CN115010637B - 一种制备间二过氧化氢异丙苯的方法 - Google Patents

一种制备间二过氧化氢异丙苯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种制备间二过氧化氢异丙苯的方法，包括以下步骤：2,2'‑(1,3‑亚苯基)二丙烷‑2‑醇与溶剂混合液从反应精馏塔上部进料，氧化剂从反应精馏塔下部进料，反应精馏塔装填杂多酸催化剂。所述杂多酸催化剂为H3[AB12O14]·xH2O；所述溶剂混合液，包括以下组成：（a）苯乙酮、间二苯乙酮中的一种或多种；（b）间二氯代苯、间二溴代苯中的一种或多种。本发明通过加入苯乙酮和/或间二苯乙酮，促进了原料溶解，将缩聚产物的选择性控制在1‑4%，同时针对性选用C2‑C4的有机过氧酸将两相反应转化为均相反应大大提高了反应效率，将反应停留时间缩减到10‑20min。提升经济性以及安全性，具有工业化价值。

Description

一种制备间二过氧化氢异丙苯的方法
技术领域
本发明属于精细有机合成领域，具体涉及制备间二过氧化氢异丙苯的方法。
背景技术
间二过氧化氢异丙苯是间苯二酚合成的重要前驱体。间苯二酚是一种非常重要的中间化学品，广泛应用于橡胶粘合剂，帘子布浸胶剂，甲醛树脂合成还可应用与二甲苯酮类紫外吸收剂，合成防腐剂等。由于合成路线复杂且安全风险高，目前只有少数企业掌握了合成技术。目前主要有两条合成路线。浙江龙盛公司依托原有的染料产业链，采用苯硝化得到间二硝基苯，再加氢得到间苯二胺，最后再水解得到间苯二酚路线。该路线采用硝化工艺，工艺风险大，并且会产生大量三废。第二条路线将间二异丙苯先经过空气一次氧化将大部分原料氧化为间二过氧化异异丙苯，再进行双氧水二次氧化，将大部分间二异丙苯转化为间二过氧化氢异丙苯，分离油相再加入丙酮进行间二过氧化氢异丙苯裂解得到间苯二酚粗反应液。该工艺不引入杂原子，三废较少。目前该工艺仅由三井化学(US4283570)，住友化学(US4424382)，Indespec公司(US4849549) 掌握。但是反应过程中依然存在大量过氧化物累积反应易失控安全风险大。2012 年三井化学间苯二酚过一次氧化装置中间二过氧化氢异丙苯因冷却水失效发生事故造成1死11伤，导致三井化学于2013年宣布退出间苯二酚业务。因此目前急需一种安全高效的间二过氧化氢异丙苯合成方法。
三井专利JP2012082142A提出一种合成2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇方法。在70-120℃将间二异丙苯氧化为间二过氧化氢异丙苯，通过加入过量碱液将过氧化物裂解为2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇，得到2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇后再加入甲苯作为溶剂在40-60℃下将2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇用双氧水氧化为间二过氧化氢异丙苯，再加入丙酮以及硫酸将中间二过氧化氢异丙苯裂解为间苯二酚。该工艺好处在于在第一步反应过程中将过氧化物原位裂解为2,2'-(1,3- 亚苯基)二丙烷-2-醇避免了高温下过氧化物热累积。但是由于2,2'-(1,3-亚苯基) 二丙烷-2-醇氧化间二过氧化氢异丙苯为为两相反应并且存在化学平衡，因此该法停留时间较长需要1-2h，并且2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇由于反应速率受溶解速率限制在反应过程会和过氧化物生成缩聚产物，缩聚产物占总收率的5-10％，降低目标产物收率，同时采用传统釜式反应器存在过氧化物累积量较大，热失控风险较高的问题。
发明内容
本发明提出一种用于2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇反应精馏制备间二过氧化氢异丙苯的方法，该方法具有产物收率高、反应条件温以及体系热累积小的特点；避免了缩聚产物生成，提升了经济性以及安全性。
为实现以上技术目的，本发明采用如下技术方案：
一种制备间二过氧化氢异丙苯的方法，包括以下步骤：2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇与溶剂混合液从反应精馏塔上部进料，氧化剂从反应精馏塔下部进料，反应精馏塔装填杂多酸催化剂。
作为一个优选的方案，所述反应精馏塔中自上而下装填填料层A、杂多酸催化剂、填料层B。
作为一个优选的方案，所述反应精馏塔上部进料，其进料口位于填料层A 顶部；所述反应精馏塔下部进料，其进料口位于填料层B底部。
作为一个优选的方案，所述填料层A或B的高度为4-5m，相当于8-10块理论板。
作为一个优选的方案，所述填料层A或B为规整填料，填料层上下方均设有分布器。
作为一个优选的方案，所述杂多酸催化剂层的高度为4-5m。
作为一个优选的方案，所述杂多酸催化剂的结构式为H3[AB12O14]·xH2O，A 原子表示P、Si、Fe中的一种或多种，B原子表示W、V、Nb、Mo中的一种或多种，x为3-5的整数。
作为一个优选的方案，所述反应精馏塔的再沸器采用自然循环型再沸器，采用低压蒸汽进行加热，再沸器设有塔底产物出口。
作为一个优选的方案，所述反应精馏塔气相出口和回流罐之间设有塔顶冷凝器，塔顶冷凝器设有塔顶产物出口，塔顶冷凝器冷却介质为循环水。
作为一个优选的方案，反应精馏塔的回流比控制在2：1-3：1。
作为一个优选的方案，所述反应精馏塔塔顶产物进入原料浓缩回收塔；所述原料浓缩回收塔的填料高度3-4m，相当于6-8块理论板。
作为一个优选的方案，所述原料浓缩回收塔的再沸器采用强制循环型，采用低压蒸汽进行加热，再沸器设有塔底产物出口。
作为一个优选的方案，所述原料浓缩回收塔气相出口和回流罐之间设有冷凝器，冷凝器设有塔顶产物出口，冷却介质为冷冻水。
作为一个优选的方案，所述氧化剂选自过氧乙酸、过氧丙酸、过氧丁酸中的一种或多种。
本发明所述2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇溶液的溶剂混合液，包括以下组成：
(a)苯乙酮、间二苯乙酮中的一种或多种；
(b)间二氯代苯、间二溴代苯中的一种或多种；
其中(a)与(b)的质量比为1：1-1：1.5。
本发明所述2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇与溶剂混合液的摩尔比为3:5-3:8。
作为一个优选的方案，本发明所述2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇和溶剂混合液的进料温度为60-80℃。
作为一个优选的方案，本发明所述氧化剂的进料温度为80-100℃。
作为一个优选的方案，本发明所述反应精馏塔的绝对压力控制在5-10Kpa。
作为一个优选的方案，氧化剂与2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇的摩尔比控制在4-5：1。
作为一个优选的方案，反应精馏塔再沸器温度控制在80-100℃。
作为一个优选的方案，反应精馏塔冷凝器控制在40-50℃。
作为一个优选的方案，反应精馏塔内物料停留时间控制在10-20min。
本发明所述的方法中，2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇与溶剂混合液属于重组分向反应精馏塔底流动，氧化剂过氧酸属于轻组分在塔底蒸汽作用下向上移动，两者在催化层相遇，在催化层2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇被氧化成间二过氧化氢异丙苯，并与溶剂在塔釜采出，过氧酸被还原成相应有机酸，并与未反应完的过氧酸一起从塔顶采出。塔顶的有机酸和过氧酸在原料浓缩回收塔进一步分离，塔顶采出有机酸作为副产品，塔底采出过氧酸作为回用原料。
在反应精馏塔塔顶得到反应剩余的氧化剂过氧酸与氧化剂还原产物有机酸摩尔为3-4：1的塔顶产物，其中芳香物衍生物浓度小于100ppm，塔底得到卤代烷烃、间二过氧化氢异丙苯、1-(3-(2-氢过氧丙烷-2-基)苯基)乙酮以及缩聚物的产物，间二过氧化氢异丙苯选择性97-95％，缩聚物1-4％。
该反应是平衡反应，现有技术中，存在5-10％的缩合副产物，令人意外的是，本发明通过加入苯乙酮和/或间二苯乙酮，促进了原料溶解，将缩聚产物的选择性控制在1-4％，同时针对性选用C2-C4的有机过氧酸将两相反应转化为均相反应大大提高了反应效率，将反应停留时间缩减到10-20min。大大提升了2,2'-(1,3- 亚苯基)二丙烷-2-醇合成间二过氧化氢异丙苯步骤的经济性以及安全性，具有较大工业化价值。
具体实施方式
液相分析，仪器选用岛津LC-20液相分析仪，采用ZORBAX SB-phenyl色谱柱。流动相为30％乙腈，70％水，柱温30℃，分析时间40min，采用外标法分析过氧化物以及副产物。
目标产物选择性＝(目标产物选择质量/226)/((原料间二异丙苯质量-反应液原料间二异丙苯质量)/162)
酮类副产物选择性＝(酮类副产物/194)/((原料间二异丙苯质量-反应液原料间二异丙苯质量)/162)
缩聚物选择性＝1-目标产物选择性-酮类副产物选择性
采用碘量法方法对反应液残余的过氧酸浓度进行滴定
实施例1
反应精馏塔中自上而下装填苏尔寿MELLAPAK填料、杂多酸 H3[PMo12O14]·3H2O(江阴市南大合成化学有限公司)、苏尔寿MELLAPAK填料，其中，杂多酸催化剂层高4m；每层苏尔寿MELLAPAK填料层的高度为5m，相当于10块理论板。每层填料层上、下两侧均设有苏尔寿公司VEP液体分布器。
反应精馏塔再沸器采用自然循环型再沸器，采用低压蒸汽进行加热，温度控制在100℃，再沸器设有塔底产物出口。反应精馏塔气相出口和回流罐之间设有塔顶冷凝器，冷凝器设有塔顶产物出口，塔顶冷凝器冷却介质为循环水，冷凝器控制在40℃。将反应精馏塔绝对压力控制在5Kpa，回流比控制在2：1，反应精馏塔内物料停留时间控制在10min。
将2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇与溶剂混合液(溶剂混合液包括质量比为1： 1的间二苯乙酮和间二氯代苯；2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇与溶剂混合液的摩尔比为3:5)从上部进料口、氧化剂过氧乙酸从下部进料口加入反应精馏塔中，过氧乙酸与2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇的摩尔比为4：1。在塔底得到包含间二过氧化氢异丙苯以及溶剂混合液的塔底液，塔顶得到包含氧化剂的还原产物有机酸的塔顶液。塔顶液在原料浓缩回收塔进一步分离，塔顶采出有机酸作为副产品，塔底采出过氧酸作为回用原料。
原料浓缩回收塔填料高度4m，相当于8块理论板。采用强制循环型再沸器，采用低压蒸汽进行加热，再沸器温度控制在80℃，再沸器设有塔底产物出口。原料浓缩回收塔气相出口以及回流罐之间设有冷凝器，冷凝器设有塔顶产物出口，冷却介质为冷冻水，冷凝器温度控制在30℃。绝对压力控制在10Kpa，回流比控制在3：1，原料浓缩回收塔停留时间控制在10min。
反应精馏塔塔顶液中过氧乙酸与有机酸摩尔为3：1，其中芳香物衍生物浓度小于100ppm；塔底液中溶剂、间二过氧化氢异丙苯、1-(3-(2-氢过氧丙烷-2-基) 苯基)乙酮以及缩聚物的质量比为1.98-2.02：1.67-1.71：0.0204-0.0244： 0.0220-0.0260，目标产物平均选择性97％，缩聚物平均选择性1.5％。在原料浓缩回收塔顶得到过氧酸浓度小于100ppm的有机酸溶液，在塔底得到浓度大于 99.5％过氧乙酸。
实施例2
反应精馏塔中自上而下装填苏尔寿MELLAPAK填料、杂多酸 H3[SiNb12O14]·4H2O(江阴市南大合成化学有限公司)、苏尔寿MELLAPAK填料，其中，杂多酸催化剂层高4.5m；每层苏尔寿MELLAPAK填料层的高度为4.5m，相当于9块理论板。每层填料层上、下两侧均设有苏尔寿公司VEP液体分布器。
反应精馏塔再沸器采用自然循环型再沸器，采用低压蒸汽进行加热，温度控制在80℃，再沸器设有塔底产物出口。反应精馏塔气相出口和回流罐之间设有塔顶冷凝器，冷凝器设有塔顶产物出口，塔顶冷凝器冷却介质为循环水，冷凝器控制在50℃。将反应精馏塔绝对压力控制在7.5Kpa，回流比控制在2.5：1，反应精馏塔内物料停留时间控制在15min。
将2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇与溶剂混合液(溶剂混合液包括质量比为1：1.2的苯乙酮和间二氯代苯；2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇与溶剂混合液的摩尔比比例为3:6.5)从上部进料口、氧化剂过氧丙酸从下部进料口加入反应精馏塔中，过氧丙酸与2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇的摩尔比为4.5：1。在塔底得到包含间二过氧化氢异丙苯以及溶剂混合液的塔底液，塔顶得到包含氧化剂的还原产物有机酸的塔顶液。塔顶液在原料浓缩回收塔进一步分离，塔顶采出有机酸作为副产品，塔底采出过氧酸作为回用原料。
原料浓缩回收塔填料高度3.5m，相当于7块理论板。采用强制循环型再沸器，采用低压蒸汽进行加热，再沸器温度控制在80℃，再沸器设有塔底产物出口。原料浓缩回收塔气相出口以及回流罐之间设有冷凝器，冷凝器设有塔顶产物出口，冷却介质为冷冻水，冷凝器温度控制在40℃。绝对压力控制在12.5Kpa，回流比控制在4：1，原料浓缩回收塔停留时间控制在15min。
反应精馏塔塔顶液中过氧乙酸与有机酸摩尔为3.5：1，其中芳香物衍生物浓度小于50ppm；塔底液中溶剂、间二过氧化氢异丙苯、1-(3-(2-氢过氧丙烷-2-基) 苯基)乙酮以及缩聚物的质量比为2.19-2.21：1.41-1.43：0.017-0.021：0.032-0.036，目标产物平均选择性96％，缩聚物平均选择性2.5％。在原料浓缩回收塔顶得到过氧酸浓度小于50ppm的有机酸溶液，在塔底得到浓度大于99.6％过氧乙酸。
实施例3
反应精馏塔中自上而下装填苏尔寿MELLAPAK填料、杂多酸 H3[FeV12O14]·5H2O(江阴市南大合成化学有限公司)、苏尔寿MELLAPAK填料，其中，杂多酸催化剂层高4m；每层苏尔寿MELLAPAK填料层的高度为4m，相当于8块理论板。每层填料层上、下两侧均设有苏尔寿公司VEP液体分布器。
反应精馏塔再沸器采用自然循环型再沸器，采用低压蒸汽进行加热，温度控制在80℃，再沸器设有塔底产物出口。反应精馏塔气相出口和回流罐之间设有塔顶冷凝器，冷凝器设有塔顶产物出口，塔顶冷凝器冷却介质为循环水，冷凝器控制在40℃。将反应精馏塔绝对压力控制在10Kpa，回流比控制在2：1，反应精馏塔内物料停留时间控制在20min。
将2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇与溶剂混合液(溶剂混合液包括质量比为1：1.5的间二苯乙酮和间二氯代苯；2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇与溶剂混合液的摩尔比为3:8)从上部进料口、氧化剂过氧丁酸从下部进料口加入反应精馏塔中，过氧丁酸与2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇的摩尔比为5：1。在塔底得到包含间二过氧化氢异丙苯以及溶剂混合液的塔底液，塔顶得到包含氧化剂的还原产物有机酸的塔顶液。塔顶液在原料浓缩回收塔进一步分离，塔顶采出有机酸作为副产品，塔底采出过氧酸作为回用原料。
原料浓缩回收塔填料高度3m，相当于6块理论板。采用强制循环型再沸器，采用低压蒸汽进行加热，再沸器温度控制在60℃，再沸器设有塔底产物出口。原料浓缩回收塔气相出口以及回流罐之间设有冷凝器，冷凝器设有塔顶产物出口，冷却介质为冷冻水，冷凝器温度控制在30℃。绝对压力控制在15Kpa，回流比控制在5：1，原料浓缩回收塔停留时间控制在20min。
反应精馏塔塔顶液中过氧乙酸与有机酸摩尔为4：1，其中芳香物衍生物浓度小于50ppm；塔底液中溶剂、间二过氧化氢异丙苯、1-(3-(2-氢过氧丙烷-2-基) 苯基)乙酮以及缩聚物的质量比为2.49-2.51：1.28-1.32：0.0174-0.0178：0.042-0.046，目标产物平均选择性95％，缩聚物平均选择性4％。在原料浓缩回收塔顶得到过氧酸浓度小于25ppm的有机酸溶液，在塔底得到浓度大于99.7％过氧乙酸。
对比例1
与实施例1相比，区别在于溶剂为等质量的间二氯代苯溶剂，塔底得到间二氯代苯、间二过氧化氢异丙苯、1-(3-(2-氢过氧丙烷-2-基)苯基)乙酮以及缩聚物质量比为1.95-2.05：0.900-0.0908：0.0772-0.0780：0.7486-0.7490。目标产物平均选择性60％，缩聚物平均选择性35％。

Claims (6)

1.一种制备间二过氧化氢异丙苯的方法，包括以下步骤：2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇与溶剂混合液从反应精馏塔上部进料，氧化剂从反应精馏塔下部进料，反应精馏塔装填杂多酸催化剂，所述氧化剂选自过氧乙酸、过氧丙酸、过氧丁酸中的一种或多种，所述2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇与溶剂混合液，包括以下组成：
（a）苯乙酮、间二苯乙酮中的一种或多种；
（b）间二氯代苯、间二溴代苯中的一种或多种；
所述组成（a）与（b）的质量比为1：1-1：1.5，所述杂多酸催化剂的结构式为H3[AB12O14]·xH2O，A原子表示P、Si、Fe中的一种或多种，B原子表示W、V、Nb、Mo中的一种或多种，x为3-5的整数。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇与溶剂混合液的摩尔比为3:5-3:8。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，氧化剂与2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇的摩尔比控制在4-5：1。
4.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，所述2,2'-(1,3-亚苯基)二丙烷-2-醇和溶剂混合液的进料温度为60-80℃；所述氧化剂的进料温度为80-100℃。
5.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，反应精馏塔再沸器温度控制在80-100℃；反应精馏塔冷凝器控制在40-50℃。
6.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，反应精馏塔内物料停留时间控制在10-20min。
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