CN115109600A - 一种二胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种二胺类化合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115109600A CN115109600A CN202210923254.5A CN202210923254A CN115109600A CN 115109600 A CN115109600 A CN 115109600A CN 202210923254 A CN202210923254 A CN 202210923254A CN 115109600 A CN115109600 A CN 115109600A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- diamine
- polyamic acid
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Diamine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 62
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 7
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 136
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 56
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims description 64
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 56
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 25
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 12
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 11
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 7
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N 3,6-dinitro-9h-carbazole Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3NC2=C1 IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QBSMHWVGUPQNJJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(N)=CC=2)C=C1 QBSMHWVGUPQNJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKIVMWBXCXBOGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-heptylcyclohexyl)benzene Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1C1=CC=C(Br)C=C1 OKIVMWBXCXBOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QUWHOIKFJBTGHZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-pentylcyclohexyl)benzene Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C1=CC=C(Br)C=C1 QUWHOIKFJBTGHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YXKKMVGGPRVHIL-SHTZXODSSA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YXKKMVGGPRVHIL-SHTZXODSSA-N 0.000 claims description 3
- RHHMSVOVPSNAEC-QAQDUYKDSA-N C1C[C@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 RHHMSVOVPSNAEC-QAQDUYKDSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- JXISZKYZRDLIRC-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethyl-3,6-dinitro-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2C2=C1C(C)=CC([N+]([O-])=O)=C2C JXISZKYZRDLIRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PIKBEVHOTIJHDH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,6-dinitro-9h-carbazole Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3NC2=C1Br PIKBEVHOTIJHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LJRSHKJYQVMZTL-UHFFFAOYSA-N 2,7-dinitro-9h-carbazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3NC2=C1 LJRSHKJYQVMZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VACLULPMEXHBMD-JOCQHMNTSA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 VACLULPMEXHBMD-JOCQHMNTSA-N 0.000 claims description 2
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- GMZABADCQVWQPS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-propylcyclohexyl)benzene Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1=CC=C(Br)C=C1 GMZABADCQVWQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 17
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 abstract description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 31
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 24
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene-1,3,4,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C2C(C(=O)O)CC(C(O)=O)C21 JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N (2,3-diaminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1N FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUFUTFJKCVNKIR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound C(=O)(O)C1CC(C2=CC=CC=C2C1C(=O)O)C(=O)O WUFUTFJKCVNKIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBHHKGFHJWTZJN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C(C(O)=O)C(C)(C(O)=O)C1C(O)=O SBHHKGFHJWTZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQVRVXRIKVWXQH-UHFFFAOYSA-N 1,8-bis(oxiran-2-yl)-4,6-bis(oxiran-2-ylmethyl)octane-3,5-diol Chemical compound C1OC1CC(C(O)C(CCC1OC1)CC1OC1)C(O)CCC1CO1 DQVRVXRIKVWXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]cyclohexyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CC(CN(CC2OC2)CC2OC2)CCC1)CC1CO1 HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC1=CC=CC=C1 IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 1-triethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CCO[Si](CC(C)N)(OCC)OCC HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXOYSCPZGXVWOW-UHFFFAOYSA-N 1-trimethylsilylpropan-2-amine Chemical compound CC(N)C[Si](C)(C)C TXOYSCPZGXVWOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQIWMNROFXTHQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxybutoxy)ethanol Chemical compound CCOC(CC)COCCO AVQIWMNROFXTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPFHDLVYGYNNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxybutoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOC(CC)COCCOC(C)=O HPFHDLVYGYNNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARNOIVWOCSCSGM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyhexoxy)ethanol Chemical compound CCCCC(OCC)COCCO ARNOIVWOCSCSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl acetate Chemical compound CC(O)COC(C)=O PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical group C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWQOXRDNGHWDBS-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenylphenoxy)aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZWQOXRDNGHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfonylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEJCQZFRMVYGC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O SMEJCQZFRMVYGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-trimethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OC)(OC)OC MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017144 n-butyl lactate Drugs 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWBWQOUWDOULQN-UHFFFAOYSA-N nmp n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O.CN1CCCC1=O VWBWQOUWDOULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002345 steroid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1085—Polyimides with diamino moieties or tetracarboxylic segments containing heterocyclic moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
本申请公开了一种二胺类化合物，所述二胺类化合物具有式(1)所示结构：
其中，R1为选自‑CmH2m‑、‑CO‑中的至少一种；R2为C1～C8的直链烷基；0≤m≤8。该二胺类化合物具有加大液晶预倾角的效果，在一定的使用比例下能够使液晶垂直配向，且即使聚合物中使用了大量的不良溶剂时也不易析出；二胺类化合物制备的垂直定向用液晶取向剂可形成印刷性好、无收缩或膜厚不均的液晶取向膜。使用该液晶取向剂的垂直定向型液晶显示元件具有良好的垂直定向型，具有不易产生残像、无显示不均或显示缺陷的显示特性，因此可用于垂直定向型液晶显示元件，还适用于无需摩擦的MVA型垂直定向型液晶显示元件。
Description
技术领域
本申请涉及一种二胺类化合物及其制备方法和应用，属于液晶取向剂领域。
背景技术
众所周知，使具有负介电各项异性的向列型液晶对应基板垂直配向，通过形成于基板上的电极施加电压，利用了施加电压时的液晶层的双折射变化的垂直取向方式与以往的TN型方式的液晶显示元件相比，显现出较高的对比度。但是，被用于该垂直定向方式的液晶取向膜很难像以往的TN方式那样通过摩擦实施均一的配向处理。因此，近年开发了通过改变形成于基板上的突起或电极的结构控制电场方向无需摩擦处理就能控制电压施加时的液晶配向方向的垂直定向方式。所述垂直定向方式在获得高对比度同时可获得广阔的视角特性，因此能够形成显示品质高的液晶显示元件。所述垂直定向方式的液晶显示元件采用了TFT(薄膜晶体管)的驱动方式，对液晶取向膜，不仅要求液晶的垂直定向性还要求残像少。
近年，随着液晶显示元件被广泛地应用于大画面的液晶电视和高精密便携设备，与以往相比，所用基板更趋于大型化。这种状况下，从显示特性的角度，对于大型基板和基板轮廓，要求均一地涂布液晶取向膜。
发明内容
根据本申请的一个方面，提供了一种二胺类化合物。该二胺作为构成液晶取向剂配向膜的聚合物的原料使用时，具有加大液晶预倾角的效果，在一定的使用比例下能够使液晶垂直配向，且即使聚合物中使用了大量的不良溶剂时也不易析出。因此，本发明的液晶取向剂可通过常用的涂布方法形成均一的薄膜，能够制得赋予液晶以较大预倾角的液晶配向膜。
一种二胺类化合物，所述二胺类化合物具有式(1)所示结构：
其中，R1为选自-CmH2m-、-CO-中的至少一种；
R2为C1～C8的直链烷基；
0≤m≤8。
可选地，0≤m≤3。
可选地，R2为C4～C8的直链烷基。
可选地，R2为C5～C8的直链烷基。
式(1)的R1为选自-CmH2m-(n取0～8)或-CO-的有机基团。R1选- CmH2m-时，n优选0～3，R2为碳数1以上8以下的直链状烷基。R2的碳数优选4以上8以下，特好为5以上8以下的直链烷基时，能够获得更佳的液晶垂直定向性。
可选地，式(1)所示的化合物的结构式选自以下化合物：
根据本申请的第二个方面，提供了一种二胺类化合物的制备方法。
上述所述的二胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(S1)将含有二硝基类化合物、环己基卤苯类化合物、催化剂Ⅰ、碱、溶剂Ⅰ的混合物，偶联反应得到前驱体；
或
将含有二硝基类化合物、环己基芳香酸类化合物、溶剂Ⅱ的混合物，缩合反应得到前驱体；
(S2)将含有所述前驱体、氢气、催化剂Ⅱ、溶剂Ⅲ的混合物，还原得到所述二胺类化合物。
可选地，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物与所述环己基卤苯类化合物的摩尔比为1～1.2。
可选地，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物与所述催化剂Ⅰ的摩尔比为0.1～0.5。
可选地，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物与所述碱的摩尔比为3～7。
可选地，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物与所述溶剂Ⅰ的摩尔比为25～50。
可选地，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物选自3，6-二硝基- 9H-咔唑、2，7-二硝基-9H-咔唑、3，6-二硝基-1-溴-9H-咔唑、3，6-二硝基-1，4-二甲基-9H-咔唑中的至少一种。
可选地，在步骤(S1)中，所述环己基卤苯类化合物选自1溴-4- (反式-4-戊基环己基)苯、1溴-4-(反式-4-庚基环己基)苯、1溴-4- (反式-4-庚基环己基)苯中的至少一种。
可选地，在步骤(S1)中，所述催化剂Ⅰ选自氯化钯、金属钯、金属镍中的至少一种。
可选地，在步骤(S1)中，所述碱选自氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠中的至少一种。
可选地，在步骤(S1)中，所述溶剂Ⅰ选自二甲基甲酰胺、二氧六环、二乙基甲酰胺中的至少一种。
可选地，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物与所述环己基芳香酸类化合物的摩尔比为1～1.50。
可选地，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物与溶剂Ⅱ的摩尔比为20～50。
可选地，在步骤(S1)中，所述环己基芳香酸类化合物选自1-羧基- 4-(反式-4-丙基环己基)苯、1-羧基-4-(反式-4-戊基环己基)苯、1-羧基-4-(反式-4-庚基环己基)苯中的至少一种。
可选地，在步骤(S1)中，所述溶剂Ⅱ选自甲苯、苯、二甲苯、氯仿、四氯化碳中的至少一种。
可选地，在步骤(S1)中，偶联反应的条件如下：
温度为80℃～150℃；
时间为4h～10h。
可选地，在步骤(S1)中，缩合反应的条件如下：
温度为100℃～120℃；
时间为5h～8h。
可选地，在步骤(S2)中，所述前驱体与所述氢气的摩尔比为6～ 100。
可选地，在步骤(S2)中，所述前驱体与所述催化剂Ⅱ的摩尔比为 0.45～0.8。
可选地，在步骤(S2)中，所述前驱体与所述溶剂Ⅲ的摩尔比为30 ～35。
可选地，在步骤(S2)中，所述催化剂Ⅱ选自钯碳、雷尼镍、铂金属、络合催化剂中的至少一种。
可选地，在步骤(S2)中，所述溶剂Ⅲ选自DMF、THF、DMSO中的至少一种。
可选地，在步骤(S2)中，还原的条件如下：
温度为40℃～100℃；
时间为6h～10h。
根据本申请的第三个方面，提供了一种聚酰胺酸，该聚酰胺酸的溶液或者可溶性聚酰亚胺溶液涂布于基板后烧结而得到聚酰亚胺膜。液晶定向膜所要求的特征之一是将液晶分子与基板表面的定向倾斜角保持为某值的所谓液晶预倾角的控制。已知该预倾角的大小可通过选择构成液晶定向膜的聚酰亚胺的结构来改变。利用聚酰亚胺的结构来控制预倾角的技术中，将具有侧链的二胺(1)作为聚酰亚胺原料的一部分使用的方法由于可根据该二胺的使用比例来控制预倾角，因此比较容易获得想要的预倾角，可用于作为加大预倾角的方法。作为加大液晶的预倾角的二胺的侧链结构，已知的有长链烷基或氟代烷基、环状基团或环状基团和烷基的组合、甾类化合物骨架。此外，为了使形成的聚酰亚膜有更良好的涂布性和结构硬度，需要有其它刚性更强的芳香族二胺。同时作为二酐结构可选自衍生自脂肪环族二酐和芳香族二酐的四价有机基团。
一种聚酰胺酸，所述聚酰胺酸包括二胺类化合物所形成的基团、芳香族二胺所形成的基团、四羧酸二酐类化合物所形成的基团；
所述二胺类化合物所形成的基团由上述所述的二胺类化合物失去至少一个氢原子所形成的。
可选地，所述聚酰胺酸的长链中包含芳香族二胺和四羧酸二酐的链段结构，同时包含式(1)所示二胺和四羧酸二酐链段结构。
二胺类化合物、芳香族二胺、四羧酸二酐类化合物经过无规聚合和/ 或有规聚合得到所述聚酰胺酸。
可选地，所述芳香族二胺选自对苯二胺、1，4-双(4-氨基苯基)苯、 1，5-萘二胺、4，4’-二胺联苯、3，3’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、3，3’- 二甲氧基-4，4’-二氨基联苯及3，3’-二羟基-4，4’-二氨基联苯中的至少一种。
可选地，所述聚酰胺酸的重均分子量为10000～150000。
可选地，所述聚酰胺酸的重均分子量为30000～100000。
根据本申请的第四个方面，提供了一种聚酰胺酸的制备方法。
上述所述聚酰胺酸的制备方法，包括以下步骤：
将含有所述二胺类化合物、所述芳香族二胺、四羧酸二酐类化合物、有机溶剂的混合物，反应得到聚酰胺酸。
所述二胺类化合物含量如果在20摩尔％以上，则可获得良好的液晶取向性，优选25摩尔％以上，更好为30摩尔％以上。所述二胺类化合物含量如果在80摩尔％以下，则可获得液晶取向剂的良好的印刷性，优选 70摩尔％以下，更好为50摩尔％以下。
其中优选式为(2)、(3)、(4)、(5)表示的二胺。
用于本发明的二胺成分中的式(1)表示的二胺只要在前述规定范围内即可，能够多种组合使用。此外，可组合使用20％～80％摩尔的式(1) 表示的二胺和80～20摩尔％其他的二胺，此时也可多种组合使用其它二胺。
作为其它二胺的具体例，可列举对苯二胺、3,5二胺基苯甲酸、1,4- 双(4-氨基苯基)苯、1,5-萘二胺、4,4’-二氨基联苯、3,3’-二羟基-4,4’ -二氨基联苯、3,3’-二氯-4,4’-二氨基联苯、3,3’-二羧基-4，4’-二氨基联苯、4,4’-双(4-氨基苯氧基)联苯、二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基醚、2,2-二氨基二苯基丙烷、4,4’-二氨基二苯基砜、二氨基二苯甲酮、1,3-双(4-氨基苯氧基)苯、4,4’-二(4-氨基苯氧基)二苯基砜、 1,2-二氨基乙烷、1,3-二氨基丙烷、1，4-二氨基丁烷、1,6-二氨基己烷等。
其中，选自对苯二胺、3,5二胺基苯甲酸、1,4-双(4-氨基苯基)苯、 1,5-萘二胺、4,4’-二氨基联苯、3，3’-二甲基-4，4’二氨基联苯的的至少1种二胺与四羧酸二酐成分聚合反应性更高，更理想。
可选地，所述二胺类化合物和所述芳香族二胺总的摩尔与所述四羧酸二酐类化合物的摩尔比为0.80～1.25。
可选地，所述二胺类化合物占总二胺摩尔量的10％～30％。
可选地，所述二胺类化合物与所述四羧酸二酐类化合物的摩尔比为 0.2～0.5。
用于聚酰胺酸的聚合反应的四羧酸二酐成分和二胺成分的比例以摩尔比计优选1：0.8～1：1.2，该摩尔比越接近1：1，所得的聚酰胺酸的分子量越大。聚酰胺酸的分子量如果过小，则会影响涂膜时的强度，相反如果聚酰胺酸分子量过大，则由此制的液晶取向剂的粘度变得过高，涂膜时的作业性、涂膜的均一性变差。因此本发明的液晶取向剂的聚酰胺酸溶液重均分子量10000～150000，更好的30000～100000。
可选地，所述二胺类化合物与所述有机溶剂的质量比为15～25。
可选地，所述四羧酸二酐类化合物选自脂肪族四羧酸二酐、脂环族四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐中的至少一种。
上述的芳香族结构的四羧酸二酐中包含不限于均苯四羧酸、3,3’,4,4’- 联苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯酮四羧酸二酐、2,3,3’,4’-二苯酮四酸二酐、双(3,4-二羧基苯基)醚二酐、双(3,4-二羧基苯基)砜二酐、1,2,5,6-萘四羧酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四酸二酐等。
作为其他的四酸二酐，可举例脂肪族四羧酸二酐、脂环族四羧酸二酐或4个羰基直接结合于芳香环结构的四羧酸二酐以外的芳香族四羧酸二酐等，但无特别限定。
上述的四羧酸二酐包含但不限于1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐、1,2,3,4环己烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、3,4-二羧基-1-环己基琥珀酸二酐、3,4-二羧基-1,2,3,4-四氢-1-萘琥珀酸二酐、双环[3.3.0]辛烷- 2,4,6,8-四羧酸二酐等。
可选地，所述有机溶剂选自N-甲基-2吡咯烷酮、乙二醇单丁醚、γ丁内酯中的至少一种。
可选地，反应的条件如下：
温度为-10℃～10℃；
时间为4h～12h。
反应后加入所述有机溶剂调节所述聚酰胺酸粘度。
作为四羧酸二酐成分和二胺成分在有机溶剂种混合的方法，可举例，先把二胺成分溶于有机溶剂进行搅拌而形成的溶液，然后直接添加羧酸二酐成分；或者相反的，在四羧酸二酐成分溶于有机溶剂而形成的溶液，再添加二胺成分的方法；交替添加二酐四羧酸二酐成分和二胺的方法等。此外，四羧酸二酐成分或二胺成分由多种化合物构成，可以预先将这些成分混合的状态，使它们反应时能够依次反应。
使四羧酸二酐成分和二胺成分在有机溶剂中反应时温度可选择 0～150℃，较好是5～100℃的任意温度。温度越高聚合反应越快结束，但如果温度过高，则有时无法获得高分子的聚合物。此外，反应虽然可在任意浓度下进行，但浓度如果过低，则难以获得高分子量的聚合物，浓度如果过高，则反应液的粘度过高，很难实施均一的搅拌，因此优选 1～50重量％，更好为5～30重量％。可以反应初期在高浓度实施反应，然后追加有机溶剂。
根据本申请的第五个方面，提供了一种垂直定向用液晶取向剂。该垂直定向用液晶取向剂刷性好、使液晶分子相对于基板垂直稳定定向、可获得无显示不均或显示缺陷、且不易出现残像的垂直定向型液晶显示元件的液晶取向剂，液晶取向膜及使用了该液晶取向膜的液晶显示元件。
一种垂直定向用液晶取向剂，包括以下组份：
聚酰胺酸为3份～10份；
溶剂为90份～97份；
聚酰亚胺为0份～3份；
上述聚酰胺酸选自上述所述的聚酰胺酸。
可选地，所述聚酰亚胺由所述聚酰胺酸脱水环化得到。
可选地，还包括0.05份～0.5份偶联剂。
可选地，聚酰胺酸为3份～10份。
可选地，溶剂为90份～96份。
可选地，聚酰亚胺为0份～3份。
可选地，还包括0.1份～0.3份偶联剂。
可选地，聚酰胺酸的份数独立地选自3份、4份、5份、6份、7份、 8份、9份、10份中的任意值或任意两者之间的范围值。
可选地，溶剂的份数独立地选自90份、91份、92份、93份、94份、 95份、96份、97中的任意值或任意两者之间的范围值。
可选地，聚酰亚胺的份数独立地选自0份、1份、2份、3份中的任意值或任意两者之间的范围值。
可选地，偶联剂的份数独立地选自0.05份、0.1份、0.15份、0.2份、 0.25份、0.3份、0.35份、0.4份、0.45份、0.5份中的任意值或任意两者之间的范围值。
以上获得的聚酰胺酸可直接用于本发明的垂直定向液晶取向剂，也可脱水环化形成聚酰亚胺使用。因为聚酰胺酸结构原因，随着酰胺亚胺化反应而不溶，导致无法用于液晶取向剂，因此可以不使用聚酰胺酸中的全部酰胺酸基亚胺化，而是在可适度溶解性的范围内酰亚胺化。
使聚酰胺酸脱水环化的酰亚胺化反应是在聚酰胺酸溶液中添加催化剂的化学亚胺化法，包括以下步骤：
将含有聚酰胺酸、有机溶剂、碱性催化剂、酸酐的混合物，反应得到聚酰亚胺。
上述酰亚胺化反应通过有机溶剂中、在碱性催化剂和酸酐的存在下聚酰胺酸进行搅拌而实施。此时反应温度-20～250℃，优选0～180℃，反应时间为1～100h。碱性催化剂的量为酰胺酸基的0.5～30摩尔倍，优选 2～20摩尔倍，酸酐的量为酰胺基的1～50摩尔倍，优选3～30摩尔倍。碱性催化剂和酸酐的量如果过少，则反应无法充分进行，如果过多，则反应结束后难以去除。
以上获得聚酰亚胺溶液中由于残存有所添加的催化剂，所以为了用于本发明的垂直配向用液晶取向剂，最好将该聚酰胺酸溶液加入正在搅拌的不良溶剂中进行沉淀回收。对于聚酰亚胺的沉淀回收溶剂无特别限定，可列举甲醇、丙酮、己烷、乙二醇二乙醚、庚烷、甲基乙基甲酮、乙醇、甲苯等。通过不良溶剂沉淀聚酰亚胺经过过滤、洗涤后再回收，然后再常压或减压下常温或加热干燥，可获得粉末。
本发明的垂直定向用液晶取向剂是含有以上获得的聚酰胺酸及使该聚酰胺酸脱水环化而获得的聚酰亚胺的至少一种和溶剂的聚合物溶液。制备聚酰胺酸或聚酰亚胺时的有机溶剂合适时，其反应溶液可直接作为本发明的垂直定向用液晶取向剂使用，也可对其进行稀释后使用。另外，还可将上述反应溶液沉淀回收的聚合物成分再溶解于有机溶剂形成本发明的垂直定向用液晶取向剂。对本发明的垂直定向用的液晶取向剂中的聚合物浓度无特别限定，优先2～10重量％，特好为3～7重量％。
作为用于本发明的溶剂，只要是使用前述聚合物成分溶剂即可，无特别限定。作为其优选具体例，可列举N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺、2-吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、二甲基亚砜、四甲基脲、吡啶、二甲基砜、六甲基亚砜、γ-丁内酯、1,3-二甲基咪唑啉酮等，这些溶剂可单独使用1 种也可2种以上混合使用。其中最好含有N-甲基-2-吡咯烷酮及γ-丁内酯中的至少一种。另外单独使用上述优选溶剂时的总量或并用时的合计量如果为溶剂总量20～80重量％，则易均一地印刷液晶取向剂，更好为 30～70重量％。
此外，在不会有损聚合物成分的溶解性的范围内，可混合使用单独无法溶解聚合物成分的溶剂。特别时适度混入乙二醇单丁醚、乙基二甘醇一乙醚、丁基二甘醇一乙醚、乙基二甘一乙醚乙酸酯、乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2丙醇、1-丁氧基-2-丙醇、1-苯氧基-2-丙醇、丙二醇一乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇一乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇-1-一甲醚-2-乙酸酯、双丙甘醇一甲醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丙酯、乳酸正丁酯等具有表面张力的溶剂，可提供涂布于基板时的涂膜均一性，其中最好含有乙二醇单丁醚及双丙甘醇一甲醚的至少一种。单独使用上述优选溶剂时的总量或并用时的合计量较好为溶剂总量20～80 重量％，更好30～60重量％。
此外，作为本发明所含的优选溶剂，较好的时含有N-甲基-2吡咯烷酮及γ-丁内酯的至少一种和乙二醇单丁醚及双丙甘醇一甲醚以外的其它溶剂。此外，溶剂总量为0～60％，优选为溶剂总量0～40％。
可选地，还包括xx份～xx份偶联剂。
为了提高使用本发明的取向膜和基板的粘合性，还可含有偶联剂等添加剂。作为其具体例，可列举3-氨基丙基三甲氧硅烷、3-氨基丙基三乙基硅烷、2-氨基丙基三甲基三甲基硅烷、2-氨基丙基三乙氧基硅烷、N- (2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-脲基丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基烷基丙基三亚乙基三胺、乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、 2,2-二溴新戊二醇二缩水甘油醚、1,3,5,6-四缩水甘油基-2,4-己二醇、 N,N,N’N’-四缩水甘油基-间二甲苯二胺、1,3-双(N，N-二缩水甘油基氨基甲基)环己烷、N,N,N’N’-四缩水甘油基-4,4’-二氨基二苯基甲烷等。
上述含官能性硅烷的化合物或环氧基的化合物相对于液晶取向剂中所含有的全部的聚酰胺酸及聚酰亚胺的合计量100重量分较好为0.1～20 重量份，更好为1～10重量份。全部的聚酰胺酸及聚酰亚胺的合计量在使用聚酰胺酸及聚酰亚胺的任一种是指所有聚合物的总量，在并用这两种聚合物时指个聚合物量的合计总量。
根据本申请的第六个方面，提供了一种液晶取向剂的应用。
上述所述的液晶取向剂在液晶盒、液晶取向膜、垂直定向型液晶显示元件中的应用。
一种液晶取向膜的制备方法，包括以下步骤：
将所述液晶取向剂旋涂或印刷于基板上，烧结后得到所述液晶取向膜。
本发明的液晶取向剂通常可利用旋涂、印刷等方法涂布于具有凹凸的带电玻璃基板或带滤色膜的玻璃基板、形成有图案的带电极的玻璃基板等基板上，但从生产性的角度考虑，优选印刷法。该印刷一般在温度 20～30℃、湿度60％以下进行。于40～120℃用热板烘箱所对涂布的液晶取向剂进行干燥处理后，利用热板、烘箱等进行烧结，形成液晶取向膜。此外的烧结温度可选择120～350℃的任一温度，烧结时间包括升温降温过程在内选择3～180分钟。还可根据需要选用人造纤维或棉布等对取向膜表面进行摩擦处理。
液晶取向膜的厚度时任意的，如果过厚，则液晶显示元件的耗电量较大，如果过薄，则有时液晶显示元件的可靠性下降，因此优选
更好为
一种液晶盒的制备方法，包括以下步骤：
(B1)将涂有所述液晶取向膜的基板上涂布密封剂，再介以分散间隙控制保持一定间距，贴合基板；
(B2)在液晶注入口注入液晶后密封主入口，得到所述液晶盒。
液晶盒可采用常规方法制作，对该制作方法无特别限定。一般在至少一种的基板上形成有液晶取向膜的玻璃基板上涂布密封剂，再介以分散间隙控制保持一定间距，贴合2块基板，使密封剂固化。预先在液晶注入口注入液晶后密封主入口，可制得液晶盒。所用液晶为具有负介电各项异性的氟系液晶或氰基系液晶等。
本发明的垂直定向用液晶取向剂可形成印刷性好、无收缩或膜厚不均的液晶取向膜。使用该液晶取向剂的垂直定向型液晶显示元件具有良好的垂直定向型，具有不易产生残像、无显示不均或显示缺陷的显示特性，因此可用于垂直定向型液晶显示元件，还适用于无需摩擦的MVA型垂直定向型液晶显示元件。
本申请能产生的有益效果包括：
1)本申请所提供的聚酰胺酸，具有二胺类化合物相同结构的侧基，具有加大液晶预倾角的效果，在一定的使用比例下能够使液晶垂直配向，且即使聚合物中使用了大量的不良溶剂时也不易析出。
2)本申请所提供的垂直定向用液晶取向剂，该液晶取向剂可形成印刷性好、无收缩或膜厚不均的液晶取向膜。使用该液晶取向剂的垂直定向型液晶显示元件具有良好的垂直定向型，具有不易产生残像、无显示不均或显示缺陷的显示特性，因此可用于垂直定向型液晶显示元件，还适用于无需摩擦的MVA型垂直定向型液晶显示元件。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料和催化剂均通过商业途径购买。
本申请的实施例中分析方法如下：
利用偏振光显微镜进行膜性能分析。
利用椎板粘度计进行粘度分析。
利用液相色谱仪进行纯度分析。
本申请的实施例中纯度、收率计算如下：
收率：
实施例1
二胺(2)的合成
[1]在500ml三口烧瓶种加入二氧六环250mL，依次加入3,6-二硝基- 9H-咔唑25.72g(0.1mol)、1溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯34.02g(0.11 mol)、氯化钯3.5g(0.02mol)、氢氧化钠20g(0.5mol)，混合搅拌，升温至100℃，反应5h。将反应液倒入去离子水中，析出固体，烘干得到3,6-二硝基-9-[4-(4-反式-戊基环己基)苯]-咔唑39.31g，纯度96.7％，收率 92.3％。
[2]在500ml高压反应釜中，加入300mLDMF、3,6-二硝基-9-[4-(4-反式 -戊基环己基)苯]-咔唑48.5g(0.1mol)、钯碳15g，升温至80℃。在反应釜中通入氢气，使压力达到0.4Mpa，反应4h，再通入氢气，使压力达到0.4Mpa，继续反应4h，压力显示0.2Mpa。反应结束放出氢气，将反应液倒入去离子水中析出固体，抽滤得到湿品。用甲醇和水的混合液对湿品精制处理，过滤干燥后得到3,6-二胺基基-9-[4-(4-反式-戊基环己基) 苯]-咔唑33.12g(0.078mol)。纯度98.7％，收率78％。
二胺(2)：1H-NMR(400MHZ，CDCl3，δppm)：7.55(2H，m)，7.4(2H， m)，7.26(3H，m)，7.08(2H，m)，1.5(4H，m)，1.44(2H，m) 1.37(16H，m)，0.86(3H，m)。
实施例2
二胺(3)
[1]在500ml三口烧瓶种加入二氧六环250mL，依次加入3,6-二硝基- 9H-咔唑25.72g(0.1mol)、1溴-4-(反式-4-庚基环己基)苯35.42g(0.105 mol)、氯化钯3.5g(0.02mol)、氢氧化钠20g(0.5mol)，混合搅拌，升温至100℃，反应8h。将反应液倒入去离子水中，析出固体，烘干得到 3,6-二硝基-9-[4-(4-反式-庚基环己基)苯]-咔唑41.33g，纯度95％，收率 91.1％。
[2]在500ml高压反应釜中，加入300mL DMF、3,6-二硝基-9-[4-(4-反式-庚基环己基)苯]-咔唑45.36g(0.1mol)、钯碳15g，升温至80℃。在反应釜中通入氢气，使压力达到0.4Mpa，反应4h，再通入氢气，使压力达到0.4Mpa，继续反应4h，压力显示0.2Mpa。反应结束放出氢气，将反应液倒入去离子水中析出固体，抽滤得到湿品。用甲醇和水的混合液对湿品精制处理，过滤干燥后得到3,6-二胺基基-9-[4-(4-反式-庚基环己基) 苯]-咔唑35.1g(0.077mol)。纯度98.9％，收率77％。
二胺(3)1H-NMR(400MHZ，CDCl3，δppm)：4.62(4H，m)，7.4(2H， m)，7.55(2H，m)，7.26(3H，m)7.08(2H，m)，1.44(10H，m) 1.37(12H，m)，0.86(3H，m)。
实施例3
二胺(4)
[1]在500ml三口烧瓶种加入甲苯300mL，依次加入3,6-二硝基-9H-咔唑25.72g(0.1mol)、1-羧基-4-(反式-4-戊基环己基)苯30.18g(0.11mol) 混合搅拌，升温至120℃，回流除去水分，反应8h。回流完毕浓缩，降温至-20℃，析出固体，抽滤干燥得到3,6-二硝基-9-[4-(4-反式-戊基环己基)苯酮]-咔唑40.5g，纯度95.7％，收率89.3％。
[2]在500mL反应烧瓶中，加入300mLDMF、3,6-二硝基-9-[4-(4-反式- 戊基环己基)苯酮]-咔唑45.3g(0.1mol)、钯碳15g，升温至80℃，持续通入H2，反应6h。将反应液倒入去离子水中析出固体，抽滤得到湿品。用甲醇和水的混合液对湿品精制处理，过滤干燥后得到3,6-二胺基-9-[4- (4-反式-戊基环己基)苯酮]-咔唑31.2g(0.068mol)。纯度98.9％，收率 68％。
二胺(4)1H-NMR(400MHZ，CDCl3，δppm)：1.5(4H，m)，7.(2H， m)，7.55(2H，m)，7.08(2H，m)7.26(4H，m)，1.44(10H,m)1.37(8H， m)，0.86(3H，m)。
实施例4
二胺(5)
[1]在500mL三口烧瓶种加入甲苯300mL，依次加入3,6-二硝基-9H-咔唑25.72g(0.1mol)、1-羧基-4-(反式-4-庚基环己基)苯33.27g(0.11mol) 混合搅拌，升温至120℃，回流除去水分，反应8h。回流完毕浓缩，降温至-20℃，析出固体，抽滤干燥得到3,6-二硝基-9-[4-(4-反式-庚基环己基)苯酮]-咔唑40.5g，纯度95.7％，收率89.3％。
[2]在500ml反应烧瓶中，加入300mLDMF、3,6-二硝基-9-[4-(4-反式- 庚基环己基)苯酮]-咔唑48.1g(0.1mol)、钯碳15g，升温至80℃，持续通入H2，反应6h。将反应液倒入去离子水中析出固体，抽滤得到湿品。用甲醇和水的混合液对湿品精制处理，过滤干燥后得到3,6-二胺基-9-[4- (4-反式-庚基环己基)苯酮]-咔唑33.1g(0.069mol)。纯度98.1％，收率69％。二胺(5)1H-NMR(400MHZ，CDCl3，δppm)：1.5(4H，m)，7.4(2H， m)，7.55(2H，m)，7.08(2H，m)7.26(4H，m)，1.44(10H，m) 1.37(12H，m)，0.86(3H，m)。
聚酰胺酸或聚酰亚胺的合成]
以下所示的是实施例及比较例中使用的化合物的缩略号及结构
四羧酸二酐
A-1:1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐
A-2:二环[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸二酐
二胺
B-1:对苯二胺
B-2：3,5-二氨基苯甲酸
B-3：3,6-二胺基基-9-[4-(4-反式-戊基环己基)苯]-咔唑
B-4：3,6-二胺基基-9-[4-(4-反式-庚基环己基)苯]-咔唑
B-5：3,6-二硝基-9-[4-(4-反式-戊基环己基)苯酮]-咔唑
B-6：3,6-二胺基-9-[4-(4-反式-庚基环己基)苯酮]-咔唑
B-7：5-[4-(4-反-正戊基环己基)苯氧基]-1，3-二苯胺
B-8：5-[4-(4-反-正庚基环己基)苯氧基]-1，3-二苯胺
有机溶剂：
NMP:N-甲基-2吡咯烷酮
BCS：乙二醇单丁醚
实施例5
室温下(25℃)，持续通入氮气，在NMP(92g)中，混合加入B- 1(2.89g，0.0267mol)和B-3(5.11g，0.012mol)搅拌至完全溶解后，加入 A-1(7.84g，0.04mol)反应5h，补加87.2gNMP和84g BCS，搅拌1 小时得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(1)。粘度为25cp，未见该液晶取向剂有浑浊或析出异常。
实施例6
同实施例5方法，选用B-1(2.89g，0.0267mol)、B-4(5.44g，0.012 mol)和A-1(7.84g，0.04mol)作为原料，稀释后得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(2)。
实施例7
同实施例5方法，选用B-1(2.89g，0.0267mol)、B-5(5.45g，0.012 mol)和A-1(7.84g，0.04mol)作为原料，稀释后得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(3)。
实施例8
同实施例5方法，选用B-1(2.89g，0.0267mol)、B-6(5.78g，0.012 mol)和A-1(7.84g，0.04mol)作为原料，稀释后得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(4)。
实施例9
同实施例5方法，选用B-2(4.04g，0.0266mol)、B-4(5.44g，0.012 mol)和A-1(7.84g，0.04mol)作为原料，稀释后得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(5)。
实施例10
同实施例5方法，选用B-1(2.89g，0.0267mol)、B-4(5.44g，0.012 mol)和A-2(10.01g，0.04mol)作为原料，稀释后得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(6)。
实施例11
同实施例5方法，选用B-2(4.04g，0.0266mol)、B-4(5.44g，0.012 mol)和A-2(10.01g，0.04mol)作为原料，稀释后得聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(7)。
实施例12
同实施例5方法，选用B-2(4.04g，0.0266mol)、B-6(5.78g，0.012 mol)和A-1(7.84g，0.04mol)作为原料，稀释后得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(8)。
实施例13
同实施例5方法，选用B-1(2.89g，0.0267mol)、B-6(5.78g，0.012 mol)和A-2(10.01g，0.04mol)作为原料，稀释后得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(9)。
实施例14
同实施例5方法，选用B-2(4.04g，0.0266mol)、B-6(5.78g，0.012 mol)和A-2(10.01g，0.04mol)作为原料，稀释后得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(10)。
对比例1
同实施例5方法，选用B-1(2.89g，0.0267mol)、B-7(4.07g，0.012 mol)和A-1(7.84g，0.04mol)作为原料，稀释后得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(11)。
对比例2
同实施例5方法，选用B-1(2.89g，0.0267mol)、B-8(4.39g，0.012 mol)和A-1(7.84g，0.04mol)作为原料，稀释后得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(12)。
对比例3
同实施例5方法，选用B-2(4.04g，0.0266mol)、B-8(4.39g，0.012 mol)和A-1(7.84g，0.04mol)作为原料，稀释后得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(13)。
对比例4
同实施例5方法，选用B-1(2.89g，0.0267mol)、B-8(4.39g，0.012 mol)和A-2(10.01g，0.04mol)作为原料，稀释后得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(14)。
对比例5
同实施例5方法，选用B-2(4.04g，0.0266mol)、B-8(4.39g，0.012 mol)和A-2(10.01g，0.04mol)作为原料，稀释后得到聚酰胺酸或垂直定向用液晶取向剂(15)。
将以上获得的垂直配向剂(1)～(15)旋涂于带ITO电极的玻璃基板，在80℃的电热板上干燥5分钟，用230℃的热风循环式炉进行1小时的烧成，制得膜厚100nm的聚酰亚胺膜。用辊径120mm的摩擦装置，以辊转速300rpm、辊行进速度20mm/sec、压入量0.3mm的条件对该带有聚酰亚胺膜的进行人造丝布的摩擦处理，得到带液晶配向膜的基板。用同样的摩擦方法，得到经摩擦处理的逆平行的液晶取向膜基板。通过注胶、灌液等操作得到液晶盒(1)～(15)，经过120℃对液晶盒内液晶进行重排。测试液晶盒预倾角和VHR，通过偏振光显微镜观察液晶盒配向性和印刷性。
表[1]为实施例5～14，比较例1～5，投料及粘度测试的比较。
[表1]
*1：液晶取向剂中BCS在溶剂总量的比例。
*2：用于聚合物中合成的全部二胺中的侧脸二胺的使用比例。
表2为使用实施例5～14，比较例1～5中的的垂直配向剂做成的液晶盒 (1)～(15)测试情况。
[表2]
产业上利用的可行性本发明的二胺作为构成液晶取向剂配向膜的聚合物的原料使用时，具有加大液晶预倾角的效果，在一定的使用比例下能够使液晶垂直配向，且即使聚合物中使用了大量的不良溶剂时也不易析出。因此，本发明的液晶取向剂可通过常用的涂布方法形成均一的薄膜，能够制得赋予液晶以较大预倾角的液晶配向膜，所以可用于TN元件、STN元件、TFT液晶元件以及垂直配向型液晶显示元件等。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。
Claims (10)
1.一种二胺类化合物，其特征在于，所述二胺类化合物具有式(1)所示结构：
其中，R1为选自-CmH2m-、-CO-中的至少一种；
R2为C1～C8的直链烷基；
0≤m≤8。
2.根据权利要求1所述的二胺类化合物，其特征在于，0≤m≤3；
优选地，R2为C4～C8的直链烷基；
优选地，R2为C5～C8的直链烷基。
3.权利要求1～2任一项所述的二胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(S1)将含有二硝基类化合物、环己基卤苯类化合物、催化剂Ⅰ、碱、溶剂Ⅰ的混合物，偶联反应得到前驱体；
或
将含有二硝基类化合物、环己基芳香酸类化合物、溶剂Ⅱ的混合物，缩合反应得到前驱体；
(S2)将含有所述前驱体、氢气、催化剂Ⅱ、溶剂Ⅲ的混合物，还原得到所述二胺类化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物与所述环己基卤苯类化合物的摩尔比为1～1.2；
优选地，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物与所述催化剂Ⅰ的摩尔比为0.1～0.5；
优选地，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物与所述碱的摩尔比为3～7；
优选地，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物与所述溶剂Ⅰ的摩尔比为25～50；
优选地，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物选自3，6-二硝基-9H-咔唑、2，7-二硝基-9H-咔唑、3，6-二硝基-1-溴-9H-咔唑、3，6-二硝基-1，4-二甲基-9H-咔唑中的至少一种；
优选地，在步骤(S1)中，所述环己基卤苯类化合物选自1溴-4-(反式-4-丙基环己基)苯、1溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯、1溴-4-(反式-4-庚基环己基)苯中的至少一种；
优选地，在步骤(S1)中，所述催化剂Ⅰ选自氯化钯、金属钯、金属镍中的至少一种；
优选地，在步骤(S1)中，所述碱选自氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠中的至少一种；
优选地，在步骤(S1)中，所述溶剂Ⅰ选自二甲基甲酰胺、二氧六环、二乙基甲酰胺中的至少一种；
优选地，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物与所述环己基芳香酸类化合物的摩尔比为1～1.50；
优选地，在步骤(S1)中，所述二硝基类化合物与溶剂Ⅱ的摩尔比为20～50；
优选地，在步骤(S1)中，所述环己基芳香酸类化合物选自1-羧基-4-(反式-4-丙基环己基)苯、1-羧基-4-(反式-4-戊基环己基)苯、1-羧基-4-(反式-4-庚基环己基)苯中的至少一种；
优选地，在步骤(S1)中，所述溶剂Ⅱ选自甲苯、苯、二甲苯、氯仿、四氯化碳中的至少一种；
优选地，在步骤(S1)中，偶联反应的条件如下：
温度为80℃～150℃；
时间为4h～10h；
优选地，在步骤(S1)中，缩合反应的条件如下：
温度为100℃～120℃；
时间为5h～8h；
优选地，在步骤(S2)中，所述前驱体与所述氢气的摩尔比为6～100；
优选地，在步骤(S2)中，所述前驱体与所述催化剂Ⅱ的摩尔比为0.45～0.8；
优选地，在步骤(S2)中，所述前驱体与所述溶剂Ⅲ的摩尔比为30～35；
优选地，在步骤(S2)中，所述催化剂Ⅱ选自钯碳、雷尼镍、铂金属、络合催化剂中的至少一种；
优选地，在步骤(S2)中，所述溶剂Ⅲ选自DMF、THF、DMSO中的至少一种；
优选地，在步骤(S2)中，还原的条件如下：
温度为40℃～100℃；
时间为6h～10h。
5.一种聚酰胺酸，其特征在于，所述聚酰胺酸包括二胺类化合物所形成的基团、芳香族二胺所形成的基团、四羧酸二酐类化合物所形成的基团；
所述二胺类化合物所形成的基团由权利要求1～4任一项所述的二胺类化合物失去至少一个氢原子所形成的。
6.根据权利要求5所述的聚酰胺酸，其特征在于，所述芳香族二胺选自对苯二胺、1，4-双(4-氨基苯基)苯、1，5-萘二胺、4，4’-二胺联苯、3，3’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、3，3’-二甲氧基-4，4’-二氨基联苯及3，3’-二羟基-4，4’-二氨基联苯中的至少一种。
优选地，所述聚酰胺酸的重均分子量为10000～150000；
优选地，所述聚酰胺酸的重均分子量为30000～100000。
7.权利要求5～6任一项所述的聚酰胺酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将含有所述二胺类化合物、所述芳香族二胺、四羧酸二酐类化合物、有机溶剂的混合物，反应得到聚酰胺酸。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述二胺类化合物和所述芳香族二胺总的摩尔量与所述四羧酸二酐类化合物的摩尔比为0.80～1.25；
优选地，所述二胺类化合物与所述四羧酸二酐类化合物的摩尔比为0.2～0.5；
优选地，所述二胺类化合物占总二胺摩尔量的10％～30％；
优选地，所述二胺类化合物与所述有机溶剂的质量比为15～25；
优选地，所述四羧酸二酐类化合物选自脂肪族四羧酸二酐、脂环族四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐中的至少一种；
优选地，所述有机溶剂选自N-甲基-2吡咯烷酮、乙二醇单丁醚、γ丁内酯中的至少一种；
优选地，反应的条件如下：
温度为-10℃～10℃；
时间为4h～12h。
9.一种垂直定向用液晶取向剂，其特征在于，包括以下组份：
聚酰胺酸为3份～10份；
溶剂为90份～97份；
聚酰亚胺为0份～3份；
上述聚酰胺酸选自权利要求5～6任一项所述的聚酰胺酸；
优选地，所述聚酰亚胺由所述聚酰胺酸脱水环化得到；
优选地，还包括0.05份～0.5份偶联剂；
优选地，聚酰胺酸为3份～10份；
优选地，溶剂为90份～96份；
优选地，聚酰亚胺为0份～3份；
优选地，还包括0.1份～0.3份偶联剂。
10.权利要求9所述的液晶取向剂在液晶盒、液晶取向膜、垂直定向型液晶显示元件中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210923254.5A CN115109600B (zh) | 2022-08-02 | 2022-08-02 | 一种二胺类化合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210923254.5A CN115109600B (zh) | 2022-08-02 | 2022-08-02 | 一种二胺类化合物及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115109600A true CN115109600A (zh) | 2022-09-27 |
| CN115109600B CN115109600B (zh) | 2023-11-28 |
Family
ID=83335209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210923254.5A Active CN115109600B (zh) | 2022-08-02 | 2022-08-02 | 一种二胺类化合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115109600B (zh) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006267823A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Chisso Corp | 垂直配向液晶表示素子用の液晶配向剤及び垂直配向液晶表示素子 |
| CN113698600A (zh) * | 2021-08-14 | 2021-11-26 | 波米科技有限公司 | 一种可溶性的聚酰亚胺树脂及制备方法、一种可图案化聚酰亚胺纤维及应用 |
| CN113861418B (zh) * | 2021-10-20 | 2023-09-08 | 波米科技有限公司 | 一种聚酰亚胺化合物、液晶取向剂及其制备方法和应用 |
-
2022
- 2022-08-02 CN CN202210923254.5A patent/CN115109600B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115109600B (zh) | 2023-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100782437B1 (ko) | 액정 배향제 | |
| JP5109371B2 (ja) | 垂直配向用液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 | |
| KR101446818B1 (ko) | 액정 배향 처리제 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 | |
| JP5282573B2 (ja) | 液晶配向剤、それを用いた液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| JP5273357B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| KR101026662B1 (ko) | 액정 배향제 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 | |
| JP4466373B2 (ja) | 新規なジアミノベンゼン誘導体、それを用いたポリイミド前駆体およびポリイミド、並びに液晶配向剤 | |
| JP4352894B2 (ja) | 垂直配向用液晶配向処理剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 | |
| JP4605016B2 (ja) | 垂直配向用液晶配向処理剤および液晶表示素子 | |
| JP4013052B2 (ja) | 液晶配向処理剤および液晶表示素子 | |
| JP5751171B2 (ja) | 液晶配向処理剤及びそれを用いた液晶表示素子 | |
| JP5660160B2 (ja) | ジアミン化合物 | |
| JP2015007745A (ja) | 液晶配向剤 | |
| TWI786195B (zh) | 液晶配向劑、液晶元件的製造方法、液晶配向膜及液晶元件 | |
| KR20110072176A (ko) | 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자 | |
| JP5019050B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| CN115109600B (zh) | 一种二胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| KR20120077468A (ko) | 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자 | |
| CN110383156B (zh) | 液晶取向剂及其应用、液晶元件及聚合物 | |
| TW201041936A (en) | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal display element, polyimide and compound | |
| CN111575023A (zh) | 一种新型化合物添加剂及其制备的液晶取向剂、液晶取向膜 | |
| KR100827336B1 (ko) | 액정 배향막용 기능성 디아민 화합물 및 이를 이용한 액정배향제 | |
| CN118084793A (zh) | 一种含有咪唑结构的二胺单体及其制备方法与应用 | |
| TW202313938A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件 | |
| CN113930247A (zh) | 液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |