JP2024521759A - 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 - Google Patents

新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 Download PDF

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Abstract

Figure 2024521759000001
本発明は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。

Description

［関連出願との相互参照］
本出願は、２０２１年６月２日付け韓国特許出願第１０－２０２１－００７１６８１号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。本発明は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極、および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるためにそれぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧をかけると正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時光が出るようになる。
前記のような有機発光素子に使用される有機物に対して新しい材料の開発が要求され続けている。
一方、近年工程コスト削減のために従来の蒸着工程の代わりに溶液工程、特にインクジエット工程を利用した有機発光素子が開発されている。初期には全ての有機発光素子層を溶液工程でコーティングして有機発光素子を開発しようとしたが、現在の技術では限界があり、定構造の形態で正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層（ＥＭＬ）だけを溶液工程で行い、その後の工程は従来の蒸着工程を活用するハイブリッド（ｈｙｂｒｉｄ）工程が研究中である。
そこで、本発明では、有機発光素子に使用できると同時に、溶液工程に使用可能な新規な有機発光素子の素材を提供する。
韓国特許公開番号第１０－２０００－００５１８２６号
本発明は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
本発明は下記化学式１で表される化合物を提供する：
前記化学式１中、
Ａｒ１は、隣接した二つの環と縮環したフラン、またはチオフェンであり、
Ａｒ２は隣接した環と縮環したベンゼン、ベンゾフラン、またはベンゾチオフェンであり、
Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであるか、または、隣接した二つのＲ１が互いに結合して－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－Ｏ－を形成し、ここでｍは１～４の整数であり；
Ｒ２は、水素、重水素、または、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキルであり、
Ｒ３は、水素、重水素、または、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキルであり、
但し、前記化学式１は、隣接した二つのＲ１が互いに結合して形成された－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－Ｏ－を一つ以上含む。
さらに、本発明は、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
上述した化学式１で表される化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用することができ、また、溶液工程に使用することが可能であり、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧、および／または寿命特性の向上をもたらし得る。
基板１、正極２、発光層３、負極４からなる有機発光素子の例を図示したものである。 基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子注入および輸送層８、および負極４からなる有機発光素子の例を図示したものである。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳細に説明する。
（用語の定義）
本明細書において、
または
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうち１個以上を含むヘテロアリールからなる群で選択された１個以上の置換基で置換されたかまたは非置換であるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結されて置換されたかまたは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であり得る。即ち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分岐鎖または環状アルキル基または炭素数６～２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的に、下記構造式のエステル基であってもよいが、これらに限定されない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、具体的にトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的にトリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は、特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であり得る。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されない。
本明細書において、フルオレニル基は、置換されていてもよく、置換基二つが互いに結合してスピロ構造を形成することができる。前記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。但し、これらに限定されない。
本明細書において、ヘテロアリールは、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳ中１個以上を含むヘテロアリールであって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。ヘテロアリールの例としては、キサンテン（ｘａｎｔｈｅｎｅ）、チオキサンテン（ｔｈｉｏｘａｎｔｈｅｎ）、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールシリル基のうちのアリール基は、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミンキのうちのアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミンのうちのヘテロアリールは、前述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基のうちのアルケニル基は、前述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除いては、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除いては、前述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素縮合環は１価の基ではなくて、２個の置換基が結合して形成された基であることを除いては、前述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ縮合環は、１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成された基であることを除いては、前述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。
（化合物）
本発明は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
好ましくは、前記化学式１は、Ａｒ１の縮環位置に応じて下記化学式１－１～１－４のいずれか一つで表される：
前記化学式１－１～１－４中、
Ａｒ２およびＲ１～Ｒ３は前述の定義と同じである。
好ましくは、前記化学式１は、Ａｒ２の縮環位置に応じて下記化学式１－５～１－９のいずれか一つで表される：
前記化学式１－５～１－９中、
Ａｒ１およびＲ１～Ｒ３は前述の定義と同じである。
好ましくは、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル、または、炭素数６～２０のアリールであるか、または、隣接した二つのＲ１が互いに結合して、
または、
を形成する。
好ましくは、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、重水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、またはフェニルであるか、または、隣接した二つのＲ１が互いに結合して、
、または
を形成する。
好ましくは、Ｒ２は、水素、重水素、または、炭素数１～１０のアルキルである。
好ましくは、Ｒ２は、水素、重水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、またはｔｅｒｔ－ブチルである。
好ましくは、Ｒ３は、水素、重水素、または、炭素数１～１０のアルキルである。
好ましくは、Ｒ３は、水素、重水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、またはｔｅｒｔ－ブチルである。
前記化学式１で表される化合物の代表的な例は下記の通りである：
。
一方、本発明は、一例として下記の反応式１のような前記化学式１で表される化合物の製造方法を提供する：
前記反応式１中、Ｙを除いた残りの定義は、前述の定義と同じで、Ｙはハロゲンであり、好ましくは、ブロモまたはクロロである。
前記ステップ１は、アミン置換反応であって、パラジウム触媒と塩基存在下に行うことが好ましく、アミン置換反応のための反応基は、当業界の既知の通り変更が可能である。前記ステップ２は、ＢＩ３と反応させるもので、塩基存在下に行うことが好ましい。前記製造方法は、後述する製造例でより具体化される。
一方、本発明に係る化合物を含む有機物層は、真空蒸着法、溶液工程などのような種々の方法を利用して形成することができ、溶液工程については以下詳細に説明する。
（コーティング組成物）
一方、本発明に係る化合物を使用して、溶液工程で有機発光素子の有機物層、特に発光層を形成することができる。具体的には、前記化合物は、発光層のドーパント材料として使用することができる。このために、本発明は上述した本発明に係る化合物および溶媒を含むコーティング組成物を提供する。
前記溶媒は、本発明に係る化合物を溶解または分散させることができる溶媒なら特に制限されず、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼンなどの塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテートなどのエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオールなどの多価アルコールおよびその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサンオールなどのアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒；およびＮ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒；ブチルベンゾデート、メチル－２－メトキシベンゾエートなどのベンゾエート系溶媒；テトラリン；３－フェノキシトルエンなどの溶媒が挙げられる。また、上述した溶媒を１種単独で使用しても、２種以上の溶媒を混合して使用してもよい。好ましくは、前記溶媒としてトルエンを使用することができる。
また、前記コーティング組成物は、ホスト材料として使用される化合物をさらに含むことができ、前記ホスト材料として使用される化合物の説明は後述する。また、前記コーティング組成物は、ドーパント材料として使用される化合物を含むことができ、前記ドーパント材料として使用される化合物の説明は後述する。
また、前記コーティング組成物の粘度は１ｃＰ以上が好ましい。さらに、前記コーティング組成物のコーティング容易性を考慮して、前記コーティング組成物の粘度は１０ｃＰ以下が好ましい。また、前記コーティング組成物中の本発明に係る化合物の濃度は、０．１ｗｔ／ｖ％以上が好ましい。さらに、前記コーティング組成物が最適にコーティングできるように、前記コーティング組成物中の本発明に係る化合物の濃度は、２０ｗｔ／ｖ％以下が好ましい。
さらに、本発明は上述したコーティング組成物を使用して発光層を形成する方法を提供する。具体的には、正極上に、または、正極上に形成された正孔輸送層上に上述した本発明に係る発光層を溶液工程でコーティングするステップ；および前記コーティングされたコーティング組成物を熱処理するステップを含む。
前記溶液工程は、上述した本発明に係るコーティング組成物を使用する工程であって、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、インクジエットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどの工程を意味するが、これらだけに限定されるものではない。
前記熱処理ステップにおける熱処理温度は、１５０～２３０℃が好ましい。また、前記熱処理時間は、１分～３時間で、より好ましくは１０分～１時間である。さらに、前記熱処理は、アルゴン、窒素などの不活性気体の雰囲気下で行うことが好ましい。
（有機発光素子）
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。例えば、本発明は、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなっていても、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなっていてもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれらに限定されず、より少ない数の有機層を含むことができる。
また、前記有機物層は、発光層を含むことができ、前記発光層は前記化学式１で表される化合物を含む。特に、本発明に係る化合物は、発光層のドーパントとして使用することができる。
また、本発明に係る有機発光素子は、基板上に正極、１層以上の有機物層および負極が順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。さらに、本発明に係る有機発光素子は、基板上に負極、１層以上の有機物層および正極が順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。例えば、本発明の一実施例に係る有機発光素子の構造は、図１および２に示されている。
図１は、基板１、正極２、発光層３、負極４からなる有機発光素子の例を示す。このような構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記発光層に含まれることができる。
図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子注入および輸送層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示す。このような構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記発光層に含まれることができる。
本発明に係る有機発光素子は、前記有機物層のうち１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことを除いては、当技術分野で知られている材料と方法で製造することができる。また、前記有機発光素子が複数個の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同じ物質または異なる物質で形成することができる。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、基板上に正極、有機物層および負極を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこられの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、さらにその上に負極で使用することができる物質を蒸着させて製造することができる。
このような方法の他にも、基板上に負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。但し、製造方法がこれらに限定されない。
例えば、前記第１電極は正極で、前記第２電極は負極であるか、または、前記第１電極は負極で、前記第２電極は正極である。
前記正極物質としては、通常有機物層に正孔注入が円滑にできるように仕事関数が大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはこられの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性化合物などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層に電子注入が容易になるように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属またはこられの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して正極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止して、さらに、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン系の有機物、ならびにポリアニリン系、ポリチオフェン系の導電性化合物などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移すことができる物質で、正孔に対する移動性が大きい物質が適する。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性化合物、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的に、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタリン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的に、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群で１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的にスチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子注入および輸送層は、電極から電子を注入して、受け取った電子を発光層まで輸送する電子輸送層および電子注入層の役割を同時に行う層で、前記発光層または前記電子調節層上に形成される。このような電子注入および輸送物質としては、負極からの電子注入を良好に受けて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性が大きい物質が適する。具体的な電子注入および輸送物質の例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体；トリアジン誘導体などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。または、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、または、窒素含有５員環誘導体などを使用してもよいが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラト）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラト）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
上述した材料の他にも、前記発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層には、量子ドットなどの無機化合物または高分子化合物を追加で含むことができる。
前記量子ドットは、例えば、コロイド量子ドット、合金量子ドット、コアシェル量子ドット、または、コア量子ドットであってもよい。第２族および第１６族に属する元素、第１３族および第１５族に属する元素、第１３族および第１７族に属する元素、第１１族および第１７族に属する元素、または、第１４族および第１５族に属する元素を含む量子ドットであり、カドミウム（Ｃｄ）、セレニウム（Ｓｅ）、亜鉛（Ｚｎ）、硫黄（Ｓ）、リン（Ｐ）、インジウム（Ｉｎ）、テルリウム（Ｔｅ）、鉛（Ｐｂ）、ガリウム（Ｇａ）、ヒ素（Ａｓ）などの元素を含む量子ドットが使用される。
本発明に係る有機発光素子は、背面発光（ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）素子、前面発光（ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）素子、または、両面発光素子であってもよく、特に相対的に高い発光効率が要求される背面発光素子であり得る。
また、本発明に係る化合物は、有機発光素子の他にも有機太陽電池または有機トランジスターに含まれることができる。
前記化学式１で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造は、以下実施例で具体的に説明する。しかし、実施例は、本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がそれらによって限定されるものではない。
［実施例］
実施例１：化合物１の製造
化合物１－ａ（１．０ｅｑ．）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（４ｅｑ．）、および化合物１－ｂ（１．０５ｅｑ．）を丸底フラスコに入れて無水トルエン（０．１Ｍ）に溶解させた。Ｂａｔｈ温度１００℃下で、Ｐｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２（５ｍｏｌ％）を滴加して２時間攪拌した。反応後、反応物を常温で冷やしてＣＨ２Ｃｌ２で十分に希釈した後、ＣＨ２Ｃｌ２／ｂｒｉｎｅで水洗して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去して、Ｃｅｌｉｔｅ－Ｆｌｏｒｉｓｉｌ－Ｓｉｌｉｃａ ｐａｄに通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－ｃ（７６％収率）を製造した。
化合物１－ｄ（１．０ｅｑ．）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（４ｅｑ．）、および化合物１－ｃ（１．０５ｅｑ．）を丸底フラスコに入れて無水トルエン（０．１Ｍ）に溶解させた。Ｂａｔｈ温度１２０℃下でＰｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２（５ｍｏｌ％）を滴加して４時間攪拌した。反応後、反応物を常温で冷やしてＣＨ２Ｃｌ２で十分に希釈した後、ＣＨ２Ｃｌ２／ｂｒｉｎｅで水洗して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去して、Ｃｅｌｉｔｅ－Ｆｌｏｒｉｓｉｌ－Ｓｉｌｉｃａ ｐａｄに通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－ｅ（８１％収率）を製造した。
化合物１－ｆ（１．０ｅｑ．）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（４ｅｑ．）、および化合物１－ｇ（１．０５ｅｑ．）を丸底フラスコに入れて無水トルエン（０．１Ｍ）に溶解させた。Ｂａｔｈ温度１００℃下でＰｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２（５ｍｏｌ％）を滴加して２時間攪拌した。反応後、反応物を常温で冷やしてＣＨ２Ｃｌ２で十分に希釈した後、ＣＨ２Ｃｌ２／ｂｒｉｎｅで水洗して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去して、Ｃｅｌｉｔｅ－Ｆｌｏｒｉｓｉｌ－Ｓｉｌｉｃａ ｐａｄに通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－ｈ（８２％収率）を製造した。
化合物１－ｈ（１．０ｅｑ．）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（４ｅｑ．）、および化合物１－ｅ（１．０５ｅｑ．）を丸底フラスコに入れて無水トルエン（０．１Ｍ）に溶解させた。Ｂａｔｈ温度１２０℃下でＰｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２（５ｍｏｌ％）を滴加して一晩攪拌した。反応後、反応物を常温で冷やしてＣＨ２Ｃｌ２で十分に希釈した後、ＣＨ２Ｃｌ２／ｂｒｉｎｅで水洗して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去して、Ｃｅｌｉｔｅ－Ｆｌｏｒｉｓｉｌ－Ｓｉｌｉｃａ ｐａｄに通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物１－ｉ（７３％収率）を製造した。
化合物１－ｉ（１．０ｅｑ．）を丸底フラスコに入れて無水トルエン（０．０３Ｍ）に溶解させた。反応物にＢＩ３（２．０ｅｑ．）をゆっくり滴加してｂａｔｈ温度８０℃下で一晩攪拌した。反応後、反応物を常温で十分に冷やしてＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。反応物にＥｔＮｉ－Ｐｒ２（１５．０ｅｑ．）とｓａｔ．Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（ａｑ．）を順に滴加して、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで水洗して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去して、Ｃｅｌｉｔｅ－Ｆｌｏｒｉｓｉｌ－Ｓｉｌｉｃａ ｐａｄに通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物１（７８％収率）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋８０５．６
実施例２：化合物２の製造
化合物１－ｆの代わりに化合物２－ａを使用したことを除いては、前記化合物１の製造方法と同じ方法で化合物２を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋７５７．５
実施例３：化合物３の製造
化合物１－ｇの代わりに化合物３－ａを使用したことを除いては、前記化合物１の製造方法と同じ方法で化合物３を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋７３１．４
実施例４：化合物４の製造
化合物１－ａの代わりに化合物４－ａを使用したことを除いては、前記化合物１の製造方法と同じ方法で化合物４を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋８２１．３
実施例５：化合物５の製造
化合物１－ｈの代わりに化合物２－ｃを使用したことを除いては、前記化合物４の製造方法と同じ方法で化合物５を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋７７３．５
実施例６：化合物６の製造
化合物１－ｈの代わりに化合物３－ｂを使用したことを除いては、前記化合物４の製造方法と同じ方法で化合物６を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋７４７．４
実施例７：化合物７の製造
化合物１－ａの代わりに化合物７－ａを使用したことを除いては、前記化合物１の製造方法と同じ方法で化合物７を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋８０５．６
実施例８：化合物８の製造
化合物１－ａの代わりに化合物８－ａを使用したことを除いては、前記化合物１の製造方法と同じ方法で化合物８を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋８２１．７
実施例９：化合物９の製造
化合物２－ａ（１．０ｅｑ．）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（４ｅｑ．）、および化合物９－ａ（１．０５ｅｑ．）を丸底フラスコに入れて無水トルエン（０．１Ｍ）に溶解させた。Ｂａｔｈ温度１００℃下でＰｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２（５ｍｏｌ％）を滴加して２時間攪拌した。反応後、反応物を常温で冷やしてＣＨ２Ｃｌ２で十分に希釈した後、ＣＨ２Ｃｌ２／ｂｒｉｎｅで水洗して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去して、Ｃｅｌｉｔｅ－Ｆｌｏｒｉｓｉｌ－Ｓｉｌｉｃａ ｐａｄに通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物９－ｂ（８７％収率）を製造した。
化合物９－ｃ（１．０ｅｑ．）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（４ｅｑ．）、および化合物９－ｂ（１．０５ｅｑ．）を丸底フラスコに入れて無水トルエン（０．１Ｍ）に溶解させた。Ｂａｔｈ温度１００℃下でＰｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２（５ｍｏｌ％）を滴加して一晩攪拌した。反応後、反応物を常温で冷やしてＣＨ２Ｃｌ２で十分に希釈した後、ＣＨ２Ｃｌ２／ｂｒｉｎｅで水洗して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去して、Ｃｅｌｉｔｅ－Ｆｌｏｒｉｓｉｌ－Ｓｉｌｉｃａ ｐａｄに通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物９－ｄ（７３％収率）を製造した。
化合物９－ｄ（１．０ｅｑ．）を丸底フラスコに入れて無水トルエン（０．０３Ｍ）に溶解させた。反応物にＢＩ３（２．０ｅｑ．）をゆっくり滴加してｂａｔｈ温度８０℃下で一晩攪拌した。反応後、反応物を常温で十分に冷やしてＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。反応物にＥｔＮｉ－Ｐｒ２（１５．０ｅｑ．）とｓａｔ．Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（ａｑ．）を順に滴加して、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで水洗して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去して、Ｃｅｌｉｔｅ－Ｆｌｏｒｉｓｉｌ－Ｓｉｌｉｃａ ｐａｄに通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物９（７６％収率）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋７９９．５
実施例１０：化合物１０の製造
化合物９－ａの代わりに化合物１０－ａを使用したことを除いては、前記化合物９の製造方法と同じ方法で化合物１０を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋８３１．５
実施例１１：化合物１１の製造
化合物１－ｆの代わりに化合物１１－ａを使用したことを除いては、前記化合物１の製造方法と同じ方法で化合物１１を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋７９１．５
実施例１２：化合物１２の製造
化合物１－ｆの代わりに化合物１２－ａを使用したことを除いては、前記化合物１の製造方法と同じ方法で化合物１２を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋８１９．６
実施例１３：化合物１３の製造
化合物９－ｃの代わりに化合物１３－ａを使用したことを除いては、前記化合物９の製造方法と同じ方法で化合物１３を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋８４１．５
［比較例］
比較例１：比較化合物Ｆの製造
化合物１－ｄ（１．０ｅｑ．）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（４．０ｅｑ．）、および化合物Ｆ－ａ（２．０５ｅｑ．）を丸底フラスコに入れて無水トルエン（０．１Ｍ）に溶解させた。Ｂａｔｈ温度１２０℃下でＰｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２（５ｍｏｌ％）を滴加して一晩攪拌した。反応後、反応物を常温で冷やしてＣＨ２Ｃｌ２で十分に希釈した後、ＣＨ２Ｃｌ２／ｂｒｉｎｅで水洗して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去して、Ｃｅｌｉｔｅ－Ｆｌｏｒｉｓｉｌ－Ｓｉｌｉｃａ ｐａｄに通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｆ－ｂ（７５％収率）を製造した。
化合物Ｆ－ｂ（１．０ｅｑ．）を丸底フラスコに入れて無水トルエン（０．０３Ｍ）に溶解させた。反応物にＢＩ３（２．０ｅｑ．）をゆっくり滴加してｂａｔｈ温度８０℃下で一晩攪拌した。反応後、反応物を常温で十分に冷やしてＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。反応物にＥｔＮｉ－Ｐｒ２（１５．０ｅｑ．）とｓａｔ．Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（ａｑ．）を順に滴加して、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで水洗して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去して、Ｃｅｌｉｔｅ－Ｆｌｏｒｉｓｉｌ－Ｓｉｌｉｃａ ｐａｄに通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｆ（８７％収率）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋=６５９．６
比較例２：比較化合物Ｇの製造
化合物Ｆ－ａの代わりに化合物Ｇ－ａを使用したことを除いては、比較例１の製造方法と同じ方法で化合物Ｇを製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋=６５９．５
比較例３：比較化合物Ｈの製造
化合物Ｈ－ａ（１．０ｅｑ．）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（４．０ｅｑ．）、および化合物Ｈ－ｂ（１．０５ｅｑ．）を丸底フラスコに入れて無水トルエン（０．１Ｍ）に溶解させた。Ｂａｔｈ温度１２０℃下でＰｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２（５ｍｏｌ％）を滴加して一晩攪拌した。反応後、反応物を常温で冷やしてＣＨ２Ｃｌ２で十分に希釈した後、ＣＨ２Ｃｌ２／ｂｒｉｎｅで水洗して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去して、Ｃｅｌｉｔｅ－Ｆｌｏｒｉｓｉｌ－Ｓｉｌｉｃａ ｐａｄに通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｈ－ｃ（７９％収率）を製造した。
化合物Ｈ－ｃ（１．０ｅｑ．）を丸底フラスコに入れて無水トルエン（０．０３Ｍ）に溶解させた。反応物にＢＩ３（２．０ｅｑ．）をゆっくり滴加してｂａｔｈ温度８０℃下で一晩攪拌した。反応後、反応物を常温で十分に冷やしてＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。反応物にＥｔＮｉ－Ｐｒ２（１５．０ｅｑ．）とｓａｔ．Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（ａｑ．）を順に滴加して、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで水洗して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去して、Ｃｅｌｉｔｅ－Ｆｌｏｒｉｓｉｌ－Ｓｉｌｉｃａ ｐａｄに通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｈ（７３％収率）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋=７２５．５
［実験例］
実験例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤ではフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸溜水にはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で2次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピル、アセトンの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、前記基板を５分間洗浄した後、グローブボックスに基板を輸送させた。
前記ＩＴＯ透明電極の上に、下記化合物Ｏおよび化合物Ｐ（２：８の重量比）を２０ｗｔ／ｖ％でシクロヘキサノンに溶かしたコーティング組成物をスピンコーティング（４０００ｒｐｍ）し、２００℃で３０分間熱処理（硬化）して４００Åの厚さで正孔注入層を形成した。前記正孔注入層の上に下記化合物Ｑ（Ｍｎ：２７，９００；Ｍｗ：３５，６００；Ａｇｉｌｅｎｔ １２００ ｓｅｒｉｅｓを利用してＰＣスタンダード（Ｓｔａｎｄａｒｄ）を利用したＧＰＣで測定）を６ｗｔ／ｖ％でトルエンに溶かしたコーティング組成物をスピンコーティング（４０００ｒｐｍ）し、２００℃で３０分間熱処理して２００Åの厚さの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上に先に製造した化合物１と下記化合物Ｒ（２：９８の重量比）を２ｗｔ／ｖ％でシクロヘキサノンに溶かしたコーティング組成物をスピンコーティング（４０００ｒｐｍ）し、１８０℃で３０分間熱処理して４００Åの厚さで発光層を形成した。
真空蒸着機に移送した後、前記発光層の上に下記化合物Ｓを３５０Åの厚さで真空蒸着して電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層の上に順次１０Åの厚さでＬｉＦと１０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着してカソードを形成した。
前記の過程で有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、ＬｉＦは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時真空度は２*１０－７～５×１０－８ｔｏｒｒを維持した。
実験例２～１２
発光層のドーパントとして化合物１の代わりに下記表１に記載された化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同じ方法で有機発光素子を製造した。
比較実験例１～３
発光層のドーパントとして化合物１の代わりに下記表１に記載された化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同じ方法で有機発光素子を製造した。
前記実験例および比較実験例で製造した有機発光素子に電流を印加した時、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度での駆動電圧、外部量子効率（ｅｘｔｅｒｎａｌ ｑｕａｎｔｕｍ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，ＥＱＥ）および寿命を測定した結果を下記表１に示した。この時、外部量子効率（ＥＱＥ）は、「（放出された光子数）／（注入された電荷運搬体数）×１００」で求め、Ｔ９０は輝度が初期輝度（５００ｎｉｔ）から９０％に減少するのにかかる時間を意味する。
前記表１に示された通り、本発明の化合物を発光層に含む有機発光素子は、有機発光素子の効率、駆動電圧および寿命面で優秀な特性を示した。
１・・・基板
２・・・正極
３・・・発光層
４・・・負極
５・・・正孔注入層
６・・・正孔輸送層
７・・・発光層
８・・・電子注入および輸送層

Claims (11)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    前記化学式１中、
    Ａｒ１は、隣接した二つの環と縮環したフラン、またはチオフェンであり、
    Ａｒ２は、隣接した環と縮環したベンゼン、ベンゾフラン、またはベンゾチオフェンであり、
    Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキル、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであるか、または、隣接した二つのＲ１が互いに結合して－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－Ｏ－を形成し、ここでｍは１～４の整数であり；
    Ｒ２は、水素、重水素、または、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキルであり、
    Ｒ３は、水素、重水素、または、置換または非置換の炭素数１～６０のアルキルであり、
    但し、前記化学式１は、隣接した二つのＲ１が互いに結合して形成された－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－Ｏ－を一つ以上含む。
  2. 前記化学式１は、下記化学式１－１～１－４のいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物：
    前記化学式１－１～１－４中、
    Ａｒ２およびＲ１～Ｒ３は、請求項１で定義した通りである。
  3. Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル、または、炭素数６～２０のアリールであるか、または、隣接した二つのＲ１が互いに結合して、
    または、
    を形成する、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、重水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、またはフェニルであるか、または、隣接した二つのＲ１が互いに結合して、
    または、
    を形成する、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ２は、水素、重水素、または、炭素数１～１０のアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ２は、水素、重水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、またはｔｅｒｔ－ブチルである、請求項１に記載の化合物。
  7. Ｒ３は、水素、重水素、または、炭素数１～１０のアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  8. Ｒ３は、水素、重水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、またはｔｅｒｔ－ブチルである、請求項１に記載の化合物。
  9. 前記化学式１で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、請求項１に記載の化合物：
    。
  10. 第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１～９のいずれか一つに記載の化合物を含むものである、有機発光素子。
  11. 前記化合物を含む有機物層は、発光層である、請求項１０に記載の有機発光素子。
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