CN115109184B - 一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法及应用 - Google Patents

一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法及应用，属于高分子材料领域。所述的聚合物为通过自稳定沉淀聚合制得的马来酸酐共聚物。所述的提高聚合物荧光量子产率的方法为将马来酸酐共聚物充分溶解在良溶剂中，挥发溶剂即可得到高荧光量子产率的荧光聚合物。所述荧光聚合物的激发范围处于340～580nm，发射范围处于435～610nm，荧光量子产率可以达到20％以上，原料价格低廉且资源丰富，制备方法简单且溶剂可重复利用，有较大的经济性。在防伪、生物成像、转光膜、荧光染料等方面有广阔应用前景。

Description

一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法及应用
技术领域
本发明属于高分子材料领域，具体涉及一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法。
背景技术
荧光即光致发光，是指荧光物质吸收高能量的光辐射后达到激发态，经历内部电子跃迁后发出能量较低的长波光。因其独特的光学特性，荧光在发光二极管、生化、医疗以及宝石鉴定等诸多领域具有广泛的应用前景。荧光物质分为有机和无机两大类，与无机荧光剂相比，有机荧光材料通常具有价格较为低廉、制作工艺简单、易于材料改良等优点，在生物成像、转光、防伪、LED等诸多领域中具有广泛的实用价值，然而绝大多数的有机荧光材料在聚集时会发生荧光猝灭，这种效应制约了有机荧光材料的应用。另一方面，传统的有机荧光材料往往具有苯、萘、芘、蒽等的不饱和共轭结构基团，导致多数的有机荧光试剂具有一定的生物毒性。
近年来，出现了一种新型的有机荧光材料，它不具有传统荧光材料的双键共轭结构，利用聚合物上富电子的杂原子(N、P、O、S)或不饱和键(C＝O、C≡N、C＝N、S＝O)通过空间共轭形成团簇作为发色团实现荧光发射。这种非共轭荧光聚合物具有无生物毒性、低成本、制备方案简单等优点，在在LED、防伪、生物成像等诸多领域内具有广泛的应用前景。
然而，非共轭荧光聚合物仍存在大多发射蓝光、荧光量子产率较低的问题。因此，开发一种简便、提高荧光聚合物量子产率的方法具有重要的市场价值和经济意义。
发明内容
针对现有的有机荧光材料生物毒性以及非共轭荧光聚集物荧光量子产率低、发射荧光单一，本发明提供了一种提高聚合物荧光量子产率的方法。首先通过简单高效的自稳定沉淀聚合法制备马来酸酐共聚物微球，反应结束后通过离心或过滤提纯即可得到该微球；然后将马来酸酐共聚物重新溶解到马来酸酐共聚物的良溶剂中，充分溶解后挥发溶剂即可得到高荧光量子产率且发射波长随溶剂变化的荧光聚合物。该方法操作简单，经济高效，适合工业化生产。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法，所述方法包括以下步骤：
(1)将马来酸酐、乙烯基单体和引发剂加入溶剂中，超声溶解，混合均匀后得到反应体系，所述反应体系中马来酸酐和乙烯基单体浓度为0.2-1.0mol/L，引发剂为总单体含量的0.5-4wt％，反应体系在惰性气体保护下70℃-90℃下反应8-12h后，离心或过滤提纯，干燥得到马来酸酐共聚物微球；
(2)将步骤(1)所述的马来酸酐共聚物微球重新再加入到良溶剂中，超声分散后，在50-80℃的真空烘箱中除去良溶剂，得到所述的荧光聚合物。
进一步的，所述荧光聚合物的激发范围处于340～580nm，发射范围处于435～610nm，经提高后量子产率达到20％以上。
进一步的，所述步骤(1)中，所述溶剂为乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸正戊酯、乙酸异戊酯、乙酸苄酯、乙酸苯酯、丁酸乙酯、丁酸异戊酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸丁酯、苯甲酸异戊酯、苯乙酸甲酯、苯乙酸乙酯、苯乙酸丙酯、苯乙酸丁酯、苯乙酸异戊酯中的一种或两种以上混合；
进一步的，所述乙烯基单体通式(I)表达如下：
Figure BDA0003734370140000021
其中R为饱和烷基；优选为具有线性结构的直链烷烃；更优选为醋酸乙烯酯。
进一步的，引发剂为偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、过硫酸钾中的一种，更优选为偶氮二异丁腈。
进一步的，所述步骤(2)中，所述的良溶剂为四氢呋喃、乙酸乙酯、二氧六环、丙酮、丁酮、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、已胺、乙二胺中的至少一种。
进一步的，所述步骤(2)中，所述马来酸酐共聚物微球与所述良溶剂的质量比为(1-10):100。
进一步的，所述步骤(2)中，所述荧光聚合物的荧光量子产率达到20％以上。
本发明还提供一种荧光聚合物，是由上述方法制得的，所述荧光聚合物由马来酸酐和乙烯基单体组成，其中马来酸酐和乙烯基单体的摩尔比为1：(0.5-1)。
本发明还提供一种通过上述方法制得的荧光聚合物的应用，所述荧光聚合物应用于农用膜材料、防伪材料、荧光染料、生物成像领域中。
本发明的有益效果：
1.本发明中所述的制备方法，步骤(1)中马来酸酐共聚物微球的聚合物链处于高度缠结状态，在所述步骤(2)中良溶剂的作用下聚合物链充分舒展，在良溶剂挥发的过程中形成大量的马来酸酐团簇体，从而提高了聚合物的量子产率。
2.相比于传统的提高非共轭荧光聚合物量子产率的方法，本发明不需要进行额外的化学改性，步骤简便，适合大规模生产。
3.本发明制备的荧光聚合物可以通过使用不同的良溶剂来诱导聚合物中马来酸酐团簇体的形成，从而调节荧光聚合物的发射波长和量子产率。
附图说明
图1为对比例1中马来酸酐共聚物微球的扫描电子显微镜照片；
图2为实施例1中荧光聚合物的3D荧光光谱；
图3为实施例2中荧光聚合物的3D荧光光谱；
图4为实施例3中荧光聚合物的3D荧光光谱；
图5为实施例4中荧光聚合物的3D荧光光谱；
图6为实施例5中荧光聚合物的3D荧光光谱；
具体实施方法
本发明实施例中所采用的试剂来源除了另有特殊规定的以外，均可以通过市售方式购买得到。
应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。除了本发明实施例中所用原料以外，与实施例中所用原料含有的官能团相同或者包含本发明所涉及的相同结构单元，采用等同替换的原料组分，都应包含在本发明的保护范围内。以下结合具体实施例对本发明作进一步说明。
本发明提供了部分实施例的检测结果附图，其他实施例和对比例采用同样的检测方法，本领域技术人员可以通过本发明提供的检测方法，直接地毫无疑义地确定本发明实施例的内容。
实施例1
(1)马来酸酐共聚物微球的制备：称取4.90g马来酸酐，4.30g醋酸乙烯酯和0.046g偶氮二异丁腈加入50mL乙酸丁酯中，超声溶解，混合均匀后得到反应体系，所述反应体系中马来酸酐和醋酸乙烯酯浓度均为1mol/L，引发剂为总单体含量的0.5wt％，反应体系在惰性气体保护下70℃反应8h，反应完成后，将反应产物在10000转每分钟的转速下离心分离5min，并加入甲醇洗涤、离心三次，真空干燥至恒重；
(2)荧光聚合物的制备：称取1.0g马来酸酐共聚物微球，溶于10mL乙酸乙酯中超声分散后，在50℃的真空烘箱中除去乙酸乙酯，得到所述的荧光聚合物，荧光性能列于表1。
实施例2
(1)马来酸酐共聚物微球的制备：称取0.98g马来酸酐，0.86g醋酸乙烯酯和0.074g偶氮二异丁腈加入50mL乙酸丁酯中，超声溶解，混合均匀后得到反应体系，所述反应体系中马来酸酐和醋酸乙烯酯浓度均为0.2mol/L，偶氮二异丁腈为总单体含量的4wt％，反应体系在惰性气体保护下70℃反应8h，反应完成后，将反应产物在10000转每分钟的转速下离心分离5min，并加入甲醇洗涤、离心三次，真空干燥至恒重；
(2)荧光聚合物的制备：称取1.0g马来酸酐共聚物微球，溶于10mL四氢呋喃中超声分散后，在50℃的真空烘箱中除去四氢呋喃，得到所述的荧光聚合物，荧光性能列于表1。
实施例3
(1)马来酸酐共聚物微球的制备：称取4.90g马来酸酐，2.15g醋酸乙烯酯和0.282g偶氮二异丁腈加入50mL乙酸丁酯中，超声溶解，混合均匀后得到反应体系，所述反应体系中马来酸酐和醋酸乙烯酯浓度分别为1mol/L和0.5mol/L，偶氮二异丁腈为总单体含量的4.0wt％，反应体系在惰性气体保护下70℃反应8h，反应完成后，将反应产物在10000转每分钟的转速下离心分离5min，并加入甲醇洗涤、离心三次，真空干燥至恒重；
(2)荧光聚合物的制备：称取1.0g马来酸酐共聚物微球，溶于10mL二氧六环中超声分散后，在50℃的真空烘箱中除去二氧六环，得到所述的荧光聚合物，荧光性能列于表1。
实施例4
(1)马来酸酐共聚物微球的制备：称取4.90g马来酸酐，4.30g醋酸乙烯酯和0.046g偶氮二异丁腈加入50mL乙酸丁酯中，超声溶解，混合均匀后得到反应体系，所述反应体系中马来酸酐和醋酸乙烯酯浓度分别为1mol/L，偶氮二异丁腈为总单体含量的0.5wt％，反应体系在惰性气体保护下90℃反应12h，反应完成后，将反应产物在10000转每分钟的转速下离心分离5min，并加入甲醇洗涤、离心三次，真空干燥至恒重；
(2)荧光聚合物的制备：称取1.0g马来酸酐共聚物微球，溶于10mL丙酮中超声分散后，在50℃的真空烘箱中除去丙酮，得到所述的荧光聚合物，荧光性能列于表1。
实施例5
(1)马来酸酐共聚物微球的制备：称取4.90g马来酸酐，4.30g醋酸乙烯酯和0.046g偶氮二异丁腈加入50mL乙酸异戊酯中，超声溶解，混合均匀后得到反应体系，所述反应体系中马来酸酐和醋酸乙烯酯浓度分别为1mol/L，偶氮二异丁腈为总单体含量的0.5wt％，反应体系在惰性气体保护下70℃下反应8h，反应完成后，将反应产物在10000转每分钟的转速下离心分离5min，并加入甲醇洗涤、离心三次，真空干燥至恒重；
(2)荧光聚合物的制备：称取0.1g马来酸酐共聚物微球，溶于10mL丁酮中超声分散后，在80℃的真空烘箱中除去丁酮，得到所述的荧光聚合物，荧光性能列于表1。
对比例1
(1)马来酸酐共聚物微球的制备：称取4.90g马来酸酐，4.30g醋酸乙烯酯和0.07g偶氮二异丁腈加入50mL乙酸丁酯中，超声溶解，混合均匀后得到反应体系，所述反应体系中马来酸酐和醋酸乙烯酯浓度分别为1mol/L，偶氮二异丁腈为总单体含量的0.76wt％，反应体系在惰性气体保护下70℃下反应8h，反应完成后，将反应产物在10000转每分钟的转速下离心分离5min，并加入甲醇洗涤、离心三次，真空干燥至恒重，得到所述聚合物的荧光性能列于表1。
对比例2
(1)马来酸酐共聚物微球的制备：称取4.90g马来酸酐，4.30g醋酸乙烯酯和0.07g偶氮二异丁腈加入50mL乙酸丁酯中，超声溶解，混合均匀后得到反应体系，所述反应体系中马来酸酐和醋酸乙烯酯浓度分别为1mol/L，偶氮二异丁腈为总单体含量的0.76wt％，反应体系在惰性气体保护下70℃下反应8h，反应完成后，将反应产物在10000转每分钟的转速下离心分离5min，并加入甲醇洗涤、离心三次，真空干燥至恒重。
(2)荧光聚合物的制备：称取0.1g马来酸酐共聚物微球，在10mL乙醇中超声分散后，在50℃的真空烘箱中除去乙醇，得到所述的荧光聚合物，荧光性能列于表1。
对比例3
(1)马来酸酐共聚物微球的制备：称取4.90g马来酸酐，4.30g醋酸乙烯酯和0.07g偶氮二异丁腈加入50mL乙酸丁酯中，超声溶解，混合均匀后得到反应体系，所述反应体系中马来酸酐和醋酸乙烯酯浓度分别为1mol/L，偶氮二异丁腈为总单体含量的0.76wt％，反应体系在惰性气体保护下70℃下反应8h，反应完成后，将反应产物在10000转每分钟的转速下离心分离5min，并加入甲醇洗涤、离心三次，真空干燥至恒重。
(2)荧光聚合物的制备：称取0.1g马来酸酐共聚物微球，溶于10mL氯仿中超声分散后，在50℃的真空烘箱中除去氯仿，得到所述的荧光聚合物，荧光性能列于表1。
表1
Figure BDA0003734370140000051
在对比例1自稳定沉淀聚合的过程中，使用的溶剂为马来酸酐共聚物的不良溶剂，因此聚合物链间会相互缠结成球析出，这一过程不利于马来酸酐团簇体的形成。在对比例2和对比例3的步骤(2)中，采用马来酸酐共聚物的不良溶剂重新分散马来酸酐共聚物，对于马来酸酐团簇体的形成依旧没有促进作用，马来酸酐共聚物的荧光性能也没有发生变化。而在实施例中，通过良溶剂使聚合物链充分溶解，聚合物链在解缠结后充分舒展，在随后溶剂挥发的过程中，充分舒展的聚合物链形成了大量的马来酸酐团簇体，因此实施例的量子产率高于对比例。且随着实施例中使用的良溶剂发生变化，良溶剂对马来酸酐共聚物的溶解性能也发生变化，从而使实施例具有不同的量子产率。此外，实施例不同的发射波长源于第二单体与马来酸酐的相互作用，且不同溶剂会诱导两者形成发射不同波长的团簇。
本发明提供的一种提高聚合物荧光量子产率的方法，与传统方法相比，不需要对荧光聚合物进行化学改性，步骤简便，成本较低；且该方法可以将聚合物的荧光量子产率提高到20％以上；另外，在提高量子产率的同时，可以通过改变溶剂来调节荧光聚合物的发射区间，克服了传统非共轭荧光聚合物大多发射蓝光的缺点。
综上所述，本发明提供的提高聚合物荧光量子产率的方法与传统方法相比具有明显的优势，在农用膜材料、防伪材料、荧光染料、生物成像等领域具有良好的应用前景。
所属领域的普通技术人员应当理解：以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
(1)将马来酸酐、乙烯基单体和引发剂加入溶剂中，超声溶解，混合均匀后得到反应体系，所述反应体系中马来酸酐和乙烯基单体浓度为0.2-1.0mol/L，引发剂为总单体含量的0.5-4wt％，反应体系在惰性气体保护下70℃-90℃下反应8-12h后，离心或过滤提纯，干燥得到马来酸酐共聚物微球；
(2)将步骤(1)所述的马来酸酐共聚物微球重新再加入到良溶剂中，超声分散后，在50-80℃的真空烘箱中除去良溶剂，得到所述的荧光聚合物；
所述乙烯基单体通式(I)表达如下：
Figure FDA0004106510010000011
其中R为具有线性结构的直链烷烃。
2.如权利要求1所述的一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法，其特征在于，所述荧光聚合物的激发范围处于340～580nm，发射范围处于435～610nm，经提高后量子产率达到20％以上。
3.如权利要求1所述的一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述溶剂为乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸正戊酯、乙酸异戊酯、乙酸苄酯、乙酸苯酯、丁酸乙酯、丁酸异戊酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸丁酯、苯甲酸异戊酯、苯乙酸甲酯、苯乙酸乙酯、苯乙酸丙酯、苯乙酸丁酯、苯乙酸异戊酯中的一种或两种以上混合；
引发剂为偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、过硫酸钾中的一种。
4.如权利要求1所述的一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法，其特征在于，所述步骤(2)中，所述的良溶剂为四氢呋喃、乙酸乙酯、二氧六环、丙酮、丁酮、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、已胺、乙二胺中的至少一种。
5.如权利要求1所述的一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法，其特征在于，所述步骤(2)中，所述马来酸酐共聚物微球与所述良溶剂的质量比为(1-10):100。
6.如权利要求1所述的一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法，其特征在于，所述步骤(2)中，所述荧光聚合物的荧光量子产率达到20％以上。
7.如权利要求1所述的一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法，其特征在于，所述乙烯基单体为醋酸乙烯酯。
8.权利要求1-5任一所述的一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法制得的荧光聚合物，其特征在于，所述荧光聚合物由马来酸酐和乙烯基单体组成，其中马来酸酐和乙烯基单体的投料比为1：(0.5-1)；所述荧光聚合物的激发范围处于340～580nm，发射范围处于435～610nm，经提高后量子产率达到20％以上。
9.权利要求1-5任一所述的一种提高荧光聚合物荧光量子产率的方法制得的荧光聚合物，其特征在于，所述荧光聚合物应用于农用膜材料、防伪材料、荧光染料、生物成像领域中；所述荧光聚合物的激发范围处于340～580nm，发射范围处于435～610nm，经提高后量子产率达到20％以上。
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Zhaoyan Guo等.Water-Soluble Polymers with Strong Photoluminescence through an Eco-Friendly and Low-Cost Route.Macromolecular Rapid Communications.2017,第38卷(第14期),1700099. *

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