CN115124503A - 反芪骨架分子及其合成方法和用途以及有机微腔激子极化激元发光二极管 - Google Patents

反芪骨架分子及其合成方法和用途以及有机微腔激子极化激元发光二极管 Download PDF

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Abstract

本发明公开反芪骨架分子及其合成方法和用途以及有机微腔激子极化激元发光二极管；其中，反芪骨架分子为4,4'‑(3‑二苯并噻吩)‑芪。其制备方法为：将4,4'‑二溴‑反‑芪、二苯并[b,d]噻吩‑3‑基硼酸、碳酸钾和四(三苯基膦)钯置于支管反应器中，通入氩气保护；加入四氢呋喃和去离子水后加热搅拌得到粗产物；将粗产物提纯，得到反芪骨架分子。反芪骨架分子可作为发射可见光材料。有机微腔激子极化激元发光二极管包括由上述反芪骨架分子B3BtS制备成的二维单晶发光层。本发明将有机激子极化激元应用于有机发光二极管可以在单组分(发光层)器件中实现高效可见光发射，极大简化器件工艺和提升器件效能。

Description

反芪骨架分子及其合成方法和用途以及有机微腔激子极化激 元发光二极管
技术领域
本发明涉及发光二极管技术领域。具体地说是反芪骨架分子及其合成方法和用途以及有机微腔激子极化激元发光二极管。
背景技术
白光有机发光二极管(WOLED)在显示、照明等领域有着广泛的应用前景。通常来说，白光发光是通过多组分掺杂实现的，这对材料之间的相容性以及每种材料各自的物理化学性质都有较高的要求，繁琐的工艺以及有机材料宽的发光带宽使得高质量白光电致发光器件更加难以实现。激子极化激元(EPs)是一种由激子和光子强耦合产生的准粒子，它具有较窄的发光线宽(通常＜10nm)，可调谐的发光角度。由于光学微腔对EPs发射的选择作用，可以同时实现多色窄光谱发射带，从而形成高质量白光。理论上来说，将有机EPs应用于有机发光二极管可以在单组分(发光层)器件中实现高效白光发射，可以极大地简化器件工艺和提升器件效能，但目前还缺乏相关研究。因此，寻找一种利用微腔激子极化激元在单组分(发光层)器件中实现白光发射的方法是简化白光电致发光器件工艺和提升其效能有重要途径。
发明内容
为此，本发明所要解决的技术问题在于提供反芪骨架分子及其合成方法和用途以及有机微腔激子极化激元发光二极管。本发明设计合成了一种具有高光电性质的反芪类衍生物分子，以该分子的二维晶体为发光层，结合微腔及OLED器件制备技术制得高效激子极化激元发光二极管，实现高效可见光反射，尤其是白光发射。
为解决上述技术问题，本发明提供如下技术方案：
反芪骨架分子，为4,4'-(3-二苯并噻吩)-芪，被命名为B3BtS，化学式为：
Figure BDA0003725848020000021
反芪骨架分子的合成方法，包括如下步骤：
步骤A：将4,4'-二溴-反-芪、二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸、碳酸钾和四(三苯基膦)钯置于支管反应器中，通入氩气保护；加入四氢呋喃和去离子水后，加热搅拌进行反应；反应结束后得到粗产物；
步骤B：将粗产物置于真空升华提纯仪中提纯，得到淡黄色粉末，即为反芪骨架分子4,4'-(3-二苯并噻吩)-芪，将反芪骨架分子命名为B3BtS，B3BtS的化学式为：
Figure BDA0003725848020000022
上述反芪骨架分子的合成方法，步骤A中，4,4'-二溴-反-芪、二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸、碳酸钾和四(三苯基膦)钯的物质的量之比为1：(2.3～2.7)：(9～11)：(0.03～0.08)；4,4'-二溴-反-芪与去离子水的物质的量之比为1:100～120；四氢呋喃和去离子水的体积之比为8～12:1；在60～70℃温度条件下加热搅拌15～18h；步骤B中，对粗产物提纯时，真空升华提纯仪的真空度为10-3～10-4Pa，提纯温度为360～380℃，提纯时间为8～12h。
上述反芪骨架分子的合成方法，步骤A中，4,4'-二溴-反-芪、二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸、碳酸钾和四(三苯基膦)钯的物质的量之比为1：2.5：10：0.05，有利于反应物充分反应生成目标产物，提高目标产物的产率；碳酸钾的用量如果过少会导致反应速度慢，反应时间延长，如果其用量过高则导致其不易溶解完全，同样影响反应进度；四(三苯基膦)钯的用量过少会导致反应不充分，影响目标产物的产率；4,4'-二溴-反-芪与去离子水的物质的量之比为1:111；四氢呋喃和去离子水的体积之比为10:1；该比例下的四氢呋喃和去离子水在上述用量下能够很好地溶解反应物和碳酸钾；碳酸钾的存在能够为反应提供碱性环境，如果四氢呋喃用量过多会导致碳酸钾的溶解受到限制，过少又会影响到各反应物的溶解度，均会导致反应效率降低；在65℃温度条件下加热搅拌16h；该反应温度和反应时间下既可以保证反应具有较高的反应速率，又不会出现因四氢呋喃爆沸而引发的安全风险；该反应时间下目标产物产率较理想，继续延长反应时间并不会使目标产物产率有明显提升；步骤B中，对粗产物提纯时，真空升华提纯仪的真空度为10-3～10-4Pa，提纯温度为380℃，提纯时间为10h。
反芪骨架分子的用途，作为发射可见光材料，化学式如下所示：
Figure BDA0003725848020000031
有机微腔激子极化激元发光二极管，包括由反芪骨架分子B3BtS制备成的二维单晶发光层；反芪骨架分子B3BtS为4,4'-(3-二苯并噻吩)-芪，其化学式为：
Figure BDA0003725848020000032
上述有机微腔激子极化激元发光二极管，采用物理气相沉积法利用反芪骨架分子B3BtS制备得到二维单晶；采用真空蒸镀设备制备二维单晶，二维单晶在真空蒸镀设备中的生长条件为：升华区温度为350～400℃，升温时间为0.8～1.2h；保温区温度为300～330℃，保温时间为1.8～2.5h；以氩气作为载气，氩气的流速为40～60mL/min；真空度为1～10-1Pa。
上述有机微腔激子极化激元发光二极管，升华区温度为380℃，升温时间为1h；保温区温度为320℃，保温时间为2h；若升华区温度过高，则升华速度过快，导致反芪骨架分子B3BtS无法规则生长；若过低则升华速度过慢，致使反芪骨架分子B3BtS生成的二维单晶过厚；若升华时间过短，则升温速率过快导致炉内瞬时温差过大不利于分子的升华扩散，若升华时间过长则升温速率过慢不利于成核；保温区的温度如果过高则不利于晶体成核，若过低则不利于晶体长大；若保温区保温时间过短则会导致晶体尺寸太小，若保温时间过长则会导致二维单晶的晶体太厚；以氩气作为载气，氩气的流速为50mL/min；真空度为10-1Pa；若氩气流速和真空度不合理，则会导致二维单晶的晶体难以长大，或者导致二维单晶长的太厚；在上述条件下，反芪骨架分子B3BtS生成的二维单晶尺寸适中，具有更好地发光性能。
上述有机微腔激子极化激元发光二极管，还包括硅基底层、第一银膜层、三氧化钼层、氟化铯层和第二银膜层；第一银膜层、三氧化钼层、二维单晶发光层和氟化铯层位于硅基底层和第二银膜层之间，且自硅基底层至第二银膜层依次为第一银膜层、三氧化钼层、二维单晶发光层和氟化铯层。
上述有机微腔激子极化激元发光二极管，第一银膜层的厚度为100nm，三氧化钼层的厚度为10nm，二维单晶发光层的厚度为120～439nm【当其厚度小于120nm时，有机微腔激子极化激元发光二极管的微腔调控作用将失效，电致发光光谱将与材料本身的发光相一致】，氟化铯层的厚度为5nm，第二银膜层的的厚度为35nm。第一银膜层比第二银膜层厚是为了使得第一银膜层的反射率显著高于第二银膜层，从而能保证从第二银膜层处向外发光，而第一银膜层处不漏光；第一银膜层过薄则反射率不够，导致发光从第一银膜层处外溢，从而影响发光效率，100nm厚度已经足够，过厚则是没有必要的浪费了；第二银膜层过薄会导致第一银膜层和第二银膜层之间形成的微腔品质因子过低，难以形成窄带光发射；若第二银膜层过厚则会影响光子的发射，使得发光效率降低；三氧化钼层和氟化铯层的厚度无论过大还是过小均会导致电子与空穴的注入不充分，大大降低电致发光效率。
本发明的技术方案取得了如下有益的技术效果：
本发明采用单组分窄带宽WOLED的方法得到了高质量可见光电致发光器件；即通过微腔对激子极化激元发射的选择作用，实现多色窄带电致发光的产生与调控，同时获得高效的可见光电致发光。本发明将有机激子极化激元应用于有机发光二极管可以在单组分(发光层)器件中实现高效可见光(尤其是白光)发射，极大简化器件工艺和提升器件效能。
本发明合成了一种具有高光电性质的反芪骨架分子B3BtS，通过质谱和元素分析确认了化合物结构。通过物理气相沉积的方法，将制备了反芪骨架分子B3BtS的大尺寸二维单晶，然后将制备好的B3BtS二维单晶放置于双层银膜构成的微腔之间，即可得到基于B3BtS的单晶OLED器件。通过对该OLED器件的电致发光性质的测试，表明该器件能实现高效地可见光发射，且具有较高的外量子效率、优异的发光效率，超高的亮度以及极好的稳定性。
附图说明
图1本发明实施例1反芪骨架分子的合成路线示意图；
图2a本发明实施例2中反芪骨架分子二维单晶生长示意图；
图2b本发明实施例2中反芪骨架分子二维单晶的晶体示意图；
图2c本发明实施例2中反芪骨架分子二维单晶的晶体统计图；
图3a本发明实施例2中有机微腔激子极化激元发光二极管的结构示意图；
图3b本发明实施例2中有机微腔激子极化激元发光二极管各层之间的能级匹配示意图；
图4a本发明实施例2中有机微腔激子极化激元发光二极管的电致发光光谱；
图4b本发明实施例2中有机微腔激子极化激元发光二极管的电流效率和发光亮度随电流密度变化而变化的曲线图；
图4c本发明实施例2中有机微腔激子极化激元发光二极管的外量子效率(EQE)随电流密度的变化曲线图；
图4d本发明实施例2中有机微腔激子极化激元发光二极管的外量子效率(EQE)及亮度随持续工作时间的变化曲线图。
图5a本发明实施例2中有机微腔激子极化激元发光二极管角分辨反射谱图；
图5b本发明实施例2中有机微腔激子极化激元发光二极管角分辨发光谱图；
图6a本发明中不同厚度B3BtS单晶制备的OLED器件对应的电致发光光谱图；
图6b本发明中不同厚度B3BtS单晶制备的OLED器件对应的CIE色度坐标图。
具体实施方式
实施例1
本实施例中反芪骨架分子的化学结构式如下：
Figure BDA0003725848020000061
上述反芪骨架分子被命名为B3BtS，其合成路线如图1所示，具体方法包括如下步骤：
步骤A：将338mg 4,4'-二溴-反-芪(1mmol)、570mg二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸(2.5mmol)、1380mg碳酸钾(10mmol)和1155mg四(三苯基膦)钯(0.05mmol)置于支管反应器中，通入氩气保护；加入20mL超干四氢呋喃和2mL去离子水后，在65℃下加热搅拌16h，反应结束后得到粗产物；
步骤B：将粗产物置于真空升华提纯仪中提纯，在真空度为10-3～10-4Pa，在提纯温度为380℃的条件下提纯10h，得到淡黄色粉末，即为反芪骨架分子4,4'-(3-二苯并噻吩)-芪(B3BtS)，本实施例最终获得目标产物4,4'-(3-二苯并噻吩)-芪共455mg，产率为83.5％。
本实施例合成的反芪类衍生物分子B3BtS，4,4'-(3-二苯并噻吩)-芪的单体及固态均具有较高的荧光量子产率在二氯甲烷稀溶液中为54％，粉末状态为78％，可作为发射可见光材料。
实施例2
本实施例中，有机微腔激子极化激元发光二极管(WOLED器件)的结构如图3所示，由硅基底层、第一银膜层、三氧化钼层、二维单晶发光层、氟化铯层和第二银膜层组成；第一银膜层、三氧化钼层、二维单晶发光层和氟化铯层位于硅基底层和第二银膜层之间，且自硅基底层至第二银膜层依次为第一银膜层、三氧化钼层、二维单晶发光层和氟化铯层。第一银膜层的厚度为100nm，三氧化钼层的厚度为10nm，二维单晶发光层的厚度为340nm，氟化铯层的厚度为5nm，第二银膜层的的厚度为35nm。将激子极化激元发光器件的第一银膜层和第二银膜层通上电流，可实现面发射电致发光；电致发光具有极高的亮度与很好的单色性(半峰宽7～15nm)。
其中，二维单晶发光层由实施例制备得到的反芪骨架分子B3BtS采用物理气相沉积法制备得到二维单晶；该二维单晶生长示意图如图2a所示，生长条件为：升华区温度380℃，保温区温度320℃，通入氩气作为载气，其速率为50mL/min，升温1h并保温2h，压力保持真空，真空度为1～10-1Pa；最后在沉积区即可获得大尺寸二维有机单晶。图2b为制得的二维单晶的晶体照片，可以看出B3BtS晶体表面平整，边缘明晰，具有很好的结晶度和规则平行四边形的形貌，其尺寸分布在20～200μm之间。图2c为二维单晶的晶体尺寸统计，横坐标为晶体的长宽比例，纵坐标为数量，可以看出生长出的晶体的长宽比例大多分布在4～5:1之间。当二维单晶的尺寸分布在20～200μm之间，且其晶体的长宽比例在4～5:1之间时制备得到的有机微腔激子极化激元发光二极管发光效率、亮度及稳定性等都更好。
如图3a所示，在Si表面依次蒸镀一层100nm的银和10nm的MoO3，形成第一银膜层和三氧化钼层；随后将B3BtS晶体转移上去使其紧贴将B3BtS二维有机单晶平铺于双层银膜构成的微腔之间，形成二维单晶发光层；然后再依次蒸镀5nm的CsF和35nm的Ag形成氟化铯层和第二银膜层；上述各层构成具有三明治结构的激子极化激元发光器件。图3b为该器件各个层之间的能级匹配，其中，CsF层和MoO3层分别作为电子传输层与空穴传输层。
将本实施例的上述有机微腔激子极化激元发光二极管进行电致发光性质测试。
图4a是WOLED器件的电致发光光谱，图4a表明其窄带的强电致发光效果，插图照片显示其白光发射以及随着电流密度增大的亮度提高。图4b是电流效率和发光亮度随电流密度变化而变化的曲线，表明WOLED的高效与高亮度发光。图4c是外量子效率(EQE)随电流密度的变化，图中可以看出其EQE保持在1.5％左右且在大电流下也未出现效率滚降。图4d是EQE及亮度随持续工作时间的变化，表明WOLED器件具有极高的稳定性。
图5a为WOLED器件的角分辨反射谱，模拟看出其TE发光为激子极化激元发光，图5b为该器件电致发光角分辨发光谱，与反射谱的TE对应，说明其电致发光为激子极化激元发光。
图6a和图6b分别是不同厚度B3BtS单晶制备的OLED器件对应的电致发光光谱及CIE色度坐标，从图中可以看出微腔对电致发光的显著调控作用。电致发光光谱可显著随腔长(晶体厚度)变化而改变，实现从蓝光到绿光的发光调控；在腔长为340nm左右(即二维单晶发光层的厚度为340nm)时，可在波长475nm和590nm处产生强烈的电致发光，其CIE坐标处于白光区。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本专利申请权利要求的保护范围之中。

Claims (10)

1.反芪骨架分子，其特征在于，为4,4'-(3-二苯并噻吩)-芪，被命名为B3BtS，化学式为：
Figure FDA0003725848010000011
2.反芪骨架分子的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤A：将4,4'-二溴-反-芪、二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸、碳酸钾和四(三苯基膦)钯置于支管反应器中，通入氩气保护；加入四氢呋喃和去离子水后，加热搅拌进行反应；反应结束后得到粗产物；
步骤B：将粗产物置于真空升华提纯仪中提纯，得到淡黄色粉末，即为反芪骨架分子4,4'-(3-二苯并噻吩)-芪；将反芪骨架分子命名为B3BtS，B3BtS的化学式为：
Figure FDA0003725848010000012
3.根据权利要求2所述的反芪骨架分子的合成方法，其特征在于，步骤A中，4,4'-二溴-反-芪、二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸、碳酸钾和四(三苯基膦)钯的物质的量之比为1：(2.3～2.7)：(9～11)：(0.03～0.08)；4,4'-二溴-反-芪与去离子水的物质的量之比为1:100～120；四氢呋喃和去离子水的体积之比为8～12:1；在60～70℃温度条件下加热搅拌15～18h；
步骤B中，对粗产物提纯时，真空升华提纯仪的真空度为10-3～10-4Pa，提纯温度为360～380℃，提纯时间为8～12h。
4.根据权利要求3所述的反芪骨架分子的合成方法，其特征在于，步骤A中，4,4'-二溴-反-芪、二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸、碳酸钾和四(三苯基膦)钯的物质的量之比为1：2.5：10：0.05；4,4'-二溴-反-芪与去离子水的物质的量之比为1:111；四氢呋喃和去离子水的体积之比为10:1；在65℃温度条件下加热搅拌16h；
步骤B中，对粗产物提纯时，真空升华提纯仪的真空度为10-3～10-4Pa，提纯温度为380℃，提纯时间为10h。
5.反芪骨架分子的用途，其特征在于，作为发射可见光材料，化学式如下所示：
Figure FDA0003725848010000021
6.有机微腔激子极化激元发光二极管，其特征在于，包括由反芪骨架分子B3BtS制备成的二维单晶发光层；反芪骨架分子B3BtS为4,4'-(3-二苯并噻吩)-芪，其化学式为：
Figure FDA0003725848010000022
7.根据权利要求6所述的有机微腔激子极化激元发光二极管，其特征在于，采用物理气相沉积法利用反芪骨架分子B3BtS制备得到二维单晶；采用真空蒸镀设备制备二维单晶，二维单晶在真空蒸镀设备中的生长条件为：升华区温度为350～400℃，升温时间为0.8～1.2h；保温区温度为300～330℃，保温时间为1.8～2.5h；以氩气作为载气，氩气的流速为40～60mL/min；真空度为1～10-1Pa。
8.根据权利要求7所述的有机微腔激子极化激元发光二极管，其特征在于，升华区温度为380℃，升温时间为1h；保温区温度为320℃，保温时间为2h；以氩气作为载气，氩气的流速为50mL/min；真空度为10-1Pa。
9.根据权利要求6所述的有机微腔激子极化激元发光二极管，其特征在于，还包括硅基底层、第一银膜层、三氧化钼层、氟化铯层和第二银膜层；第一银膜层、三氧化钼层、二维单晶发光层和氟化铯层位于硅基底层和第二银膜层之间，且自硅基底层至第二银膜层依次为第一银膜层、三氧化钼层、二维单晶发光层和氟化铯层。
10.根据权利要求9所述的有机微腔激子极化激元发光二极管，其特征在于，第一银膜层的厚度为100nm，三氧化钼层的厚度为10nm，二维单晶发光层的厚度为120～439nm，氟化铯层的厚度为5nm，第二银膜层的厚度为35nm。
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