CN115010702A - 有机化合物及其发光器件和显示装置 - Google Patents

有机化合物及其发光器件和显示装置 Download PDF

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CN115010702A CN202210892433.7A CN202210892433A CN115010702A CN 115010702 A CN115010702 A CN 115010702A CN 202210892433 A CN202210892433 A CN 202210892433A CN 115010702 A CN115010702 A CN 115010702A
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Abstract

本公开提供了一种有机化合物，属于有机材料技术领域。该所述有机化合物具有化学式1所示的结构：
Figure DDA0003768107590000011

Description

有机化合物及其发光器件和显示装置
技术领域
本公开涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物及其发光器件和显示装置。
背景技术
有机电致发光器件又称为有机发光二极管，是指有机发光材料在电场作用下，受到电流的激发而发光的现象。它是一种将电能转换为光能的过程。相比于无机发光材料，有机电致发光二极管OLED具有主动发光、光程范围大、驱动电压低、亮度大、效率高、耗能少以及制作工艺简单等优点。正是由于这些优点，有机发光材料与器件已经成为科学界和产业界十分热门的科研课题之一。
与单发光器件相比，串联发光器件结构由于其潜在的高亮度、长使用寿命和约100％的内量子效率(IQE)而引起了广泛关注。目前，串联发光器件存在在两个电致发光层之间的电荷生成层，电荷生成层的材料性能还有待进一步提高。
所述背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本公开的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本公开的目的在于提供一种有机化合物及其发光器件和显示装置，其以提升器件的性能。
为实现上述发明目的，本公开采用如下技术方案：
根据本公开的第一个方面，提供一种有机化合物，所述有机化合物具有化学式1所示的结构：
Figure BDA0003768107570000021
其中，
Figure BDA0003768107570000022
表示化学键；
L包含至少一个如化学式1-1所示的结构，当L所包含的化学式1-1所示结构的数量大于1时，相邻两个化学式1-1所示结构通过基团L1连接，且各化学式1-1所示结构中的R5可相同或不同；
L1选自单键、取代或未取代的碳原子数为1-10的亚烷基；
R1、R2、R3各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基；
L1、R1、R2、R3上的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基；
n1表示R1的个数，n1选自1，2，3，4，5，6或7，当n1大于1时，各R1彼此相同或不同；
n2表示R2的个数，n2选自1，2，3，4，5，6或7，当n2大于1时，各R2彼此相同或不同；
n3表示R3的个数，n3选自1，2或3，当n3大于1时，各R3彼此相同或不同。
本公开提供的有机化合物，吖啶骨架有较强的电荷稳定性，可顺利地重复进行由电子所引起的还原、或由空穴所引起的氧化。其上的取代基可有效地扩大共轭，提升电子传输速率。将本公开提供的有机化合物用于发光器件的电荷生成层，有助于降低器件的驱动电压。提升器件的发光效率。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本公开的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本公开实施方式的有机电子发光器件结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100-第一电极；200-第二电极；310-第一空穴注入层；320-第一空穴传输层；330-第一电子阻挡层；340-第一发光层；350-第一空穴阻挡层；360-电子生成层；410-空穴生成层；420-第二空穴传输层；430-第二电子阻挡层；440-第二发光层；450-第二空穴阻挡层；460-第二电子传输层；470-第二电子注入层。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本公开将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本公开的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本公开的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本公开的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本公开的主要技术创意。
当某结构在其它结构“上”时，有可能是指某结构一体形成于其它结构上，或指某结构“直接”设置在其它结构上，或指某结构通过另一结构“间接”设置在其它结构上。
用语“一个”、“一”、“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”和“具有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。用语“第一”和“第二”等仅作为标记使用，不是对其对象的数量限制。
本公开提供一种有机化合物，所述有机化合物具有化学式1所示的结构：
Figure BDA0003768107570000041
其中，
Figure BDA0003768107570000042
表示化学键；
L包含至少一个如化学式1-1所示的结构，当L所包含的化学式1-1所示结构的数量大于1时，相邻两个化学式1-1所示结构通过基团L1连接，且各化学式1-1所示结构中的R5可相同或不同；
L1选自单键、取代或未取代的碳原子数为1-10的亚烷基；
R1、R2、R3各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基；
L1、R1、R2、R3上的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基；
n1表示R1的个数，n1选自1，2，3，4，5，6或7，当n1大于1时，各R1彼此相同或不同；
n2表示R2的个数，n2选自1，2，3，4，5，6或7，当n2大于1时，各R2彼此相同或不同；
n3表示R3的个数，n3选自1，2或3，当n3大于1时，各R3彼此相同或不同。
本公开提供的有机化合物，吖啶骨架有较强的电荷稳定性，可顺利地重复进行由电子所引起的还原、或由空穴所引起的氧化。其上的取代基可有效地扩大共轭，提升电子传输速率。将本公开提供的有机化合物用于发光器件的电荷生成层，有助于降低器件的驱动电压。提升器件的发光效率。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与”……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0003768107570000051
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本公开中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003768107570000052
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003768107570000053
再举例而言，如下式(g)中所示地，式(g)所表示的苯并噻唑基通过一个贯穿苯环和噻唑环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(g-1)～式(g-5)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003768107570000054
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003768107570000061
在本公开中，L1、R1、R2、R3的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1选自碳原子数为10的取代的亚烷基，则亚烷基及其上的取代基的所有碳原子数为10。若R1选自碳原子数为10的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为10。例如：R1为
Figure BDA0003768107570000062
则其碳原子数为7。
在本公开中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个N、O、S等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
每当在本文出现时，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子。
在本公开中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本公开中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子或10个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
可选地，烷基选自碳原子数为1-6的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
在本公开中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有2至10个碳原子，如，2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯或丙烯基等。
在本公开中，环烷基指的是衍生自饱和环状碳链结构的基团。环烷基可具有3至10个碳原子，在本公开中，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的环烷基。环烷基可为取代的或未取代的。
可选地，环烷基具体实施例包括但不限于环戊基、环己基等。
在本公开中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本公开的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本公开中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003768107570000071
基、芴基等。本公开的“芳基”可含有6-20个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，本公开中，芳基的碳原子数量可以是6个、10个、12个、13个、14个、15个、18个、20个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本公开中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本公开中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本公开中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基、烯基、环烷基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩、二苯并噻喃、二苯并吡喃取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本公开中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、联苯基等等。
在本公开中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是O、N和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻喃基、二苯并吡喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本公开的“杂芳基”可含有5-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是5-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是5-13个。举例而言，其碳原子数量可以是5个、6个、7个、10个、11个、12个、13个、18个、19个、20个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本公开中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本公开中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基、烯基、环烷基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本公开中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并吡啶基、苯并三唑基、二苯并噻喃基、二苯并吡喃基等等。
在本公开中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本公开一些实施例中，所述有机化合物具有如化学式11所示的结构；
Figure BDA0003768107570000091
该实施例中，分子骨架呈现U型将N原子限制在内圈，使其便于与掺杂的金属产生相互作用，形成能带弯曲，从而提升电荷产生能力。
在本公开一些实施例中，所述有机化合物具有如化学式12、化学式13、化学式14所示的结构；
Figure BDA0003768107570000101
在本公开一些实施例中，L选自如下结构所组成的组：
Figure BDA0003768107570000102
在本公开一些实施例中，L1选自单键。取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的亚乙基、取代或未取代的亚丙基；
L1上的取代基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基。
在本公开一些实施例中，R1、R2、R3、各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数为6-15的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-15的杂芳基；
R1、R2、R3上的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、苯基。
在本公开一些实施例中，R1、R2、R3各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的基团V，未取代的基团v选自如下结构所组成的组：
Figure BDA0003768107570000103
其中，取代的基团V上具有一个或多个取代基，所述取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、苯基。
在本公开一些实施例中，所述有机化合物中取代基R1和R2个数均大于1，且其中至少有一个R1、至少有一个R2选自如下结构所组成的组：
Figure BDA0003768107570000111
其中，环A选自苯环、萘环、吡啶环、噻唑环；
R4、R5各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数6-12的芳基；
n4表示R4的个数，n4选自1，2，3，4或5，当n4大于1时，各R4彼此相同或不同；
n5表示R5的个数，n5选自1，2，3，4，5，6、7或8，当n5大于1时，各R5彼此相同或不同。
在该实施例中，特定的位置上引入芳基或杂芳基，可有效率地扩大共轭，提升电子传输速率，而芳基上的取代基则为了降低分子的平面性，提升玻璃化转变温度等热学性能，进一步改善器件的驱动电压，提升器件效率。
在本公开一些实施例中，所述有机化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0003768107570000112
Figure BDA0003768107570000121
如图1所示，本公开还提供一种发光器件，包括相对设置的第一电极100和第二电极200，以及设于所述第一电极100和所述第二电极200之间的功能层；
所述功能层包含上述所述的有机化合物。
在本申请的一种具体实施方式中，该发光器件为叠层发光器件，可以包括依次层叠设置的第一电极100、第一空穴注入层310、第一空穴传输层320、第一电子阻挡层330、第一发光层340、第一空穴阻挡层350、电荷生成层、第二空穴传输层420、第二电子阻挡层430、第二发光层440、第二空穴阻挡层450、第二电子传输层460、第二电子注入层470和第二电极200。电荷生成层包括电子生成层360和空穴生成层410。本申请提供的有机化合物可以应用于发光器件的电子生成层360，可以有效改善发光器件的驱动电压和发光效率。
可选地，第一电极100包括以下第一电极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。第一电极100材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为第一电极100的透明电极。
第一空穴注入层310用于增强向第一空穴传输层320注入空穴的能力。第一空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。
第一空穴传输层320、第二空穴传输层420可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。
可选地，第一发光层340、第二发光层440可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，第一发光层340、第二发光层440由主体材料和客体材料组成，注入第一发光层340、第二发光层440的空穴和注入第一发光层340、第二发光层440的电子可以在第一发光层340、第二发光层440复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
第一发光层340、第二发光层440的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。
第一发光层340、第二发光层440的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。
蓝色发光层主体材料可选自蒽衍生物ADN、MADN等；客体材料可为芘衍生物、、芴衍生物、苝衍生物、苯乙烯基胺衍生物、金属配合物等，如TBPe、BDAVBi、DPAVBi、FIrpic等。
绿色发光层主体材料可选自如香豆素染料、喹吖啶铜类衍生物、多环芳香烃、二胺蒽类衍生物、咔唑衍生物，如DMQA、BA-NPB、Alq3等。客体材料可以为金属配合物等，如Ir(ppy)3、Ir(ppy)2(acac)等
红色发光主体材料可选自如DCM系列材料，如DCM、DCJTB，DCJTI等，客体材料可以为金属配合物，如Ir(piq)2(acac)、PtOEP、Ir(btp)2(acac)等。
第一空穴阻挡层350和第二空穴阻挡层450一般为芳族杂环化合物，例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物；喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物。例如：OXD-7、TAZ、p-EtTAZ)、BPhen、BCP等。
第二电子传输层460可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。
第二电子注入层470可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。
第一空穴传输层320和第一发光层340之间还可包括第一电子阻挡层330，第二空穴传输层420和第二发光层440之间还可以包括第二电子阻挡层430。
可选地，第二电极200包括以下第二电极200材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。第二电极200材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为第二电极200。
电荷生成层可包括空穴生成层410和电子生成层360，电子生成层360可采用本申请中的有机化合物和掺杂材料，掺杂材料的掺杂比例为0.5-2％。掺杂材料可以为Li/Yb/Rb/Cs/Mg/MoO3/WO3/V2O5等任一种结构。
本公开还提供一种显示装置，包括上述发光器件，显示装置可以是手机、平板电脑、电视等电子设备，在此不再一一列举。
化合物合成例
以有机化合物中取代基R1和R2个数均大于1为例，且其中有一个R1、有一个R2选自如下结构所组成的组：
Figure BDA0003768107570000151
举例说明本公开提供的化合物的合成路线如下：
(1)通式
Figure BDA0003768107570000152
该通式化合物的合成路线如下：
Figure BDA0003768107570000153
合成步骤为：
a、中间体的合成
Figure BDA0003768107570000154
称取氨基乙酮质量为1.2mol和二苯基碘鎓盐质量为1mol，溶解在无水二氯甲烷10mL，再加入0.1mg无水氧化铜，氮气氛围下加热到100摄氏度，搅拌3h。反应结束后，加入5mL水,用乙醚萃取3次，合并有机相，旋干溶剂，采用柱层析纯化。
Figure BDA0003768107570000155
在氮气保护下将异丙基氯化镁置于250mL三颈烧瓶中，将二溴吡啶质量为1.2mol溶解在50mL四氢呋喃中，将溶解慢慢加入到异丙基氯化镁中，反应1小时，冰浴条件下，加入硼酸三甲基硅烷，搅拌3h。反应结束后，加入5mL盐酸,取下层溶液，旋干及得产物。
b、化合物的合成
分别称取中间体1质量为2mol和中间体2质量为1mol，溶解在无水二氯甲烷10mL，再加入0.1mg醋酸钯，5mg碳酸钾，加热到80摄氏度，搅拌3h。反应结束后，加入5mL水,用乙醚萃取3次，合并有机相，旋干溶剂，采用柱层析纯化。
(2)通式
Figure BDA0003768107570000161
该通式化合物的合成路线如下：
Figure BDA0003768107570000162
合成步骤为：
a、中间体的合成
可参照上述(1)中的步骤a。
b、化合物的合成
分别称取中间体1质量为2mol和中间体2质量为1mol，溶解在无水二氯甲烷10mL，再加入0.1mg醋酸钯，5mg碳酸钾，加热到80摄氏度，搅拌3h。反应结束后，加入5mL水,用乙醚萃取3次，合并有机相，旋干溶剂，采用柱层析纯化。
(3)通式
Figure BDA0003768107570000163
该通式化合物的合成路线如下：
Figure BDA0003768107570000171
合成步骤为：
a、中间体的合成
Figure BDA0003768107570000172
在氮气保护下将异丙基氯化镁置于250mL三颈烧瓶中，将溴代二联吡啶吡啶质量为1.2mol溶解在50mL四氢呋喃中，将溶解慢慢加入到异丙基氯化镁中，反应1小时，冰浴条件下，加入硼酸三甲基硅烷，搅拌3h。反应结束后，加入5mL盐酸,取下层溶液，旋干及得产物。
b、化合物的合成
分别称取中间体3质量为2mol和中间体4质量为1mol，溶解在无水二氯甲烷10mL，再加入0.1mg醋酸钯，5mg碳酸钾，加热到80摄氏度，搅拌3h。反应结束后，加入5mL水,用乙醚萃取3次，合并有机相，旋干溶剂，采用柱层析纯化。
(4)通式
Figure BDA0003768107570000173
该通式化合物的合成路线如下：
Figure BDA0003768107570000174
合成步骤为：
a、中间体的合成
可参照上述(1)-(3)中中间体的合成方法。
b、化合物的合成
分别称取中间体3质量为2mol和中间体4质量为1mol，溶解在无水二氯甲烷10mL，再加入0.1mg醋酸钯，5mg碳酸钾，加热到80摄氏度，搅拌3h。反应结束后，加入5mL水,用乙醚萃取3次，合并有机相，旋干溶剂，采用柱层析纯化。
器件实施例
本公开器件是在5*10-6torr的真空度下，采用真空蒸镀的方法将材料蒸镀在电阻为25Ωsquare-1的ITO玻璃上制作而成，在其上还包括,像素定义层，各器件设置在像素定义层之间，第一电极之上；在各器件之上设置薄膜封装层第一无机层,、有机层和第二无机层。这种薄膜封装层可以是氮化硅、丙烯酸类酯/氮氧化硅等材料。
本公开的器件，第一电极的材料为透明电极材料，第二电极的材料为银。空穴注入层(第一空穴注入层)的材料为式1～式2任一种所示的结构，空穴传输层(第一空穴传输层)的材料为式3～式5任一种所示的结构，电子阻挡层(第一电子阻挡层、第二电子阻挡层)的材料为式6～式7任一种所示的结构，发光层(第一发光层、第二发光层)中的主体材料为式8～式13任一种所示的结构，发光层中的掺杂材料为式14～式16任一种所示的结构，且掺杂比例为蓝光1％-5％，绿光8％-10％，红光2％-4％，空穴阻挡层(第一空穴阻挡层)的材料为式17～式18任一种所示的结构，电子传输层(第二电子传输层)的材料为式17～式19任一种所示的结构，且其中掺杂式20或氟化锂LiF等任一种所示的结构，掺杂比例为4-6：6-4，电子注入层(第二电子注入层)的材料为氟化锂LiF、镱Yb或者为式20所示的结构,P-CGL(空穴生成层)的材料为式21～式22任一种所示的结构，且其中掺杂式1～式2等任一种所示的结构，掺杂比例为1％～5％。n-CGL(电子生成层)的材料，实施例为本公开化合物并掺杂Li/Yb/Rb/Cs/Mg/MoO3/WO3/V2O5等任一种结构，掺杂比例为0.5％～2％。对比例将实施例中本公开的化合物替换为表1中对比化合物。
电子注入层(第二电子注入层)的厚度范围可以是0.5～3nm，电子传输层(第二电子传输层)的厚度范围可以是20～35nm，电子阻挡层(第一电子阻挡层、第二电子阻挡层)的厚度范围可以是10～80nm，发光层(第一发光层、第二发光层)的厚度范围可以是20～40nm，空穴阻挡层(第一空穴阻挡层)的厚度范围可以是5～10nm，空穴传输层(第一空穴传输层)的厚度范围可以是100～130nm，空穴注入层(第一空穴注入层)的厚度范围可以是5～30nm，P-CGL的厚度范围可以是8～10nm,n-CGL的厚度范围可以是17～19nm。其中，如果各个层的厚度在上述厚度范围内变化，那么发出的光的颜色会在同一色系内变化。
各层的化合物如表1所示：
表1
Figure BDA0003768107570000191
Figure BDA0003768107570000201
在不同的电流密度和电压下测量了绿光器件的电流-电压-亮度(IVL)和迁移率特性。表2给出了对比例和实施例器件的驱动电压(V)、最大发射波长(λmax)、半波宽(FWHM)和电流效率(cd/A)，15mA/cm2的恒定电流下测量，迁移率是通过制作电荷生成材料的单载流子器件，测试其IVL曲线，根据空间限制电荷计算的来，选取的迁移率数据为0.3Mv/cm场强下对应的迁移率。
表2
Figure BDA0003768107570000202
由上表可知，使用本公开的化合物制作发光器件，有助于提升电子迁移率、降低器件的驱动电压、提升器件的发光效率、改善器件的性能。
应可理解的是，本公开不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本公开能够具有其他实施方式，并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本公开的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本公开延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本公开的多个可替代方面。本说明书的实施方式说明了已知用于实现本公开的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本公开。

Claims (12)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有化学式1所示的结构：
Figure FDA0003768107560000011
其中，
Figure FDA0003768107560000012
表示化学键；
L包含至少一个如化学式1-1所示的结构，当L所包含的化学式1-1所示结构的数量大于1时，相邻两个化学式1-1所示结构通过基团L1连接，且各化学式1-1所示结构中的R5可相同或不同；
L1选自单键、取代或未取代的碳原子数为1-10的亚烷基；
R1、R2、R3各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基；
L1、R1、R2、R3上的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基；
n1表示R1的个数，n1选自1，2，3，4，5，6或7，当n1大于1时，各R1彼此相同或不同；
n2表示R2的个数，n2选自1，2，3，4，5，6或7，当n2大于1时，各R2彼此相同或不同；
n3表示R3的个数，n3选自1，2或3，当n3大于1时，各R3彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如化学式11所示的结构；
Figure FDA0003768107560000013
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如化学式12、化学式13、化学式14所示的结构；
Figure FDA0003768107560000021
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L选自如下结构所组成的组：
Figure FDA0003768107560000022
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1选自单键、取代或未取代的亚甲基、取代或未取代的亚乙基、取代或未取代的亚丙基；
L1上的取代基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2、R3、各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数为6-15的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-15的杂芳基；
R1、R2、R3上的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、苯基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2、R3各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的基团V，未取代的基团v选自如下结构所组成的组：
Figure FDA0003768107560000031
其中，取代的基团V上具有一个或多个取代基，所述取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、苯基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物中取代基R1和R2个数均大于1，且其中至少有一个R1、至少有一个R2选自如下结构所组成的组：
Figure FDA0003768107560000032
其中，环A选自苯环、萘环、吡啶环、噻唑环；
R4、R5各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数6-12的芳基；
n4表示R4的个数，n4选自1，2，3，4或5，当n4大于1时，各R4彼此相同或不同；
n5表示R5的个数，n5选自1，2，3，4，5，6、7或8，当n5大于1时，各R5彼此相同或不同。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0003768107560000033
Figure FDA0003768107560000041
10.一种发光器件，其特征在于，包括相对设置的第一电极和第二电极，以及设于所述第一电极和所述第二电极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-9任一项所述的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的发光器件，其特征在于，所述功能层包括电荷生成层，所述电荷生成层包括空穴生成层和电子生成层，所述电子生成层包含权利要求1-9任一项所述的有机化合物。
12.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求10-11任一项所述的发光器件。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN103515537A (zh) * 2012-06-27 2014-01-15 三星显示有限公司 包括多层空穴传输层的有机发光装置以及包括该装置的有机发光显示设备
KR20150096020A (ko) * 2014-02-13 2015-08-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN109232561A (zh) * 2018-10-16 2019-01-18 上海钥熠电子科技有限公司 用于制备有机电致发光器件的化合物及发光材料和器件

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