CN114790175B - 一种用于检测草铵膦的荧光探针及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种用于检测草铵膦的荧光探针，命名为1,2‑二亚(对‑三苯基咪唑基‑邻‑羟基)苄基肼，具有两个四苯基咪唑通过苄连氮桥联的结构，荧光探针具体结构式如下所示；该荧光利用对‑羟基‑四苯基咪唑衍生物与水合肼在95％的乙醇中回流反应4～20h后，滤出产物用二氯甲烷‑乙醇混合液重结晶，制得1,2‑二亚(对‑三苯基咪唑基‑邻‑羟基)苄基肼，即为化合物1。

Description

一种用于检测草铵膦的荧光探针及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于有机合成与分析化学技术领域，具体涉及一种用于检测草铵膦的荧光探针的制备方法与应用。
背景技术
草铵膦又名草丁膦，通常所说的草铵膦一般是指草铵膦铵盐，草铵膦铵盐的化学式为C5H15N2O4P。草铵膦是一种广谱触杀型灭生性除草剂，属于磷酸类除草剂，是目前用量仅次于草甘膦的世界第二大转基因作物耐受除草剂，是谷氨合成抑制剂，施药后短时间内植物体内铵代谢陷于紊乱，细胞毒剂铵离子在植物体内累积，与此同时，光合作用被严重抑制，达到除草目的。草铵膦作为除草剂具有杀草谱广、低毒、活性高和环境相容性好等特点。
草铵膦属于非持久性农药，尽管如此，但是草铵膦的大量使用不可避免地会造成其在植物的花、果实表面等聚集残留，引起环境污染并危害人们的健康。根据1999年联合国粮农组织及世界卫生组织农药残留联合专家会议(JMPR)报告，草铵膦的主要代谢物有N-乙酰基草铵膦(简称NAG)和3-(甲基膦基)丙酸(简称 MPP)，均为有毒代谢物，存在一定的风险。
荧光探针是利用其识别客体后的荧光变化，对客体进行高选择性和高灵敏度地识别，现已广泛应用于离子和生物分子的检测当中。但是，传统的有机荧光探针由于在水溶液中易于发生π-π堆积聚集，导致荧光猝灭，严重限制了荧光探针的实际应用价值。近年来，聚集诱导发光荧光探针由于其在聚集态能有效发光，而深受瞩目。聚集诱导发光荧光探针因其良好的可修饰性从而产生良好的环境适应性和测试物选择性。
目前，关于草铵膦的检测通常采用高效液相色谱/质谱的传统方法，申请号为CN201610104762.5的专利公开了“一种同时测定食品中草铵膦及其代谢物残留量的方法”，其中具体公开了采用亲水作用NH2色谱柱，乙酸铵水溶液-乙腈为流动相按梯度程序洗脱待测样品溶液和基质混合标准校准溶液，用质谱/质谱检测器以多反应监测模式检测，然后按照外标法计算食品中残留草铵膦及其代谢物N-乙酰基草铵膦和3-(甲基膦基)丙酸的含量；申请号为CN202010797219.4 的专利公开了“一种植物性食品中草甘膦和草铵膦的检测方法”，同样利用液相色谱-质谱进行检测，其中具体公开了包括试样制备、提取、净化、衍生化、质控样品制备、仪器分析和分析结果计算等过程的检测步骤；综上所述，目前，关于草铵膦及其代谢物的检测方法局限在利用化学试剂以及化学方法进行测试，步骤繁琐且受人为操作影响产生的误差较大。
发明内容
为了解决现有技术存在的上述问题，本发明提供一种用于草铵膦检测的荧光探针，制备氰基二苯乙烯典型的聚集诱导发光分子，并对其进行适当修饰形成一系列的高效识别离子的荧光探针，通过明显的荧光猝灭可以灵敏地选择性检测草铵膦的存在，应用前景广阔。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种用于检测草铵膦的荧光探针，所述荧光探针名为1,2-二亚 (对-三苯基咪唑基-邻-羟基)苄基肼，具有两个四苯基咪唑通过苄连氮桥联的结构，荧光探针具体结构式如下所示：
Figure BDA0003656314060000021
本发明还提供一种用于检测草铵膦的荧光探针的制备方法，利用对-羟基- 四苯基咪唑衍生物与水合肼在95％的乙醇中回流反应4～20h后，滤出产物用二氯甲烷-乙醇混合液重结晶，制得1,2-二亚(对-三苯基咪唑基-邻-羟基)苄基肼，即为荧光探针。
进一步的，所述对-羟基-四苯基咪唑衍生物与水合肼的摩尔比为1:(0.5～3)。
进一步的，所述二氯甲烷-乙醇混合液中二氯甲烷与乙醇的摩尔比为 1:(3～6)。
进一步的，所述对-羟基-四苯基咪唑衍生物为2-羟基-5-(1,4,5-三苯基-咪唑基)-苯甲醛。
本发明还提供将根据上述方法制得的荧光探针应用在草铵膦农药残留的检测中。
本发明具有如下有益效果：
1、本发明所制备的荧光探针，1,2-二亚(对-三苯基咪唑基-邻-羟基)苄基肼在四氢呋喃溶液中为淡黄色，430nm处有弱的淡蓝色荧光发射，在四氢呋喃与水(5:95)溶液中，该探针在530nm处有较强绿色荧光发射，荧光量子产率 0.48，该荧光探针在此溶液中与草铵膦形成1:1的络合物，该络合物的形成导致 1,2-二亚(对-三苯基咪唑基-邻-羟基)苄基肼的荧光明显猝灭，这一特性可用于环境中草铵膦的灵敏检测，其它离子和农药干扰较小，是一种理想的草铵膦快速灵敏检测传感器；
2、利用本发明的方法制得的化合物1，1,2-二亚(对-三苯基咪唑基-邻-羟基) 苄基肼荧光探针在草铵膦存在下荧光发生显著改变，其它物种的存在对草铵膦的检测干扰很小，检测限为18.6μM，可用于选择性灵敏检测草铵膦农药，这对于实际复杂环境中含草铵膦的各种蔬菜水果样品的检测有重要的现实应用价值。
附图说明
图1为本发明荧光探针的合成路径示意图；
图2为实施例4中在四氢呋喃比水为5:95的溶液中，1×10-5mol/L化合物1 与1×10-4mol/L各离子、生物分子和农药分子的荧光发射图谱；
图3为实施例4中在四氢呋喃比水为5:95的溶液中，1×10-5mol/L化合物1 与不同浓度的草铵膦的荧光图谱；
图4为实施例4中在四氢呋喃比水为5:95的溶液中，2×10-6mol/L化合物1 与2×10-5mol/L草铵膦和2×10-5mol/L其他干扰物种的对比图；
图5为本发明制得荧光探针的红外光谱图；
图6为本发明制得荧光探针的核磁共振氢谱图；
图7为本发明制得荧光探针的核磁共振碳谱图；
图8为本发明制得荧光探针的质谱图。
具体实施方式
下面结合较佳实施例对本发明做进一步的说明，在本发明中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值；对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到；
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
实施例1
一种用于检测草铵膦的荧光探针的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)在氮气保护下，将1.22g对羟基苯甲醛、0.93g苯胺和2.1g二苯乙二酮加入到20mL乙酸中，搅拌0.5h后加入2.0g乙酸铵，边搅拌边升温到120℃，反应18h后，自然冷却，加入50mL蒸馏水于反应液中生成白色沉淀，过滤沉淀，用95％的无水乙醇沉淀，得到化合物2，具体产率为78％；
(2)在氮气保护下，将经过步骤(1)制得的0.388g化合物2和0.515g 六亚甲基四胺加入到20mL乙酸中，加热搅拌至110℃，保持18h，自然冷却，加入体积比为1:1的蒸馏水和二氯甲烷混合液进行充分萃取后分层，分出有机层，浓缩溶液至5mL，以二氯甲烷为淋洗剂进行柱层析分离，得到2-羟基-5- (1,4,5-三苯基-咪唑基)-苯甲醛，为化合物3，具体产率为66％；
(3)在氮气保护下，向装有25mL 95％的无水乙醇中加入0.208g(0.5mmol) 的化合物3和0.014g(0.25mmol)的水合肼，搅拌回流20h，有淡黄色沉淀析出；过滤出沉淀，沉淀用40mL二氯甲烷-乙醇混合液进行重结晶，其中，二氯甲烷和乙醇的摩尔比为1:6，干燥后得浅黄色固体，即为目标产物荧光探针，命名为1,2-二亚(对-三苯基咪唑基-邻-羟基)苄基肼，为化合物1(分子式为 C56H40N6O2)；
依据上述方法制得的荧光探针的产率为82％；
参见图5至图8，根据本发明实施例1制得的荧光探针(化合物1)，红外光谱(KBr),v/cm-1:3327(O-H),3059(C-H),1597(C＝N).核磁氢谱(400MHz, CDCl3)δ11.17(s,2H,OH),7.73(s,2H,N＝CH),7.02-7.59(m,34H,ArH),6.74(d,J ＝12.0Hz,2H,ArH)；核磁碳谱(100MHz,CDCl3)δppm:157.8,146.5,146.2,138.0, 137.1,134.4,131.1,130.6,130.5,130.3,130.2,129.1,128.4,128.3,128.2,127.9, 127.4,126.6,121.7,118.3,116.2.高分辨质谱(m/s)：计算值C56H40N6O2 828.3213, 测量值829.3551[MH]+，进而确定了本发明制得的荧光探针的具体结构。
实施例2
一种用于检测草铵膦的荧光探针的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)在氮气保护下，将1.22g对羟基苯甲醛、0.93g苯胺和2.1g二苯乙二酮加入到20mL乙酸中，搅拌1h后加入2.0g乙酸铵，边搅拌边升温到130℃，反应16h后，自然冷却，加入50mL蒸馏水于反应液中生成白色沉淀，过滤沉淀，用95％的无水乙醇沉淀，得到化合物2，具体产率为78％；
(2)在氮气保护下，将经过步骤(1)制得的0.388g化合物2和0.515g 六亚甲基四胺加入到20mL乙酸中，加热搅拌至100℃，保持16h，自然冷却，加入体积比为1:1的蒸馏水和二氯甲烷混合液进行充分萃取后分层，分出有机层，浓缩溶液至5mL，以二氯甲烷为淋洗剂进行柱层析分离，得到2-羟基-5- (1,4,5-三苯基-咪唑基)-苯甲醛，为化合物3，具体产率为66％；
(3)在氮气保护下，向装有25mL 95％的无水乙醇中加入0.208g(0.5mmol) 的化合物3和0.028g(1.5mmol)的水合肼，搅拌回流10h，有淡黄色沉淀析出，过滤出沉淀，沉淀用40mL二氯甲烷-乙醇重结晶，其中，二氯甲烷和乙醇的摩尔比为1:4，干燥后得浅黄色固体，即为目标荧光探针(分子式为 C56H40N6O2)；
依据上述方法制得的荧光探针的产率为75％。
实施例3
一种用于检测草铵膦的荧光探针的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)在氮气保护下，将1.22g对羟基苯甲醛、0.93g苯胺和2.1g二苯乙二酮加入到20mL乙酸中，搅拌0.5h后加入2.0g乙酸铵，边搅拌边升温到110℃，反应20h后，自然冷却，加入50mL蒸馏水于反应液中生成白色沉淀，过滤沉淀，用95％的无水乙醇沉淀，得到化合物2，具体产率为78％；
(2)在氮气保护下，将经过步骤(1)制得的0.388g化合物2和0.515g 六亚甲基四胺加入到20mL乙酸中，加热搅拌至120℃，保持20h，自然冷却，加入体积比为1:1的蒸馏水和二氯甲烷混合液进行充分萃取后分层，分出有机层，浓缩溶液至5mL，以二氯甲烷为淋洗剂进行柱层析分离，得到2-羟基-5- (1,4,5-三苯基-咪唑基)-苯甲醛，为化合物3，具体产率为66％；
(3)在氮气保护下，向装有25mL 95％的无水乙醇中加入0.416g(1mmol) 的化合物3和0.092g(2mmol)的水合肼，搅拌回流4h，有淡黄色沉淀析出，过滤出沉淀，沉淀用40mL二氯甲烷-乙醇重结晶，其中，二氯甲烷和乙醇的摩尔比为1:3，干燥后得浅黄色固体，即为目标荧光探针(分子式为C56H40N6O2)；
依据上述方法制得的荧光探针的产率为71％。
实施例4
参见图1的合成途径以及本发明实施例1的方法制得的荧光探针，即化合物1，命名为1,2-二亚(对-三苯基咪唑基-邻-羟基)苄基肼用于环境中草铵膦的灵敏检测以及果蔬中的草铵膦农药残余检测；
将依据本发明实施例1的方法制备的化合物1，即荧光探针配制成一定浓度的四氢呋喃/水(5:95)的溶液，同时按化合物1浓度的0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、 0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、80、9.0、10.0、20.0、 40.0、60.0、100、200倍数配制出浓度呈梯度变化的草铵膦系列溶液，化合物1 分别与这系列溶液一一混合，测定溶液混合后的荧光强度，建立荧光强度为纵坐标、草铵膦浓度为横坐标的草铵膦浓度梯度变化标准曲线；
参见图2，四氢呋喃水溶液中四氢呋喃与水体积比为5:95，横坐标为波长、纵坐标为荧光强度，图2在众多测试离子中，只有本发明制得的化合物1对草铵膦有明显响应且荧光显著猝灭，说明化合物1对草铵膦能选择性识别；
参见图3，四氢呋喃水溶液中四氢呋喃与水体积比为5:95，横坐标为波长、纵坐标为荧光强度，同时按化合物1浓度的0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、 0.7、0.8、0.9、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、80、9.0、10.0、20.0、40.0、 60.0、100、200倍数配制出浓度呈梯度变化的草铵膦系列溶液，化合物1分别与这系列溶液一一混合，测定溶液混合后的荧光强度，建立荧光强度为纵坐标、草铵膦浓度为横坐标的草铵膦浓度梯度变化标准曲线；从图中可知，化合物1 荧光强度随着草铵膦浓度的升高，呈明显下降趋势；
参见图4，四氢呋喃水溶液中四氢呋喃与水体积比为5:95，纵坐标为混合溶液荧光强度与只含化合物1的同浓度溶液荧光强度的比值，从图中可以看出，加入草铵膦之前比值靠近1，说明其他物种对化合物1的荧光影响较小，加入草铵膦后，荧光强度的比值均非常小，说明化合物1荧光被草铵膦猝灭且其它物种对草铵膦的灵敏检测干扰很小。
综上所述，本发明制得的荧光探针在四氢呋喃溶液中为淡黄色，430nm处有弱的淡蓝色荧光发射；在四氢呋喃与水(5:95)溶液中，该探针在530nm处有较强绿色荧光发射，荧光量子产率0.48；荧光探针在此溶液中与草铵膦形成 1:1的络合物，该络合物的形成导致化合物1的荧光明显猝灭，这一特性可用于环境中草铵膦的灵敏检测，其它离子和农药干扰较小，是一种理想的草铵膦快速灵敏检测传感器。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (5)

1.一种用于检测草铵膦的荧光探针在草铵膦农药残留检测中的应用，其特征在于：所述荧光探针名为1,2-二亚(对-三苯基咪唑基-邻-羟基)苄基肼，具有两个四苯基咪唑通过苄连氮桥联的结构，荧光探针具体结构式如下所示：
Figure QLYQS_1
；
将荧光探针配制成一定浓度的体积比为5:95的四氢呋喃/水溶液，与浓度呈梯度变化的草铵膦系列溶液混合，测定混合溶液在530nm处的荧光强度，建立荧光强度为纵坐标、草铵膦浓度为横坐标的草铵膦浓度梯度变化标准曲线；其中，荧光探针检测限为18.6μM，抗干扰性强，用于选择性灵敏检测草铵膦农药。
2.如权利要求1所述的一种用于检测草铵膦的荧光探针在草铵膦农药残留检测中的应用，其特征在于：利用对-羟基-四苯基咪唑衍生物与水合肼在95％的乙醇中回流反应4～20h后，滤出产物用二氯甲烷-乙醇混合液重结晶，制得1,2-二亚(对-三苯基咪唑基-邻-羟基)苄基肼，即为荧光探针。
3.如权利要求2所述的一种用于检测草铵膦的荧光探针在草铵膦农药残留检测中的应用，其特征在于：所述对-羟基-四苯基咪唑衍生物与水合肼的摩尔比为1:(0.5～3)。
4.如权利要求2所述的一种用于检测草铵膦的荧光探针在草铵膦农药残留检测中的应用，其特征在于：所述二氯甲烷-乙醇混合液中二氯甲烷与乙醇的摩尔比为1:(3～6)。
5.如权利要求2所述的一种用于检测草铵膦的荧光探针在草铵膦农药残留检测中的应用，其特征在于：所述对-羟基-四苯基咪唑衍生物为2-羟基-5-(1,4,5-三苯基-咪唑基)-苯甲醛。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3784557A (en) * 1962-03-21 1974-01-08 Du Pont Phototropic 2,4,5-triphenylimidazolyl radicals and dimers thereof
CN109749737A (zh) * 2019-01-15 2019-05-14 福建师范大学 一种用于检测铜离子的苄亚肼荧光探针及其制备方法与应用
CN113121520A (zh) * 2021-04-16 2021-07-16 中南大学 一种具有aie+esipt+ict机制的荧光染料和荧光探针及其制备方法与应用
CN113788789A (zh) * 2021-10-13 2021-12-14 哈尔滨理工大学 一种用于连续检测铜离子和草甘膦的荧光探针制备方法与应用
CN113861147A (zh) * 2021-10-08 2021-12-31 哈尔滨理工大学 一种用于检测草甘膦的荧光传感器的制备方法与应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9452989B2 (en) * 2012-05-24 2016-09-27 University Of Utah Research Foundation Compounds, sensors, methods, and systems for detecting gamma radiation

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3784557A (en) * 1962-03-21 1974-01-08 Du Pont Phototropic 2,4,5-triphenylimidazolyl radicals and dimers thereof
CN109749737A (zh) * 2019-01-15 2019-05-14 福建师范大学 一种用于检测铜离子的苄亚肼荧光探针及其制备方法与应用
CN113121520A (zh) * 2021-04-16 2021-07-16 中南大学 一种具有aie+esipt+ict机制的荧光染料和荧光探针及其制备方法与应用
CN113861147A (zh) * 2021-10-08 2021-12-31 哈尔滨理工大学 一种用于检测草甘膦的荧光传感器的制备方法与应用
CN113788789A (zh) * 2021-10-13 2021-12-14 哈尔滨理工大学 一种用于连续检测铜离子和草甘膦的荧光探针制备方法与应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
2,4,5-三苯基咪唑及其衍生物在荧光探针方面的研究进展;黄磊 等;广东化工;第47卷(第14期);100-101 *
Tetrasubstituted imidazole core containing ESIPT fluorescent chemodosimeter for selective detection of cyanide in different medium;Rashid Ali 等;Sensors and Actuators B: Chemical;第221卷;1236-1247 *

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