CN115039776B - 一种含有双炔酰菌胺的组合物及其制备方法、应用 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
本发明涉及一种含有双炔酰菌胺的组合物及其制备方法、应用，其中包括活性成分A和活性成分B，活性成分A选自双炔酰菌胺，活性成分B为三唑磺酰胺类杀菌剂，所述三唑磺酰胺类杀菌剂选自环氟菌唑和溴环唑中的任意一种。经实验证明，本发明杀菌组合物表现出明显的协同增效作用，对植物病害有着良好的防治效果。
Description
技术领域
本发明涉及农药复配技术领域，特别是涉及一种含有双炔酰菌胺的杀菌组合物，其中包括活性成分A和活性成分B，活性成分A选自双炔酰菌胺，活性成分B为三唑磺酰胺类杀菌剂，所述三唑磺酰胺类杀菌剂具体选自环氟菌唑和溴环唑中的任意一种。该杀菌组合物有明显的协同增效作用，对植物病害有良好的防治效果。
背景技术
双炔酰菌胺，英文通用名mandipropamid，开发代号NOA446510，CAS登录号374726-62-2，是先正达研发的扁桃酰胺类杀菌剂。
双炔酰菌胺为磷脂生物合成和细胞壁合成抑制剂，该化合物为预防性叶面杀菌剂，具有一定的治疗功能，可以有效抑制孢子萌发，也可抑制菌丝生长和产孢。主要用于防治卵菌纲病害，如葡萄霜霉病、马铃薯和番茄的晚疫病、瓜类霜霉病等；双炔酰菌胺的结构式为：
环氟菌唑和溴环唑为东阳光农药研发有限公司开发的新型绿色高效杀菌剂，对霜霉病、疫病等植物病害有着良好的防治效果，为植物病害防治方案提供了一个新的有效选择。环氟菌唑的化学名称为N3-环丙基-N1,N1-二甲基-N3-(3-(三氟甲基)苄基)-1H-1,2,4-三氮唑-1,3-二磺酰胺，结构式为：
溴环唑的化学名称为N3-(3-溴苄基)-N3-环丙基-N1,N1-二甲基-1H-1,2,4-三氮唑-1,3-二磺酰胺，结构式为：
植物在生长的过程中常遭受到病害的侵袭，若不加以控制，其造成的减产、失收将对社会经济产生严重的不良影响。目前，化学药剂的使用无疑是防治植物病害最为有效的方法之一。但是长期重复使用单一农药以及其他不规范的使用方式，导致病害对药剂的抗性迅速发展，随之而来的是用药量的不断增加、农药残留以及环境污染等一系列问题。而对不同农药进行科学搭配能够实现提高药效、减少用药量和延缓抗药性发展等积极效果。
发明内容
基于以上情况，一方面，本发明提供一种组合物，其中有效成分包括活性成分A和活性成分B，活性成分A选自双炔酰菌胺，活性成分B选自三唑磺酰胺类杀菌剂。
所述的三唑磺酰胺类杀菌剂选自环氟菌唑和溴环唑中的任意一种。
一些实施方案中，本发明提供一种组合物，其中活性成分为活性成分A和活性成分B，活性成分A选自双炔酰菌胺，活性成分B为三唑磺酰胺类杀菌剂，所述三唑磺酰胺类杀菌剂具体选自环氟菌唑和溴环唑中的任意一种。
其中，所述组合物中，活性成分A和活性成分B的质量比是任意的，例如优选1～90∶90～1。
更优选地，所述组合物中活性成分A和活性成分B的质量比为1～25∶25～1，在优选的方案中可达到更显著的协同增效的效果，共毒系数达到100以上，可选的质量比包括但不限于25∶1、23∶1、20∶1、17∶1、15：1、13：1、12：1、10：1、8：1、7：1、6：1、5：1、4：1、3：2、1：1、1：2、1：3、1：4、1：5、1：6、1：7、1：8、1：9、2：3、2：5、2：7、3：4、3：5、3：7、1：10、1：11、1：12、1：13、1：14、1：15、1：17、1：20、1：23或1：25等。其中优选的范围有：(1:25)～(15:1)、(1:25)～(10:1)、(1:25)～(5:1)、(1:25)～(3:1)、(1:25)～(2:1)、(1:20)～(20:1)、(1:25)～(1:1)、(1:15)～(25:1)、(1:15)～(15:1)、(1:15)～(10:1)、(1:15)～(5:1)、(1:15)～(3:1)、(1:15)～(2:1)、(1:15)～(1:1)、(1:10)～(20:1)、(1:10)～(15:1)、(1:10)～(10:1)、(1:10)～(5:1)、(1:10)～(3:1)、(1:10)～(2:1)、(1:10)～(1:1)、(1:5)～(20:1)、(1:5)～(15:1)、(1:5)～(10:1)、(1:5)～(5:1)、(1:5)～(3:1)、(1:5)～(2:1)、(1:5)～(1:1)、(1:3)～(20:1)、(1:3)～(15:1)、(1:3)～(10:1)、(1:3)～(5:1)、(1:3)～(3:1)、(1:3)～(2:1)、(1:3)～(1:1)、(1:2)～(20:1)、(1:2)～(15:1)、(1:2)～(10:1)、(1:2)～(5:1)、(1:2)～(3:1)、(1:2)～(2:1)、(1:2)～(1:1)、(1～20):1、(1～15):1、(1～10):1、(1～5):1、(1～3):1或(1～2):1。
进一步地，活性成分A和活性成分B在所述组合物中的总含量为1～95wt.％，优选为10～80wt.％。在一些所述实施方案中活性成分A和活性成分B的总含量可以为：1.0wt.％、5.0wt.％、10.0wt.％、15.0wt.％、20.0wt.％、30.0wt.％、40.0wt.％、50.0wt.％、60.0wt.％、70.0wt.％、80.0wt.％、90.0wt.％、95％wt.等。
在以上基础上，在一些实施方式中，所述杀菌组合物中双炔酰菌胺与环氟菌唑的质量比为1～90∶90～1。
在一些实施方式中，所述杀菌组合物中双炔酰菌胺与环氟菌唑的质量比为1～20∶20～1。
在一些实施方式中，所述杀菌组合物中双炔酰菌胺与环氟菌唑的质量比为1～10∶10～1。
在一些实施方式中，所述杀菌组合物中双炔酰菌胺与环氟菌唑的质量比为1～5∶5～1。
在一些实施方式中，所述杀菌组合物中双炔酰菌胺与环氟菌唑的质量比为1∶5～1。
在一些实施方式中，所述杀菌组合物中双炔酰菌胺与环氟菌唑的质量比为20∶1、15∶1、10∶1、5∶1、1∶1、1∶5、1∶10、1∶15、1∶20。
在一些实施方式中，双炔酰菌胺与环氟菌唑在杀菌组合物中的总含量为1～80质量％。
在一些实施方式中，双炔酰菌胺与环氟菌唑在杀菌组合物中的总含量为10～80质量％。
在一些实施方式中，双炔酰菌胺与环氟菌唑在杀菌组合物中的总含量为80质量％、70质量％、50质量％、30质量％、20质量％、10质量％。
在一些实施方式中，所述杀菌组合物中双炔酰菌胺与溴环唑的质量比为1～90∶90～1。
在一些实施方式中，所述杀菌组合物中双炔酰菌胺与溴环唑的质量比为1～20∶20～1。
在一些实施方式中，所述杀菌组合物中双炔酰菌胺与溴环唑的质量比为1～10∶10～1。
在一些实施方式中，所述杀菌组合物中双炔酰菌胺与溴环唑的质量比为1～5∶5～1。
在一些实施方式中，所述杀菌组合物中双炔酰菌胺与溴环唑的质量比为1～5∶1。
在一些实施方式中，所述杀菌组合物中双炔酰菌胺与溴环唑的质量比为20∶1、15∶1、10∶1、5∶1、1∶1、1∶5、1∶10、1∶15、1∶20。
在一些实施方式中，双炔酰菌胺与溴环唑在杀菌组合物中的总含量为1～95质量％。
在一些实施方式中，双炔酰菌胺与溴环唑在杀菌组合物中的总含量为1～80质量％。
在一些实施方式中，双炔酰菌胺与溴环唑在杀菌组合物中的总含量为10～80质量％。
在一些实施方式中，双炔酰菌胺与溴环唑在杀菌组合物中的总含量为10～60质量％。
在一些实施方式中，双炔酰菌胺与溴环唑在杀菌组合物中的总含量为60质量％、50质量％、40质量％、20质量％、10质量％。
第二方面，本发明提供包含上述组合物的制剂，所述制剂的剂型为可湿性粉剂、水分散粒剂或悬浮剂。
第三方面，本发明提供组合物和制剂在防治植物病害的应用。
本发明提供的组合物及其制剂，能够产生强烈的协同效应，在降低双炔酰菌胺和环氟菌唑/溴环唑的施用率的同时，却保持与高施用率同样良好的作用。因此，本发明提供的组合物及其制剂，一方面可以协同增效，另一方面大大提高了使用安全性。
除杀菌协同活性之外，本发明提供的杀菌组合物及其制剂，具有很强的协同作用，例如：杀菌谱拓宽至其他植物病原体(例如植物病害的抗性菌株)；降低活性化合物的施用率；即使在单一化合物显示无活性或几乎无活性的施用率下，借助本发明的活性化合物组合物仍然足以防治病害；增加了配制或使用过程中(例如研磨、筛分、乳化、溶解或分散)的有利特性；增强的储存稳定性和光稳定性；有利的残留物形成；改进的毒物学和生态毒理学特性；改进的植物特性，例如更好的生长、提高的采收产量、更发达的根系、更大的叶面积、更绿的叶子、更强壮的嫩枝、更少的种子需求、更低的植物毒性、植物防御系统的调动、与植物良好的相容性。
因此，使用本发明提供的组合物及其制剂，非常有助于使植物保持健康，还能保障品质和产量。此外，本发明提供的组合物及其制剂，可有助于增强内吸作用(systemicaction)。以类似的方式，本发明提供的组合物及其制剂具有更长的持效期。
本发明所述组合物或制剂，除包含上述有效成分外，通常还含有农药上常用的辅助剂，所述辅助剂为润湿剂、分散剂、乳化剂、增稠剂、崩解剂、防冻剂、消泡剂、溶剂、防腐剂、稳定剂、增效剂、载体等，根据制剂的需要可适当添加，根据不同情况可以有所变化，并无特别限定。
辅助剂是农药制剂加工或使用中添加的，用于改善药剂理化性质的辅助物质，助剂本身基本无生物活性，但是能影响防治效果。
所述的润湿剂选自烷基酚聚氧乙烯醚(例如壬基酚聚氧乙烯醚、辛基酚聚氧乙烯醚、十二烷酚醚、二壬基酚醚和混合烷酚醚等)、脂肪醇聚氧乙烯醚、脂肪酸或脂肪酸酯硫酸盐、烷基萘磺酸盐(例如二丁基萘磺酸钠、异丙基萘磺酸钠)、烷基苯磺酸盐(例如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙)、十二烷基硫酸钠(SDS)、琥珀酸酯磺酸盐、烷基硫酸盐和木质素磺酸盐(例如木质素磺酸钠、木质素磺酸钙)等其中的一种或两种以上。适宜的润湿剂的典型代表尤其是 OTB(二辛基磺基丁二酸盐)、/> EFW(烷基化的萘磺酸盐)、/> BX(烷基化的萘磺酸盐)、/> MT804(烷基化的萘磺酸盐)、JR-P(磷酸酯)。
所述的分散剂选自萘磺酸盐、萘磺酸盐甲醛缩合物、木质素磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物硫酸盐、高分子聚羧酸盐、烷基苯聚氧乙烯醚、环氧乙烷环氧丙烷嵌段聚醚和有机磷酸酯等其中的一种或两种以上。对于可润湿粉末制剂而言，最常见的分散剂为木质素磺酸钠(sodium lignosulphonate)。对于混悬浓缩物而言，使用聚电解质(polyelectrolyte)如萘磺酸钠甲醛缩合物(sodium naphthalene sulphonateformaldehyde condensate)来得到非常好的吸附和稳定作用。也使用三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯(tristyrylphenol ethoxylate phosphate ester)。适宜的分散剂的典型代表有Ultrazine NA、Borresperse NA、GY-D06、Antraox B/848、MorwetD425或EthylanNS-500LQ。
所述的乳化剂选自脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚、脂肪胺、脂肪酰胺的环氧乙烷加成物、脂肪酸聚氧乙烯酯、蓖麻油环氧乙烷加成物及其衍生物、松香酸环氧乙烷加成物及类似物、多元醇脂肪酸及其环氧乙烷加成物和聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物等其中的一种或两种以上。适宜的分散剂的典型代表有农乳500#、农乳601#、农乳602#、农乳700#、农乳1601#、农乳1602#或Ethylan 992。
所述的增稠剂选自白炭黑、高岭土、膨润土、黄原胶、阿拉伯胶、聚丙烯酸和羧甲基纤维素钠等其中的一种或两种以上。
所述的崩解剂选自尿素、改性淀粉、膨润土、氯化铝、硫酸铵、丁二酸、碳酸氢钠、氯化钠等其中的一种或两种以上。
所述的防冻剂选自丙三醇、乙二醇、丙二醇等其中的一种或两种以上。
所述的消泡剂选自有机硅酮类消泡剂、C8-10的脂肪醇类消泡剂、聚脲和聚乙二醇脂肪酸酯等其中的一种或两种以上。
所述的溶剂为甲苯、二甲苯、环己酮、芳烃溶剂、甲醇、乙酸乙酯、大豆油、环氧大豆油、蓖麻油、油酸甲酯、菜籽油和N-辛基吡咯烷酮等其中的一种或两种以上。
所述的防腐剂选自苯甲酸钠、苯甲酸、山梨酸钾、卡松等其中的一种或两种以上。
所述的稳定剂选自磷酸、焦磷酸、领苯二甲酸、苯甲酸、亚磷酸三苯酯、醋酐、环氧氯丙烷、间苯二酚和柠檬酸钠等其中的一种或两种以上。
所述的增效剂本身无生物活性，但能抑制生物体内的解毒酶，与某些农药混用时，能大幅度提高农药毒力和药效。所述的增效剂选自增效磷、增效醚等其中的一种或两种以上。
所述的载体选自高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石、硅藻土、二氧化硅、氧化铝、天然或人造硅酸盐、树脂、蜡、固体肥料、水、醇(尤其丁醇)、有机溶剂、矿物油和植物油及其衍生物等其中的一种或两种以上。
如果合适，还可存在其他额外的组分，例如保护性胶体、粘合剂(binder)、粘着剂(adhesive)、触变物质、渗透剂、螯合剂、络合形成剂、染色剂等等。通常，所述活性化合物可以与常用于制剂目的的任意固体或液体添加剂结合。
典型的制剂剂型为粉剂、可湿性粉剂、微胶囊剂、水分散颗粒剂、颗粒剂、水剂、悬浮剂、油悬浮剂、乳油、微乳剂、水乳剂、超低容量喷雾剂、种衣剂或烟剂。
粉剂(DP)是活性物质加入一定量的惰性粉，如黏土、高岭土、滑石粉等，经机械加工成粉末状物，粉粒直径在100微米以下。
可湿性粉剂(WP)是指将组合物按一定比例与适宜的表面活性剂和惰性物质(高岭土粉末)的混合物。可湿性粉剂是能均匀分散于水中的制剂，其中除了活性成分和惰性物质(高岭土粉末)以外，还含有一定量的阴离子或非离子型表面活性剂(分散剂、润湿剂)。
微胶囊剂(MC)是先将活性物包覆在粘合剂、成膜剂等中形成微小的囊状制剂，然后再加工成需要的剂型；分为微胶囊悬浮剂(Capsule Suspensions,CS)与微胶囊粒剂(Encapsulated Granule,CG)、微胶囊干悬浮剂(Capsulated Dry Flowable,CDF)等。
水分散(颗)粒剂(WDG)是指将组合物按一定比例与适宜的表面活性剂和惰性物质(高岭土)粉末的混合物。经气流粉碎，使粉粒细度达到要求，并使用双螺旋型混合机和犁刀式混合机经多次混合使产品混合均匀。再通过常规方法如流化床造粒、喷雾造粒、盘式造粒制成。
颗粒剂(GR)是指将组合物按一定比例与适宜的表面活性剂、稀释剂和惰性物质(高岭土粉末)的混合物。通过造粒机造粒，例如流化床造粒法，是使粉体保持流动状态下，喷雾粘结剂溶液，使之凝集的造粒方法。该方法使混合、捏合、造粒、干燥、分级等工序均在一个装置中，在密闭状态下短时间完成。
水剂(AS)是利用某些原药能溶解于水中而又不分解的特性，直接用水配制而成的液体。
悬浮剂(SC)是指将组合物按一定比例与适宜的表面活性剂、水或有机溶剂混合、经胶体磨均匀磨细，再经砂磨机研磨到一定细度而制成。
油悬浮剂(OD/OF)是指将组合物以微小颗粒的形式分散于非水介质(矿物油、植物油及其衍生物等)中，其借助适宜的表面活性剂(如乳化剂、分散剂等)，通过砂磨机研磨，将原药均匀地分散于油相中。
乳油(EC)是指将组合物按一定比例溶解在有机溶剂(如苯、甲苯、二甲苯、环己酮)中，并加入一定量的阴离子或非离子型表面活性剂(乳化剂)的混合物中制备的。
微乳剂(ME)一般由液态农药、表面活性剂(乳化剂)、水、稳定剂等组成；其特点是以水为介质，不含或少含有机溶剂。微乳剂中的液滴尺寸一般为几纳米至几十纳米，小于可见光波长的四分之一。
水乳剂(EW)是不溶于水的原药液体或原药溶于不溶于水的有机溶剂所得溶液分散于水中的一种农药剂型。
超低容量喷雾剂是指喷到把标作物上的药液，以极细的雾滴，极低的用量喷出，是供超低容量喷雾施用的一种专剂型。
种衣剂(SD)是将有效成分和助剂经研磨混合而成，可直接或稀释后包覆于种子表面，形成具有一定强度和通透性的保护膜。
烟剂(FU)又称烟雾剂，是将有效成分与可燃性物质等混合在一起，经燃烧，使农药气化后冷凝成烟雾粒或直接把农药分散成烟雾粒的一种药剂。
上述制剂可以以本身已知的方式制备，例如通过将活性化合物或活性化合物结合物与至少一种添加剂混合。合适的添加剂为所有常规的制剂辅料，例如有机溶剂、填充剂、溶剂或稀释剂、固体载体和填料、表面活性剂(例如佐剂、乳化剂、分散剂、保护性胶体、润湿剂和增粘剂)、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防腐剂、染料和颜料、消泡剂、无机和有机增稠剂、憎水剂，如果合适，还可添加催干剂和UV稳定剂、赤霉素以及水和其他加工助剂。在每种情况下，根据所要制备的制剂类型，可能需要其他加工步骤，例如湿研磨、干研磨或制粒。
本发明的组合物不仅包含随时可用的组合物(可用合适的装置将其施用于植物或种子)，而且包含市售浓缩物(使用之前必须稀释)。
根据本发明，可处理所有的植物和植物部分。植物是指所有的植物和植物种群，例如想要和不想要的野生植物、栽培种和植物品种(不论是否受植物品种权或植物育种者权的保护)。栽培种和植物品种可以是通过常规繁殖和育种方法(通过一种或多种生物技术法进行辅助或补充，例如通过使用双单倍体、原生质体融合、随机诱变和定向诱变、分子标记或遗传标记)，或通过生物工程和遗传工程的方法获得的植物。植物部分是指植物所有地上、地下部分和器官，其中列出例如芽、叶、花和根，例如叶、针叶、茎、枝、花、子实体、果实和种子以及根、球茎和根茎。作物以及无性和有性繁殖材料，例如插条、球茎、根茎、分檗和种子也属于植物部分。
本发明还提供了一些优选的制剂组成，具体如下：
优选地，所述制剂为可湿性粉剂时，辅助剂包括分散剂、载体、润湿剂中的至少一种；
所述分散剂优选包括木质素磺酸盐、EOPO嵌段共聚物、聚羧酸盐和烷基萘磺酸盐甲醛缩合物中的至少一种，在所述制剂中的质量含量优选5～12％；
所述载体优选为高岭土、白炭黑、膨润土中的至少一种，在所述制剂中的质量含量优选8～50％；
所述润湿剂优选十二烷基苯磺酸钠，在所述制剂中的质量含量优选2～5％。
优选地，所述制剂为水分散粒剂时，辅助剂包括分散剂、载体、崩解剂和润湿剂中的至少一种；
所述分散剂优选为聚羧酸盐、烷基萘磺酸盐甲醛缩合物、木质素磺酸盐中的至少一种，在所述制剂中的质量含量优选5～10％；
所述载体优选为高岭土和膨润土中的至少一种，在所述制剂中的质量含量优选10～55％；
所述崩解剂优选为硫酸铵，在所述制剂中的质量含量优选4～6％；
所述润湿剂优选Morwet EFW和十二烷基硫酸钠中的至少一种，在所述制剂中的质量含量优选1～3％。
优选地，所述制剂为悬浮剂时，辅助剂包括分散剂、消泡剂、增稠剂、防冻剂、防腐剂、稳定剂、润湿剂和水；
所述分散剂优选烷基萘磺酸盐甲醛缩合物、聚羧酸盐、木质素磺酸盐、EO-PO嵌段共聚物中的至少一种，在所述制剂中的质量含量优选4～6％；
所述消泡剂优选有机硅消泡剂，在所述制剂中的质量含量优选0.2～0.5％；
所述增稠剂优选黄原胶，在所述制剂中的质量含量优选0.1～0.2％；
所述防冻剂优选乙二醇，在所述制剂中的质量含量优选2～4％；
所述防腐剂优选苯甲酸钠，在所述制剂中的质量含量优选0.2～0.5％；
所述稳定剂优选有机膨润土和硅酸镁铝中的至少一种，在所述制剂中的质量含量优选2～6％；
所述润湿剂优选Morwet EFW和JR-P中的至少一种，在所述制剂中的质量含量优选1～3％。
本发明制剂制备例的设定是根据各有效成分的物理性质、各剂型的特征、制剂的稳定性及加工难易程度等各项指标筛选出来的优异的制剂制备例配方。
与现有技术相比，通过将农药进行合理的复配使用，本发明的杀菌组合物/制剂的有益效果为：(1)起到强烈的协同增效的作用，尤其对黄瓜霜霉病，(2)能够延缓抗药性的产生及发展，(3)提高了对作物的安全性，(4)降低了用药成本和人力成本，以及(5)减少了农药过量使用造成的环境污染。
具体实施方式
以下通过具体实例用以进一步详细说明本发明，但本发明绝非仅仅限于以下这些实施例。凡在本申请技术方案基础上进行的等同变换均落入本发明的保护范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品或根据现有技术制备得到。环氟菌唑和溴环唑均为自制，其中，环氟菌唑参照申请号为：PCT/CN2019/108170中的实施例12的制备方法制备得到；溴环唑参照公开号为：WO 2018/184579中的实施例8的制备方法制备得到。双炔酰菌胺购自西宝生物科技(上海)股份有限公司。
环氟菌唑的合成及表征：
将N3-(3-(三氟甲基)苄基)-N1,N1-二甲基-1H-1,2,4-三氮唑-1,3-二磺酰胺(0.41g,1.0mmol)、碳酸钾(0.28g,2.0mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(10mL)加入到100mL三口瓶中，再将溴代环丙烷(0.24g,2.0mmol)缓慢加入到反应体系中，室温反应8小时；加水(20mL)淬灭，用乙酸乙酯萃取(15mL×3)，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液用旋转蒸发仪减压除去溶剂，柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚(v/v)＝1/3)，得到白色固体0.24g，收率：53％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.76(s,1H),7.49-7.16(m,4H),3.82(s,2H),2.67(s,6H),1.36-1.32(m,1H),0.71-0.68(m,2H),0.22-0.19(m,2H).
LC-MS:(M+1)m/z＝454.0.
溴环唑的合成及表征：
将碳酸钾(0.276g,2.0mmol)，N3-环丙基-N1,N1-二甲基-1H-1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺(0.40g,1.36mmol)，1-溴-3-(溴甲基)苯(0.48g,2.0mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(15ml)加入到50mL三口瓶中，室温下搅拌反应12小时。加水(30mL)，用乙酸乙酯萃取(20mL x3)，有机相用饱和食盐水(10ml)洗涤，硫酸镁干燥，过滤，滤液用旋转蒸发仪减压除去溶剂，残余物经柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚(v/v)＝1/5)，得到白色固体0.287g，收率45％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.63(s,1H),7.52(s,1H),7.44(d,J＝7.9Hz,1H),7.33(d,J＝7.7Hz,1H),7.21(t,J＝7.8Hz,1H),4.54(s,2H),3.08(s,6H),2.58-2.53(m,1H),0.87-0.83(m,2H),0.77-0.73(m,2H).
LC-MS:(M+1)m/z＝464.0.
室内生测试验
在室内采用盆栽法，测定不同药剂对黄瓜霜霉病病菌(Pseudoperonosporacubensis(Berk.et Curt.)Rostov，在华南农业大学增城实验基地采集，活体世代保存)生长的抑制作用，计算各药剂对病原菌的EC50值。
施药：选择两叶期长势一致的盆栽黄瓜苗供实验用。单剂或各组合物(见表1和表2)用溶剂DMSO溶解后加入0.1wt％吐温80-水稀释至适宜浓度梯度(溴环唑/环氟菌唑/双炔酰菌胺：5mg/L、2.5mg/L、1.25mg/L、0.625mg/L、0.3125mg/L、0.15625mg/L；组合物：12.5mg/L、6.25mg/L、3.125mg/L、1.562mg/L、0.781mg/L、0.391mg/L)。茎叶喷雾处理后将试材阴干24h。对照组用相同量的溶剂喷雾处理。
接种：使用浓度为0.1wt％吐温80-水溶液洗取黄瓜病叶上的新鲜孢子囊，用4层纱布过滤，制成浓度为6×105CFU/mL的孢子悬浮液，然后用接种喷雾器(压力0.1MPa)在黄瓜苗上均匀喷雾至表面湿润。喷雾接种后移入人工气候室，相对湿度＞90％，温度为22℃，光强大于2000lx，7d后进行病情调查。
分级标准参照《农药田间药效试验准则(一)杀菌剂防治黄瓜霜霉病》具体如下：
0级：无病；
1级：病斑面积占整片叶面积的5％以下；
3级：病斑面积占整片叶面积的6％～10％；
5级：病斑面积占整片叶面积的11％～25％；
7级：病斑面积占整片叶面积的26％～50％；
9级：病斑面积占整片叶面积的50％以上。
药效计算：
根据各单剂和组合物浓度及对应的防效做相应的回归分析，求出其EC50值和95％置信区间。
采用孙云沛介绍的共毒系数计算方法，计算出混剂的共毒系数(CTC)，确定混剂的增效性。
以混剂中某一单剂为标准药剂(通常选择EC50较低者)，进行计算：
单剂毒力指数＝标准药剂的EC50/某单剂的EC50×100；
理论毒力指数(TTI)＝A单剂的毒力指数×A单剂在混剂中所占比例+B单剂的毒力指数×B单剂在混剂中所占比例；
实测毒力指数(ATI)＝标准药剂的EC50值/混剂的EC50值×100；
共毒系数(CTC)＝实测毒力指数/理论毒力指数×100。
CTC大于120时混剂具有协同增效性，CTC小于80时为拮抗，CTC在80-120之间为相加作用。
表1：双炔酰菌胺和溴环唑不同配比对黄瓜霜霉病共毒系数的测定结果
由表1的结果可知，双炔酰菌胺和溴环唑质量比为1～20：20～1复配时，共毒系数均大于120，对黄瓜霜霉病病表现出明显的增效作用。可见，双炔酰菌胺和溴环唑的复配可成为防治黄瓜霜霉病的理想药剂。
表2：双炔酰菌胺和环氟菌唑不同配比对黄瓜霜霉病共毒系数的测定结果
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由表2的结果可知，双炔酰菌胺和环氟菌唑质量比为1～20：20～1复配时，共毒系数均大于120，对黄瓜霜霉病病表现出明显的增效作用。可见，双炔酰菌胺和环氟菌唑的复配可成为防治黄瓜霜霉病的理想药剂。
制备例1：80％双炔酰菌胺·环氟菌唑可湿性粉剂
将双炔酰菌胺40％、环氟菌唑40％、木质素磺酸盐(商品名：Ultrazine NA，鲍利葛工业有限公司)5％、EOPO嵌段共聚物(商品名：Antraox B/848，索尔维公司)5％、十二烷基硫酸钠2％和补足至100％的高岭土预粉碎混合均匀，再经气流粉碎机粉碎，制得有效成分质量含量为80％的双炔酰菌胺·环氟菌唑可湿性粉剂。
制备例2：50％双炔酰菌胺·环氟菌唑可湿性粉剂
将双炔酰菌胺25％、环氟菌唑25％、聚羧酸盐(商品名：GY-D06，北京广源益农化学有限责任公司)6％、十二烷基硫酸钠4％、白炭黑5％和补足至100％的膨润土预粉碎混合均匀，再经气流粉碎机粉碎，制得有效成分质量含量为50％的双炔酰菌胺·环氟菌唑可湿性粉剂。
制备例3：40％双炔酰菌胺·溴环唑可湿性粉剂
将双炔酰菌胺20％、溴环唑20％、烷基萘磺酸盐甲醛缩合物(商品名：MorwetD425，阿克苏诺贝尔公司)9％、十二烷基硫酸钠2％和补足至100％的高岭土预粉碎混合均匀，再经气流粉碎机粉碎，制得有效成分质量含量为40％的双炔酰菌胺·溴环唑可湿性粉剂。
制备例4：60％双炔酰菌胺·溴环唑可湿性粉剂
将双炔酰菌胺50％、溴环唑10％、聚羧酸盐(商品名：GY-D06，北京广源益农化学有限责任公司)7％、十二烷基硫酸钠3％、白炭黑5％和补足至100％的膨润土预粉碎混合均匀，再经气流粉碎机粉碎，制得有效成分质量含量为60％的双炔酰菌胺·溴环唑可湿性粉剂。
制备例5：70％双炔酰菌胺·环氟菌唑水分散粒剂
将双炔酰菌胺35％、环氟菌唑35％、聚羧酸盐(商品名：亨斯迈公司)7％、Morwet EFW(阿克苏诺贝尔公司)3％、硫酸铵5％、白炭黑5％和补足至100％的膨润土预粉碎混匀，再经气流粉碎机粉碎，再采用旋转制粒机造粒，干燥，筛分制得有效成分质量含量为70％的双炔酰菌胺·环氟菌唑水分散粒剂。
制备例6：30％双炔酰菌胺·环氟菌唑水分散粒剂
将双炔酰菌胺5％、环氟菌唑25％、烷基萘磺酸盐甲醛缩合物(商品名：MorwetD425，阿克苏诺贝尔公司)5％、聚羧酸盐(商品名：亨斯迈公司)4％、十二烷基硫酸钠2％、硫酸铵5％和补足至100％的高岭土预粉碎混匀，再经气流粉碎机粉碎，再采用旋转制粒机造粒，干燥，筛分制得有效成分质量含量为30％的双炔酰菌胺·环氟菌唑水分散粒剂。
制备例7：50％双炔酰菌胺·溴环唑水分散粒剂
将双炔酰菌胺25％、溴环唑25％、烷基萘磺酸盐甲醛缩合物(商品名：MorwetD425，阿克苏诺贝尔公司)7％、十二烷基硫酸钠2％、硫酸铵5％和补足至100％的高岭土预粉碎混匀，再经气流粉碎机粉碎，再采用旋转制粒机造粒，干燥，筛分制得有效成分质量含量为50％的双炔酰菌胺·溴环唑水分散粒剂。
制备例8：40％双炔酰菌胺·溴环唑水分散粒剂
将双炔酰菌胺20％、溴环唑20％、木质素磺酸盐(商品名：Ultrazine NA，鲍利葛工业有限公司)8％、十二烷基硫酸钠3％、硫酸铵5％和补足至100％的高岭土预粉碎混匀，再经气流粉碎机粉碎，再采用旋转制粒机造粒，干燥，筛分制得有效成分质量含量为40％的双炔酰菌胺·溴环唑水分散粒剂。
制备例9：20％双炔酰菌胺·环氟菌唑悬浮剂
(i)粉碎浆料的调制
将双炔酰菌胺10％、环氟菌唑10％、烷基萘磺酸盐甲醛缩合物(商品名：MorwetD425，阿克苏诺贝尔公司)3％、聚羧酸盐(商品名：亨斯迈公司)3％和有机硅消泡剂(杭州左土新材料有限公司)0.4％充分分散在补足至80％的水中，使用玻璃珠，用砂磨机进行湿式粉碎，获得粉碎浆料80％。
(ii)悬浮剂的调制
往粉碎浆料80％加入黄原胶0.2％、硅酸镁铝1.0％、乙二醇3％、苯甲酸钠0.5％并混合均匀，补充水至100％，高速剪切均匀制得有效成分质量含量为20％的双炔酰菌胺·环氟菌唑悬浮剂。
制备例10：10％双炔酰菌胺·环氟菌唑悬浮剂
(i)粉碎浆料的调制
将双炔酰菌胺5％、环氟菌唑5％、木质素磺酸盐(商品名：Ultrazine NA，鲍利葛工业有限公司)4％、磷酸盐分散剂(商品名：JR-P，阿克苏诺贝尔)2％、磺酸盐润湿剂(商品名：Morwet EFW，阿克苏诺贝尔公司)2％和有机硅消泡剂(杭州左土新材料有限公司)0.4％充分分散在补足至80％的水中，使用0.6-0.8mmφ玻璃珠，用砂磨机进行湿式粉碎，获得粉碎浆料80％。
(ii)悬浮剂的调制
往80％粉碎浆料中加入黄原胶(阿拉丁试剂)0.2％、有机膨润土(杭州左土新材料有限公司)0.4％、乙二醇3％、苯甲酸钠0.5％并混合均匀，补充水至100％，高速剪切均匀制得有效成分质量含量为10％的双炔酰菌胺·环氟菌唑悬浮剂。
制备例11：20％双炔酰菌胺·溴环唑悬浮剂
(i)粉碎浆料的调制
将双炔酰菌胺10％、溴环唑10％、烷基萘磺酸盐甲醛缩合物(商品名：MorwetD425，阿克苏诺贝尔公司)3％、EO-PO嵌段共聚物(商品名：Ethylan NS-500LQ，阿克苏诺贝尔公司)2％和有机硅消泡剂(杭州左土新材料有限公司)0.4％充分分散在补足至80％的水中，使用玻璃珠，用砂磨机进行湿式粉碎，获得粉碎浆料80％。
(ii)悬浮剂的调制
往粉碎浆料80％加入黄原胶0.2％、硅酸镁铝1.0％、乙二醇3％、苯甲酸钠0.5％并混合均匀，补充水至100％，高速剪切均匀制得有效成分质量含量为20％的双炔酰菌胺·溴环唑悬浮剂。
制备例12：10％双炔酰菌胺·溴环唑悬浮剂
(i)粉碎浆料的调制
将双炔酰菌胺5％、溴环唑5％、聚羧酸盐(商品名：亨斯迈公司)4％、Morwet EFW(阿克苏诺贝尔公司)2％和有机硅消泡剂(杭州左土新材料有限公司)0.4％充分分散在补足至80％的水中，使用0.6-0.8mmφ玻璃珠，用砂磨机进行湿式粉碎，获得粉碎浆料80％。
(ii)悬浮剂的调制
往80％粉碎浆料中加入黄原胶0.2％、有机膨润土0.4％、乙二醇3％、苯甲酸钠0.5％并混合均匀，补充水至100％，高速剪切均匀制得有效成分质量含量为10％的双炔酰菌胺·溴环唑悬浮剂。
对照例1：20％双炔酰菌胺悬浮剂
(i)粉碎浆料的调制
将双炔酰菌胺20％、木质素磺酸盐(商品名：Ultrazine NA，鲍利葛工业有限公司)5％、磺酸盐润湿剂(商品名：Morwet EFW，阿克苏诺贝尔公司)2％和有机硅消泡剂(商品名：ETXP-40，杭州左土新材料有限公司)0.5％充分分散在补足至80％的水中，使用玻璃珠，用砂磨机进行湿式粉碎，获得粉碎浆料80％。
(ii)悬浮剂的调制
往粉碎浆料80％加入黄原胶0.2％、硅酸镁铝(杭州左土新材料有限公司)1.0％、乙二醇4％、苯甲酸钠0.5％并混合均匀，补充水至100％，高速剪切均匀制得有效成分质量含量为20％的双炔酰菌胺悬浮剂。
对照例2：20％环氟菌唑悬浮剂
(i)粉碎浆料的调制
将环氟菌唑20％、木质素磺酸盐(商品名：Borresperse CA，鲍利葛工业有限公司)6％、磺酸盐润湿剂(商品名：Morwet EFW,阿克苏诺贝尔公司)2％和有机硅消泡剂(商品名：ETXP-40，杭州左土新材料有限公司)0.5％充分分散在补足至80％的水中，使用玻璃珠，用砂磨机进行湿式粉碎，获得粉碎浆料80％。
(ii)悬浮剂的调制
往粉碎浆料80％加入黄原胶0.2％、硅酸镁铝1.0％、乙二醇4％、苯甲酸钠0.5％并混合均匀，补充水至100％，高速剪切均匀制得有效成分质量含量为20％的环氟菌唑悬浮剂。
对照例3：20％溴环唑悬浮剂
(i)粉碎浆料的调制
将溴环唑20％、木质素磺酸盐(商品名：YUS-RXB，上海杰世化工)4％、磺酸盐润湿剂(商品名：Morwet EFW，阿克苏诺贝尔公司)2％和有机硅消泡剂(商品名：ETXP-40，杭州左土新材料有限公司)0.5％充分分散在补足至80％的水中，使用玻璃珠，用砂磨机进行湿式粉碎，获得粉碎浆料80％。
(ii)悬浮剂的调制
往粉碎浆料80％加入黄原胶0.2％、硅酸镁铝1.0％、乙二醇4％、苯甲酸钠0.5％并混合均匀，补充水至100％，高速剪切均匀制得有效成分质量含量为20％的溴环唑悬浮剂。
田间药效试验
小区设置：试验每个处理重复4次，每个小区面积为30m2，随机区组排列。
施药时间和施药方法：药剂于黄瓜霜霉病发病初期施药，叶面喷雾处理，喷液量以不滴水滴为主；施药2次，首次施药前调查病情基数，每隔7天施药1次，每次施药后7天调查病情指数，计算防效。
调查方法：每小区随机取4点调查，每点调查2株，每株调查全部片叶，记录总叶数、各级病叶数。
分级标准具体如下：
0级：无病；
1级：病斑面积占整片叶面积的5％以下；
3级：病斑面积占整片叶面积的6％～10％；
5级：病斑面积占整片叶面积的11％～25％；
7级：病斑面积占整片叶面积的26％～50％；
9级：病斑面积占整片叶面积的50％以上。
药效计算：
/>
式中：
CK0—空白对照区药前病情指数；CK1—空白对照区药后病情指数；
PT0—药剂处理区药前病情指数；PT1—药剂处理区药后病情指数。
试验结果详见表3。
表3：不同药剂对黄瓜霜霉病的防效
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由表3的结果可知，双炔酰菌胺和环氟菌唑、双炔酰菌胺与溴环唑的复配制剂对黄瓜霜霉病的防治效果明显优于对照药剂，而且速效性有所提高。另外，在整个室内和室外的生测试验中，没有发现复配药剂对黄瓜造成药害。因此本发明所述的杀菌组合物和制剂安全高效，可减小农药对环境造成污染，并且降低植物病害防治成本，具有良好的应用价值。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (9)
1.一种杀菌组合物，其特征在于：所述组合物的有效成分为活性成分A和活性成分B，活性成分A选自双炔酰菌胺，活性成分B为三唑磺酰胺类杀菌剂，所述三唑磺酰胺类杀菌剂选自环氟菌唑和溴环唑中的任意一种；
所述活性成分A与所述活性成分B的质量比为1～20∶20～1。
2.根据权利要求1所述的杀菌组合物，其特征在于：所述活性成分A与所述活性成分B的质量比为1～10∶10～1。
3.根据权利要求2所述的杀菌组合物，其特征在于：所述活性成分A与所述活性成分B的质量比为1～5∶5～1。
4.根据权利要求1所述的杀菌组合物，其特征在于：所述活性成分A和所述活性成分B在所述组合物中的总含量为10～80wt.％。
5.根据权利要求1-4任一项所述的杀菌组合物，其特征在于：所述组合物还包括辅助剂，所述辅助剂为润湿剂、分散剂、乳化剂、增稠剂、崩解剂、防冻剂、消泡剂、溶剂、防腐剂、稳定剂、增效剂和载体中的至少一种。
6.权利要求1-5任一项所述的杀菌组合物所制备的制剂，其特征在于：所述制剂的剂型为可湿性粉剂、水分散粒剂或悬浮剂。
7.制备权利要求1-5中任一项所述的杀菌组合物的方法，所述方法包括：将活性成分A和活性成分B结合。
8.制备权利要求6所述的制剂的方法，所述方法包括：将活性成分A和活性成分B及至少一种辅助剂结合。
9.权利要求1-5任一项所述的杀菌组合物或权利要求6所述的制剂在预防或治疗黄瓜霜霉病中的用途。
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| GR01 | Patent grant | ||
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