CN113024429A - 一种用于检测草甘膦的aie荧光探针的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机合成与分析化学技术领域，具体涉及一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针的制备方法。本发明具体包括以下步骤：在氮气气氛下，化合物2与异硫氰酸苯酯于适量干燥二氯甲烷中搅拌回流5~15小时，TLC监测反应进程。反应完毕，蒸去大部分溶剂，加入适量石油醚析出沉淀，过滤沉淀干燥得到浅黄色固体，即为所述AIE荧光探针化合物1。本发明所制备的化合物1在草甘膦存在下荧光发生显著改变，其它农药的存在基本不干扰草甘膦的检测，检测限为8.35μM，可用于选择性灵敏检测草甘膦农药，这对于复杂环境和真实样品中草甘膦农药的检测有明确的应用前景。

Description

一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成与分析化学技术领域，具体涉及一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针的制备方法。
背景技术
草甘膦是一种非选择性、灭生性除草剂，对多年生根杂草非常有效，广泛用于橡胶、桑、茶、果园及甘蔗地。在施药过程中，很容易污染或残留在相关果蔬的叶、茎、果实等部位，进一步进入人体后会造成较大危害。2015年世界卫生组织(WHO)认定孟山都的农药草甘膦，商品名“农达”可能致癌，并将草甘膦列为2A类致癌物。基于此，检测草甘膦在农产品中的残留，开发草甘膦的快速检测技术十分必要。目前，草甘膦的检测技术主要有气相色谱法、高效液相色谱法和色谱质谱联用技术等。这些方法均需要使用昂贵的设备，样品的前处理复杂，对操作人员的要求高，不适合于现场的快速检测。因此，开发出能快速简便、准确、成本低廉的草甘膦检测技术具有广阔的应用前景。
荧光探针是分子探针领域快速发展的一种新型检测技术，其具有灵敏度高、选择性好、方便快速、成本低、不需预处理和可现场检测等优点。其中，有机荧光分子具有结构稳定、合成方便、成本低、易于操作、灵敏度与选择性俱佳等特性，而且还能够实现现场实时检测，应用前景广阔。但传统的有机荧光探针由于其在水相中的聚集诱导荧光猝灭效应，限制了其实际用途。近年来，聚集诱导发光(AIE)荧光探针作为一种在水相中能有效发光的新型探针备受瞩目。因此,利用AIE荧光探针在水相发出强荧光的特点，设计合成能在水相高选择性灵敏检测草甘膦的有机荧光探针，现实意义重大，应用前景突出。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种能够用于草甘膦检测的AIE荧光探针，通过明显的荧光猝灭可以灵敏地选择性检测到草甘膦的存在，有很好的应用前景。
本发明所述的一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针，其化学名为(Z)-1-(4-(苯基硫脲基))-苯基-1-氰基-2-(4-己氧基)苯基乙烯(化合物1)，其分子式为C29H29N2OS，该AIE荧光探针是一个氰基二苯乙烯单元取代于硫脲结构的化合物，其具体结构为：
Figure BDA0002972518550000021
本发明另一目的在于提供一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针(化合物1)的制备方法。
本发明所述化合物1合成路线如下：
Figure BDA0002972518550000022
本发明所述的化合物2，是指4-氨基-4’-己氧基氰基二苯乙烯，按公开文献“Sens.Actuators B:Chem.2014，202:209-216”方法制备获得。
该化合物1((Z)-1-(4-(苯基硫脲基))-苯基-1-氰基-2-(4-己氧基)苯基乙烯)的制备方法，具体包括以下步骤：
在氮气气氛下，化合物2(4-氨基-4’-己氧基氰基二苯乙烯)与异硫氰酸苯酯(摩尔比1:1～6)于适量干燥二氯甲烷中搅拌回流5～15小时，TLC监测反应进程。反应完毕，蒸去大部分溶剂，加入适量石油醚析出沉淀，过滤沉淀干燥得到浅黄色固体，即为所述AIE荧光探针(化合物1)。
本发明制得的AIE荧光探针(化合物1)，其分子式为C29H29N2OS，核磁共振氢谱(400MHz,CDCl3)δ:8.22(s,1H,NH),7.99(s,1H,NH),7.89(d,J＝8.0Hz,1H,ArH),7.86(d,J＝8.0Hz,1H,ArH),7.67(d,J＝8.0Hz,1H,ArH),7.65(d,J＝8.0Hz,1H,ArH),7.44-7.52(m,5H,ArH),7.34-7.41(m,3H,ArH),7.28(d,J＝8.0Hz,1H,CH),6.98(d,J＝8.0Hz,2H,ArH),4.00-4.05(t,J＝8.0Hz,2H,OCH2),1.37-1.84(m,8H,CH2),0.92-0.95(m,3H,CH3).核磁共振碳谱(100MHz,CDCl3)δppm:179.98,161.65,141.33,138.01,136.36,131.05,129.69,127.68,126.35,126.07,125.06,124.39,118.45,115.35,107.40,68.10,31.13,28.39,25.40,22.49,13.45.MALDI-TOF-质谱(m/s)：计算值C29H29N2OS 455.614(M)+,测量值456.612[MH]+。
本发明所制备的AIE荧光探针(化合物1)在四氢呋喃溶液中显淡黄色，在450nm处有微弱的蓝色荧光。在四氢呋喃-水(5:95)混合溶液中，该探针在472nm处发出强的蓝色荧光，绝对荧光量子产率为0.78。该荧光探针在此四氢呋喃-水(5:95)混合溶液中能与草甘膦形成1:1配合物，荧光猝灭明显，荧光强度明显减弱，且在一定范围内荧光下降程度与草甘膦浓度成正比，可用于环境中草甘膦的灵敏检测，是一种较为理想的草甘膦快速检测荧光探针。
本发明所述的4-氨基-4’-己氧基氰基二苯乙烯(化合物2)为按文献方法制备(Sens.Actuators B:Chem.2014，202:209-216)。
AIE荧光探针(化合物1)用于检测草甘膦的应用
将本发明制备的AIE荧光探针(化合物1)配制成一定浓度的溶液，同时按化合物1浓度的0、0.05、0.1、0.2、0.4、0.5、0.6、0.8、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0、10.0、20.0、30.0、40.0摩尔倍数配制出浓度呈梯度变化的草甘膦系列溶液，化合物1分别与这些草甘膦系列溶液一一充分振摇混合，测定混合液的荧光强度，建立以草甘膦浓度为横坐标、混合液荧光强度为纵坐标的草甘膦浓度梯度变化标准曲线。
将上述化合物1与未知浓度的含草甘膦农药的溶液混合，测定混合液的荧光强度。将获得的荧光强度值与上述建立的草甘膦浓度梯度变化标准曲线进行比较，从曲线图中读出未知浓度草甘膦溶液中的草甘膦含量。
本发明的有益成果：所制备的化合物1在草甘膦存在下荧光发生显著改变，其它农药的存在基本不干扰草甘膦的检测，检测限为8.35μM，可用于选择性灵敏检测草甘膦农药，这对于复杂环境和真实样品中草甘膦农药的检测有明确的应用前景。
附图说明
图1为在四氢呋喃-水溶液中1×10-5mol/L化合物1与1×10-4mol/L各种常见农药分子混合后的荧光发射图谱；
图2为在四氢呋喃水溶液中1×10-5mol/L化合物1与不同浓度的草甘膦混合后的荧光图谱；
图3为图2为依据建立的草甘膦浓度梯度变化与荧光强度变化标准曲线；
图4为在四氢呋喃-水溶液中，化合物1与其他干扰农药分子混合或再加入草甘膦混合后对化合物1只加入草甘膦的荧光强度变化，本图说明其它农药分子基本不干扰本发明荧光探针对草甘膦的高灵敏检测；
图5为确定化合物1各官能团结构的红外光谱图；
图6为确定化合物1结构的核磁共振氢谱图；
图7为确定化合物1结构的核磁共振碳谱图；
图8为确定化合物1结构的质谱图。
具体实施方式
为了进一步说明本发明，给出以下系列具体实施例，但本发明并不受这些具体实施例的限制，任何了解该领域的技术人员对本发明的些许改动将可以达到类似的结果，这些改动也包含在本发明之中。
图1中，四氢呋喃水溶液中四氢呋喃与水体积比为5:95，横坐标为波长、纵坐标为荧光强度，化合物1的浓度为1×10-5mol/L，各种常见农药分子混合后的浓度为1×10-4mol/L。图中在测试各种农药分子时只对草甘膦有明显响应且荧光显著猝灭，说明化合物1对草甘膦能选择性识别。
图2中，四氢呋喃水溶液中四氢呋喃与水体积比为5:95，横坐标为波长、纵坐标为荧光强度。化合物1的浓度为1×10-5mol/L，草甘膦浓度依次为化合物1浓度的0、0.05、0.1、0.2、0.4、0.5、0.6、0.8、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0、10.0、20.0、30.0、40.0倍。图2表明，化合物1的荧光强度随着草甘膦浓度的升高，呈明显下降趋势。
图3中，在草甘膦浓度为0～1×10-5mol/L范围内，化合物1与草甘膦混合体系荧光强度的下降与草甘膦浓度呈线性关系，可作为对照检测草甘膦浓度的标准工作曲线。
图4中，四氢呋喃水溶液中四氢呋喃与水体积比为5:95，纵坐标为化合物1+其它干扰农药分子的混合体系或化合物1+草甘膦+其它干扰农药分子的混合体系的荧光强度。化合物1的浓度为1×10-5mol/L，其他干扰农药分子混合后的浓度为2×10-4mol/L，从图4看出，其它农药分子不干扰本发明荧光探针对草甘膦的检测。
实施例1
在氮气气氛下，化合物2(1mmol)与异硫氰酸苯酯(1mmol)于20mL干燥二氯甲烷中搅拌回流15小时。TLC监测反应进程。反应完毕，蒸去大部分溶剂，加入30mL石油醚析出沉淀，过滤沉淀干燥得到浅黄色固体，即为所述AIE荧光探针化合物1，其分子式为C29H29N2OS，产率72％。
Figure BDA0002972518550000041
本实施例所述的化合物2，是指4-氨基-4’-己氧基氰基二苯乙烯，按公开文献“Sens.Actuators B:Chem.2014，202:209-216”方法制备获得。
本实施例制备得到的化合物1各官能团结构的红外光谱图如图5所示。
本实施例制备得到的化合物1结构的核磁共振氢谱图如图6所示。
本实施例制备得到的化合物1结构的核磁共振碳谱图如图7所示。
本实施例制备得到的化合物1结构的质谱图如图8所示。
实施例2
在氮气气氛下，化合物2(1mmol)与异硫氰酸苯酯(6mmol)于30mL干燥二氯甲烷中搅拌回流5小时。TLC监测反应进程。反应完毕，蒸去大部分溶剂，加入35mL石油醚析出沉淀，过滤沉淀干燥得到浅黄色固体，即为所述荧光探针化合物1(分子式为C29H29N2OS)，产率91％。
Figure BDA0002972518550000051
本实施例所述的化合物2，是指4-氨基-4’-己氧基氰基二苯乙烯，按公开文献“Sens.Actuators B:Chem.2014，202:209-216”方法制备获得。
实施例3
在氮气气氛下，化合物2(1mmol)与异硫氰酸苯酯(4mmol)于15mL干燥二氯甲烷中搅拌回流8小时。TLC监测反应进程。反应完毕，蒸去大部分溶剂，加入25mL石油醚析出沉淀，过滤沉淀干燥得到浅黄色固体，即为所述荧光探针化合物1(分子式为C29H29N2OS)，产率85％。
Figure BDA0002972518550000052
本实施例所述的化合物2，是指4-氨基-4’-己氧基氰基二苯乙烯，按公开文献“Sens.Actuators B:Chem.2014，202:209-216”方法制备获得。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的保护范围，凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (6)

1.一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针，其特征在于所述的AIE荧光探针，其化学名为(Z)-1-(4-(苯基硫脲基))-苯基-1-氰基-2-(4-己氧基)苯基乙烯，其分子式为C29H29N2OS，其具体结构为：
Figure FDA0002972518540000011
2.一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针的制备方法，其特征在于所述的AIE荧光探针，其具体制备包括以下步骤：
在氮气气氛下，化合物2 4-氨基-4’-己氧基氰基二苯乙烯与异硫氰酸苯酯于适量干燥二氯甲烷中搅拌回流反应，TLC监测反应进程；反应完毕，蒸去大部分溶剂，加入适量石油醚析出沉淀，过滤沉淀干燥得到浅黄色固体，即为所述AIE荧光探针。
3.根据权利要求2所述的一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针的制备方法，其特征在于化合物2 4-氨基-4’-己氧基氰基二苯乙烯与异硫氰酸苯酯的摩尔比为1:1～6。
4.根据权利要求2所述的一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针的制备方法，其特征在于所加入的碘化钾，其与化合物2的摩尔比为0.1～0.5:1。
5.根据权利要求2所述的一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针的制备方法，其特征在于所述的反应，反应时间为5～15小时。
6.根据权利要求2所述的一种用于检测草甘膦的AIE荧光探针的制备方法，其特征在于所述的化合物2是指4-氨基-4’-己氧基氰基二苯乙烯，按公开文献“Sens.Actuators B:Chem.2014，202:209-216”方法制备获得。
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