后再真空蒸镀一层约40纳米的电子传输材料8-羟基喹啉铝，最后再真空蒸镀一层Mg∶Ag(10∶1)的合金，约200纳米。将直流电的正极加于ITO层，将负极加于Mg∶Ag合金，即可从ITO层处发射出明亮均匀的发光，在12V电压时启亮，发射光的主峰在625～645纳米之间。
4.(器件四)在一个清洁过的由氧化铟一氧化锡(ITO)覆盖的玻璃基片上，通过匀胶甩膜的方法，将掺有本发明材料，(2，2′-二羟基偶氮苯)-(8-羟基喹啉)合铝(III)，的聚乙烯咔唑(PVK)的二氯乙烷溶液，旋涂成膜，控制本发明材料在聚乙烯咔唑中的浓度为1～10％，然后再真空蒸镀一层约40纳米的电子传输材料8-羟基喹啉铝，最后再真空蒸镀一层Mg∶Ag(10∶1)的合金，约200纳米。将直流电的正极加于ITO层，将负极加于Mg∶Ag合金，即可从ITO层处发射出明亮均匀的发光，在12V电压时启亮，发射光的主峰在605～645纳米之间。
实施例二(化合物2)：
化合物样品的制备：
1.(方法一)按照合成化合物1的方法一进行，将0.145克(0.001摩尔)8-羟基喹啉换成0.180克(0.001摩尔)5-Cl-8-羟基喹啉即可。
2.(方法二)按照合成化合物1的方法二进行，将0.145克(0.001摩尔)8-羟基喹啉换成0.180克(0.001摩尔)5-Cl-8-羟基喹啉即可。
用制得的化合物制备电致发光器件：
制备方法同示例一，四种器件的效果见表二。
实施例三(化合物3)：
化合物样品的制备：
1.(方法一)按照合成化合物1的方法一进行，将0.145克(0.001摩尔)8-羟基喹啉换成0.211克(0.001摩尔)2-(2-羟基苯基)苯并噁唑即可。
2.(方法二)按照合成化合物1的方法二进行，将0.145克(0.001摩尔)8-羟基喹啉换成0.211克(0.001摩尔)2-(2-羟基苯基)苯并噁唑即可。
用制得的化合物制备电致发光器件：
制备方法同示例一，四种器件的效果见表二。
实施例四(化合物4)：
化合物样品的制备：
1.(方法一)在装有搅拌装置的三口烧瓶中，加入0.241克(0.001摩尔)六水合氯化铝，然后加入0.5毫升水和10毫升乙醇，开动搅拌装置，将固体完全溶解。将0.145克(0.001摩尔)8-羟基喹啉完全溶解于10毫升乙醇和0.085克(0.001摩尔)六氢吡啶的混合溶液，将此溶液在搅拌的情况下，慢慢滴入氯化铝的溶液之中，滴尽后继续搅拌5分钟。将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2完全溶解于250毫升乙醇和0.170克(0.002摩尔)六氢吡啶的混合溶液，将此溶液在搅拌的情况下，慢慢滴入上述的溶液之中，滴尽后持续搅拌1个小时，然后于暗处放置陈化。最后将此溶液加入与其体积等量的水，立即有大量絮状沉淀生成，放入冰箱沉淀10个小时，抽滤出沉淀，红外灯干燥即得到粗产品，产率为69％。使用真空133帕下120摄氏度加热干燥30分钟即可得到较纯的化合物4。
2.(方法二)在装有搅拌装置的三口烧瓶中，加入0.086克(0.001摩尔)异丙醇铝，然后加入10毫升甲苯，将固体完全溶解。开动搅拌装置，将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2放入100毫升甲苯，将此溶液在搅拌的情况下，慢慢滴入上述的溶液之中，同时加热促使反应进行，滴尽后继续搅拌5分钟。将0.145克(0.001摩尔)8-羟基喹啉完全溶解于20毫升甲苯，将此溶液在搅拌的情况下，慢慢滴入溶液中，同时加热促使反应进行。滴尽后持续搅拌1个小时，然后于暗处放置陈化，或放入冰箱陈化10个小时，抽滤出沉淀，红外灯干燥即得到粗产品，产率为72％。使用真空133帕下120摄氏度加热纯化30分钟即可得到较纯的化合物4。
粗产品采用与示例一相同的方法提纯，产率和元素分析的结果见表一。
实施例五(化合物5)：
化合物样品的制备：
1.(方法一)按照合成化合物4的方法一进行，将0.145克(0.001摩尔)8-羟基喹啉换成0.180克(0.001摩尔)5-Cl-8-羟基喹啉即可。
2.(方法二)按照合成化合物4的方法二进行，将0.145克(0.001摩尔)8-羟基喹啉换成0.180克(0.001摩尔)5-Cl-8-羟基喹啉即可。
粗产品采用与示例一相同的方法提纯，产率和元素分析的结果见表一。
实施例六(化合物6)：
化合物样品的制备：
1.(方法一)按照合成化合物4的方法一进行，将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2换成三齿配体化合物3即可。
2.(方法二)按照合成化合物4的方法二进行，将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2换成三齿配体化合物3即可。
粗产品采用与示例一相同的方法提纯，产率和元素分析的结果见表一。
实施例七(化合物7)：
化合物样品的制备：
1.(方法一)按照合成化合物4的方法一进行，将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2换成三齿配体化合物4即可。
2.(方法二)按照合成化合物4的方法二进行，将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2换成三齿配体化合物4即可。
粗产品采用与示例一相同的方法提纯，产率和元素分析的结果见表一。
实施例八(化合物8)：
化合物样品的制备：
1.(方法一)按照合成化合物4的方法一进行，将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2换成三齿配体化合物5即可。
2.(方法二)按照合成化合物4的方法二进行，将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2换成三齿配体化合物5即可。
粗产品采用与示例一相同的方法提纯，产率和元素分析的结果见表一。
实施例九(化合物9)：
化合物样品的制备：
1.(方法一)按照合成化合物4的方法一进行，将0.145克(0.001摩尔)8-羟基喹啉换成0.180克(0.001摩尔)5-Cl-8-羟基喹啉，将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2换成三齿配体化合物5即可。
2.(方法二)按照合成化合物4的方法二进行，将0.145克(0.001摩尔)8-羟基喹啉换成0.180克(0.001摩尔)5-Cl-8-羟基喹啉，将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2换成三齿配体化合物5即可。
粗产品采用与示例一相同的方法提纯，产率和元素分析的结果见表一。
实施例十(化合物10)：
化合物样品的制备：
1.(方法一)按照合成化合物4的方法一进行，将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2换成三齿配体化合物6即可。
2.(方法二)按照合成化合物4的方法二进行，将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2换成三齿配体化合物6即可。
粗产品采用与示例一相同的方法提纯，产率和元素分析的结果见表一。
实施例十一(化合物11)：
化合物样品的制备：
1.(方法一)按照合成化合物4的方法一进行，将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2换成三齿配体化合物7即可。
2.(方法二)按照合成化合物4的方法二进行，将0.264克(0.001摩尔)三齿配体化合物2换成三齿配体化合物7即可。
粗产品采用与示例一相同的方法提纯，产率和元素分析的结果见表一。
表一
| 化合物编号 | 产率％ | 元素分析理论值 | 元素分析实际值 |
| 方法一 方法二 | C％ H％ N％ | C％ H％ N％ | |
| 1234567891011 | 78 7266 6965 6869 7267 6475 7070 7477 6974 7173 6875 71 | 65.8 3.66 10.960.3 3.11 10.066.8 9.35 6.2569.2 3.70 9.7064.1 3.21 8.9869.2 3.70 9.7069.2 3.70 9.7069.2 3.70 9.7064.1 3.21 8.9869.2 3.70 9.7069.2 3.70 9.70 | 65.9 3.89 10.660.4 3.32 10.266.6 3.80 9.3168.9 3.88 9.8664.0 3.33 8.9168.9 3.87 9.8269.3 3.79 9.6569.1 3.84 9.6864.2 3.36 8.8968.9 3.79 9.6268.8 3.80 9.67 |
表二：
| 器件编号 | 化合物1 |
| 1 亮度/cd/m2(25V主波长/纳米2 亮度/cd/m2(25V主波长/纳米)3 亮度/cd/m2(25V主波长纳米4 亮度/cd/m2(25V主波长/纳米 | 120640150635＞150625～645＞130605～645 |
Claims (12)
1、一种红色有机电致发光材料，其特征在于，该发光材料具有如下结构：
上述结构式中，I、II、III分别代表芳香环；
I处的芳香环为8-羟基喹啉或2-(2-羟基苯基)苯并噁唑；
II处的芳香环为苯环或萘环；
III处的芳香环为苯环或萘环；
芳香环上取代基为氢、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基或Cl和F。
2、如权利要求1所述的发光材料，其特征在于，当其中的I为8-羟基喹啉，II为苯环，III为苯环时，该发光材料具有如下结构：
3、如权利要求1所述的发光材料，其特征在于，当其中的I为5-Cl-8-羟基喹啉，II为苯环，III为苯环时，该发光材料具有如下结构：
4、如权利要求1所述的发光材料，其特征在于，当其中的I为2-(2-羟基苯基)苯并噁唑，II为苯环，III为苯环时，该发光材料具有如下结构：
5、如权利要求1所述的发光材料，其特征在于，当其中的I为8-羟基喹啉，II为1、2取代萘环，III为苯环，该发光材料具有如下结构：
6、如权利要求1所述的发光材料，其特征在于，当其中的I为5-Cl-8-羟基喹啉，II为1、2取代萘环，III为苯环时，该发光材料具有如下结构：
7、如权利要求1所述的发光材料，其特征在于，当其中的I为8-羟基喹啉，II为2、3取代萘环，III为苯环时，该发光材料具有如下结构：
8、如权利要求1所述的发光材料，其特征在于，当其中的I为8-羟基喹啉，II为3、4取代萘环，III为苯环时，该发光材料具有如下结构：
9、如权利要求1所述的发光材料，其特征在于，当其中的I为8-羟基喹啉，II为苯环，III为1、2取代萘环时，该发光材料具有如下结构：
10、当其中的I为5-Cl-8-羟基喹啉，II为苯环，III为1、2取代萘环时，该发光材料具有如下结构：
11、当其中的I为8-羟基喹啉，II为苯环，III为2、3取代萘环时，该发光材料具有如下结构：
12、当其中的I为8-羟基喹啉，II为苯环，III为3、4取代萘环时，该发光材料具有如下结构：
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20040602 Termination date: 20160714 |