CN115197426A - 一种羟基硅油的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种羟基硅油的合成方法，具体涉及精细化工领域，包括具体合成步骤如下：S1：按照重量份数计使用六甲基三硅烷(D3)300份‑350份与纯水100‑150份加入反应装置内，随后加入分离催化剂加热到温度70‑100℃；S2：待步骤S1中达到加热温度后以280‑360r/min的转速均匀搅拌反应时间0.5‑6小时；S3：待步骤S2中反应后静置放置，使反应液分层为水相与油相；S4：将步骤S3中得到的分油水相与油相分离，并将油相pH值调节至5‑8,添加1％氯化钙脱水后过滤得到产品；S5：将分离后的水相作为原料再次回用。本发明工艺简单，反应温和，产品收率高，只有原料与催化剂，产品品质高；工艺环保，无需使用溶剂，无副产物产生，无大量三废产生，尤其是废水。

Description

一种羟基硅油的合成方法
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，更具体地说，本发明涉及一种羟基硅油的合成方法。
背景技术
低粘度端羟基硅油(粘度10-100cps)被广泛用作有机硅混炼胶的结构控制剂无机材料疏水处理剂。工业上一般采用白炭黑来补强热硫化硅橡胶，由于白炭黑表面含有的活性Si-OH会与硅橡胶生胶分子中的Si-O键或端Si-OH作用，生成氢键或发生缩合，使得白炭黑很难均匀分散在硅橡胶胶料中，并且混炼好的胶料在存放过程中会慢慢变硬，可塑性降低，无法返练，加工性能降低，产生“结构化”现象。为了改善硅橡胶粒子和填料粒子之间的亲和性，减少氢键的生成，改善填充剂在胶料中的分散性，改善混炼工艺和储存稳定性，防止和减弱这种延续结构化现象，需在胶料中加入结构控制剂。结构控制剂通过与白炭黑表面的Si-OH基团发生作用，从而抑制粒子间氢键的形成。目前低粘度羟基硅油合成主要有三种方法：
第一种方法：二甲基二氯硅烷直接水解法。CN101367940A公开了一种小分子羟基硅油的制备方法：以氨水跟二甲基二氯硅烷直接水解后经过沉降，洗涤，过滤与干燥后得到羟基硅油。此方法工艺简单，反应温和，设备简单，生产效率高。但是二甲二氯硅烷腐蚀性极大，生产过程中产生大量的废水，与氯化铵盐，工艺不环保。
第二种方法：有机硅环体与乙酸酐反应。CN105885051A公开了一种本发明提出了一种羟基硅油的制备方法，包括以下步骤，S1，将二甲基环硅氧烷混合物、醋酸酐与冰醋酸混合，搅拌升温至100-115℃，保温1.5-2.5小时，降温至75-85℃；S2，加入纯碱的水溶液，调节pH到8.0，升温至100℃，保温0.5-1.5小时，降温到70-80℃，静置，分水放油。产品用无水氯化钙干燥，活性炭脱色过滤得到终产物。产品纯度高、收得率高。但是此方法需要用大量的乙酸酐，大量的碳酸钠或碳酸氢钠水溶液中和，水解，洗涤，最后产生大量的废水产生，而且乙酸酐属于易制毒管制产品。所以此工艺不环保，成本高，原料很容易受限制。
第三种方法：六甲基三硅烷(D3)水解开环法。CN105754102A公开了一种羟基硅油及其连续化制备方法：该羟基硅油的连续化制备方法包括以下步骤：1)将六甲基环三硅氧烷、溶剂和水加入混合釜，搅拌混合均匀，再转入装有催化剂的硫化床中充分反应；2)吸附过滤，超滤膜过滤，常压脱低，减压脱低，得到羟基硅油，回收溶剂和未反应的低分子化合物，检验各组分含量后循环再利用。此方法效率高，能耗低，无污染物排放，清洁环保，生产成本低，反应所使用的溶剂和未反应的低分子化合物在检测各组分含量后可进入反应系统循环使用，无污染物排放，绿色环保。羟基硅油粘度低，产品纯度高，环体含量低，杂质离子含量少，储存稳定性好。但是反应过程中需使用有机溶剂，生产成本高，工艺不环保。
发明内容
为了克服现有技术的上述缺陷，本发明的实施例提供一种羟基硅油的合成方法，本发明所要解决的技术问题是：如何低成本环保的制备羟基硅油。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种羟基硅油的合成方法，包括具体合成步骤如下：
S1：按照重量份数计使用六甲基三硅烷(D3)300份-350份与纯水100-150份加入反应装置内，随后加入分离催化剂加热到温度70-100℃；
S2：待步骤S1中达到加热温度后以280-360r/min的转速均匀搅拌反应时间0.5-6小时；
S3：待步骤S2中反应后静置放置，使反应液分层为水相与油相；
S4：将步骤S3中得到的分油水相与油相分离，并将油相pH值调节至5-8,添加1％氯化钙脱水后过滤得到产品；
S5：将分离后的水相作为原料再次回用。
在一个优选地实施方式中，所述步骤S1中分离催化剂设置为相转移催化剂或相转移催化剂与金属碱的混合物。
在一个优选地实施方式中，所述相转移催化剂选自季铵碱，用量为100-1000ppm；相转移季铵碱催化剂结构：R1R2R3R4N+OH-,其中R1R2R3R为支链或支链烷基或芳烷基，碳原子数量范围1-18，且至少有一个R基团碳原子数满足>1。
在一个优选地实施方式中，所述相转移季铵碱催化剂优选的结构有：苄基三甲基氢氧化铵、十二烷基三甲基氢氧化铵、十二烷基二甲基苄基氯化铵、十六烷基三甲基氢氧化铵或十八烷基三甲基氢氧化铵。
在一个优选地实施方式中，所述金属碱优选为:氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化锂,用量为100-1000ppm。
在一个优选地实施方式中，所述步骤S1中六甲基三硅烷和纯水的添加量设置为：六甲基三硅烷300g和纯水100g。
在一个优选地实施方式中，所述步骤S1中六甲基三硅烷和纯水的添加量设置为：六甲基三硅烷300g、纯水10g和90g水相。
在一个优选地实施方式中，所述步骤S1中六甲基三硅烷和纯水的添加量设置为：六甲基三硅烷300g、纯水1500g。
在一个优选地实施方式中，所述步骤S1中六甲基三硅烷和纯水的添加量设置为：六甲基三硅烷300g、纯水7g和143g水相。
本发明的技术效果和优点：
本发明工艺简单，反应温和，产品收率高，只有原料与催化剂，产品品质高；工艺环保，无需使用溶剂，无副产物产生，无大量三废产生，尤其是废水。
具体实施方式
下面将结合本发明中的实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
本发明提供了一种羟基硅油的合成方法，其中具体合成步骤如下：
S1：按照重量份数计使用六甲基三硅烷(D3)300份-350份与纯水100-150份加入反应装置内，随后加入分离催化剂加热到温度70-100℃；分离催化剂设置为相转移催化剂或相转移催化剂与金属碱的混合物；相转移催化剂选自季铵碱，用量为100-1000ppm；相转移季铵碱催化剂结构：R1R2R3R4N+OH-,其中R1R2R3R为支链或支链烷基或芳烷基，碳原子数量范围1-18，且至少有一个R基团碳原子数满足>1；相转移季铵碱催化剂优选的结构有：苄基三甲基氢氧化铵、十二烷基三甲基氢氧化铵、十二烷基二甲基苄基氯化铵、十六烷基三甲基氢氧化铵或十八烷基三甲基氢氧化铵；金属碱优选为:氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化锂,用量为100-1000ppm；
S2：待步骤S1中达到加热温度后以280-360r/min的转速均匀搅拌反应时间0.5-6小时；
S3：待步骤S2中反应后静置放置，使反应液分层为水相与油相；
S4：将步骤S3中得到的分油水相与油相分离，并将油相pH值调节至5-8,添加1％氯化钙脱水后过滤得到产品；
S5：将分离后的水相作为原料再次回用；
而具体到本实施例中(按重量百分比计)：在500ml烧瓶中加入300g六甲基三硅烷(D3)，100g纯水，0.4g十六烷基三甲基氢氧化铵催化剂，加热到95℃剧烈搅拌60min，然后转移到分液漏斗，静置分层；得到水相90g，油相310.4g；油相磷酸二氢钠调节pH至7.2，再加入3.1g氯化钙，搅拌30min，过滤得到308.3无色透明成品；经检测：粘度35mpa.s，羟值7.2％。
实施例2：
本发明提供了一种羟基硅油的合成方法，其中具体合成步骤如下：
S1：按照重量份数计使用六甲基三硅烷(D3)300份-350份与纯水100-150份加入反应装置内，随后加入分离催化剂加热到温度70-100℃；分离催化剂设置为相转移催化剂或相转移催化剂与金属碱的混合物；相转移催化剂选自季铵碱，用量为100-1000ppm；相转移季铵碱催化剂结构：R1R2R3R4N+OH-,其中R1R2R3R为支链或支链烷基或芳烷基，碳原子数量范围1-18，且至少有一个R基团碳原子数满足>1；相转移季铵碱催化剂优选的结构有：苄基三甲基氢氧化铵、十二烷基三甲基氢氧化铵、十二烷基二甲基苄基氯化铵、十六烷基三甲基氢氧化铵或十八烷基三甲基氢氧化铵；金属碱优选为:氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化锂,用量为100-1000ppm；
S2：待步骤S1中达到加热温度后以280-360r/min的转速均匀搅拌反应时间0.5-6小时；
S3：待步骤S2中反应后静置放置，使反应液分层为水相与油相；
S4：将步骤S3中得到的分油水相与油相分离，并将油相pH值调节至5-8,添加1％氯化钙脱水后过滤得到产品；
S5：将分离后的水相作为原料再次回用；
而具体到本实施例中(按重量百分比计)：在500ml烧瓶中加入300g六甲基三硅烷(D3)，90g来自实例1的水相，10g纯水，加热到95℃剧烈搅拌90min，然后转移到分液漏斗，静置分层；得到水相92g，油相308.4g；油相用磷酸二氢钠调节pH至6.5后再加入3.1g氯化钙，搅拌30min，过滤得到305.4无色透明成品；经检测：粘度38mpa.s，羟值4.2％。
实施例3：
本发明提供了一种羟基硅油的合成方法，其中具体合成步骤如下：
S1：按照重量份数计使用六甲基三硅烷(D3)300份-350份与纯水100-150份加入反应装置内，随后加入分离催化剂加热到温度70-100℃；分离催化剂设置为相转移催化剂或相转移催化剂与金属碱的混合物；相转移催化剂选自季铵碱，用量为100-1000ppm；相转移季铵碱催化剂结构：R1R2R3R4N+OH-,其中R1R2R3R为支链或支链烷基或芳烷基，碳原子数量范围1-18，且至少有一个R基团碳原子数满足>1；相转移季铵碱催化剂优选的结构有：苄基三甲基氢氧化铵、十二烷基三甲基氢氧化铵、十二烷基二甲基苄基氯化铵、十六烷基三甲基氢氧化铵或十八烷基三甲基氢氧化铵；金属碱优选为:氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化锂,用量为100-1000ppm；
S2：待步骤S1中达到加热温度后以280-360r/min的转速均匀搅拌反应时间0.5-6小时；
S3：待步骤S2中反应后静置放置，使反应液分层为水相与油相；
S4：将步骤S3中得到的分油水相与油相分离，并将油相pH值调节至5-8,添加1％氯化钙脱水后过滤得到产品；
S5：将分离后的水相作为原料再次回用；
而具体到本实施例中(按重量百分比计)：在500ml烧瓶中加入300g六甲基三硅烷(D3)，150g纯水，0.2g苄基三甲基氢氧化铵催化剂，0.2g氢氧化钾催化剂，加热到95℃剧烈搅拌6h，然后转移到分液漏斗，静置分层；得到水相143g，油相307.4g；油相用磷酸二氢钠调节pH至6后再加入3.1g氯化钙，搅拌30min，过滤得到305.1g无色透明成品；经检测：粘度42mpa.s，羟值3.5％。
实施例4：
本发明提供了一种羟基硅油的合成方法，其中具体合成步骤如下：
S1：按照重量份数计使用六甲基三硅烷(D3)300份-350份与纯水100-150份加入反应装置内，随后加入分离催化剂加热到温度70-100℃；分离催化剂设置为相转移催化剂或相转移催化剂与金属碱的混合物；相转移催化剂选自季铵碱，用量为100-1000ppm；相转移季铵碱催化剂结构：R1R2R3R4N+OH-,其中R1R2R3R为支链或支链烷基或芳烷基，碳原子数量范围1-18，且至少有一个R基团碳原子数满足>1；相转移季铵碱催化剂优选的结构有：苄基三甲基氢氧化铵、十二烷基三甲基氢氧化铵、十二烷基二甲基苄基氯化铵、十六烷基三甲基氢氧化铵或十八烷基三甲基氢氧化铵；金属碱优选为:氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化锂,用量为100-1000ppm；
S2：待步骤S1中达到加热温度后以280-360r/min的转速均匀搅拌反应时间0.5-6小时；
S3：待步骤S2中反应后静置放置，使反应液分层为水相与油相；
S4：将步骤S3中得到的分油水相与油相分离，并将油相pH值调节至5-8,添加1％氯化钙脱水后过滤得到产品；
S5：将分离后的水相作为原料再次回用；
而具体到本实施例中(按重量百分比计)：在500ml烧瓶中加入300g六甲基三硅烷(D3)，143g来自实例3的水相，补加7g纯水，加热到95℃剧烈搅拌3hr，然后转移到分液漏斗，静置分层。得到水相138g，油相312.4g；油相用磷酸二氢钠调节PH至6.5后再加入3.1g氯化钙，搅拌30min，过滤得到309.5g无色透明成品；经检测：粘度32mpa.s，羟值8.5％。
实施例5：
分别取上述实施例1-4所制得的羟基硅油与市场同类产品进行混炼胶抗结构化及性能测试评估，得到以下数据：
Figure BDA0003745334880000071
Figure BDA0003745334880000081
由上表可知，本实施例1-4中的制备方法制得的羟基硅油与市场采用混炼方式制得的羟基硅油的粘度、羟值、可塑度和抗结构化性能均相当，保证制得的羟基硅油的品质，从而达到无其他原料添加及原料循环利用的方式进行制备，从而达到环保的制备方案。
最后：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种羟基硅油的合成方法，其特征在于：具体合成步骤如下：
S1：按照重量份数计使用六甲基三硅烷(D3)300份-350份与纯水100-150份加入反应装置内，随后加入分离催化剂加热到温度70-100℃；
S2：待步骤S1中达到加热温度后以280-360r/min的转速均匀搅拌反应时间0.5-6小时；
S3：待步骤S2中反应后静置放置，使反应液分层为水相与油相；
S4：将步骤S3中得到的分油水相与油相分离，并将油相pH值调节至5-8,添加1％氯化钙脱水后过滤得到产品；
S5：将分离后的水相作为原料再次回用。
2.根据权利要求1所述的一种羟基硅油的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中分离催化剂设置为相转移催化剂或相转移催化剂与金属碱的混合物。
3.根据权利要求2所述的一种羟基硅油的合成方法，其特征在于：所述相转移催化剂选自季铵碱，用量为100-1000ppm；相转移季铵碱催化剂结构：R1R2R3R4N+OH-,其中R1R2R3R为支链或支链烷基或芳烷基，碳原子数量范围1-18，且至少有一个R基团碳原子数满足>1。
4.根据权利要求3所述的一种羟基硅油的合成方法，其特征在于：所述相转移季铵碱催化剂优选的结构有：苄基三甲基氢氧化铵、十二烷基三甲基氢氧化铵、十二烷基二甲基苄基氯化铵、十六烷基三甲基氢氧化铵或十八烷基三甲基氢氧化铵。
5.根据权利要求2所述的一种羟基硅油的合成方法，其特征在于：所述金属碱优选为:氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化锂,用量为100-1000ppm。
6.根据权利要求1所述的一种羟基硅油的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中六甲基三硅烷和纯水的添加量设置为：六甲基三硅烷300g和纯水100g。
7.根据权利要求1所述的一种羟基硅油的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中六甲基三硅烷和纯水的添加量设置为：六甲基三硅烷300g、纯水10g和90g来自步骤S5的水相。
8.根据权利要求1所述的一种羟基硅油的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中六甲基三硅烷和纯水的添加量设置为：六甲基三硅烷300g、纯水1500g。
9.根据权利要求1所述的一种羟基硅油的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中六甲基三硅烷和纯水的添加量设置为：六甲基三硅烷300g、纯水7g和143g来自步骤S5的水相。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120142956A1 (en) * 2010-12-01 2012-06-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Process for reacting hydroxyl compounds with linear, branched or cyclic polyalkylsiloxanes
CN105754102A (zh) * 2016-04-27 2016-07-13 广州道林合成材料有限公司 一种羟基硅油及其连续化制备方法
CN110818901A (zh) * 2019-11-29 2020-02-21 湖北新海鸿化工有限公司 一种羟基硅油的制备方法
CN113087908A (zh) * 2021-04-29 2021-07-09 江苏众合硅基新材料有限公司 一种低粘度羟基硅油的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120142956A1 (en) * 2010-12-01 2012-06-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Process for reacting hydroxyl compounds with linear, branched or cyclic polyalkylsiloxanes
CN105754102A (zh) * 2016-04-27 2016-07-13 广州道林合成材料有限公司 一种羟基硅油及其连续化制备方法
CN110818901A (zh) * 2019-11-29 2020-02-21 湖北新海鸿化工有限公司 一种羟基硅油的制备方法
CN113087908A (zh) * 2021-04-29 2021-07-09 江苏众合硅基新材料有限公司 一种低粘度羟基硅油的制备方法

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