CN114773425B - 一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及天然产物分离技术领域，具体公开了一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法与应用。本发明的液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法，包括：(1)采用乙醇对迷迭香进行提取，并将提取液进行浓缩，获得固含量为20％～40％的浓缩液；(2)将所述浓缩液与混合溶剂混合进行液液萃取；所述混合溶剂为正己烷与二氯甲烷的混合物，所述正己烷与二氯甲烷的体积比为1:(0.1～1)；所述浓缩液与所述混合溶剂的体积比为1：(3～10)。本发明工艺操作简单，提取率、纯度、分离率高，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及天然产物分离技术领域，具体地说，涉及一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法与应用。
背景技术
鼠尾草酸是存在于迷迭香中的一种无色针状晶体的双萜类脂溶性化合物，易溶于丙酮，氯仿中，主要应用于油脂类产品的抗氧化。熊果酸是一种弱酸性五环三萜类化合物，为白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇、丁醇、丁酮，略溶于丙酮，微溶于苯、氯仿、乙醚，不溶于水和石油醚，具有抗菌、镇静、抗炎、预防和抗癌活性。两者均可从迷迭香中提取得到。
在现有的从迷迭香原料中提取制备迷迭香提取物工艺中，大部分都未能实现简便且完全的鼠尾草酸和熊果酸分离，因此，开发鼠尾草酸和熊果酸分离技术，对后续的产品精制具有重要意义。
公开号为CN107513095B的中国专利中，迷迭香提取液浓缩后加水稀释，采用碱溶工艺处理得到含有熊果酸的提取物，采用酸沉工艺处理得到含有鼠尾草酚和鼠尾草酸的提取物；公开号为CN110283226A的中国专利中，迷迭香提取液浓缩，离心得到沉淀，溶解沉淀后利用有机纳滤所得截留液分离出熊果酸，利用有机纳滤所得过膜液分离出鼠尾草酸；公开号为CN108671579A的中国专利中，公开了迷迭香提取物加入90％以上乙醇，得到不溶于乙醇的固形物熊果酸和溶于乙醇的迷迭香脂溶性提取物；公开号为CN107827738A的中国专利中，迷迭香提取物经二氯甲烷溶液提取，陶瓷膜过滤制备精制鼠尾草酸。公开号为CN104447334A的中国专利中，迷迭香提取液浓缩后离心，沉淀物干燥、粉碎后用石油醚提取，剩余的固相干燥后得到熊果酸，将石油醚提取液减压浓缩得到鼠尾草酸。但上述迷迭香提取物精制工艺仍存在分离鼠尾草酸和熊果酸工艺较为复杂，分离效果较差，难以工业化应用的问题，因此，仍然需要进一步进行鼠尾草酸和熊果酸分离的研究。
发明内容
为了克服现有技术的缺点，本发明提供一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法与应用。
为了实现该目的，本发明的技术方案如下：
一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法，包括：
(1)采用乙醇对迷迭香进行提取，并将提取液进行浓缩，获得固含量为20％～40％的浓缩液；
(2)将所述浓缩液与混合溶剂混合进行液液萃取；所述混合溶剂为正己烷与二氯甲烷的混合物，所述正己烷与二氯甲烷的体积比为1:(0.1～1)；
所述浓缩液与所述混合溶剂的体积比为1：(3～10)。
本发明经过大量研究发现，当将迷迭香进行乙醇提取后，先将该提取液进行浓缩，使其保持在特定的固含量范围内，之后再将其与特定体积和组成的混合溶剂进行混合，即可通过所获得的特定液液萃取环境，使鼠尾草酸和熊果酸实现有效分离，最终获得的鼠尾草酸和熊果酸分离率高、产率高且纯度高。为工业化生产找到了一种操作简便、可有效分离迷迭香提取液中鼠尾草酸和熊果酸的方法。
具体地，若乙醇提取液中固含量过高，表明浓缩程度大，则相应的乙醇含量低，将使得鼠尾草酸收率低；若乙醇提取液中固含量过低，表明浓缩程度小，乙醇含量高，此时萃取出来的鼠尾草酸纯度低。
优选，所述混合溶剂中正己烷与二氯甲烷的体积比为1：(0.2～0.5)，更优选为1:0.5。
步骤(1)中，将提取液进行浓缩后获得固含量为30～35％的浓缩液，更优选为30％。
所述浓缩液与所述混合溶剂的体积比为1：(5～8)，更优选为1:5。
以本发明的上述优选条件进行萃取，可在较好的鼠尾草酸和熊果酸分离率基础上，获得更好的鼠尾草酸和熊果酸纯度和收率。
本发明方法步骤(2)中，所述液液萃取重复进行2～5遍。
本发明方法步骤(1)中，所述迷迭香与乙醇的质量体积比为(0.1～1)：1kg/L，优选为0.5：1kg/L。
本发明方法还包括：
(3)将所述液液萃取获得的萃取轻相浓缩后降温结晶，得到鼠尾草酸，将所述液液萃取获得的重相浓缩后得到熊果酸。
本发明方法中，所述浓缩在温度为55℃～65℃，压力为-0.05～-0.07Mpa下进行(优选为60℃，-0.06Mpa)；和/或，所述降温结晶的温度为25℃～35℃。
优选，所述降温结晶的降温速率为5℃/h。
作为一个具体实施方式，本发明的方法包括：
(1)、迷迭香原料用乙醇进行提取，料渣过滤后，提取液浓缩得到浓缩液；(2)、浓缩液加入混合溶剂进行液液萃取(常温)；(3)、萃取轻相(萃取后的上层溶液)浓缩后降温结晶，得到鼠尾草酸，重相(萃取后的下层溶液)浓缩后得到熊果酸。
通过本发明方法获得的鼠尾草酸纯度可达70％～83％，熊果酸纯度可达20％～25％。
本发明还提供一种上述方法在制备含鼠尾草酸和/或熊果酸产品中的应用。
本发明的有益效果至少在于：
本发明的方法操作简单，能耗小，成本低，可从迷迭香原料中直接实现鼠尾草酸和熊果酸的有效分离，分离率大于99％，且制备得到的鼠尾草酸和熊果酸含量收率高，适合工业化生产。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的优选实施方式进行详细说明。需要理解的是以下实施例的给出仅是为了起到说明的目的，并不是用于对本发明的范围进行限制。本领域的技术人员在不背离本发明的宗旨和精神的情况下，可以对本发明进行各种修改和替换。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到或按本领域常规方法制备。
本发明中，使用高效液相色谱HPLC法测定各物质含量，方法如下：
1、鼠尾草酸含量检测色谱条件：色谱柱watersCORTECS-C18柱(3.0×100mm，2.7μm)；流动相为0.1％磷酸乙腈：0.1％磷酸水＝23:77。检测波长为280nm；柱温为30℃；进样量为5μL；流速为0.6mL/min。
熊果酸含量检测色谱条件：色谱柱watersCORTECS-C18柱(4.6×150mm，5μm)；流动相为0.1％磷酸水：甲醇＝12:88。检测波长为210nm；柱温为25℃；进样量为10μL；流速为1.0mL/min。
2、含量(纯度)计算方式：
利用ARC液相法测得峰面积，根据峰面积和公式计算出待测物(如，鼠尾草酸)含量，公式如下：
式中：C样—待测样品中待测物含量，％；B—标准曲线截距；S样—样品峰面积；V—样品稀释倍数；C标—标样浓度，mg/mL；M—试样质量，g；S样—样品浓度，mg/mL。
3、总含量g＝液体样品(固体样品)的体积ml(质量g)×液体样品(固体样品)的体积含量g/ml(质量含量％)。
收率％＝产出的产品总含量(或料液总含量)/投入的原料总含量(或料液总含量)×100％。
4、鼠尾草酸与熊果酸的分离率表示液液萃取分离完成后，萃取轻相中鼠尾草酸总量与鼠尾草酸和熊果酸总量之和的比，以下式进行计算：
分离率(％)＝萃取轻相中鼠尾草酸总量(g)/[萃取轻相中鼠尾草酸总量(g)+萃取轻相中熊果酸总量(g)]×100。
实施例1
本实施例提供一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法，具体包括：
(1)、迷迭香原料用乙醇进行提取(迷迭香与乙醇的质量体积比为0.1：1kg/L)，料渣经500目滤纸过滤后，将提取液浓缩获得固含量为20％的浓缩液；
(2)、将浓缩液加入正己烷：二氯甲烷(体积比1:0.1)的混合溶剂中，混合溶剂为浓缩液体积的3倍，萃取5遍，萃取轻相中鼠尾草酸收率97.67％；
(3)、萃取轻相在温度55℃、真空度-0.05Mpa下浓缩后，以5℃/h速率降温至25℃结晶，得到纯度71.38％的鼠尾草酸；重相以与轻相相同的方式进行浓缩后得到纯度21.48％的熊果酸，收率98.24％。鼠尾草酸与熊果酸的分离率为99.87％。
实施例2
本实施例提供一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法，具体包括：
(1)、迷迭香原料用乙醇进行提取(迷迭香与乙醇的质量体积比为0.5：1kg/L)，料渣经500目滤纸过滤后，将提取液浓缩获得固含量为30％的浓缩液；
(2)、将浓缩液加入正己烷：二氯甲烷(体积比1:0.5)的混合溶剂中，混合溶剂为浓缩液体积的5倍，萃取3遍，萃取轻相中鼠尾草酸收率98.36％；
(3)、萃取轻相在温度60℃、真空度-0.06Mpa下浓缩后，以5℃/h速率降温至30℃结晶，得到纯度81.32％的鼠尾草酸；重相以与轻相相同的方式进行浓缩后得到纯度24.91％的熊果酸，收率98.38％。鼠尾草酸与熊果酸的分离率为99.52％。
实施例3
本实施例提供一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法，具体包括：
(1)、迷迭香原料用乙醇进行提取(迷迭香与乙醇的质量体积比为1：1kg/L)，料渣经500目滤纸过滤后，将提取液浓缩获得固含量为40％的浓缩液；
(2)、将浓缩液加入正己烷：二氯甲烷(体积比1:1)的混合溶剂中，混合溶剂为浓缩液体积的10倍，萃取2遍，萃取轻相中鼠尾草酸收率98.33％；
(3)、萃取轻相在温度65℃、真空度-0.07Mpa下浓缩后，以5℃/h速率降温至35℃结晶，得到纯度82.91％的鼠尾草酸；重相以与轻相相同的方式进行浓缩后得到纯度22.79％的熊果酸，收率98.59％。鼠尾草酸与熊果酸的分离率为99.73％。
对比例1
本对比例提供一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法，具体方法与实施例2相同，区别仅在于步骤(1)中将提取液浓缩获得固含量为45％的浓缩液。
最后，步骤(2)中，液液萃取后鼠尾草酸的收率为82.37％。
对比例2
本对比例提供一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法，具体方法与实施例2相同，区别仅在于步骤(1)中将提取液浓缩获得固含量为15％的浓缩液。
最后，本对比例的熊果酸纯度、收率与实施例2的结果类似，而步骤(3)中，液液萃取后得到的鼠尾草酸的收率为84.43％，纯度仅为52.19％。
对比例3
本对比例提供一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法，具体方法与实施例2相同，区别仅在于步骤(2)的混合溶剂中正己烷与二氯甲烷的体积比为1:1.1。
最后，步骤(3)中，液液萃取后得到的鼠尾草酸的纯度仅为64.83％；鼠尾草酸与熊果酸的分离率为89.74％。
对比例4
本对比例提供一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法，具体方法与实施例2相同，区别仅在于步骤(2)的混合溶剂由体积比为1:1的正己烷和乙酸乙酯组成。
最后，步骤(3)中，液液萃取后鼠尾草酸与熊果酸的分离率为78.36％。
对比例5
本对比例提供一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法，具体方法与实施例2相同，区别仅在于步骤(2)中，先以浓缩液体积5倍的正己烷对浓缩液萃取2遍，再加入5倍体积的二氯甲烷萃取2遍。
最后，步骤(2)中，液液萃取后鼠尾草酸收率为85.47％，步骤(3)中，得到的鼠尾草酸纯度为66.32％，熊果酸纯度为18.96％，收率为90.38％，鼠尾草酸与熊果酸的分离率为85.81％。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (11)
1.一种液液萃取分离鼠尾草酸和熊果酸的方法，其特征在于，包括：
(1)采用乙醇对迷迭香进行提取，并将提取液进行浓缩，获得固含量为20％～40％的浓缩液；
(2)将所述浓缩液与混合溶剂混合进行液液萃取；所述混合溶剂为正己烷与二氯甲烷的混合物，所述正己烷与二氯甲烷的体积比为1:(0.1～1)；
所述浓缩液与所述混合溶剂的体积比为1：(3～10)；
(3)将所述液液萃取获得的萃取轻相浓缩后降温结晶，得到鼠尾草酸，将所述液液萃取获得的重相浓缩后得到熊果酸；
所述浓缩在温度为55℃～65℃，压力为-0.05～-0.07Mpa下进行；所述降温结晶的温度为25℃～35℃。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述混合溶剂中正己烷与二氯甲烷的体积比为1：(0.2～0.5)。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，将提取液进行浓缩后获得固含量为30～35％的浓缩液。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述浓缩液与所述混合溶剂的体积比为1：(5～8)。
5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述浓缩液与所述混合溶剂的体积比为1：(5～8)。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述液液萃取重复进行2～5遍。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述迷迭香与乙醇的质量体积比为(0.1～1)：1kg/L。
8.根据权利要求1、2、5-7任一项所述的方法，其特征在于，所述降温结晶的降温速率为5℃/h。
9.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述降温结晶的降温速率为5℃/h。
10.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述降温结晶的降温速率为5℃/h。
11.一种权利要求1-10任一项所述的方法在制备含鼠尾草酸和/或熊果酸产品中的应用。
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