CN114920693A - 一种制备2-氨基喹啉类化合物的方法 - Google Patents

一种制备2-氨基喹啉类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备2‑氨基喹啉类化合物的方法，属于有机合成领域。本发明以廉价易得的氯二氟乙酸钠作为二氟卡宾来源，与廉价易得的邻烯基苯胺类化合物以及另一分子伯胺类化合物进行一步多组分反应制备得到2‑胺基喹啉化合物及其衍生物。该方法能够以较高产率、较高选择性地得到目标产物。本发明方法成本低、选择性好、操作简单、绿色环保，有潜在的大规模工业化应用的前景。本发明方法也为制备各种喹啉的药物中间体和高分子材料提供了可能，具有广阔的应用空间和实际应用价值。

Description

一种制备2-氨基喹啉类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种制备2-氨基喹啉类化合物的方法，属于有机合成领域。
背景技术
喹啉及其衍生物是一类非常重要的含氮杂环芳烃化合物，存在于很多天然产物分子中，在有机合成、药物和材料科学等有广泛的应用。比如大家熟知的奎宁化合物，从金鸡纳碱中可以分离得到，具有重要的广泛的生物活性。其中抗疟活性曾经挽救了很多人的生命。各种取代和官能化的喹啉化合物也在药物和材料中被广泛应用。其中胺基取代的喹啉就是其中一类非常重要的分子，具有很多重要的生物活性和应用。
已知合成氨基喹啉的反应通常都是对已有喹啉环的后期官能化修饰的方法。典型的方法包括钯等过渡金属催化的邻位卤素取代的喹啉与胺类化合物发生Buchwald-Hartwig类型的胺化反应。以及更近年来利用C-H活化/胺化实现对喹啉C-H键的胺化反应，反应一般需要自由基引发剂或光催化剂的诱导，经历自由基中间体路径实现目标化合物的合成。这些方法需要较为昂贵的贵金属催化剂或光催化剂，且往往需要额外的光照设备的支持，制备成本较高。而且由于是对已存在的喹啉化合物的官能化修饰，需要预先制备出喹啉类化合物前体。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供一种从简单的原料出发，一步制备喹啉环的同时在其邻位或环上其它位置引入胺基或者其它官能团的方法，本发明方法大大提升反应的步数和原子经济性，使得反应更有大规模实际使用的前景。现有方法仍然需要过渡金属催化剂，或者使用一些特殊的氧化体系，或者利用较为不常见的底物来作为起始反应原料。开发无需过渡金属催化剂，从简单常见底物出发，一锅多组分构建喹啉环同时在环上引入胺基或其它官能团的方法目前文献中仍然基本空白。本发明方法利用二氟卡宾作为C1试剂参与构建苯环，同时作为重要活化试剂诱导异腈和硒代异氰酸酯中间体，最终实现目标邻位胺基喹啉化合物的构建。本发明方法中二氟卡宾是一种重要的合成子，广泛用于构建含二氟甲基基团的化合物。近年来二氟卡宾也被发现可以作为C1原料参与一些新颖的有机反应。本专利方法也是对二氟卡宾参与的较为复杂的多组分反应制备有价值的化合物的一个重要发展。
本发明提供一种高效合成2-氨基喹啉类化合物的方法，该方法利用一锅多组分反应构建喹啉环的同时，在环上引入胺基基团，具有成本低、产率高、操作方便简单等特点。考虑到喹啉类化合物的应用广泛和庞大的市场，本发明方法有广阔的实际应用价值和巨大的市场空间，同时也为制备各种邻位官能化喹啉的药物中间体和高分子材料提供了可能。
一种合成2-氨基喹啉化合物的方法，是以式1所示的邻烯基苯胺类化合物、式3所示的伯胺化合物作为底物，以式2所示的二氟氯乙酸钠作为二氟卡宾来源，在硒添加剂、碱的作用下，一锅反应实现环化，同时在喹啉2位接上一个胺基基团，得到式4所示的2-氨基喹啉类化合物；
Figure BDA0003675901930000021
其中，R1、R2分别独立的选自氢、取代或未取代的C1-8烷基，取代或未取代的芳香基；取代基任选自卤素(F、Cl、Br、I)、C1-4烷氧基、C1-4烷基中任意一种；
R3选自取代或未取代的C1-8烷基，取代或未取代的芳香基；取代基任选自卤素(F、Cl、Br、I)、C1-4烷氧基、C1-4烷基中任意一种。
在本发明的一种实施方式中，R1选自芳香基及其取代衍生基团，或者烷基及其取代衍生基团；优选芳香基及其取代衍生基团；所述取代基团包括卤素、烷氧基、烷基中任意一种；R2烷基及其取代衍生基团；R3选自芳香基及其取代衍生基团，或者烷基及其取代衍生基团；优选芳香基及其取代衍生基团；所述取代基团包括卤素、烷氧基、烷基中任意一种。
在本发明的一种实施方式中，芳香基为苯环或者萘环。
在本发明的一种实施方式中，所述邻烯基苯胺类化合物与二氟氯乙酸钠的摩尔比为1:1～1:2。
在本发明的一种实施方式中，邻烯基苯胺类化合物与硒添加剂的摩尔比为5:1～1:1。
在本发明的一种实施方式中，邻烯基苯胺类化合物与伯胺类化合物的摩尔比为1:1～1:2。
在本发明的一种实施方式中，碱包括碳酸钾、碳酸氢钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钠中任意一种或多种。
在本发明的一种实施方式中，邻烯基苯胺类化合物与碱的摩尔比为1:1～1:2。
在本发明的一种实施方式中，反应中还包括加入
Figure BDA0003675901930000022
分子筛；
Figure BDA0003675901930000023
分子筛相对邻烯基苯胺类化合物的添加量为100-1000mg/mmol。具体可选500mg/mmol。
在本发明的一种实施方式中，反应是在有机溶剂中进行的；有机溶剂选自如下任意一种或多种：N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中任意一种或多种。
在本发明的一种实施方式中，反应中邻烯基苯胺类化合物相对有机溶剂的浓度为0.01-0.1mmol/mL；具可选0.05mmol/mL。
在本发明的一种实施方式中，反应是在惰性气氛下进行的。比如N2气氛下。
在本发明的一种实施方式中，所示方法是在N2气氛下，溶剂中，邻烯基苯胺、氯二氟乙酸钠、硒添加剂、芳香或脂肪类胺化合物的混合溶液于100℃油浴锅中反应18小时；反应后冷却至室温，经过滤、洗涤、旋蒸和柱层析，得到2-氨基取代喹啉化合物。
在本发明的一种实施方式中，所述方法还包括：反应结束后，冷却至室温，加入二氯甲烷稀释后再取有机层用去离子水洗涤，最后加入硅胶旋干柱层析，得到目标产物。
在本发明的一种实施方式中，二氯甲烷稀释时的加入量为反应体系体积的5～10倍，去离子水与二氯甲烷加入量等体积。
本发明具有以下优点：
本发明以廉价易得的胺作为底物，廉价环保、操作方便的二氟卡宾前体试剂氯二氟乙酸钠盐作为C1反应原料。该方法具有成本低、高产率、高选择性的优点。同时本发明具有操作简单方便、绿色环保等特点，非常适用于较大规模生产。考虑到喹啉类化合物的应用广泛和庞大的市场，本发明方法有广阔的实际应用价值和巨大的市场空间，为制备各种含喹啉以及取代喹啉的药物中间体和高分子材料提供了方法。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
本发明所述2-氨基喹啉化合物的制备方法，核心策略是利用二氟卡宾试剂的反应活性制得目标产物。
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。在本领域内的技术人员对本发明的简单替换或改进均属于本发明所保护的技术方案之内。
实施例1
将邻异丙烯基苯胺1a(0.1mmol，13mg)、氯二氟乙酸钠2(0.2mmol，30mg)、4-甲基苯胺3a(0.12mmol，13mg)、叔丁醇钠(0.2mmol，19mg)、硒(0.1mmol，8mg)和
Figure BDA0003675901930000031
分子筛(50mg)放入25mL反应管中，抽真空，充氮气(三次)。接着量取2mL DMF溶液，通过注射器将混合液注入到反应管中。在100℃的油浴锅中搅拌18h。反应完全后，冷却至室温，向反应体系加入15mL二氯甲烷稀释并过滤，再加入少量硅胶旋干柱层析，得黄色油状产物4a(产率72％)。
上述步骤的反应过程如下式所示：
Figure BDA0003675901930000041
产物4a的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.81(dd,J＝8.2,1.1Hz,1H),7.75(dd,J＝8.4,0.6Hz,1H),7.57(ddd,J＝8.4,6.9,1.4Hz,1H),7.39(d,J＝8.3Hz,2H),7.30(ddd,J＝8.2,6.9,1.2Hz,1H),7.18(d,J＝8.1Hz,2H),6.82(d,J＝0.7Hz,1H),6.68(br,1H),2.58(d,J＝0.9Hz,3H),2.36(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ154.65(s),147.70(s),145.68(s),137.51(s),133.00(s),129.79(s),129.49(s),126.97(s),124.41(s),123.59(s),122.68(s),121.38(s),111.30(s),20.85(s),18.92(s).
实施例2
将邻异丙烯基苯胺1a(0.1mmol，13mg)、氯二氟乙酸钠2(0.2mmol，30mg)、2-甲基苯胺3b(0.12mmol，13mg)、叔丁醇钠(0.2mmol，19mg)、硒(0.1mmol，8mg)和
Figure BDA0003675901930000043
分子筛(50mg)放入25mL反应管中，抽真空，充氮气(三次)。接着量取2mL DMF溶液，通过注射器将混合液注入到反应管中。在100℃的油浴锅中搅拌18h。反应完全后，冷却至室温，向反应体系加入15mL二氯甲烷稀释并过滤，再加入少量硅胶旋干柱层析，得黄色油状产物4b(产率60％)。
上述步骤的反应过程如下式所示：
Figure BDA0003675901930000042
产物4b的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.81(d,J＝7.9Hz,1H),7.74(d,J＝8.3Hz,1H),7.61–7.55(m,2H),7.34–7.22(m,3H),7.12(t,J＝7.3Hz,1H),6.72(s,1H),2.57(s,3H),2.32(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ155.18(s),147.74(s),145.91(s),138.18(s),131.58(s),130.99(s),129.57(s),126.84(s),126.72(s),124.67(s),124.40(s),123.67(s),123.53(s),122.66(s),110.75(s),18.96(s),18.11(s).
实施例3
将2-(1-苯基乙烯基)苯胺1b(0.1mmol，20mg)、氯二氟乙酸钠2(0.2mmol，30mg)、4-甲基苯胺3a(0.12mmol，13mg)、叔丁醇钠(0.2mmol，19mg)、硒(0.1mmol，8mg)和
Figure BDA0003675901930000054
分子筛(50mg)放入25mL反应管中，抽真空，充氮气(三次)。接着量取2mL DMF溶液，通过注射器将混合液注入到反应管中。在100℃的油浴锅中搅拌18h。反应完全后，冷却至室温，向反应体系加入15mL二氯甲烷稀释并过滤，再加入少量硅胶旋干柱层析，得黄色固体产物4c(产率74％)。
上述步骤的反应过程如下式所示：
Figure BDA0003675901930000051
产物4c的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.83(d,J＝8.2Hz,1H),7.69(d,J＝7.5Hz,1H),7.62–7.56(m,1H),7.53–7.45(m,6H),7.42(d,J＝8.3Hz,2H),7.25–7.20(m,1H),7.17(d,J＝8.1Hz,2H),6.91(s,1H),2.35(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ154.43(s),150.18(s),148.29(s),138.31(s),137.39(s),133.09(s),129.82(s),129.66(s),129.31(s),128.41(s),128.24(s),126.86(s),125.73(s),123.02(s),122.90(s),121.37(s),111.13(s),20.83(s).
实施例4
将2-(1-苯基乙烯基)苯胺1b(0.1mmol，20mg)、氯二氟乙酸钠2(0.2mmol，30mg)、2-甲基苯胺3b(0.12mmol，13mg)、叔丁醇钠(0.2mmol，19mg)、硒(0.1mmol，8mg)和
Figure BDA0003675901930000053
分子筛(50mg)放入25mL反应管中，抽真空，充氮气(三次)。接着量取2mL DMF溶液，通过注射器将混合液注入到反应管中。在100℃的油浴锅中搅拌18h。反应完全后，冷却至室温，向反应体系加入15mL二氯甲烷稀释并过滤，再加入少量硅胶旋干柱层析，得黄色固体产物4d(产率68％)。
上述步骤的反应过程如下式所示：
Figure BDA0003675901930000052
产物4d的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.83–7.78(m,1H),7.69(dd,J＝8.3,1.0Hz,1H),7.63(d,J＝7.9Hz,1H),7.60(ddd,J＝8.4,7.0,1.4Hz,1H),7.54–7.42(m,6H),7.29–7.21(m,2H),7.10(td,J＝7.4,1.0Hz,1H),6.82(s,1H),6.72(br,1H),2.34(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ154.97(s),150.35(s),148.40(s),138.32(s),138.05(s),131.54(s),131.03(s),129.75(s),129.31(s),128.41(s),128.24(s),126.91(s),126.66(s),125.82(s),124.76(s),123.48(s),123.04(s),122.89(s),110.54(s),18.13(s).
实施例5
将1c(0.1mmol，15mg)、氯二氟乙酸钠2(0.2mmol，30mg)、4-甲氧基苯胺3c(0.12mmol，15mg)、叔丁醇钠(0.2mmol，19mg)、硒(0.1mmol，8mg)和
Figure BDA0003675901930000064
分子筛(50mg)放入25mL反应管中，抽真空，充氮气(三次)。接着量取2mL DMF溶液，通过注射器将混合液注入到反应管中。在100℃的油浴锅中搅拌18h。反应完全后，冷却至室温，向反应体系加入15mL二氯甲烷稀释并过滤，再加入少量硅胶旋干柱层析，得黄色固体产物4e(产率62％)。
上述步骤的反应过程如下式所示：
Figure BDA0003675901930000061
产物4e的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.73(d,J＝8.2Hz,1H),7.70–7.65(m,2H),7.47–7.36(m,4H),7.18(dd,J＝8.1,1.5Hz,2H),7.11–7.02(m,2H),6.90–6.85(m,2H),6.41(s,1H),3.76(s,3H),2.05(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ155.28(s),152.92(s),147.18(s),145.88(s),137.78(s),133.75(s),129.44(s),128.47(s),128.34(s),127.68(s),126.83(s),126.02(s),124.22(s),122.55(s),121.88(s),117.15(s),114.12(s),55.57(s),14.79(s).
实施例6反应条件的优化比较
参照实施例1，替换不同的反应条件，得到相应的产物。具体反应过程如下所示：主要考查了不同的碱，溶剂、反应温度等对目标产物4a的产率的影响。具体结果见表1。
Figure BDA0003675901930000062
表1不同反应条件的结果对照
Figure BDA0003675901930000063
Figure BDA0003675901930000071
表中，a是指不添加Se。
根据表1可知，叔丁醇钠作为碱，DMF作为溶剂时的反应效果最好。其它条件产率较低，另外Se是反应中不可或缺的添加物。

Claims (10)

1.一种合成2-氨基喹啉化合物的方法，其特征在于，是以式1所示的邻烯基苯胺类化合物、式3所示的伯胺化合物作为底物，以式2所示的二氟氯乙酸钠作为二氟卡宾来源，在硒添加剂、碱的作用下，一锅反应得到式4所示的2-氨基喹啉类化合物；
Figure FDA0003675901920000011
其中，R1、R2分别独立的选自氢、取代或未取代的C1-8烷基，取代或未取代的芳香基；取代基任选自卤素(F、Cl、Br、I)、C1-4烷氧基、C1-4烷基中任意一种；
R3选自取代或未取代的C1-8烷基，取代或未取代的芳香基；取代基任选自卤素、C1-4烷氧基、C1-4烷基中任意一种。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，邻烯基苯胺类化合物与二氟氯乙酸钠的摩尔比为1:1～1:2。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，邻烯基苯胺类化合物与硒添加剂的摩尔比为5:1～1:1。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，邻烯基苯胺类化合物与伯胺类化合物的摩尔比为1:1～1:2。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，碱为碳酸钾、碳酸氢钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钠中任意一种或多种。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，邻烯基苯胺类化合物与碱的摩尔比为1:1～1:2。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，反应中还包括加入
Figure FDA0003675901920000012
分子筛；
Figure FDA0003675901920000013
分子筛相对邻烯基苯胺的添加量为100-1000mg/mmol。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，反应是在有机溶剂中进行的；有机溶剂选自如下任意一种或多种：N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中任意一种或多种。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，反应中邻烯基苯胺类化合物相对有机溶剂的浓度为0.01-0.1mmol/mL。
10.根据权利要求1-9任一项所述的方法，其特征在于，反应是在惰性气氛下进行的。
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