CN114907321A - 氮杂菲化合物、电子传输材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种氮杂菲化合物、电子传输材料及其应用。该氮杂菲化合物具有式(I)所示结构，其中Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C18的杂芳基，且杂芳基含N、O或S原子；L1、L2各自独立地选自连接键或C6～C18的亚芳基；X1、X2各自独立地选自碳原子或氮原子，且X1和X2中有且仅有一个为氮原子。上述氮杂菲化合物中主体结构为含氮原子的菲化合物，氮原子的引入能够提高其载流子传输能力；同时引入缺电子基团(Ar1、Ar2以及L1、L2)有利于提高氮杂菲化合物的电子传输能力。将氮杂菲化合物作为有机电致发光器件(OLED)中的电子传输材料，能够有效降低器件的工作电压，提高其发光效率。
Figure DDA0003701334270000011

Description

氮杂菲化合物、电子传输材料及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体而言，涉及一种氮杂菲化合物、电子传输材料及其应用。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diodes，OLED)具有轻、薄、自发光、低功耗、无背光源、广视角、响应快及可挠性等优点，已经逐步替代液晶显示面板成为新一代的平板显示，并且在柔性显示方面也有巨大潜力。
在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。
传统电子传输材料的载流子迁移率是空穴传输材料的千分之一，且热稳定性不佳，常导致发光效率滚降快或器件寿命差的问题。据相关文献表示，电子传输材料所占电荷消耗比率达35.9％，仅次于发光层的消耗(39.8％)。因此，开发高载流子迁移率和热稳定性好的电子传输材料是目前OLED材料开发的重点之一。
目前常用的电子传输材料主要有金属配合物、含氮杂环化合物、全氟化类化合物、有机硅类化合物、有机硼类化合物等。
为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，进一步开发出一种具有高载流子迁移率的电子传输材料具有重要意义。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种氮杂菲化合物、电子传输材料及其应用，以解决现有技术中电子传输材料的载流子迁移率低，导致有机电致发光器件的工作电压高和发光效率低的问题。
为了实现上述目的，本发明一方面提供了一种氮杂菲化合物，该氮杂菲化合物具有式(I)所示结构：
Figure BDA0003701334250000011
其中Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C18的杂芳基，且杂芳基含N、O或S原子；L1、L2各自独立地选自连接键或C6～C18的亚芳基；X1、X2各自独立地选自碳原子或氮原子，且X1和X2中有且仅有一个为氮原子。
应用本发明的技术方案，上述氮杂菲化合物中主体结构为含氮原子的菲化合物，氮原子的引入能够提高其载流子传输能力；同时，在上述氮杂菲化合物中引入缺电子基团(Ar1、Ar2以及L1、L2)有利于提高氮杂菲化合物的电子传输能力。将氮杂菲化合物作为有机电致发光器件(OLED)中的电子传输材料，能够有效降低器件的工作电压，提高其发光效率。
附图说明
构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1示出了本申请实施例1至20制得的有机电致发光(OLED)器件的结构示意图。
其中，上述附图包括以下附图标记：
1、衬底层；2、空穴注入层；3、空穴传输层；4、发光层；5、电子传输层；6、阴极层。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
正如背景技术所描述的，现有的电子传输材料存在载流子迁移率低，导致有机电致发光器件的工作电压高和发光效率低的问题。为了解决上述技术问题，本申请提供了一种氮杂菲化合物，该氮杂菲化合物具有式(I)所示结构：
Figure BDA0003701334250000021
其中Ar1、Ar2各自独立地包括但不限于取代或未取代的C6～C18的杂芳基，且杂芳基含N、O或S原子；L1、L2各自独立地包括但不限于连接键或C6～C18的亚芳基；X1、X2各自独立地包括但不限于碳原子或氮原子，且X1和X2中有且仅有一个为氮原子。
上述氮杂菲化合物中主体结构为含氮原子的菲化合物，氮原子的引入能够提高其载流子传输能力；同时，在上述氮杂菲化合物中引入缺电子基团(Ar1、Ar2以及L1、L2)有利于提高氮杂菲化合物的电子传输能力。将氮杂菲化合物作为有机电致发光器件(OLED)中的电子传输材料，能够有效降低器件的工作电压，提高其发光效率。
在一种优选的实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地包括但不限于式(Ar-1)至式(Ar-3)所示结构中的任意一种：
Figure BDA0003701334250000031
其中虚线键代表连接键；Y包括但不限于-CR基团或N原子，式(Ar-1)至式(Ar-3)所示结构中的Y相同或不同，每种结构中至少有一个Y为N原子且每种结构中的N原子数≤3；R包括但不限于H、氰基、卤素、C1～C4的直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、或C6～C18的杂芳基；当R为C6～C18的取代或未取代的芳基时，R中的取代基团各自独立地包括但不限于氰基、卤素、C1～C4的直链或支链烷基、C6～C18的单环芳基或稠环芳基、或C3～C18的单环杂芳基或稠环杂芳基。
相比于其它种类的取代基团，采用上述种类的Ar1和Ar2有利于进一步提高氮杂菲化合物的电子传输能力，从而进一步降低器件的工作电压，提高其发光效率。
在一种优选的实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地包括但不限于式(Ar-1a)至式(Ar-1g)、式(Ar-2a)至式(Ar-2c)、以及式(Ar-3a)所示结构中的任意一种：
Figure BDA0003701334250000032
其中虚线键代表连接键；式(Ar-1a)至式(Ar-1g)、式(Ar-2a)至式(Ar-2c)、以及式(Ar-3a)所示结构中的Ar3相同或不同，Ar3包括但不限于取代或未取代的C6～C18的芳基、或C6～C18的杂芳基；当Ar3包括但不限于C6～C18的取代芳基时，Ar3中的取代基团各自独立地包括但不限于氰基、卤素、C1～C4的直链或支链烷基、C6～C18的单环芳基或稠环芳基、或C3～C18的单环杂芳基或稠环杂芳基。
相比于其它种类的取代基团，上述种类的Ar1和Ar2在氮杂菲化合物的主体结构中引入了取代位点在邻位、间位或对位的吡啶结构(式Ar-1a至式Ar-1c)、嘧啶结构(式Ar-1d至Ar-1f)、三嗪环结构(式Ar-1g)、喹喔啉结构(式Ar-2a至式Ar-2c)或者喹唑啉(式Ar-3a)等基团，这有利于更进一步提高氮杂菲化合物的电子传输能力，从而更进一步降低器件的工作电压，提高其发光效率。
在一种优选的实施方式中，Ar3包括但不限于苯基、联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。相比于其它种类的取代基团，采用上述种类的Ar3有利于更进一步提高氮杂菲化合物的电子传输能力，从而更进一步降低器件的工作电压，提高其发光效率。
在一种优选的实施方式中，当X1为氮原子、X2为碳原子、L1为亚苯基、L2为连接键且Ar2具有式(Ar-1b)所示结构式时，上述氮杂菲化合物包括但不限于化合物1至化合物104中的任意一种：
Figure BDA0003701334250000041
Figure BDA0003701334250000051
Figure BDA0003701334250000061
Figure BDA0003701334250000071
Figure BDA0003701334250000081
Figure BDA0003701334250000091
Figure BDA0003701334250000101
Figure BDA0003701334250000111
Figure BDA0003701334250000121
Figure BDA0003701334250000131
Figure BDA0003701334250000141
Figure BDA0003701334250000151
Figure BDA0003701334250000161
Figure BDA0003701334250000171
在一种优选的实施方式中，当X1为碳原子、X2为氮原子、L1为亚苯基、L2为连接键且Ar2具有式(Ar-1b)所示结构式，上述氮杂菲化合物包括但不限于化合物105至化合物208中的任意一种：
Figure BDA0003701334250000172
Figure BDA0003701334250000181
Figure BDA0003701334250000191
Figure BDA0003701334250000201
Figure BDA0003701334250000211
Figure BDA0003701334250000221
Figure BDA0003701334250000231
Figure BDA0003701334250000241
Figure BDA0003701334250000251
Figure BDA0003701334250000261
Figure BDA0003701334250000271
Figure BDA0003701334250000281
Figure BDA0003701334250000291
Figure BDA0003701334250000301
在一种优选的实施方式中，当X1为氮原子、X2为碳原子、L1为连接键、L2为亚苯基且Ar1为式(Ar-1b)所示结构时，上述氮杂菲化合物包括但不限于化合物209至化合物312中的任意一种：
Figure BDA0003701334250000302
Figure BDA0003701334250000311
Figure BDA0003701334250000321
Figure BDA0003701334250000331
Figure BDA0003701334250000341
Figure BDA0003701334250000351
Figure BDA0003701334250000361
Figure BDA0003701334250000371
Figure BDA0003701334250000381
Figure BDA0003701334250000391
Figure BDA0003701334250000401
Figure BDA0003701334250000411
在一种优选的实施方式中，当X1为碳原子、X2为氮原子、L1为连接键、L2为连接键且Ar2具有式(Ar-1b)所示结构式，上述氮杂菲化合物包括但不限于化合物313至化合物416中的任意一种：
Figure BDA0003701334250000412
Figure BDA0003701334250000421
Figure BDA0003701334250000431
Figure BDA0003701334250000441
Figure BDA0003701334250000451
Figure BDA0003701334250000461
Figure BDA0003701334250000471
Figure BDA0003701334250000481
Figure BDA0003701334250000491
Figure BDA0003701334250000501
Figure BDA0003701334250000511
Figure BDA0003701334250000521
本申请第二方面还提供了一种电子传输材料，该电子传输材料包括上述氮杂菲化合物。该电子传输材料具有载流子迁移率高以及电子传输效率高的优点。
本申请第三方面还提供了一种上述氮杂菲化合物或上述电子传输材料在有机电致发光器件中的应用。将本申请提供的上述氮杂菲化合物作为有机电致发光器件(OLED)中的电子传输材料能够有效降低器件的工作电压，提高其发光效率。
以下结合具体实施例对本申请作进一步详细描述，这些实施例不能理解为限制本申请所要求保护的范围。
氮杂菲化合物的合成
1、中间体的合成
1.1、中间Q1-1的合成
中间Q1-1的合成路线如下：
Figure BDA0003701334250000531
将2,3-二溴吡啶(56.86g、240mmol)、4-氯苯硼酸(37.52g、240mmol)、240mL甲醇、480mL乙腈以及碳酸钾(66.34g、480mmol)加入到1000mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(OAc)2(1.08g、4.8mmol)以及PPh3(2.52g、9.6mmol)后，继续升温至回流反应5h后停止反应，降温后过滤，滤液脱溶后，加热甲苯过短硅胶柱脱色，然后旋蒸出甲苯得油状物，加入200mL乙醇全溶后，滴加30mL浓盐酸，搅拌析出固体，经过滤干燥后得到61.5g白色固体，即中间体盐酸盐Q1-1，其产率为84％。
1.2、中间Q1-2的合成
中间Q1-2的合成路线如下：
Figure BDA0003701334250000532
将化合物Q1-1(30.5g、100mmol)、苯乙炔(15.3g、150mmol)、150mL NEt3以及300mLDMAc、加入1000mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(PPh3)2Cl2(1.4g、2mmol)、CuI(3.8g、20mmol)后，继续升温至回流反应8h后停止反应，降温后过滤，滤液脱溶后，加热甲苯过短硅胶柱脱色，然后旋蒸出甲苯得油状物，加入30mL甲苯，300mL正己烷加热全溶后，降温搅拌析出固体，经过滤干燥后得到17.97g淡黄色固体，即中间体Q1-2，其产率为62％。
1.3、中间体Q1的合成
中间体Q1的合成路线如下：
Figure BDA0003701334250000533
将化合物Q1-2(14.5g、50mmol)以及150mL DCM加入500mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌降温至0℃,滴加入ICl(16.2g、200mmol)/100mL DCM，滴完后升至室温反应4h后停止反应，加入100mL饱和亚硫酸氢钠水溶液，过滤固体水洗再乙醇洗后，氯苯热溶后过柱降温析出13.9g白色固体，即中间体Q1，其产率为62％。
1.4、中间体Q2-1的合成
中间体Q2-1的合成路线如下：
Figure BDA0003701334250000541
将2,3-二溴吡啶(23.7g、100mmol)、苯乙炔(11.2g、110mmol)与300mL NEt3加入500mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(PPh3)2Cl2(1.4g，2mmol)、CuI(0.76g，4mmol)后，继续升温至回流反应4h后停止反应，降温后过滤，滤液脱溶后，加热甲苯过短硅胶柱脱色，然后旋蒸出甲苯得油状物，加入300mL正己烷加热全溶后，降温搅拌析出固体，过滤干燥后，得到21.2g淡黄色固体中间体Q2-1，其产率为82％。
1.5、中间体Q2-2的合成
中间体Q2-2的合成路线如下：
Figure BDA0003701334250000542
将化合物Q2-1(12.9g、50mmol)、4-氯苯硼酸(8.6g、55mmol)、150mL甲苯、50mL乙醇、碳酸钾(13.8g、100mmol)以及50mL水加入到500mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(PPh3)2Cl2(0.7g、1mmol)后，继续升温至回流反应6h后停止反应，降温后反应分相，有机相水洗两次后过硅胶短柱，脱溶后加入正己烷结晶析出固体，过滤干燥，得到12.6g白色固体，即中间体Q2-2，其产率为87％。
1.6、中间体Q2的合成
中间体Q2的合成路线如下：
Figure BDA0003701334250000543
将化合物Q2-2(14.5g、50mmol)和150mL DCM加入500mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌降温至0℃，滴加入ICl(16.2g，200mmol)/100mL DCM，滴完后升至室温反应8h后停止反应，加入100mL饱和亚硫酸氢钠水溶液，过滤固体水洗，乙醇洗后，氯苯热溶后过柱降温析出12.1g白色固体，即得到中间体Q2，其产率为58％。
2、目标化合物的合成
目标化合物具有式(I)所示结构，其合成路线如下：
Figure BDA0003701334250000551
上述合成路线中X1、X2、L1、L2、Ar1、Ar2分别与前文具有相同定义。
Figure BDA0003701334250000552
将中间体Q2(41.56g、100mmol)，M0(45.61g、105mmol)、500mL甲苯、100mL乙醇、碳酸钾(27.6g，200mmol)以及100mL水加入到1000mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(PPh3)4(1.15g、1mmol)后，继续升温至回流反应3h后停止反应，降温后过滤固体，加入500mL氯苯热溶后过硅胶短柱，蒸馏至析出固体，降温过滤干燥，得到58.7g白色固体，即中间体化合物4-1，其产率为92％。
将中间体A4-1(29.8g、50mmol)、M2(11.28g、55mmol)、400mL甲苯、50mL乙醇、碳酸钾(13.8g，100mmol)以及50mL水，加入到1000mL圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至40℃，加入催化剂Pd(OAc)2(0.11g、0.5mmol)、XPhos(0.24g、0.5mmol)后，继续升温至回流反应16h后停止反应，降温后过滤固体，加入500mL氯苯热溶后过硅胶短柱，蒸馏至析出固体，降温过滤干燥，得到27.5g白色固体，即目标产物化合物4，其产率为86％，MS[M+H]+＝639。
2.2、其它化合物的合成
参照化合物4的制备方法，通过采用不同的中间体Q1或Q2与中间体M1～M20反应合成化合物27(对应表1中编号1)、化合物33、化合物60、化合物91、化合物106、化合物128、化合物165、化合物192、化合物207、化合物224、化合物248、化合物261、化合物289、化合物296、化合物318、化合物342、化合物366、化合物379、化合物406。
表1中总结了中间体对应的原料以及目标化合物的化学结构，以及目标化合物的收率和MS数据。详见表1：
表1
Figure BDA0003701334250000571
Figure BDA0003701334250000581
Figure BDA0003701334250000591
Figure BDA0003701334250000601
4、有机电致发光器件的制备
本申请提供的上述有机化合物特别适用于OLED器件中的电子传输层，以下结合附图1的器件结构，通过具体实施例来详细说明本申请的氮杂菲化合物在OLED器件中作为电子传输层的应用效果。
其中使用到的有机材料(HT-1、HD、HT-2、BH、BD、ETA以及ETB)分别具有如下所示的结构：
Figure BDA0003701334250000602
Figure BDA0003701334250000611
采用上述制得的氮杂菲化合物作为电子传输层的有机电致发光器件，可包括玻璃和透明导电层(ITO)衬底层1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、以及阴极层6。
OLED器件的制造
实施例1
参照图1所示结构，利用Sunic sp1710蒸镀机制造OLED器件，制造过程如下：
(1)将镀有厚度为135nm的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁玻璃40mm*40mm*0.7mm)分别用异丙醇和纯水超声洗涤5min，再用紫外线臭氧清洗，之后将玻璃基板传送至真空沉积室中；
(2)将掺杂4％HD的空穴传输材料HT1以20nm的厚度真空(约10-7Torr)热沉积在透明ITO电极上，形成空穴注入层2；
(3)在空穴注入层2上接着真空沉积120nm厚度的HT1和10nm厚度的HT2作为空穴传输层3；
(4)在空穴传输层3上真空沉积25nm的掺杂4％BD的BH作为发光层4；
(5)真空沉积掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物4形成电子传输层5，其厚度为30nm；
(6)最后按依次先沉积2nm厚的金属镱(Yb)作为电子注入层，以及后沉积掺杂比例为10:1的镁银合金，形成厚度为150nm的阴极层6；
(7)将该器件从沉积室传送至手套箱中，随即用UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装；
在上述OLED器件的制造过程中，有机材料、金属Yb和金属Mg的沉积速率分别为0.1nm/s、0.05nm/s和0.2nm/s。
实施例1制得的该器件结构如图1所示结构，具体表示为：
ITO(135nm)/HT1:4％HD(20nm)/HT1(120nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物4:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例2至20
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于使用表1中所示的化合物代替实施例1中的化合物4。
对比例1
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于使用化合物ETA代替实施例1中的化合物4。
对比例2
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于使用化合物ETB代替实施例1中的化合物4。
上述全部实施例以及对比例中制得的OLED器件的亮度、发光效率、EQE(外量子效率)采用苏州弗式达FS-100GA4测试完成，OLED器件寿命LT97采用弗式达FS-MP96测试完成，其中，初始亮度为4000nits，衰减到3880nits所用的时间；所有测试过程均在室温大气中完成。
OLED器件在10mA/cm2电流密度下的工作电压(V)、电流效率(C.E.)、外量子效率(EQE)及色坐标(CIEx，CIEy)的具体性能数据见表2。表2中ETM是指OLED器件中采用的电子传输材料。
表2
Figure BDA0003701334250000621
Figure BDA0003701334250000631
从以上的描述中，可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：
比较上述实施例1至20以及对比例1和2中制得的有机电致发光器件各项性能参数可知，本申请的提供的上述氮杂菲化合物作为电子传输材料的有机电致发光器件，其工作电压有所降低，电流效率、外量子效率以及寿命得到了明显提升。
需要说明的是，本申请的说明书和权利要求书中的术语“第一”、“第二”等是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应该理解这样使用的术语在适当情况下可以互换，以便这里描述的本申请的实施方式例如能够以除了在这里描述的那些以外的顺序实施。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种氮杂菲化合物，其特征在于，所述氮杂菲化合物具有式(I)所示结构：
Figure FDA0003701334240000011
其中Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C18的杂芳基，且所述杂芳基含N、O或S原子；
L1、L2各自独立地选自连接键或C6～C18的亚芳基；
X1、X2各自独立地选自碳原子或氮原子，且所述X1和所述X2中有且仅有一个为氮原子。
2.根据权利要求1所述的氮杂菲化合物，其特征在于，所述Ar1和所述Ar2各自独立地选自式(Ar-1)至式(Ar-3)所示结构中的任意一种：
Figure FDA0003701334240000012
其中虚线键代表连接键；
Y选自-CR基团或N原子，式(Ar-1)至式(Ar-3)所示结构中的所述Y相同或不同，每种结构中至少有一个所述Y为N原子且每种结构中的N原子数≤3；
R选自H、氰基、卤素、C1～C4的直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、或C6～C18的杂芳基；
当所述R为所述C6～C18的取代或未取代的芳基时，所述R中的取代基团各自独立地选自氰基、卤素、C1～C4的直链或支链烷基、C6～C18的单环芳基或稠环芳基、或C3～C18的单环杂芳基或稠环杂芳基。
3.根据权利要求2所述的氮杂菲化合物，其特征在于，所述Ar1和所述Ar2各自独立地选自式(Ar-1a)至式(Ar-1g)、式(Ar-2a)至式(Ar-2c)、以及式(Ar-3a)所示结构中的任意一种：
Figure FDA0003701334240000021
其中虚线键代表连接键；
式(Ar-1a)至式(Ar-1g)、式(Ar-2a)至式(Ar-2c)和式(Ar-3a)所示结构中的Ar3相同或不同，Ar3选自取代或未取代的C6～C18的芳基、或C6～C18的杂芳基；
当所述Ar3选自C6～C18的取代芳基时，所述Ar3中的取代基团各自独立地选自氰基、卤素、C1～C4的直链或支链烷基、C6～C18的单环芳基或稠环芳基、或C3～C18的单环杂芳基或稠环杂芳基。
4.根据权利要求3所述的氮杂菲化合物，其特征在于，所述Ar3选自苯基、联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
5.根据权利要求3所述的氮杂菲化合物，其特征在于，当所述X1为氮原子、所述X2为碳原子、所述L1为亚苯基、所述L2为连接键且所述Ar2具有式(Ar-1b)所示结构式时，所述氮杂菲化合物选自化合物1至化合物104中的任意一种：
Figure FDA0003701334240000031
Figure FDA0003701334240000041
Figure FDA0003701334240000051
Figure FDA0003701334240000061
Figure FDA0003701334240000071
Figure FDA0003701334240000081
Figure FDA0003701334240000091
Figure FDA0003701334240000101
Figure FDA0003701334240000111
Figure FDA0003701334240000121
Figure FDA0003701334240000131
Figure FDA0003701334240000141
Figure FDA0003701334240000151
Figure FDA0003701334240000161
Figure FDA0003701334240000171
Figure FDA0003701334240000181
Figure FDA0003701334240000191
6.根据权利要求3所述的氮杂菲化合物，其特征在于，当所述X1为碳原子、所述X2为氮原子、所述L1为亚苯基、所述L2为连接键且所述Ar2具有式(Ar-1b)所示结构式，所述氮杂菲化合物选自化合物105至化合物208中的任意一种：
Figure FDA0003701334240000201
Figure FDA0003701334240000211
Figure FDA0003701334240000221
Figure FDA0003701334240000231
Figure FDA0003701334240000241
Figure FDA0003701334240000251
Figure FDA0003701334240000261
Figure FDA0003701334240000271
Figure FDA0003701334240000281
Figure FDA0003701334240000291
Figure FDA0003701334240000301
Figure FDA0003701334240000311
Figure FDA0003701334240000321
Figure FDA0003701334240000331
Figure FDA0003701334240000341
Figure FDA0003701334240000351
Figure FDA0003701334240000361
7.根据权利要求3所述的氮杂菲化合物，其特征在于，当所述X1为氮原子、所述X2为碳原子、所述L1为连接键、所述L2为亚苯基且所述Ar1为式(Ar-1b)所示结构时时，所述氮杂菲化合物选自化合物209至化合物312中的任意一种：
Figure FDA0003701334240000371
Figure FDA0003701334240000381
Figure FDA0003701334240000391
Figure FDA0003701334240000401
Figure FDA0003701334240000411
Figure FDA0003701334240000421
Figure FDA0003701334240000431
Figure FDA0003701334240000441
Figure FDA0003701334240000451
Figure FDA0003701334240000461
Figure FDA0003701334240000471
Figure FDA0003701334240000481
8.根据权利要求3所述的氮杂菲化合物，其特征在于，当所述X1为碳原子、所述X2为氮原子、所述L1为连接键、所述L2为连接键且所述Ar2具有式(Ar-1b)所示结构式，所述氮杂菲化合物选自化合物313至化合物416中的任意一种：
Figure FDA0003701334240000491
Figure FDA0003701334240000501
Figure FDA0003701334240000511
Figure FDA0003701334240000521
Figure FDA0003701334240000531
Figure FDA0003701334240000541
Figure FDA0003701334240000551
Figure FDA0003701334240000561
Figure FDA0003701334240000571
Figure FDA0003701334240000581
Figure FDA0003701334240000591
Figure FDA0003701334240000601
Figure FDA0003701334240000611
9.一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料包括权利要求1至8中任一项所述的氮杂菲化合物。
10.一种权利要求1至8中任一项所述的氮杂菲化合物或权利要求9所述的电子传输材料在有机电致发光器件中的应用。
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