CN114478195B - 一种从微生物发酵产物中提取大麻萜酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及提取工艺领域，具体涉及一种从微生物发酵产物中提取大麻萜酚的方法。所述方法包括：S1、将合成大麻萜酚的微生物发酵料液经过滤获得菌体，对所获得的菌体进行乙醇提取，提取后去除菌体，并将去除菌体后的料液浓缩至乙醇体积浓度为40%~50%，得到含有大麻萜酚的浓缩提取液；S2、向上述浓缩提取液中加入正己烷进行萃取，分三层：S21、收集上层的正己烷相；S22、分离中间层物质并提高其乙醇浓度，加入正己烷萃取，分两层，收集上层的正己烷相。本发明从微生物发酵产物中分离得到了高纯度的大麻萜酚，且过程简单，操作方便，设备成本低，可以在大麻萜酚的工业生产中得到推广应用。
Description
技术领域
本发明涉及提取工艺领域，具体涉及一种从微生物发酵产物中提取大麻萜酚的方法。
背景技术
大麻萜酚（英文名：Cannabigerol，简称CBG），首次发现于1964年，是合成所有其他大麻素的前体，因此通常被称为“大麻素之母”。大麻萜酚的分子式为C21H32O2，外观为白色粉末状固体，熔点49℃~50℃。大麻萜酚无精神活性，且具有抗真菌，抗昆虫，抗炎镇痛，降眼压，神经保护，抗抑郁，刺激食欲，加强癌细胞凋亡等作用，此外大麻萜酚的抗氧化性极强，可用于治疗神经退行性疾病等。大麻萜酚在大麻植物中会迅速转化为四氢大麻酚（THC）、大麻二酚（CBD）和大麻色烯（CBC），因此在大麻植物中的大麻萜酚含量较低（<1%），使得大麻萜酚难以提取，供应严重受限，使得CBG应用的发展受到了较大的限制。
在现有专利文献中，CN110878010A公开了一种大麻萜酚的提取分离方法，该方法用乙醇水溶液提取大麻的花叶部分后，用有机溶剂萃取富集大麻萜酚，向大麻萜酚萃取浓缩液中加入一定量的活性炭脱色后，加入乙醇水溶液后，上清液过聚酰胺树脂柱，再过中性氧化铝和键合硅胶柱纯化富集，最后再经聚酰胺类填料制备色谱柱分离，将获得的目标段浓缩结晶，得到高纯度的大麻萜酚。但步骤繁琐，涉及多步过柱子的过程，造成了比较大的损失。
CN110330409A用水-有机溶剂提取大麻药材，浓缩得浸膏，浸膏中加入水溶解后，加强碱盐溶解，离心分层，分离上层清液后得粗提物，脱色后，进行柱层析，收集目标产物。然而该方法得到的大麻萜酚纯度低，不能满足高纯度大麻萜酚的要求。
CN112939742A将大麻粉碎后加入到亚临界萃取设备中，泵入亚临界醋酸水溶液进行提取，离心除杂后，用分子蒸馏对所述的粗油提取物进行梯度分离纯化，将得到的大麻全谱油经柱层析，重结晶后得到大麻萜酚。该方法操作过程繁琐，对设备的要求高。
除了从大麻植物中获得大麻萜酚外，也有分离纯化发酵产物得到大麻萜酚的方法。
CN110914416A用有机溶剂提取发酵产物，搅拌30min，有机相用酸水萃取两遍，有机相浓缩，得到晶体，将粗晶体加热至105℃持续15分钟，然后加热至145℃持续55分钟以脱羧，再重结晶，过滤掉不溶杂质得到重结晶。然而该方法难得到高纯度大麻萜酚。
因此，亟待开发一种操作步骤简单，对设备要求低，且能够从含有大麻萜酚的发酵产物中分离获得高纯度大麻萜酚的方法。
发明内容
本发明的目的是从微生物发酵产物中分离得到高纯度的大麻萜酚，操作步骤简单，设备成本低，实用性强。
具体而言，本发明首先提供了一种提取大麻萜酚的方法，其包括如下步骤：
S1、将合成大麻萜酚的微生物发酵料液经过滤获得菌体，对所获得的菌体进行乙醇提取，提取后去除菌体，并将去除菌体后的料液浓缩至乙醇体积浓度为40%~50%，得到含有大麻萜酚的浓缩提取液；
S2、向上述浓缩提取液中加入正己烷进行萃取，分三层：
S21、收集上层的正己烷相；
S22、分离中间层物质并提高其乙醇浓度，加入正己烷萃取，分两层，收集上层的正己烷相；
合并所有正己烷相。
发酵产物中的醇溶蛋白会包裹住很大一部分大麻萜酚，这是导致其提取纯度难以保障的重要原因。而本发明意外发现，通过上述方法，可以大幅降低醇溶蛋白对大麻萜酚提取的不利影响，并明显改善正己烷相中的大麻萜酚含量，在保证萃取率的同时，还能提高萃取的选择性，从而有利于大幅提升产物纯度。
其中，当所述混合料液中的乙醇浓度过低时，混合料液与正己烷混合萃取后仍然会得到三层物质，将不利于大麻萜酚的萃取。
在具体实施时，从微生物发酵产物中分离得到菌体的方法可以是板框过滤，离心过滤等方法，在此不做特别限定。
作为优选，在步骤S22中，提高乙醇浓度至66~70%。
该步骤通过提高乙醇浓度至66%~70%，使被醇溶蛋白包裹的CBG更好的被释放，从而能够被更多地萃取到正己烷相中。
若乙醇浓度较低，则仍将出现三层物质；若乙醇浓度过高，则正己烷对CBG与乙醇中的其他杂质萃取分离效果将会受到不利影响。
更优选的，在步骤S22中，通过向中间层物质中加入无水乙醇以提高乙醇浓度。
更优选的，在步骤S22中，采用正己烷对分两层后的下层物质反复萃取三到五次，并收集所得正己烷相。这样能够将醇溶蛋白包裹的大麻萜酚全部萃取到正己烷相。
作为优选，在步骤S2中，还包括S23：采用正己烷对分三层后的下层物质进行萃取，收集所得正己烷相，与其他步骤获得的正己烷相合并。对最下层物质萃取一次即可将大麻萜酚全部萃取到正己烷相。
在本发明中，按照上述方法同时对中间层物质和最下层物质进行萃取后，合并所有的正己烷相，浓缩后可以得到纯度高达65%以上的大麻萜酚粗浸膏，为后续继续纯化大麻萜酚减少了许多工作量。
在获得正己烷相后，本领域人员可依照常识选择进一步的浓缩及纯化方法。
作为一种更优选的技术方案，所述方法还包括：
S3、将合并获得的正己烷相浓缩，获得大麻萜酚粗浸膏，用甲醇溶解所述大麻萜酚粗浸膏，得到浓缩料液，利用液固色谱法分离获得所述浓缩料液中的大麻萜酚。
更优选的，利用十八烷基硅烷键合硅胶分离所述浓缩料液，洗脱梯度具体为：用质量浓度为64%的甲醇水溶液等度洗脱1~2CV（column volume；柱体积）；用质量浓度为64% ~89%的甲醇水溶液梯度洗脱6~7CV；用质量浓度为89%的甲醇水溶液等度洗脱3~5CV；收集含有大麻萜酚的组分，并进行浓缩，获得大麻萜酚样品。
通过上述方法能大幅提升大麻萜酚的纯度，获得纯度达98%以上的产品。
作为优选，所述方法还包括：
S4、将所述大麻萜酚样品用正己烷溶解后，进行重结晶，以得到大麻萜酚晶体。
作为一种更优选的实施方式，所述方法还包括：使用正己烷淋洗大麻萜酚晶体。
通过上述的重结晶方法，可以得到无色的纯度大于99.5%的大麻萜酚晶体。
作为优选，在步骤S3和步骤S4之间，对大麻萜酚样品进行脱色处理。
在一些优选的实施方式中，使用硅胶柱、葡聚糖凝胶LH-20、活性炭中的一种或多种对所述大麻萜酚进行脱色处理。
更优选的，使用硅胶柱对所述大麻萜酚进行脱色处理。
进一步优选的，使用硅胶柱对所述大麻萜酚进行脱色处理，通过湿法上样，并依次采用体积比为50：1, 45：1, 40：1, 35：1, 30：1, 25：1, 20：1的正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂进行梯度洗脱，每个梯度洗脱1~3CV，而后收集45：1后的样品。
通过上述的脱色及重结晶方法，能够得到纯度大于99.5%的大麻萜酚晶体，且能进一步提高产品的品质，以更有利于下游应用。
在具体实施本发明的技术方案时，本领域人员可依照常识选择具体的浓缩手段，包括但不限于旋转蒸发浓缩、蒸馏、减压蒸馏、薄膜蒸发等，在此不做特别限定。
在具体实施本发明的技术方案时，本领域人员可依照常识对重结晶的温度和时间进行调整。优选在室温（15-25℃）下进行结晶，结晶将更为稳定，结晶时间随样品浓度和纯度变化，纯度越高，浓度越高，结晶所需时间越短。本领域可对上述方案进行组合，得到本发明的较优实施例。
本发明的有益效果在于：
本发明从微生物发酵产物中分离得到了高纯度的大麻萜酚，且过程简单，操作方便，设备成本低，可以在大麻萜酚的工业生产中得到推广应用。
附图说明
图1为本发明实施例1步骤（1）中浓缩提取液的HPLC图谱。
图2为本发明实施例1步骤（2）中大麻萜酚粗浸膏的HPLC图谱。
图3为本发明实施例1步骤（3）中大麻萜酚样品的HPLC图谱。
图4为本发明实施例1步骤（4）中无色大麻萜酚晶体的HPLC图谱。
图5为本发明实施例1步骤（2）中浓缩提取液与正己烷混合萃取后的分层情况。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件，或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可通过正规渠道商购买得到的常规产品。
实施例1
本实施例提供一种从微生物发酵产物中分离提纯得到高纯度大麻萜酚的方法，包括以下步骤：
（1）发酵料液的处理：将微生物的发酵产物用板框过滤得到菌体后，加入菌体体积2倍的工业乙醇进行提取，提取后的料液进行离心。除掉菌体后的料液进行浓缩，浓缩至乙醇体积浓度为50%，得到含大麻萜酚的浓缩提取液，其HPLC图谱如图1所示，其中标出了大麻萜酚的峰。
（2）萃取：向上述浓缩提取液中加入浓缩提取液的2倍的正己烷萃取，分三层（如图5所示），收集上层正己烷相，下层再加入下层料液体积2倍的正己烷萃取一次，向中间层中加入无水乙醇使中间层的乙醇体积浓度变为66%，再加入等体积的正己烷萃取，分两层，重复萃取4次，合并所有的正己烷相，利用旋转蒸发仪进行浓缩，得到纯度为68%的大麻萜酚粗浸膏，其HPLC图谱如图2所示，其中标出了大麻萜酚的峰，可以看出一步萃取后纯度提高了很多。
（3）反相柱色谱：将上述浸膏用浸膏同等体积的甲醇溶解后，以十八烷基硅烷键合硅胶为固定相，固定相的装柱高度为上样量高度的10倍，甲醇-水为流动相，洗脱梯度为：用质量浓度为64%的甲醇水溶液等度洗脱1.5CV；用质量浓度为64%~89%的甲醇水溶液梯度洗脱7CV；用质量浓度为89%的甲醇水溶液等度洗脱4CV；收集含有大麻萜酚的组分，进行合并浓缩，得到纯度为99%的大麻萜酚样品，其HPLC图谱如图3所示，图中标出了大麻萜酚的峰，可以看出大麻萜酚样品几乎不含杂质。
（4）重结晶：用正己烷加热溶解（45℃）上述样品，比例为1g样品用50ml正己烷溶解，置于室温下进行结晶6h，然后用正己烷对晶体进行淋洗，得到纯度高达99.6%的无色大麻萜酚晶体，其HPLC图谱如图4所示。收集母液可继续重结晶，对结晶量进行富集。
实施例2
本实施例提供一种从微生物发酵产物中分离提纯得到高纯度大麻萜酚的方法，包括以下步骤：
（1）发酵料液的处理：将微生物的发酵产物用板框过滤得到菌体后，加入菌体体积2倍的工业乙醇进行提取，提取后的料液进行离心。除掉菌体后的料液进行浓缩，浓缩至乙醇体积浓度为40%。
（2）萃取：向上述浓缩提取液中加入浓缩提取液的2倍的正己烷萃取，分三层，收集上层正己烷相，下层再加入下层料液体积3倍的正己烷萃取一次，向中间层中加入无水乙醇使中间层的乙醇体积浓度变为70%，再加入等体积的正己烷萃取，分两层，重复萃取5次，合并所有的正己烷相，利用旋转蒸发仪进行浓缩，得到纯度为67%的大麻萜酚粗浸膏。
（3）反相柱色谱：将上述浸膏用浸膏同等体积的甲醇溶解后，以十八烷基硅烷键合硅胶为固定相，固定相的装柱高度为上样量高度的10倍，甲醇-水为流动相，洗脱梯度为：用质量浓度为64%的甲醇水溶液等度洗脱1.5CV；用质量浓度为64%~89%的甲醇水溶液梯度洗脱7CV；用质量浓度为89%的甲醇水溶液等度洗脱4CV；收集含有大麻萜酚的组分，进行合并浓缩，得到纯度为99%的大麻萜酚样品。
（4）脱色：将上述样品进行湿法上样，以硅胶为固定相，固定相的装柱高度为上样量高度的5倍，进行脱色，样品用正己烷溶解，采用梯度洗脱，按体积比计，各梯度的正己烷：乙酸乙酯=50：1, 45：1, 40：1, 35：1, 30：1, 25：1, 20：1，每个梯度洗脱2CV，收集45：1后的样品，将所有含大麻萜酚的组分进行合并，利用旋转蒸发仪进行浓缩，得到纯度为99.3%的大麻萜酚。
（5）重结晶：用正己烷加热（45℃）溶解上述样品，比例为1g样品用50ml正己烷溶解，置于室温下进行结晶6h，再经过固液分离，干燥后便可得到纯度为99.7%的大麻萜酚晶体。
对比例1
本对比例提供一种从微生物发酵产物中分离提纯得到高纯度大麻萜酚的方法，包括以下步骤：
（1）发酵料液的处理：将微生物的发酵产物用板框过滤得到菌体后，加入菌体体积2倍的工业乙醇进行提取，提取后的料液进行离心。除掉菌体后的料液进行浓缩，浓缩至不含乙醇，得到含大麻萜酚的粗浸膏。
（2）萃取：向上述含大麻萜酚的粗浸膏中加入体积比为1：1的水和乙酸乙酯进行萃取，重复萃取三次，得到纯度为42%的大麻萜酚粗浸膏。
此时，纯度已显著低于实施例1的步骤（2）所得。
在具体实施本发明的技术方案时，随着结晶温度的降低，结晶时间的延长，析出的晶体量会变多，最终获得更高纯度的晶体。室温析出的结晶比较稳定，结晶时间随样品纯度和浓度的升高而缩短。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (9)
1.一种提取大麻萜酚的方法，其特征在于，其包括如下步骤：
S1、将合成大麻萜酚的微生物发酵料液经过滤获得菌体，对所获得的菌体进行乙醇提取，提取后去除菌体，并将去除菌体后的料液浓缩至乙醇体积浓度为40%~50%，得到含有大麻萜酚的浓缩提取液；
S2、向上述浓缩提取液中加入正己烷进行萃取，分三层：
S21、收集上层的正己烷相；
S22、分离中间层物质并提高其乙醇体积浓度至66~70%，加入正己烷萃取，分两层，收集上层的正己烷相；
合并所有正己烷相。
2.根据权利要求1所述的提取大麻萜酚的方法，其特征在于，在步骤S22中，通过向中间层物质中加入无水乙醇以提高乙醇浓度。
3.根据权利要求1所述的提取大麻萜酚的方法，其特征在于，在步骤S22中，采用正己烷对分两层后的下层物质反复萃取三到五次，并收集所得正己烷相。
4.根据权利要求1所述的提取大麻萜酚的方法，其特征在于，在步骤S2中，还包括S23：采用正己烷对分三层后的下层物质进行萃取，收集所得正己烷相，与其他步骤获得的正己烷相合并。
5.根据权利要求1所述的提取大麻萜酚的方法，其特征在于，所述方法还包括：
S3、将合并获得的正己烷相浓缩，获得大麻萜酚粗浸膏，用甲醇溶解所述大麻萜酚粗浸膏，得到浓缩料液，利用液固色谱法分离获得所述浓缩料液中的大麻萜酚。
6.根据权利要求5所述的提取大麻萜酚的方法，其特征在于，利用十八烷基硅烷键合硅胶分离所述浓缩料液，洗脱梯度具体为：用质量浓度为64%的甲醇水溶液等度洗脱1~2CV；用质量浓度为64% ~89%的甲醇水溶液梯度洗脱6~7CV；用质量浓度为89%的甲醇水溶液等度洗脱3~5CV；收集含有大麻萜酚的组分，并进行浓缩，获得大麻萜酚样品。
7.根据权利要求5或6所述的提取大麻萜酚的方法，其特征在于，所述方法还包括：
S4、将所述大麻萜酚样品用正己烷溶解后，进行重结晶，得到大麻萜酚晶体。
8.根据权利要求7所述的提取大麻萜酚的方法，其特征在于，在步骤S3和步骤S4之间，对大麻萜酚样品进行脱色处理。
9.根据权利要求8所述的提取大麻萜酚的方法，其特征在于，使用硅胶柱对所述大麻萜酚进行脱色处理，通过湿法上样，并依次采用体积比为50：1, 45：1, 40：1, 35：1, 30：1,25：1, 20：1的正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂进行梯度洗脱，每个梯度洗脱1~3CV，收集45：1后的样品，而后进行浓缩。
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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