CN115135652A - 新化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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李载澈
崔斗焕
金容旭
金荣光
徐民燮
俞丞濬
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Abstract

本公开内容提供了新化合物和包含其的有机发光器件。

Description

新化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年3月3日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0026668号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及新化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过利用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
在用于如上所述的有机发光器件的有机材料中，持续需要开发新材料。
同时，近来，为了降低过程成本，已经开发了使用溶液法特别是喷墨法代替常规沉积法的有机发光器件。在开发的初始阶段，尝试通过用溶液法涂覆所有的有机发光器件层来开发有机发光器件，但当前技术具有局限性。因此，在层器件结构中仅HIL、HTL和EML通过溶液法处理，并且正在研究利用传统沉积法的混合法作为后来的方法。
因此，本公开内容提供了可以用于有机发光器件并且同时可以用于溶液法的用于有机发光器件的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的一个目的是提供新化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0003792830130000021
其中在化学式1中，
L为单键；O；S；N(Z1)；C(Z2)(Z3)；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
L’为单键；或N(Z4)，
n为0或1，
其中Z1至Z4各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
L1至L3各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar1至Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
a和c各自独立地为0至3的整数，
b为0至4的整数，
当a、b和c为2或更大时，圆括号中的取代基彼此相同或不同，以及
两个方括号([])中的结构彼此相同或不同。
根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件中的有机材料层的材料，可以用于溶液法，并且可以改善有机发光器件中的效率和寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以促进理解本发明。
(术语的限定)
如本文中所使用的，符号
Figure BDA0003792830130000041
和
Figure BDA0003792830130000042
意指与另外的取代基连接的键，以及ph意指苯基。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003792830130000051
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基、或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003792830130000052
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。
具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003792830130000053
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0003792830130000072
基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成
Figure BDA0003792830130000071
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括呫吨、噻吨、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0003792830130000073
唑基、
Figure BDA0003792830130000074
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0003792830130000075
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
Figure BDA0003792830130000076
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用杂芳基的上述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的上述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂芳基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
(化合物)
本公开内容提供了由化学式1表示的化合物。
由化学式1表示的化合物具有其中方括号中的两个结构通过连接基团(L)连接的结构。具体地，与仅具有方括号中的结构的由以下化学式X1或X2表示的化合物相比，由化学式1表示的化合物由于结构的特异性而可以表现出优异的热稳定性和电化学稳定性，并且具有这样的优点：基于相同的面积，由化学式1表示的化合物可以比由以下化学式X1或X2表示的化合物在概率上更密集或更广泛地分布。因此，所述化合物可以在有机溶剂中具有高溶解度，并且同时，可以改善采用所述化合物的有机发光器件的发光效率和寿命特性。
Figure BDA0003792830130000081
其中在化学式X1和X2中，
各取代基的描述如化学式1中所限定。
特别地，由化学式1表示的化合物在用于溶液法的有机溶剂例如诸如环己酮的有机溶剂中具有高溶解度，并因此适用于使用具有高沸点的溶剂的大面积溶液法例如喷墨涂覆法。
具体地，当在由化学式1表示的化合物上表示L’的键合位点时，其可以由以下化学式1’表示：
[化学式1’]
Figure BDA0003792830130000091
其中在化学式1’中，
各取代基的描述如以上所限定，
位于L左侧的L’可以键合至位置*1处的碳、位置*2处的碳、位置*3处的碳和位置*4处的碳中的任一者，以及
位于L右侧的L’可以键合至位置*1’处的碳、位置*2’处的碳、位置*3’处的碳和位置*4’处的碳中的任一者。
更具体地，当位于L左侧的L’的键合位点和位于L右侧的L’的键合位点由(位于L左侧的L’的键合位点、位于L右侧的L’的键合位点)表示时，(位于L左侧的L’的键合位点、位于L右侧的L’的键合位点)可以为(位置*1，*1’)、(位置*2、*2’)、(位置*3、*3’)、或(位置*4、*4’)。
因此，所述化合物可以由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure BDA0003792830130000101
[化学式1-2]
Figure BDA0003792830130000102
[化学式1-3]
Figure BDA0003792830130000103
[化学式1-4]
Figure BDA0003792830130000111
其中在化学式1-1至1-4中，
L、L’、n、L1至L3、Ar1至Ar3、R1至R3、a、b和c如化学式1中所限定。
同时，在化学式1中，连接基团(L)为单键；O；S；N(Z1)；C(Z2)(Z3)；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
L’为单键；或N(Z4)，以及n为0或1。
在这种情况下，当L为单键、O、S、N(Z1)或C(Z2)(Z3)时，n为0，以及
当L为经取代或未经取代的C6-60亚芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基时，n为0或1。
具体地，L为单键；O；S；N(Z1)；C(Z2)(Z3)；未经取代或经选自氘和C1-10烷基中的一个或更多个取代基取代的C6-20亚芳基；或者未经取代或经选自氘和C1-10烷基中的一个或更多个取代基取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20亚杂芳基，以及
L’为单键；或N(Z4)，
其中Z1至Z4可以各自独立地为氢；氘；C1-10烷基；未经取代或经选自氘、C1-10烷基、苯并呋喃基和苯并噻吩基中的一个或更多个取代基取代的C6-20芳基；或者未经取代或经选自氘、C1-10烷基、苯并呋喃基和苯并噻吩基中的一个或更多个取代基取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基。
具体地，Z1至Z4可以各自独立地为未经取代或经选自C1-10烷基、苯并呋喃基和苯并噻吩基中的一个或更多个取代基取代的苯基；未经取代或经选自C1-10烷基、苯并呋喃基和苯并噻吩基中的一个或更多个取代基取代的萘基；或者未经取代或经选自C1-10烷基、苯并呋喃基和苯并噻吩基中的一个或更多个取代基取代的二苯并呋喃基。
此外，Z1至Z4可以经选自以下中的一个或更多个取代基优选地一个取代基取代：氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲基苯基、乙基苯基、叔丁基苯基、苯并呋喃基和苯并噻吩基，但不限于此。
此外，L为单键；O；或N(Z1)，n为0；或者
L为C6-20亚芳基，以及n为0或1，条件是当n为1时，L’为N(Z4)，
其中Z1和Z4可以各自独立地为未经取代或经选自甲基、叔丁基和苯并呋喃基中的一个取代基取代的苯基；未经取代或经选自甲基、叔丁基和苯并呋喃基中的一个取代基取代的萘基；未经取代或经选自甲基、叔丁基和苯并呋喃基中的一个取代基取代的二苯并呋喃基。
例如，L可以为单键或选自以下中的任一者：
Figure BDA0003792830130000131
此外，-(L’)n-可以为单键、
Figure BDA0003792830130000132
此外，在化学式1中，L1至L3可以各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基。
具体地，L1和L2可以为单键，以及
L3可以为单键、亚苯基或亚萘基。
更具体地，L1和L2可以为单键，以及
L3可以为单键或
Figure BDA0003792830130000133
此外，在化学式1中，Ar1至Ar3可以各自独立地为未经取代或经选自氘、C1-10烷基、C6-20芳基、Si(C1-10烷基)3和Si(C6-20芳基)3中的一个或更多个取代基取代的C6-20芳基；或者未经取代或经选自氘、C1-10烷基、C6-20芳基、Si(C1-10烷基)3和Si(C6-20芳基)3中的一个或更多个取代基取代的包含选自N、O和S中的1个或2个杂原子的C2-20杂芳基。
具体地，Ar1至Ar3可以各自独立地为未经取代或经选自氘、甲基、叔丁基、苯基和Si(苯基)3中的一个或更多个取代基取代的C6-20芳基；或者未经取代或经选自氘、甲基、叔丁基、苯基和Si(苯基)3中的一个或更多个取代基取代的包含N、O和S中的一个杂原子的C2-20杂芳基。
更具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地为未经取代或经选自氘、甲基、叔丁基、苯基和Si(苯基)3中的一个取代基取代的苯基；或者未经取代或经选自氘、甲基、叔丁基、苯基和Si(苯基)3中的一个取代基取代的萘基。
Ar3可以为未经取代或经选自氘、甲基、叔丁基、苯基和Si(苯基)3中的一个取代基取代的苯基；二甲基芴基；苯基咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并呋喃基；或者苯并噻吩基。
例如，
Ar1和Ar2可以各自独立地为
Figure BDA0003792830130000141
其中R可以为氢、甲基或叔丁基。
此外，Ar3可以为选自以下中的任一者：
Figure BDA0003792830130000151
其中R’为氢、甲基或叔丁基。
此外，在化学式1中，R1至R3可以各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；C1-10烷基；或C6-20芳基。在这种情况下，意指R1的数量的a为0、1、2或3，意指R2的数量的b为0、1、2、3或4，以及意指R3的数量的c为0、1、2或3。
例如，R1至R3可以各自独立地为氢或氘，a可以为0或3，b可以为0或4，以及c可以为0或3，但不限于此。
此外，在化学式1中，
L’可以彼此相同，n可以彼此相同，L1可以彼此相同，L2可以彼此相同，L3可以彼此相同，Ar1可以彼此相同，Ar2可以彼此相同，Ar3可以彼此相同，R1可以彼此相同，R2可以彼此相同，R3可以彼此相同，a可以彼此相同，b可以彼此相同，以及c可以彼此相同。
例如，在化学式1中，两个方括号([])中的结构可以彼此相同。换言之，化学式1的两个方括号([])中的结构
Figure BDA0003792830130000161
可以彼此相同，其中*意指与L键合的位点。
此外，所述化合物可以由以下化学式1-1-1至1-4-1中的任一者表示：
[化学式1-1-1]
Figure BDA0003792830130000162
[化学式1-2-1]
Figure BDA0003792830130000171
[化学式1-3-1]
Figure BDA0003792830130000172
[化学式1-4-1]
Figure BDA0003792830130000181
其中在化学式1-1-1至1-4-1中，
L为单键；O；N(Z1)；或C6-20亚芳基，
Z1、L1至L3和Ar1至Ar3如化学式1中所限定。
在化学式1-1-1中，L1可以彼此相同，L2可以彼此相同，L3可以彼此相同，Ar1可以彼此相同，Ar2可以彼此相同，以及Ar3可以彼此相同。因此，化学式1-1-1的化合物可以具有二聚体结构。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
Figure BDA0003792830130000191
Figure BDA0003792830130000201
Figure BDA0003792830130000211
Figure BDA0003792830130000221
Figure BDA0003792830130000231
Figure BDA0003792830130000241
同时，由化学式1表示的化合物可以例如通过如以下反应方案1中所示的制备方法来制备。
[反应方案1]
Figure BDA0003792830130000242
在反应方案1中，根据L’的类型，X可以为氢、-OH或
Figure BDA0003792830130000251
X’为卤素，优选为溴或氯，以及其他取代基的限定与以上描述的相同。
具体地，根据X的类型，由化学式1表示的化合物通过经由胺取代反应或Suzuki偶联反应将起始材料SM1和SM2结合来制备。胺取代反应和Suzuki偶联反应各自优选地在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于胺取代反应或Suzuki偶联反应的反应性基团可以适当地修改，并且用于制备由化学式1表示的化合物的方法可以在下文描述的制备例中进一步体现。
(涂覆组合物)
同时，根据本公开内容的化合物可以通过溶液法形成有机发光器件的有机材料层，特别地发光层。具体地，可以使用所述化合物作为发光层的掺杂剂材料。为此目的，本公开内容提供了包含上述根据本公开内容的化合物和溶剂的涂覆组合物。
溶剂没有特别限制，只要其是能够溶解或分散根据本公开内容的化合物的溶剂即可。溶剂的实例可以包括基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二
Figure BDA0003792830130000252
烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯、均三甲苯、1-甲基萘和2-甲基萘；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇、及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸丁酯、甲基-2-甲氧基苯甲酸酯和苯甲酸乙酯；基于邻苯二甲酸酯的溶剂，例如邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯和邻苯二甲酸二苯酯；四氢化萘；3-苯氧基-甲苯；等等。此外，上述溶剂可以单独使用或者以两种或更多种溶剂的组合使用。优选地，可以使用苯甲酸乙酯作为溶剂。
此外，涂覆组合物还可以包含用作主体材料的化合物，并且稍后将给出用于主体材料的化合物的描述。
此外，涂覆组合物的粘度优选为1cP至10cP，并且在以上范围内容易进行涂覆。此外，在涂覆组合物中，根据本公开内容的化合物的浓度优选为0.1重量/体积％至20重量/体积％。
此外，基于溶剂环己酮，由化学式1表示的化合物在常温/常压下的溶解度(重量％)可以为0.1重量％或更大。因此，包含由化学式1表示的化合物和溶剂的涂覆组合物可以用于溶液法。
在本公开内容的另一个实施方案中，提供了用于使用上述涂覆组合物形成发光层的方法。具体地，所述方法包括以下步骤：通过溶液法在阳极上或在形成在阳极上的空穴传输层上涂覆上述根据本公开内容的发光层；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理。
溶液法使用上述根据本公开内容的涂覆组合物，并且是指旋涂、浸涂、刮刀涂覆、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒、辊涂等，但不限于此。
热处理步骤中的热处理温度优选为150℃至230℃。此外，热处理时间可以为1分钟至3小时，更优选地10分钟至1小时。此外，热处理优选在惰性气体气氛例如氩气和氮气中进行。
(有机发光器件)
在本公开内容的另一个实施方案中，提供了包含上述根据本公开内容的聚合物的有机发光器件。在一个实例中，本公开内容提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件，其中第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件，其中第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构在图1和图2中示出。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7以及阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于发光层包含根据本公开内容的化合物并且根据上述方法来制造。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
在一个实例中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选地使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选地使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应并且具有优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输层合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。作为空穴传输材料，可以使用由化学式1表示的化合物、或基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
同时，有机发光器件可以设置有在空穴传输层与发光层之间的电子抑制层。电子抑制层是指这样的层：其形成在空穴传输层上，优选地设置成与发光层接触，并因此用于控制空穴迁移率，防止电子的过度移动，以及增加空穴-电子结合的可能性，从而提高有机发光器件的效率。电子抑制层包含电子阻挡材料，并且作为这样的电子阻挡材料的实例，可以使用由化学式1表示的化合物，或者可以使用基于芳基胺的有机材料等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为掺杂剂材料，可以使用上述由化学式1表示的化合物。此外，主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
同时，有机发光器件可以设置有在发光层与电子传输层之间的空穴阻挡层。空穴阻挡层是指这样的层：其形成在发光层上，优选地被设置成与发光层接触，并因此用于控制电子迁移率，防止空穴的过度移动，以及增加空穴-电子结合的可能性，从而提高有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且作为这样的空穴阻挡材料的实例，可以使用其中引入有吸电子基团的化合物，例如包括三嗪的吖嗪衍生物；三唑衍生物；
Figure BDA0003792830130000291
二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限于此。
电子注入和传输层是用于注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的同时起到电子传输层和电子注入层的作用的层，并且形成在发光层或空穴阻挡层上。电子注入和传输材料合适地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。电子注入和传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物等，但不限于此。或者，其可以与以下一起使用：芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003792830130000301
唑、
Figure BDA0003792830130000302
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
电子注入和传输层也可以形成为单独的层，例如电子注入层和电子传输层。在这样的情况下，电子传输层形成在发光层或空穴阻挡层上，并且可以使用上述电子注入和传输材料作为包含在电子传输层中的电子传输材料。此外，电子注入层形成在电子传输层上，并且包含在电子注入层中的电子注入材料的实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003792830130000303
唑、
Figure BDA0003792830130000304
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除有机发光器件之外，根据本公开内容的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中将详细地描述根据本公开内容的聚合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于说明性目的而给出，并且不旨在限制本公开内容的范围。
制备例1：化合物1的制备
步骤1-1：中间体化合物1-b的制备
Figure BDA0003792830130000311
将化合物1-a(1.0当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水CH2Cl2(0.28M)中。向反应溶液中滴加吡啶(2.5当量)，将浴温度从室温降低至0℃，并将混合物搅拌。使用滴液漏斗缓慢滴加三氟甲磺酸酐(Tf2，2.0当量)30分钟，将浴温度升高至室温，并将混合物搅拌4小时。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物1-b(产率：90％)。
m/z[M+H]+＝425。
步骤1-2：中间体化合物1-c的制备
Figure BDA0003792830130000312
将化合物1-b(1.0当量)和双(频哪醇)乙硼烷(B2pin2，2.2当量)以及KOAc(6.0当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水二
Figure BDA0003792830130000313
烷(0.2M)中。在将浴温度从室温升高至100℃之后，向其中滴加(1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)(Pd(dppf)Cl2，10mol％)，并将混合物搅拌2小时。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物1-c(产率：87％)。
m/z[M+H]+＝381。
步骤1-3：中间体化合物1-e的制备
Figure BDA0003792830130000321
将化合物1-c(1.0当量)、化合物1-d(2.2当量)、(四(三苯基膦)钯(0))(Pd(PPh3)4，12mol％)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水PhMe(甲苯，0.21M)中。在将浴温度升高至110℃之后，向反应溶液中滴加溶解在H2O中的Cs2CO3(5.0当量)。然后，将混合物在110℃的浴温度下搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物1-e(产率：99％)。
m/z[M+H]+＝439。
步骤1-4：中间体化合物1-f的制备
Figure BDA0003792830130000322
将化合物1-e(1.0当量)和PPh3(5.0当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水1,2-二氯苯(0.075M)中。将溶液在180℃的浴温度下搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物搅拌，然后冷却至室温，然后用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物1-f(产率：85％)。
m/z[M+H]+＝375。
步骤1-5：中间体化合物1-h的制备
Figure BDA0003792830130000331
将化合物1-f(1.0当量)和叔丁醇钠(NaOt-Bu，6.05当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水PhMe(0.03M)中。然后，向反应溶液中滴加化合物1-g(7.1当量)。接着，在110℃的浴温度下向反应产物中滴加双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(P(t-Bu)3)2，20mol％)，并将混合物搅拌22小时。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物1-h(产率：85％)。
m/z[M+H]+＝527。
步骤1-6：中间体化合物1-k的制备
Figure BDA0003792830130000332
将化合物1-i(1.0当量)、化合物1-j(1.2当量)和NaOt-Bu(2.0当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水甲苯中。在将浴温度升高至110℃之后，向其中滴加Pd((t-Bu)3P)2(3mol％)，并将溶液搅拌4小时。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物1-k(产率：81％)。
m/z[M+H]+＝274。
步骤1-7：中间体化合物1-l的制备
Figure BDA0003792830130000341
将化合物1-h(1.0当量)、化合物1-k(1.03当量)、四氟硼酸三叔丁基
Figure BDA0003792830130000342
(P(t-Bu)3HBF4，5mol％)和NaOt-Bu(1.1当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水PhMe(0.02M)中。在105℃的浴温度下向反应溶液中滴加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3，2.5mol％)，并将混合物搅拌4小时。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物1-l(产率：78％)。
m/z[M+H]+＝764。
步骤1-8：化合物1的合成
Figure BDA0003792830130000351
将化合物1-l(1.0当量)、化合物1-m(2.2当量)、P(t-Bu)3HBF4(10mol％)和NaOt-Bu(2.2当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水PhMe(0.02M)中。在105℃的浴温度下向反应溶液中滴加Pd2(dba)3(5mol％)并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物搅拌然后冷却至室温。向反应混合物中滴加过量的正己烷以使产物沉淀。将沉淀物用MeOH和H2O洗涤并过滤以获得滤饼。将充分干燥的滤饼添加至1,2-二氯苯中并在加热下溶解。将溶解的反应物通过硅藻土-二氧化硅垫。向通过的溶液中滴加过量的正己烷以使产物沉淀。将沉淀物用正己烷和MeOH洗涤并过滤以获得滤饼，将滤饼充分干燥以合成化合物1(产率：82％)。
m/z[M+H]+＝1605。
制备例2：化合物2的合成
步骤2-1：化合物2的合成
Figure BDA0003792830130000352
以与步骤1-8中相同的方式制备化合物2(产率：85％)，不同之处在于使用化合物2-a代替化合物1-m。
m/z[M+H]+＝1563。
制备例3：化合物3的合成
步骤3-1：化合物3的合成
Figure BDA0003792830130000361
以与步骤1-8中相同的方式制备化合物3(产率：69％)，不同之处在于使用化合物3-a代替化合物1-m。
m/z[M+H]+＝1639。
制备例4：化合物4的合成
步骤4-1：化合物4的合成
Figure BDA0003792830130000362
以与步骤1-8中相同的方式制备化合物4(产率：82％)，不同之处在于使用化合物4-a代替化合物1-m。
m/z[M+H]+＝1549。
制备例5：化合物5的合成
步骤5-1：中间体化合物5-c的合成
Figure BDA0003792830130000371
将化合物5-a(1.0当量)和化合物5-b(1.03当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水THF(0.3M)中。向反应溶液中滴加溶解在H2O中的K2CO3(1.3当量)。在110℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(1.5mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物5-c(产率：87％)。
m/z[M+H]+＝210。
步骤5-2：化合物5的合成
Figure BDA0003792830130000372
以与步骤1-8中相同的方式制备化合物5(产率：75％)，不同之处在于使用化合物5-c代替化合物1-m。
m/z[M+H]+＝1665
制备例6：化合物6的合成
步骤6-1：中间体化合物6-b的合成
Figure BDA0003792830130000381
以与步骤1-7中相同的方式制备化合物6-b(产率：75％)，不同之处在于使用化合物6-a代替化合物1-k。
m/z[M+H]+＝772。
步骤6-2：化合物6的合成
Figure BDA0003792830130000382
以与步骤1-8中相同的方式制备化合物6(产率：81％)，不同之处在于使用化合物6-b代替化合物1-l。
m/z[M+H]+＝1621。
制备例7：化合物7的合成
步骤7-1：化合物7的合成
Figure BDA0003792830130000391
以与步骤3-1中相同的方式制备化合物7(产率：67％)，不同之处在于使用化合物6-b代替化合物1-l。
m/z[M+H]+＝1655。
制备例8：化合物8的合成
步骤8-1：化合物8的合成
Figure BDA0003792830130000392
以与步骤5-2中相同的方式制备化合物8(产率：77％)，不同之处在于使用化合物6-b代替化合物1-l。
m/z[M+H]+＝1681。
制备例9：化合物9的合成
步骤9-1：中间体化合物9-c的合成
Figure BDA0003792830130000401
将化合物9-a(1.0当量)、化合物9-b(1.2当量)和NaOt-Bu(2.0当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水甲苯中。在将浴温度升高至110℃之后，向其中滴加Pd((t-Bu)3P)2(3mol％)，并将混合物搅拌4小时。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物9-c(产率：89％)。
m/z[M+H]+＝461。
步骤9-2：中间体化合物9-d的合成
Figure BDA0003792830130000402
以与步骤1-7中相同的方式制备化合物9-d(产率：68％)，不同之处在于使用化合物9-c代替化合物1-k。
m/z[M+H]+＝951。
制备例9-3：化合物9的合成
Figure BDA0003792830130000411
以与步骤1-8中相同的方式制备化合物9(产率：79％)，不同之处在于使用化合物9-d代替化合物1-h。
m/z[M+H]+＝1979。
制备例10：化合物10的合成
步骤10-1：中间体化合物10-b的合成
Figure BDA0003792830130000412
将化合物5-a(1.0当量)和化合物10-a(1.03当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水THF(0.3M)中。向反应溶液中滴加溶解在H2O中的K2CO3(1.3当量)。在110℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(1.5mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物10-b(产率：96％)。
m/z[M+H]+＝260。
步骤10-2：中间体化合物10-d的合成
Figure BDA0003792830130000421
将化合物10-b(1.0当量)、化合物10-c(1.2当量)和NaOt-Bu(2.0当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水甲苯中。在将浴温度升高至110℃之后，向其中滴加Pd((t-Bu)3P)2(3mol％)，并将混合物搅拌4小时。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物10-d(产率：84％)。
m/z[M+H]+＝336。
步骤10-3：中间体化合物10-e的合成
Figure BDA0003792830130000422
以与步骤1-7中相同的方式制备化合物10-e(产率：70％)，不同之处在于使用化合物10-d代替化合物1-k。
m/z[M+H]+＝826。
制备例10-4：化合物10的合成
Figure BDA0003792830130000431
以与步骤1-8中相同的方式制备化合物10(产率：87％)，不同之处在于使用化合物10-e代替化合物1-l。
m/z[M+H]+＝1729。
制备例11：化合物11的合成
步骤11-1：中间体化合物11-b的合成
Figure BDA0003792830130000432
以与步骤1-7中相同的方式制备化合物11-b(产率：79％)，不同之处在于使用化合物11-a代替化合物1-k。
m/z[M+H]+＝660。
步骤11-2：化合物11的合成
Figure BDA0003792830130000441
以与步骤1-8中相同的方式制备化合物11(产率：81％)，不同之处在于使用化合物11-b代替化合物1-l。
m/z[M+H]+＝1397。
制备例12：化合物12的合成
步骤12-1：化合物12的合成
Figure BDA0003792830130000442
将化合物11-b(1.0当量)、化合物10-b(2.2当量)、P(t-Bu)3HBF4(10mol％)和NaOt-Bu(2.2当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水PhMe(0.02M)中。在105℃的浴温度下向反应溶液中滴加Pd2(dba)3(5mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物搅拌然后冷却至室温。向反应混合物中滴加过量的正己烷以使产物沉淀。将沉淀物用MeOH和H2O洗涤并过滤以获得滤饼。将充分干燥的滤饼添加至1,2-二氯苯中并在加热下溶解。将溶解的反应物通过硅藻土-二氧化硅垫。向通过的溶液中滴加过量的正己烷以使产物沉淀。将沉淀物用正己烷和MeOH洗涤并过滤以获得滤饼，将滤饼充分干燥以合成化合物12(产率：79％)。
m/z[M+H]+＝1507。
制备例13：化合物13的合成
步骤13-1：中间体化合物13-b的合成
Figure BDA0003792830130000451
以与步骤1-7中相同的方式制备化合物13-b(产率：74％)，不同之处在于使用化合物13-a代替化合物1-k。
m/z[M+H]+＝710。
步骤13-2：化合物13的合成
Figure BDA0003792830130000452
以与步骤1-8中相同的方式制备化合物13(产率：88％)，不同之处在于使用化合物13-b代替化合物1-l。
m/z[M+H]+＝1497。
制备例14：化合物14的合成
步骤14-1：中间体化合物14-a的合成
Figure BDA0003792830130000461
将1,4-二溴苯(1.0当量)、B2pin2(2.4当量)和KOAc(12.0当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水二
Figure BDA0003792830130000463
烷(0.3M)中。在将浴温度升高至120℃之后，向其中滴加Pd(dppf)Cl2(18mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物14-a(产率：70％)。
m/z[M+H]+＝331。
步骤14-2：化合物14的合成
Figure BDA0003792830130000462
将化合物14-a(1.0当量)和化合物1-l(2.2当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水THF(0.3M)中。向反应溶液中滴加溶解在H2O中的K2CO3(20当量)。在110℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(6mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物搅拌然后冷却至室温。向反应混合物中滴加过量的正己烷以使产物沉淀。将沉淀物用MeOH和H2O洗涤并过滤以获得滤饼。将充分干燥的滤饼添加至1,2-二氯苯中并在加热下溶解。将溶解的反应物通过硅藻土-二氧化硅垫。向通过的溶液中滴加过量的正己烷以使产物沉淀。将沉淀物用正己烷和MeOH洗涤并过滤以获得滤饼，将滤饼充分干燥以合成化合物14(产率：91％)。
m/z[M+H]+＝1534。
制备例15：化合物15的合成
步骤15-1：中间体化合物15-a的合成
Figure BDA0003792830130000471
以与步骤14-1中相同的方式制备化合物15-a(产率：89％)，不同之处在于使用1,3-二溴苯代替1,4-二溴苯。
m/z[M+H]+＝331。
步骤15-2：化合物15的合成
Figure BDA0003792830130000472
以与步骤14-2中相同的方式制备化合物15(产率：86％)，不同之处在于使用化合物15-a代替化合物14-a。
m/z[M+H]+＝1534。
制备例16：化合物16的合成
步骤16-1：中间体化合物16-a的合成
Figure BDA0003792830130000481
将化合物1-l(1.0当量)、B2pin2(1.2当量)和KOAc(6.0当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水二
Figure BDA0003792830130000483
烷(0.3M)中。在将浴温度升高至120℃之后，向其中滴加Pd(dppf)Cl2(9mol％)，并将混合物物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物16-a(产率：64％)。
m/z[M+H]+＝856。
步骤16-2：化合物16的合成
Figure BDA0003792830130000482
将化合物16-a(1.0当量)和化合物1-l(1.03当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水THF(0.3M)中。向反应溶液中滴加溶解在H2O中的K2CO3(1.3当量)。在110℃的浴温度下向其中滴加Pd(PPh3)4(1.5mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物搅拌然后冷却至室温。向反应混合物中滴加过量的正己烷以使产物沉淀。将沉淀物用MeOH和H2O洗涤并过滤以获得滤饼。将充分干燥的滤饼添加至1,2-二氯苯中并在加热下溶解。将溶解的反应物通过硅藻土-二氧化硅垫。向通过的溶液中滴加过量的正己烷以使产物沉淀。将沉淀物用正己烷和MeOH洗涤并过滤以获得滤饼，将滤饼充分干燥以合成化合物16(产率：91％)。
m/z[M+H]+＝1458。
制备例17：化合物17的合成
步骤17-1：中间体化合物17-a的合成
Figure BDA0003792830130000491
将化合物1-c(1.0当量)、化合物1-d(1.03当量)和Pd(PPh3)4(6mol％)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水PhMe(0.3M)中。在将浴温度升高至80℃之后，向反应溶液中滴加溶解在H2O中的Cs2CO3(2.2当量)。将反应溶液在80℃的浴温度下搅拌6小时。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物17-a(产率：55％)。
m/z[M+H]+＝410。
步骤17-2：中间体化合物17-c的合成
Figure BDA0003792830130000501
将化合物17-a(1.0当量)、化合物17-b(1.03当量)和Pd(PPh3)4(6mol％)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水PhMe(0.3M)中。在将浴温度升高至110℃之后，向反应溶液中滴加溶解在H2O中的Cs2CO3(2.2当量)。将反应溶液在110℃的浴温度下搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物17-c(产率：91％)。
m/z[M+H]+＝421。
步骤17-3：中间体化合物17-d的合成
Figure BDA0003792830130000502
将化合物17-c(1.0当量)和PPh3(5.0当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水1,2-二氯苯(0.075M)中。将反应溶液在180℃的浴温度下搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物搅拌然后冷却至室温。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物17-d(产率：79％)。
m/z[M+H]+＝357。
步骤17-4：中间体化合物17-e的合成
Figure BDA0003792830130000511
将化合物17-d(1.0当量)和NaOt-Bu(6.05当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水PhMe(0.03M)中。然后，向反应溶液中滴加化合物1-g(7.1当量)。在110℃的浴温度下向反应溶液中滴加Pd(P(t-Bu)3)2(20mol％)，并搅拌22小时。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物17-e(产率：87％)。
m/z[M+H]+＝509。
步骤17-5：中间体化合物17-f的合成
Figure BDA0003792830130000521
将化合物17-e(1.0当量)、化合物1-k(1.03当量)、P(t-Bu)3HBF4(5mol％)和NaOt-Bu(1.1当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水PhMe(0.02M)中。在105℃的浴温度下向反应溶液中滴加Pd2(dba)3(2.5mol％)，并将混合物搅拌4小时。在反应之后，将反应混合物用二氯甲烷和水洗涤，分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得中间体化合物17-f(产率：89％)。
m/z[M+H]+＝746。
步骤17-6：化合物17的合成
Figure BDA0003792830130000531
将化合物1-l(1.0当量)、化合物17-f(1.5当量)、CuBr(0.1当量)和Cs2CO3(2.5当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水DMF(0.3M)中。向反应溶液中滴加2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(0.8当量)，并将混合物在135℃的浴温度下搅拌36小时。在反应之后，将反应混合物搅拌然后冷却至室温。向反应混合物中滴加过量的正己烷以使产物沉淀。将沉淀物用MeOH和H2O洗涤并过滤以获得滤饼。将充分干燥的滤饼添加至1,2-二氯苯中并在加热下溶解。将溶解的反应物通过硅藻土-二氧化硅垫。向通过的溶液中滴加过量的正己烷以使产物沉淀。将沉淀物用正己烷和MeOH洗涤并过滤以获得滤饼，将滤饼充分干燥以合成化合物17(产率：72％)。
m/z[M+H]+＝1474。
制备例18：化合物18的合成
步骤18-1：化合物18的合成
Figure BDA0003792830130000541
以与步骤1-8中相同的方式制备化合物18(产率：71％)，不同之处在于使用化合物18-a代替化合物1-m。
m/z[M+H]+＝1716。
制备例19：化合物19的合成
步骤19-1：中间体化合物19-b的合成
Figure BDA0003792830130000542
以与步骤1-3中相同的方式制备化合物19-b(产率：87％)，不同之处在于使用化合物9-a代替化合物1-d。
m/z[M+H]+＝439。
步骤19-2：中间体化合物19-c的合成
Figure BDA0003792830130000551
以与步骤1-4中相同的方式制备化合物19-c(产率：79％)，不同之处在于使用化合物19-b代替化合物1-e。
m/z[M+H]+＝375。
步骤19-3：中间体化合物19-c的合成
Figure BDA0003792830130000552
以与步骤1-5中相同的方式制备化合物19-d(产率：86％)，不同之处在于使用化合物19-c代替化合物1-f。
m/z[M+H]+＝527。
步骤19-4：中间体化合物19-e的合成
Figure BDA0003792830130000561
以与步骤1-7中相同的方式制备化合物19-e(产率：82％)，不同之处在于使用化合物19-d代替化合物1-h。
m/z[M+H]+＝764。
步骤19-5：化合物19的合成
Figure BDA0003792830130000562
以与步骤1-8中相同的方式制备化合物19(产率：81％)，不同之处在于使用化合物19-e代替化合物1-l。
m/z[M+H]+＝1605。
制备例20：化合物20的合成
步骤20-1：中间体化合物20-b的合成
Figure BDA0003792830130000571
以与步骤1-3中相同的方式制备化合物20-b(产率：89％)，不同之处在于使用化合物20-a代替化合物1-d。
m/z[M+H]+＝439。
步骤20-2：中间体化合物20-c的合成
Figure BDA0003792830130000572
以与步骤1-4中相同的方式制备化合物20-c(产率：81％)，不同之处在于使用化合物20-b代替化合物1-e。
m/z[M+H]+＝375。
步骤20-3：中间体化合物20-d的合成
Figure BDA0003792830130000581
以与步骤1-5中相同的方式制备化合物20-d(产率：82％)，不同之处在于使用化合物20-c代替化合物1-f。
m/z[M+H]+＝527。
步骤20-4：中间体化合物20-e的合成
Figure BDA0003792830130000582
以与步骤1-7中相同的方式制备化合物20-e(产率：79％)，不同之处在于使用化合物20-d代替化合物1-h。
m/z[M+H]+＝764。
步骤20-5：化合物20的合成
Figure BDA0003792830130000591
以与步骤1-8中相同的方式制备化合物20(产率：83％)，不同之处在于使用化合物20-e代替化合物1-l。
m/z[M+H]+＝1605。
制备例21：化合物21的合成
步骤21-1：中间体化合物21-b的合成
Figure BDA0003792830130000592
以与步骤1-3中相同的方式制备化合物21-b(产率：89％)，不同之处在于使用化合物21-a代替化合物1-d。
m/z[M+H]+＝439。
步骤21-2：中间体化合物21-c的合成
Figure BDA0003792830130000601
以与步骤1-4中相同的方式制备化合物21-c(产率：81％)，不同之处在于使用化合物21-b代替化合物1-e。
m/z[M+H]+＝375。
步骤21-3：中间体化合物21-d的合成
Figure BDA0003792830130000602
以与步骤1-5中相同的方式制备化合物21-d(产率：89％)，不同之处在于使用化合物21-c代替化合物1-f。
m/z[M+H]+＝527。
步骤21-4：中间体化合物21-e的合成
Figure BDA0003792830130000611
以与步骤1-7中相同的方式制备化合物21-e(产率：82％)，不同之处在于使用化合物21-d代替化合物1-h。
m/z[M+H]+＝764。
步骤21-5：化合物21的合成
Figure BDA0003792830130000612
以与步骤1-8中相同的方式制备化合物21(产率：85％)，不同之处在于使用化合物21-e代替化合物1-l。
m/z[M+H]+＝1605。
比较制备例1：比较化合物F的合成
Figure BDA0003792830130000621
将化合物1-h(1.0当量)、化合物1-k(2.3当量)、P(t-Bu)3HBF4(10mol％)和NaOt-Bu(2.2当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水PhMe(0.02M)中。在105℃的浴温度下向反应溶液中滴加Pd2(dba)3(5mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物搅拌然后冷却至室温。向反应混合物中滴加过量的正己烷以使产物沉淀。将沉淀物用MeOH和H2O洗涤并过滤以获得滤饼。将充分干燥的滤饼添加至1,2-二氯苯中并在加热下溶解。将溶解的反应物通过硅藻土-二氧化硅垫。向通过的溶液中滴加过量的正己烷以使产物沉淀。将沉淀物用正己烷和MeOH洗涤并过滤以获得滤饼，将滤饼充分干燥以合成比较化合物F(产率：71％)。
m/z[M+H]+＝1001。
比较制备例2：比较化合物G的合成
Figure BDA0003792830130000622
以与比较化合物F的合成中相同的方式制备化合物G(产率：74％)，不同之处在于使用化合物6-a代替化合物1-k。
m/z[M+H]+＝1018。
比较制备例3：比较化合物H的合成
Figure BDA0003792830130000631
以与比较化合物F的合成中相同的方式制备化合物H(产率：68％)，不同之处在于使用化合物2-a代替化合物1-k。
m/z[M+H]+＝1376。
比较制备例4：比较化合物I的合成
Figure BDA0003792830130000632
以与步骤18-1中相同的方式制备化合物I(产率：68％)，不同之处在于使用化合物10-d代替化合物1-k。
m/z[M+H]+＝1125。
比较制备例4：比较化合物J的合成
Figure BDA0003792830130000641
以与比较化合物F的合成中相同的方式制备化合物J(产率：82％)，不同之处在于使用化合物J-a代替化合物1-k。
m/z[M+H]+＝1258。
实验例1：溶解度实验
为了确定制备例中制备的化合物和比较化合物在用于溶液法的溶剂中的溶解度，将它们各自在常温/常压条件下溶解在溶剂环己酮(CHON)中，并确定是否溶解了0.1重量％或更多。结果在下表1中示出。
[表1]
Figure BDA0003792830130000651
如表1所示，确定与比较化合物J不同，包括在化学式1中的化合物在用于有机发光器件的溶液法的溶剂环己酮中表现出优异的溶解度。
实施例1：有机发光器件的制造
实施例1
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure BDA0003792830130000661
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇和丙酮溶剂进行超声波洗涤，并进行干燥，然后将基底清洁5分钟，然后转移至手套箱中。
在ITO透明电极上旋涂(4000rpm)其中以下化合物B和以下化合物C(重量比为2:8)溶解在20重量/体积％环己酮中的涂覆组合物并在200℃下热处理(固化)30分钟以形成厚度为
Figure BDA0003792830130000662
的空穴注入层。在空穴注入层上旋涂(4000rpm)其中以下化合物A(Mn：27,900；Mw：35,600；相对于PC标准品，通过凝胶渗透色谱法(GPC)在Agilent 1200系列上测量)溶解在6重量/体积％甲苯中的涂覆组合物并在200℃下热处理30分钟以形成厚度为
Figure BDA0003792830130000663
的空穴传输层。
在空穴传输层上旋涂(4000rpm)其中制备例1中制备的化合物1和以下化合物D(重量比为2:98)溶解在2重量/体积％环己酮中的涂覆组合物并在180℃下热处理30分钟以形成厚度为
Figure BDA0003792830130000664
的发光层。在被转移至真空沉积器中之后，在发光层上真空沉积以下E至
Figure BDA0003792830130000665
的厚度以形成电子注入和传输层。
在电子注入和传输层上顺序地沉积LiF和铝至厚度分别为
Figure BDA0003792830130000666
和
Figure BDA0003792830130000667
从而形成阴极。
Figure BDA0003792830130000671
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
Figure BDA0003792830130000672
至
Figure BDA0003792830130000673
Figure BDA0003792830130000674
将LiF的沉积速率保持在
Figure BDA0003792830130000675
将铝的沉积速率保持在
Figure BDA0003792830130000676
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-8托。
实施例2至21
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中示出的化合物代替化合物1作为发光层中的掺杂剂。
比较例1至4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中示出的化合物代替化合物1作为发光层中的掺杂剂。
实施例和比较例中使用的化合物的结构如下：
Figure BDA0003792830130000681
Figure BDA0003792830130000691
Figure BDA0003792830130000701
Figure BDA0003792830130000711
Figure BDA0003792830130000721
实验例2
通过向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加10mA/cm2的电流来测量驱动电压、外量子效率(external quantum efficiency，EQE)和寿命，并且结果示于下表2中。此时，外量子效率(EQE)计算为“(发射的光子的数量)/(注入的电荷载流子的数量)*100”，以及T90意指亮度降低至初始亮度(500尼特)的90％所需的时间。
[表2]
Figure BDA0003792830130000731
如上表2所示，确定与通过使用比较例的化合物F、化合物G、化合物H或化合物I作为发光层的掺杂剂而制造的有机发光器件相比，通过使用本公开内容的化合物作为发光层的掺杂剂而制造的有机发光器件在转化效率和寿命方面表现出优异的特性。
<附图标记>
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子注入和传输层

Claims (15)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003792830120000011
其中在化学式1中，
L为单键；O；S；N(Z1)；C(Z2)(Z3)；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
L’为单键；或N(Z4)，
n为0或1，
其中Z1至Z4各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
L1至L3各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar1至Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
a和c各自独立地为0至3的整数，
b为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化合物由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0003792830120000021
[化学式1-2]
Figure FDA0003792830120000022
[化学式1-3]
Figure FDA0003792830120000023
[化学式1-4]
Figure FDA0003792830120000031
其中在化学式1-1至1-4中，
L、L’、n、L1至L3、Ar1至Ar3、R1至R3、a、b和c如权利要求1中所限定。
3.根据权利要求1所述的化合物，
其中L为单键；O；或N(Z1)，n为0；或者
L为C6-20亚芳基，以及n为0或1。
4.根据权利要求1所述的化合物，
其中Z1至Z4各自独立地为未经取代或经选自C1-10烷基、苯并呋喃基和苯并噻吩基中的一个或更多个取代基取代的苯基；未经取代或经选自C1-10烷基、苯并呋喃基和苯并噻吩基中的一个或更多个取代基取代的萘基；或者未经取代或经选自C1-10烷基、苯并呋喃基和苯并噻吩基中的一个或更多个取代基取代的二苯并呋喃基。
5.根据权利要求1所述的化合物，
其中L为单键或选自以下中的任一者：
Figure FDA0003792830120000041
6.根据权利要求1所述的化合物，
其中-(L’)n-为单键、
Figure FDA0003792830120000042
7.根据权利要求1所述的化合物，
其中L1至L3各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基。
8.根据权利要求1所述的化合物，
其中Ar1至Ar3各自独立地为未经取代或经选自氘、甲基、叔丁基、苯基和Si(苯基)3中的一个或更多个取代基取代的C6-20芳基；或者未经取代或经选自氘、甲基、叔丁基、苯基和Si(苯基)3中的一个或更多个取代基取代的包含N、O和S中的一个杂原子的C2-20杂芳基。
9.根据权利要求8所述的化合物，
其中Ar1和Ar2各自独立地为
Figure FDA0003792830120000043
其中R为氢、甲基或叔丁基。
10.根据权利要求8所述的化合物，
其中Ar3为选自以下中的任一者：
Figure FDA0003792830120000051
其中R’为氢、甲基或叔丁基。
11.根据权利要求1所述的化合物，
其中R1至R3各自独立地为氢或氘。
12.根据权利要求1所述的化合物，
其中两个方括号([])中的结构彼此相同。
13.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化合物由以下化学式1-1-1至1-4-1中的任一者表示：
[化学式1-1-1]
Figure FDA0003792830120000052
[化学式1-2-1]
Figure FDA0003792830120000061
[化学式1-3-1]
Figure FDA0003792830120000062
[化学式1-4-1]
Figure FDA0003792830120000071
其中在化学式1-1-1至1-4-1中，
L为单键；O；N(Z1)；或C6-20亚芳基，以及
Z1、L1至L3和Ar1至Ar3如权利要求1中所限定。
14.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0003792830120000072
Figure FDA0003792830120000081
Figure FDA0003792830120000091
Figure FDA0003792830120000101
Figure FDA0003792830120000111
Figure FDA0003792830120000121
15.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层，其中所述发光层包含根据权利要求1至14中任一项所述的化合物。
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