CN115010641A - 一种β-取代吡咯衍生物、其制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种β‑取代吡咯衍生物、其制备方法及应用，属于有机农药技术领域。本发明合成了一系列β‑取代吡咯衍生物，并首次证实该系列β‑取代吡咯衍生物具有较好的杀菌活性，所涉菌株包括柑橘炭疽病菌、苹果腐烂病菌、黄瓜枯萎病菌、番茄灰霉病菌以及小麦全蚀病菌等植物病害真菌，其杀菌效果优于恶霉灵，因此，可将上述β‑取代吡咯衍生物应用于农药制剂的制备，应用前景广阔。

Description

一种β-取代吡咯衍生物、其制备方法及应用
技术领域
本发明属于有机农药技术领域，具体涉及一种β-取代吡咯衍生物、其制备方法及应用。
背景技术
植物真菌性病害是指植物在生长发育过程中，由于真菌的入侵，使植物正常的生理功能受到损害甚至造成死亡。常见的植物病害真菌有柑橘炭疽病菌、苹果腐烂病菌、黄瓜枯萎病菌、番茄灰霉病菌和小麦全蚀病菌等。每年由植物真菌病害造成的农作物损失占农业总产量的10～15％。因此，及时控制植物真菌病害可以有效减少经济损失。化学杀菌剂由于其效率高、速度快、可操作性强等特点，是防治植物病害最经济有效的方法。
发明内容
本发明在β-取代吡咯衍生物的合成研究中发现，β-取代吡咯衍生物具有较好的杀菌活性，尤其对于柑橘炭疽病菌、苹果腐烂病菌、黄瓜枯萎病菌、番茄灰霉病菌和小麦全蚀病菌等植物病害真菌具有优异的抑制活性。
为此，本发明提供了如下技术方案：
本发明提供了一种β-取代吡咯衍生物，结构如下所示：
Figure BDA0003750301240000011
其中，R1选自-CF3或者-COOEt；R2选自-iPr、-CF3或-Ph。
在本发明中，Et指代乙基；iPr指代异丙基；Ph指代苯基。
上述β-取代吡咯衍生物的制备方法，步骤如下：
将NaH2PO4和光反应催化剂混合，依次加入DMSO、N-苯基吡咯烷和酯类化合物，在蓝色LED灯带照射下反应，室温搅拌；待反应完成后，将混合物进行分离纯化，获得β-取代吡咯衍生物。
上述制备方法中，光反应催化剂选自Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6。
上述制备方法中，N-苯基吡咯烷选自1-(4-异丙基苯)吡咯烷、1-(4-三氟甲基苯)吡咯烷、1-(4-苯基苯)吡咯烷或1-(2,4,6-三甲基苯)吡咯烷。
上述制备方法中，酯类化合物选自三氟丙酮酸乙酯、酮基丙二酸二乙酯。
上述制备方法中，分离纯化选自如下步骤：
将混合物倒入含有饱和氯化钠和乙酸乙酯的分离漏斗中，振荡静置分液；所得有机相用无水硫酸钠干燥；过滤减压蒸馏，柱色谱法对产物进行洗脱分离，洗脱剂选自乙酸乙酯和正己烷的混合溶液，其中，乙酸乙酯和正己烷的体积比为1:20。
本发明优选地提供了4个β-取代吡咯衍生物，结构如下所示：
Figure BDA0003750301240000021
上述β-取代吡咯衍生物被证实具有较好的杀菌活性。
基于上述内容，本发明还提供了上述β-取代吡咯衍生物的用途，包括但不限于将其制备成具有杀菌效果的药物或者制剂。
上述β-取代吡咯衍生物的作用菌株，包括但不限于柑橘炭疽病菌、苹果腐烂病菌、黄瓜枯萎病菌、番茄灰霉病菌以及小麦全蚀病菌等植物病害真菌。
本发明提供了一种药物或制剂，该药物或制剂含有上述β-取代吡咯衍生物。
本发明的有益效果为：
本发明首次合成了上述β-取代吡咯衍生物，并首次证实上述β-取代吡咯衍生物具有较好的杀菌活性，所涉菌株包括柑橘炭疽病菌、苹果腐烂病菌、黄瓜枯萎病菌、番茄灰霉病菌以及小麦全蚀病菌等植物病害真菌，其杀菌效果优于恶霉灵，因此，可将上述β-取代吡咯衍生物应用于农药制剂的制备，应用前景广阔。
附图说明
图1为苹果腐烂病菌的抑制效果图；其中，左上图为化合物1，右上图为化合物2，左下图为化合物4，右下图为恶霉灵；
图2为柑橘炭疽病菌的抑制效果图；其中，左图为化合物1，右图为恶霉灵；
图3为番茄灰霉病菌的抑制效果图；其中，左上图为化合物1，右上图为化合物2，左下图为化合物3，右下图为恶霉灵；
图4为小麦全蚀病菌的抑制效果图；其中，左上图为化合物1，右上图为化合物2，左下图为化合物3，右下图为恶霉灵；
图5为黄瓜枯萎病菌的抑制效果图；其中，左上图为化合物1，右上图为化合物2，左下图为恶霉灵；
图6为化合物5对苹果腐烂病菌、柑橘炭疽病菌、番茄灰霉病菌、小麦全蚀病菌以及黄瓜枯萎病菌的抑制效果图；其中，上方左图为苹果腐烂病菌，上方右图为黄瓜枯萎病菌，中间左图为番茄灰霉病菌，中间右图为柑橘炭疽病菌，下方左图为小麦全蚀病菌。
具体实施方式
在本发明中所使用的术语，除非有另外说明，一般具有本领域普通技术人员通常理解的含义。下面结合具体实施例，并参照数据进一步详细的描述本发明。以下实施例只是为了举例说明本发明，而非以任何方式限制本发明的范围。
实施例1
在本实施例中，制备了五种β-取代吡咯衍生物，即下述化合物1、2、3、4和5所述的化学结构：
Figure BDA0003750301240000031
具体地：
化合物1的制备方法，如下：
取配有橡胶塞和磁子的20mL透明玻璃反应管，将NaH2PO4(0.4mmol)和光反应催化剂Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6(0.002mmol)依次加入其中。然后用注射器加入DMSO(2mL)、1-(4-异丙基苯)吡咯烷(0.2mmol)和三氟丙酮酸乙酯(0.5mmol)，反应在蓝色LED灯带照射下，室温搅拌。根据TLC分析监控反应过程，待反应完成后，将混合物倒入含有20mL饱和氯化钠和20mL乙酸乙酯的分离漏斗中，振荡静置分液。所得有机相用无水硫酸钠干燥。过滤减压蒸馏，柱色谱法对产物进行分离，洗脱剂选自乙酸乙酯：正己烷(1:20)。
化合物2的制备方法，如下：
取配有橡胶塞和磁子的20mL透明玻璃反应管，将NaH2PO4(0.4mmol)和光反应催化剂Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6(0.002mmol)依次加入其中。然后用注射器加入DMSO(2mL)、1-(4-三氟甲基苯)吡咯烷(0.2mmol)和三氟丙酮酸乙酯(0.5mmol)，反应在蓝色LED灯带照射下，室温搅拌。根据TLC分析监控反应过程，待反应完成后，将混合物倒入含有20mL饱和氯化钠和20mL乙酸乙酯的分离漏斗中，振荡静置分液。所得有机相用无水硫酸钠干燥。过滤减压蒸馏，柱色谱法对产物进行分离，洗脱剂选自乙酸乙酯：正己烷(1:20)。
化合物3的制备方法，如下：
取配有橡胶塞和磁子的20mL透明玻璃反应管，将NaH2PO4(0.4mmol)和光反应催化剂Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6(0.002mmol)依次加入其中。然后用注射器加入DMSO(2mL)、1-(4-苯基苯)吡咯烷(0.2mmol)和酮基丙二酸二乙酯(0.5mmol)，反应在蓝色LED灯带照射下，室温搅拌。根据TLC分析监控反应过程，待反应完成后，将混合物倒入含有20mL饱和氯化钠和20mL乙酸乙酯的分离漏斗中，振荡静置分液。所得有机相用无水硫酸钠干燥。过滤减压蒸馏，柱色谱法对产物进行分离，洗脱剂选自乙酸乙酯：正己烷(1:20)。
化合物4的制备方法，如下：
取配有橡胶塞和磁子的20mL透明玻璃反应管，将NaH2PO4(0.4mmol)和光反应催化剂Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6(0.002mmol)依次加入其中。然后用注射器加入DMSO(2mL)、1-(4-苯基苯)吡咯烷(0.2mmol)和三氟丙酮酸乙酯(0.5mmol)，反应在蓝色LED灯带照射下，室温搅拌。根据TLC分析监控反应过程，待反应完成后，将混合物倒入含有20mL饱和氯化钠和20mL乙酸乙酯的分离漏斗中，振荡静置分液。所得有机相用无水硫酸钠干燥。过滤减压蒸馏，柱色谱法对产物进行分离，洗脱剂选自乙酸乙酯：正己烷(1:20)。
化合物5的制备方法，如下：
取配有橡胶塞和磁子的20mL透明玻璃反应管，将NaH2PO4(0.4mmol)和光反应催化剂Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6(0.002mmol)依次加入其中。然后用注射器加入DMSO(2mL)、1-(2,4,6-三甲基苯)吡咯烷(0.2mmol)和酮基丙二酸二乙酯(0.5mmol)，反应在蓝色LED灯带照射下，室温搅拌。根据TLC分析监控反应过程，待反应完成后，将混合物倒入含有20mL饱和氯化钠和20mL乙酸乙酯的分离漏斗中，振荡静置分液。所得有机相用无水硫酸钠干燥。过滤减压蒸馏，柱色谱法对产物进行分离，洗脱剂选自乙酸乙酯：正己烷(1:20)。
实施例2
抑菌活性试验，如下所示：
选取柑橘炭疽病菌(C.gloeosporioides)、苹果腐烂病菌(V.mali)、黄瓜枯萎病菌(F.oxysporum)、番茄灰霉病菌(B.cinerea)和小麦全蚀病菌(G.graminis)等五种常见的菌株，采用菌丝生长率法(Irzykowska，2008)对上述五种β-取代吡咯化合物进行灭菌活性测试。上述供试菌株，均由山东省生物农药工程技术研究中心提供。
首先称取一定量的PDA(马铃薯葡萄糖琼脂)于广口烧瓶中，加入蒸馏水配置成培养基并放入120℃的高压灭菌锅中灭菌半小时。称取1mg待测药品溶于10mL的丙酮中配置成100mg/L的药剂，再取其中一半药剂用丙酮稀释到10mL配置成50mg/L的药剂，以此类推可配置25mg/L、12.5mg/L和6.25mg/L的药剂。取其中5mL药剂倒入50mL马铃薯葡萄糖琼脂中混匀，再分别倒入5个高温灭菌的培养基中。待其冷却后用接种环分别接种上述五种病菌，用封口膜密封后转移到适宜温度下进行观察。当不加药剂的对照组中菌落达到80％时，采用十字交叉法对实验组菌落进行测量，公式如下：
抑制率＝(对照组菌落直径—实验组菌落直径)/对照组菌落直径×100％
试验结果如表1所示：
表1目标化合物的抑菌活性(抑制率％)
Figure BDA0003750301240000051
由表1可知，化合物1～4对柑橘炭疽病菌、苹果腐烂病菌、黄瓜枯萎病菌、番茄灰霉病菌和小麦全蚀病菌均展现了较好的抑制活性，且抑制效果大多优于恶霉灵。化合物5抑制率较差，实际并不能优于恶霉灵。
具体而言：对于苹果腐烂病菌，化合物1、化合物2、化合物4的活性最好(如图1所示，左上图为化合物1，右上图为化合物2，左下图为化合物4，右下图为恶霉灵)；对于柑橘炭疽病菌，化合物1的活性最好(如图2所示，左图为化合物1，右图为恶霉灵)；对于番茄灰霉病菌，化合物1、化合物2、化合物3的活性最好(如图3所示，左上图为化合物1，右上图为化合物2，左下图为化合物3，右下图为恶霉灵)；对于小麦全蚀病菌，化合物1、化合物2、化合物3的活性最好(如图4所示，左上图为化合物1，右上图为化合物2，左下图为化合物3，右下图为恶霉灵)；对于黄瓜枯萎病菌，化合物1、化合物2的活性最好(如图5所示，左上图为化合物1，右上图为化合物2，左下图为恶霉灵)。化合物5对五种病菌的抑制作用均较差(如图6)。其中，化合物1、化合物2对五种病菌都有80％左右的抑菌率，表现出优异的灭菌活性。
将上述效果较好的化合物1～4降低浓度，进行复筛，浓度依次降低到25mg/L、12.5mg/L和6.25mg/L，结果发现，其抑菌率依然基本维持在80％以上。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。

Claims (10)

1.一种β-取代吡咯衍生物，其特征在于，结构如下：
Figure FDA0003750301230000011
其中，R1选自-CF3或者-COOEt；R2选自-iPr、-CF3或-Ph。
2.权利要求1所述β-取代吡咯衍生物的制备方法，其特征在于，步骤如下：
将NaH2PO4和光反应催化剂混合，依次加入DMSO、N-苯基吡咯烷和酯类化合物，在蓝色LED灯带照射下反应，室温搅拌；待反应完成后，将混合物进行分离纯化，获得β-取代吡咯衍生物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，光反应催化剂选自Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，N-苯基吡咯烷选自1-(4-异丙基苯)吡咯烷、1-(4-三氟甲基苯)吡咯烷、1-(4-苯基苯)吡咯烷或1-(2,4,6-三甲基苯)吡咯烷。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，酯类化合物选自三氟丙酮酸乙酯、酮基丙二酸二乙酯。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，分离纯化的步骤如下：
将混合物倒入含有饱和氯化钠和乙酸乙酯的分离漏斗中，振荡静置分液；所得有机相用无水硫酸钠干燥；过滤减压蒸馏，柱色谱法对产物进行洗脱分离，洗脱剂选自乙酸乙酯和正己烷的混合溶液，其中，乙酸乙酯和正己烷的体积比为1:20。
7.权利要求1所述β-取代吡咯衍生物在制备具有杀菌效果的药物或者制剂中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述菌选自柑橘炭疽病菌、苹果腐烂病菌、黄瓜枯萎病菌、番茄灰霉病菌或小麦全蚀病菌中的一种或几种。
9.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述药物或制剂的剂型选自乳油、悬浮剂、可湿性粉剂、粉剂、水剂、母液或母粉。
10.一种杀菌药物，其特征在于，含有权利要求1所述的β-取代吡咯衍生物。
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