CN114957213A - 含有氮杂菲结构的化合物、电子传输材料、有机电致发光元件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含有氮杂菲结构的化合物、电子传输材料、有机电致发光元件和显示装置。该含有氮杂菲结构的化合物，具有结构式I所示的结构：
式中，X1和X2中有且仅有一个为N，另一个为C；Ar表示具有或不具有取代基的C6‑C18的芳基和具有或不具有取代基的C3‑C17的杂芳基中的任意一种；取代基选自CN、卤素、C1‑C4的烷基、取代或者未取代的C6‑C18的单环芳基或稠环芳基、取代或者未取代的C3‑C18的单环杂芳基或稠环杂芳基中的任意一种或者多种。该化合物以氮杂菲结构为母核的基础上进一步引入缺电子取代基吡啶，提高了化合物的电子传输能力。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体而言，涉及一种含有氮杂菲结构的化合物、电子传输材料、有机电致发光元件和显示装置。
背景技术
有机电致发光元件(organic light emitting diodes，OLED)具有轻、薄、自发光、低功耗、无背光源、广视角、响应快及可挠性等优点，已经逐步替代液晶显示面板成为新一代的平板显示，并且在柔性显示方面也有巨大潜力。传统电子传输材料的载流子迁移率(carrier mobility)是空穴传输材料的千分之一，且热稳定性不佳，常导致发光效率滚降快或器件寿命差的问题。据相关资料显示，电子传输材料所占电荷消耗比率达35.9％，仅次于发光层的消耗(39.8％)。因此，开发高载流子迁移率和热稳定性好的电子传输材料是目前OLED材料开发的重点之一。
目前常用的电子传输材料主要有金属配合物、含氮杂环化合物、全氟化类化合物、有机硅类化合物、有机硼类化合物等。其中，含氮杂环化合物是研究较多的结构。公开号为CN112375071A的专利申请公开了结构：
其可以作为蓝色荧光有机电致发光元件中的电子传输层应用；一定程度上降低了元件的驱动电压，提高了器件的发光效率，但是尚有很大的提升空间，因此，开发性能优异的电子传输材料对于改善有机电致发光元件的性能具有重要意义。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种含有氮杂菲结构的化合物、电子传输材料、有机电致发光元件和显示装置，以解决现有电子传输材料效率偏低的问题。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种含有氮杂菲结构的化合物，其特征在于，化合物具有结构式I所示的结构：
式中，X1和X2中有且仅有一个为N，另一个为C；Ar表示具有或不具有取代基的C6-C18的芳基和具有或不具有取代基的C3-C17的杂芳基中的任意一种；取代基选自CN、卤素、C1-C4的烷基、取代或者未取代的C6-C18的单环芳基或稠环芳基、取代或者未取代的C3-C18的单环杂芳基或稠环杂芳基中的任意一种或者多种。
进一步地，取代基选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基中的任意一种或者多种；优选的，Ar位于苯环的对位或者间位。
进一步地，Ar选自式(Ar-1)至式(Ar-3)的结构：
其中，虚线键代表连接键；Y是CR或N，Y中N的个数小于等于3；R各自独立地选自H、CN、卤素、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6-C18的芳基和取代或者未取代的C3-C17的杂芳基中的任意一种或者多种。
进一步地，Y中N的个数为1～3之间的整数。
进一步地，Ar选自式(Ar-1a)至式(Ar-1g)、式(Ar-2a)至式(Ar-2c)、式(Ar-3a)至式(Ar-3b)中的基团：
其中，虚线键代表连接键，优选的，R各自独立的选自苯基、联苯基、萘、芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩中的任意一种或者多种。
根据本发明的另一方面，提供了一种电子传输材料，含有上述的化合物。
根据本发明的又一方面，提供了一种有机电致发光元件，包括阴极、阳极和配置于阴极与阳极之间的一个或多个有机材料层，有机材料层中至少有一层包含上述的化合物和/或上述的电子传输材料。
进一步地，有机材料层为多层，其中包括：空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层，电子传输层含有上述的化合物和/或上述的电子传输材料；优选的，电子传输层中的化合物的含量为10wt％～90wt％，更优选为40wt％～60wt％。
根据本发明的再一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括上述的有机电致发光元件。
应用本发明的技术方案，本申请的化合物含有氮杂菲结构，并在以氮杂菲结构为母核的基础上进一步引入缺电子取代基吡啶，提高了化合物的电子传输能力，将该含有氮杂菲结构的化合物作为电子传输材料应用于有机电致发光元件中，能够有效降低元件的工作电压，提高发光效率。
附图说明
构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1示出了根据本发明的一种电致发光元件结构示意图。
其中，上述附图包括以下附图标记：
1、衬底层；2、空穴注入层；3、空穴传输层；4、发光层；5、电子传输层；6、阴极层。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
在本申请中，术语“取代或非取代的”指的是通过选自以下的一个或更多个取代基进行取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S的至少一者的杂环基，或者没有取代基，或者通过所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基进行取代，或者没有取代基。例如，术语“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
如本申请背景技术所分析的，现有技术中存在电子传输材料效率偏低，电荷消耗比率较大的问题，为了解决该问题，本申请提供了一种含有氮杂菲结构的化合物、电子传输材料、有机电致发光元件和显示装置。
根据本申请的一种典型的实施方式，提供了一种含有氮杂菲结构的化合物，该化合物具有结构式I所示的结构：
式中，X1和X2中有且仅有一个为N，另一个为C；Ar表示具有或不具有取代基的C6-C18的芳基和具有或不具有取代基的C3-C17的杂芳基中的任意一种；取代基选自CN、卤素、C1-C4的烷基、取代或者未取代的C6-C18的单环芳基或稠环芳基、取代或者未取代的C3-C18的单环杂芳基或稠环杂芳基中的任意一种或者多种。
本申请的化合物含有氮杂菲结构，并在以氮杂菲结构为母核的基础上进一步引入缺电子取代基吡啶，提高了化合物的电子传输能力，将该含有氮杂菲结构的化合物作为电子传输材料应用于有机电致发光元件中，能够有效降低元件的工作电压，提高发光效率。
上述C6-C18的芳基是指碳原子数为6～18的芳基，可以是单环或者稠环，碳原子数不包括芳基上的取代基，比如苯基、连苯基、萘基、蒽基、菲基。
上述C3-C17的杂芳基为包含O、N、Si和S中至少一种原子作为杂原子的杂环芳基，可以是单环或者稠环，杂环芳基中碳原子的个数为3～17，碳原子数不包括杂环芳基的取代基，上述杂环芳基举例而言，可以是吡啶基、吡喃基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基等。
上述C1-C4的烷基包括C1-C4的直链烷基和C3-C4的支链烷基。
在本申请的一些实施例中，上述取代基选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基，具有该结构的化合物的电子传输能力较强。
上述取代基Ar可以位于氮杂菲结构的邻位、间位或者对位，对此不作限定，在本申请的一些优选的实施例中，Ar位于苯环的对位或者间位，空间位阻较小，能够进一步提高化合物的电子传输能力。
在本申请的一些实施例中，上述Ar选自式(Ar-1)至式(Ar-3)的结构中的任意一种，该含有氮杂菲结构的化合物的电子传输能力更强；
其中，虚线键代表连接键；Y是CR或N，Y中N的个数小于等于3；R各自独立地选自H、CN、卤素、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6-C18的芳基和取代或者未取代的C3-C17的杂芳基中的任意一种或者多种，其中C1-C4的烷基包括C1-C4的直链烷基和C3-C4的支链烷基。当Y中N的个数为1～3之间的整数时，增加了化合物中的缺电子集团，进一步提高了化合物的电子传输能力。
在本申请的一些实施例中，为了进一步提高该具有氮杂菲结构的化合物的电子传输能力，Ar选自式(Ar-1a)至式(Ar-1g)、式(Ar-2a)至式(Ar-2c)、式(Ar-3a)至式(Ar-3b)中的基团，
其中，虚线键代表连接键；R表示的基团与前述内容一致。当R各自独立的选自苯基、联苯基、萘、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩中的任意一种或者多种时，含有氮杂菲结构的化合物的电子传输能力有了显著增长。
在本申请的一些优选的实施例中，为了进一步提高电子传输能力，上述含有氮杂菲结构的化合物选自下列结构：
根据本申请的另一种典型的实施方式，提供了一种电子传输材料，该电子传输材料含有上述任一种的氮杂菲化合物。
本申请的上述含有氮杂菲结构的化合物可以和现有技术中的电子传输材料组合使用，发挥各自优势，协同提高电子传输结构的效率，降低电荷消耗。
根据本申请的又一种典型的实施方式，提供了一种有机电致发光元件，包括阴极、阳极和配置于所述阴极与所述阳极之间的一个或多个有机材料层，有机材料层中至少有一层包含上述任一种的含有氮杂菲结构的化合物或者上述的电子传输材料。
由于采用了传输电子的能力较强的含有氮杂菲结构的化合物，本申请的电致发光元件具有较低的工作电压，发光效率较高，同时使用寿命也有了显著提升。
在一种实施例中，有机电致发光元件的结构如图1所示，包括：衬底层1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5和阴极层6，其中衬底层1中包括玻璃基板和透明导电层ITO(即阳极)；电子传输层5中含有上述的具有氮杂菲结构的化合物或者上述的电子传输材料。当上述电子传输层中的含有氮杂菲结构的化合物的含量为10wt％～90wt％时，有助于降低有机电致发光元件的工作电压，提高发光效率。当上述电子传输层中的含有氮杂菲结构的化合物的含量为40wt％～60wt％时，对于有机电致发光元件的工作电压的降低更为显著，发光效率的提升更为明显。
根据本申请的再一种典型的实施方式，提供了一种显示装置，该显示装置包括上述的有机电致发光元件。
本申请的显示装置由于采用了上述的电致发光元件，不仅具有轻、薄、自发光、低功耗、无背光源、广视角、响应快及可挠性等优点，而且功耗进一步降低，驱动电压更小，同时拥有更长寿命。
在确定了本申请上述化合物及其结构特征后，如何制备该化合物对有机化学领域的技术人员来说是容易确定的。典型的，可以通过如下反应方程式所示的反应路径制备：
式中的Q0是合成目标产物的重要中间体，主要是通过二溴吡啶依次与氯苯乙炔、联苯硼酸、吡啶-3-硼酸频那醇酯等反应获得。
以下将结合实施例和对比例对本申请的含有氮杂菲结构的化合物的合成和性能进行举例说明，进一步说明本申请可以实现的有益效果。
制备实施例
1.中间体的合成
1.1中间Q1-1的合成
将2,3-二溴吡啶(47.38g,200mmol),4-联苯硼酸(39.61g,200mmol)、200mL甲醇、400mL乙腈、碳酸钾(55.28g,400mmol),加入到1000mL圆底烧瓶中,氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(OAc)2(1.08g,4mmol)、PPh3(2.52g,8mmol)后，继续升温至回流反应6h后停止反应，降温后过滤，滤液脱溶后，加热甲苯过短硅胶柱脱色，然后旋蒸出甲苯得油状物，加入200mL乙醇加热全溶后，滴加入30mL浓盐酸，降温搅拌析出固体，过滤干燥后，得到52.7g白色固体中间体盐酸盐Q1-1，产率：76％。
1.2中间体Q1-2的合成
将化合物Q1-1(34.6g,100mmol)、4-氯苯乙炔(20.5g,150mmol)、150mL NEt3、300mL DMAc分别加入1000mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(PPh3)2Cl2(1.4g,2mmol)、CuI(1.9g,10mmol)后，继续升温至回流反应8h后停止反应，降温后过滤，滤液脱溶后，加热甲苯过短硅胶柱脱色，然后旋蒸出甲苯得油状物，加入50mL甲苯、200mL正己烷加热全溶后，降温搅拌析出固体，过滤干燥后，得到32.6g淡黄色固体中间体Q1-2,产率：89％。
1.3中间体Q1-3的合成
将化合物Q1-2(18.3g,50mmol)、150mL DCM,加入500mL圆底烧瓶中,氮气保护下搅拌降温至0℃,滴加入ICl(16.2g,100mmol)/50mL DCM,滴完后升至室温反应4小时后停止反应,加入100mL饱和亚硫酸氢钠水溶液,过滤固体水洗，再乙醇洗后,氯苯热溶后过柱降温析出21.14g白色固体中间体Q1-3,产率:86％。
1.4中间体Q1的合成
将中间体Q1-3(49.2g,100mmol)、吡啶-3-硼酸频那醇酯(21.53g,105mmol)、500mL甲苯、100mL乙醇、碳酸钾(27.6g,200mmol)、100mL水分别加入到1000mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(PPh3)4(1.15g,1mmol)后，继续升温至回流反应3h后停止反应，降温后过滤固体，加入500mL氯苯热溶后过硅胶短柱，蒸馏至析出固体，降温后过滤干燥，得到41.6g白色固体中间体Q1，产率：94％。
1.5中间体Q2-1的合成
将化合物Q1-1(34.6g,100mmol),3-氯苯乙炔(20.5g,150mmol),150mL NEt3,300mLDMAc分别加入1000mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(PPh3)2Cl2(1.4g,2mmol),CuI(1.9g,10mmol)后，继续升温至回流反应8h后停止反应，降温后过滤，滤液脱溶后，加热甲苯过短硅胶柱脱色，然后旋蒸出甲苯得油状物，加入30mL甲苯，300mL正己烷加热全溶后，降温搅拌析出固体，过滤干燥，得到29.3g淡黄色固体中间体Q2-1，产率：80％。
1.6中间体Q2-2的合成
将化合物Q1-2(14.5g,50mmol)、150mL DCM分别加入500mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌降温至0℃，滴加入ICl(16.2g,100mmol)/100mL DCM，滴完后升至室温反应4小时后停止反应，加入100mL饱和亚硫酸氢钠水溶液，过滤固体水洗，乙醇洗后，氯苯热溶后过柱降温析出17g白色固体中间体Q2-2，产率：76％。
1.7中间体Q2的合成
将中间体Q2-2(49.2g,100mmol)、吡啶-3-硼酸频那醇酯(21.53g,105mmol)、500mL甲苯、100mL乙醇、碳酸钾(27.6g,200mmol)、100mL水分别加入到1000mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(PPh3)4(1.15g,1mmol)后，继续升温至回流反应3h后停止反应，降温后过滤固体，加入500mL氯苯热溶后过硅胶短柱，蒸馏至析出固体，降温过滤干燥，得到40.3g白色固体中间体Q2，产率：91％。
1.8中间体Q3-1的合成
将2,3-二溴吡啶(23.7g,100mmol)、4-氯苯乙炔(15g,110mmol)、300mL NEt3分别加入500mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(PPh3)2Cl2(1.4g,2mmol)、CuI(0.76g,4mmol)后，继续升温至回流反应4h后停止反应，降温后过滤，滤液脱溶后，加热甲苯过短硅胶柱脱色，然后旋蒸出甲苯得油状物，加入300mL正己烷加热全溶后，降温搅拌析出固体,过滤干燥，得到24.6g淡黄色固体中间体Q3-1，产率：82％。
1.9中间体Q3-2的合成
将化合物Q2-1(12.9g,50mmol)、4-联苯硼酸(10.9g,55mmol)、150mL甲苯、50mL乙醇、碳酸钾(13.8g,100mmol)、50mL水分别加入到500mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃,加入催化剂Pd(PPh3)2Cl2(0.7g,1mmol)后，继续升温至回流反应4h后停止反应，降温后反应分相，有机相水洗两次后过硅胶短柱，脱溶后加入正己烷结晶析出固体，过滤干燥，得到16.3g白色固体中间体Q3-2，产率：87％。
1.10中间体Q3-3的合成
将化合物Q3-2(14.5g,50mmol)、150mL DCM分别加入500mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌降温至0℃，滴加入ICl(16.2g,100mmol)/100mL DCM，滴完后升至室温反应8小时后停止反应，加入100mL饱和亚硫酸氢钠水溶液，过滤固体水洗，再乙醇洗后，氯苯热溶后过柱降温析出13.3g白色固体中间体Q3-3，产率：54％
1.11中间体Q3的合成
将中间体Q2-2(49.2g,100mmol)、吡啶-3-硼酸频那醇酯(21.53g,105mmol)、500mL甲苯,100mL乙醇、碳酸钾(27.6g,200mmol)、100mL水分别加入到1000mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(PPh3)4(1.15g,1mmol)后，继续升温至回流反应3h后停止反应，降温后过滤固体，加入500mL氯苯热溶后过硅胶短柱，蒸馏至析出固体，降温过滤干燥，得到41.2g白色固体中间体Q2，产率：93％。
1.12中间体Q4-1的合成
将2,3-二溴吡啶(23.7g,100mmol)、4-氯苯乙炔(15g,110mmol),300mL NEt3分别加入500mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(PPh3)2Cl2(1.4g,2mmol)，CuI(0.76g,4mmol)后，继续升温至回流反应4h后停止反应，降温后过滤，滤液脱溶后，加热甲苯过短硅胶柱脱色，然后旋蒸出甲苯得油状物，加入300mL正己烷加热全溶后，降温搅拌析出固体，过滤干燥，得到19.2g淡黄色固体中间体Q4-1，产率：64％。
1.13中间体Q4-2的合成
将化合物Q2-1(12.9g,50mmol)、4-联苯硼酸(10.9g,55mmol)、150mL甲苯、50mL乙醇、碳酸钾(13.8g,100mmol)、50mL水加入到500mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(PPh3)2Cl2(0.7g,1mmol)后，继续升温至回流反应4h后停止反应，降温后反应分相，有机相水洗两次后过硅胶短柱，脱溶后加入正己烷结晶析出固体，过滤干燥，得到12.9g白色固体中间体Q4-2，产率：69％。
1.14中间体Q4-3的合成
将化合物Q4-2(14.5g,50mmol)、150mL DCM分别加入500mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌降温至0℃，滴加入ICl(16.2g,100mmol)/100mL DCM，滴完后升至室温反应8小时后停止反应，加入100mL饱和亚硫酸氢钠水溶液，过滤固体水洗，再乙醇洗后，氯苯热溶后过柱降温析出12.1g白色固体中间体Q3-3，产率：49％
1.15中间体Q4的合成
将中间体Q2-2(49.2g,100mmol)、吡啶-3-硼酸频那醇酯(21.53g,105mmol)、500mL甲苯、100mL乙醇、碳酸钾(27.6g,200mmol)、100mL水分别加入到1000mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(PPh3)4(1.15g,1mmol)后，继续升温至回流反应3h后停止反应，降温后过滤固体，加入500mL氯苯热溶后过硅胶短柱，蒸馏至析出固体，降温过滤干燥，得到37.7g白色固体中间体Q4，产率：85％。
2.目标化合物的合成
合成通式如下：
2.1化合物A3的合成
将中间体Q4(44.3g,100mmol)、联硼酸频那醇酯(27.9g,110mmol)、500mL甲苯、乙酸钾(14.7g,150mmol)分别加入到1000mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd2(dba3)3(0.46g,0.5mmol)、XPhos(0.47g,1mmol)后，继续升温至回流反应8h后停止反应，趁热过硅胶短柱，蒸馏至析出固体，降温后过滤干燥，得到48.1g白色固体中间A3-1，产率：90％。
将中间体A3-1(26.7g,50mmol)、M1(13.3g,50mmol)、300mL甲苯、50mL乙醇、碳酸钾(13.8g,100mmol)、50mL水分别加入到500mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(OAc)2(0.11g,0.5mmol)、XPhos(0.24g,0.5mmol)后，继续升温至回流反应6h后停止反应，降温后过滤固体，加入500mL氯苯热溶后过硅胶短柱，蒸馏至析出固体，降温过滤干燥，得到27.7g白色固体化合物A3，产率：87％，MS[M+H]+＝638。
2.2其它化合物的合成
参照化合物A3的制备方法，通过采用不同的中间体Q1,Q2或Q3与中间体M2～M8反应得到化合物A15、A28、A35、A46、A62、A76、A97、A102、A115、A126。具体如下表1中所示。
表1
3.有机电致发光元件的制备
本发明的上述有机化合物特别适用于OLED器件中的电子传输层，以下结合附图1的器件结构，通过具体实施例来详细说明本发明的有机化合物在OLED器件中作为电子传输层的应用效果。
其中使用到的有机材料的结构式如下：
采用本发明的氮杂菲化合物作为电子传输层的有机电致发光元件，可包括玻璃和透明导电层(ITO)衬底层1，空穴注入层2，空穴传输层3，发光层4，电子传输层5，阴极层6。
器件实施例1
参照图1所示结构，利用Sunic sp1710蒸镀机制造OLED器件，具体步骤如下：
将镀有厚度为135nm的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁玻璃40mm*40mm*0.7mm)分别用异丙醇和纯水超声洗涤5分钟，再用紫外线臭氧清洗，之后将玻璃基板传送至真空沉积室中；将掺杂4％HD余量为HT1的空穴传输材料以20nm的厚度真空(约10-7Torr)热沉积在透明ITO电极上，形成空穴注入层；在空穴注入层上接着真空沉积120nm厚度的HT1和10nm厚度的HT2作为空穴传输层；在空穴传输层上真空沉积25nm的掺杂4％BD的BH作为发光层；然后真空沉积掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物A3形成电子传输层，厚度为30nm；最后按顺序沉积2nm厚的金属镱(Yb，电子注入层)和掺杂比例为10:1的镁银合金150nm形成阴极；最后将该器件从沉积室传送至手套箱中，随即用UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装。
在上述制造步骤中，有机材料、金属镱和金属Mg的沉积速率分别保持在0.1nm/s、0.05nm/s和0.2nm/s。
该器件结构表示为：ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物A3:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)
器件实施例2至8
器件实施例2至8采用与器件实施例1中相同的方式制造有机电致发光元件，其与器件实施例1的不同之处在于，分别使用下表2中所示的化合物代替器件实施例1中的化合物A3。
器件对比例1
以与器件实施例1中相同的方式制造有机发光器件，与器件实施例1的不同之处在于，使用化合物ETA代替器件实施例1中的化合物A3。
器件对比例2
以与器件实施例1中相同的方式制造有机发光器件，与器件实施例1的不同之处在于，使用化合物ETB代替器件实施例1中的化合物A3。
性能测试实施例
将上述实施例及对比例提供的有机电致发光元件的亮度、发光效率、EQE(外量子效率)是由苏州弗式达FS-100GA4测试完成的，器件寿命LT97(初始亮度为4000nits，衰减到3880nits所用的时间。是在弗式达FS-MP96测试完成的，所有测量均在室温大气中完成。
下表2示出了实施例及对比例提供的有机电致发光元件在电子传输层中所采用的化合物(ETM)和在10mA/cm2电流密度下的工作电压(V)、电流效率(C.E.)、外量子效率(EQE)、色坐标(CIEx，CIEy)以及器件寿命LT97的具体性能测试结果。
表2
从以上的描述中，可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：与器件对比例1和2相比，使用本发明提供的具有氮杂菲结构的化合物作为电子传输材料的器件，电压有所降低，效率和寿命得到了明显提升。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种含有氮杂菲结构的化合物，其特征在于，所述化合物具有结构式I所示的结构：
式中，X1和X2中有且仅有一个为N，另一个为C；
Ar表示具有或不具有取代基的C6-C18的芳基和具有或不具有取代基的C3-C17的杂芳基中的任意一种；所述取代基选自CN、卤素、C1-C4的烷基、取代或者未取代的C6-C18的单环芳基或稠环芳基、取代或者未取代的C3-C18的单环杂芳基或稠环杂芳基中的任意一种或者多种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述取代基选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基中的任意一种或者多种；
优选的，所述Ar位于苯环的对位或者间位。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述Ar选自式(Ar-1)至式(Ar-3)的结构中的任意一种：
其中，虚线键代表连接键；Y是CR或N，所述Y中N的个数小于等于3；
所述R各自独立地选自H、CN、卤素、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6-C18的芳基和取代或者未取代的C3-C17的杂芳基中的任意一种或者多种。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述Y中N的个数为1～3之间的整数。
5.根据权利要求1至3任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar选自式(Ar-1a)至式(Ar-1g)、式(Ar-2a)至式(Ar-2c)、式(Ar-3a)至式(Ar-3b)中的基团：
其中，虚线键代表连接键；
优选的，所述R各自独立的选自苯基、联苯基、萘、芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩中的任意一种或者多种。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自下列结构：
7.一种电子传输材料，其特征在于，含有权利要求1至6任一项所述的化合物。
8.一种有机电致发光元件，包括阴极、阳极和配置于所述阴极与所述阳极之间的一个或多个有机材料层，其特征在于，所述有机材料层中至少有一层包含权利要求1～6任一项所述的化合物和/或权利要求7所述的电子传输材料。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机材料层为多层，其中包括：空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层，所述电子传输层含有权利要求1至6任一项所述的化合物和/或权利要求7所述的电子传输材料；
优选的，所述电子传输层中的所述化合物的含量为10wt％～90wt％，更优选为40wt％～60wt％。
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括权利要求9所述的有机电致发光元件。
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