CN114773339B - 一种可检测赖氨酸的荧光探针及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本申请公开一种可检测赖氨酸的荧光探针及其制备方法与应用，荧光探针为（顺式）‑2‑（苯并[d]噻唑‑2‑基）‑3‑（7‑甲基‑9氯‑3H‑吡咯[3,2‑f]喹啉‑1‑基）丙烯腈，将5‑氨基吲哚和乙酰乙酸乙酯用溶剂溶解后，加入无水Na2SO4和冰醋酸，搅拌并加热回流。反应液过滤后取滤饼用溶剂洗涤，蒸干溶剂，加入二苯醚，搅拌并加热回流，冷却过滤分离得到中间体化合物B用DMF溶解后，滴加三氯氧磷，搅拌并加热反应。反应后淬灭反应，调节pH，析出沉淀，经柱层析分离得到中间体化合物C；用溶剂溶解后，加入苯并噻唑‑2‑乙腈和碱醇溶液，搅拌并加热回流。反应后冷却，浓缩，过滤，淋洗滤饼得所述赖氨酸荧光探针。

Description

一种可检测赖氨酸的荧光探针及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种可检测赖氨酸的荧光探针及其制备方法与应用。
背景技术
现有检测赖氨酸的方法，包括比色法、液相色谱法、薄层色谱法、质谱法、发光传感器法、安培生物传感器、电化学检测法和荧光探针法。在这些方法中，荧光探针与其他复杂的方法相比，具有较高的灵敏度和良好的选择性，已被越来越多的研究者所研究。然而,在许多报道中荧光探针同时检测多种氨基酸；也就是说荧光探针对赖氨酸的选择性有待进一步研究。此外，用于检测赖氨酸的有机小分子荧光探针几乎没有报道。
发明内容
解决的技术问题：
本申请针对现有技术的不足，解决了目前没有用于检测赖氨酸的有机小分子荧光探针等技术问题，提供了一种可检测赖氨酸的荧光探针及其制备方法与应用，本发明的目的在于减少其他氨基酸的干扰，提供一种新型的高选择性的快速检测赖氨酸的有机小分子荧光探针，同时提供所述的赖氨酸荧光探针的制备方法，以及提供所述赖氨酸荧光探针的用途，将所述赖氨酸荧光探针应用于定量检测赖氨酸的含量。
技术方案：
为实现上述目的，本申请通过以下技术方案予以实现：
一种可检测赖氨酸的荧光探针，所述荧光探针为(顺式)-2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(7-甲基-9氯-3H-吡咯[3,2-f]喹啉-1-基)丙烯腈，其结构式为：
进一步地，所述顺式为丙烯腈结构。
一种可检测赖氨酸的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
第一步：按质量份数配比将5-氨基吲哚(式A)0.260-0.268份和乙酰乙酸乙酯0.5-0.54份用40-60份无水乙醇溶剂溶解后，加入无水Na2SO40.423-0.429份和冰醋酸0.6-0.68份，搅拌并加热回流5h；反应液过滤后取滤饼用溶剂40-60份洗涤，蒸干溶剂，加入二苯醚46-50份，搅拌并加热至220-240℃回流1h，冷却至20-30℃过滤分离得到中间体化合物B；
第二步:将0.203-0.2034份中间体化合物B用1.0-2.0份DMF溶解后，冰浴冷却后移至磁力搅拌器，滴加三氯氧磷0.5-1.5份，冰浴搅拌10-20min后，移至油浴锅，升温至20-40℃，反应8h；反应后在冰浴条件下滴加冰水淬灭过量的三氯氧磷，淬灭反应后逐滴滴加氨水调节pH至8-9，析出沉淀棕色固体，经柱层析分离得到中间体化合物C；
第三步:将中间体化合物C0.244-0.245份用溶剂无水乙醇20-30份溶解后，加入苯并噻唑-2-乙腈0.346-0.35份和碱醇溶液1.2-1.6份，搅拌并加热回流12小时，通过薄层色谱法监测反应是否完成；反应后冷却，浓缩，过滤，淋洗滤饼得所述赖氨酸荧光探针。
进一步地，所述第一步中溶剂为无水乙醇。
进一步地，所述第三步中溶剂为无水乙醇，碱醇溶液为氢氧化钾甲醇。
本申请还公开了所述可检测赖氨酸的荧光探针在定量检测赖氨酸的含量中的应用。
有益效果：
本申请提供了一种可检测赖氨酸的荧光探针及其制备方法与应用，与现有技术相比，具备以下有益效果：
1.吡咯并喹啉骨架分子与苯并噻唑的结构相连而成的荧光探针对赖氨酸的专一性强，对20倍的常见阴阳离子和其他氨基酸不响应。
2.本发明荧光探针对赖氨酸具有很高的检测灵敏度，探针溶液与赖氨酸溶液一经混合即可检测。
3.本发明所提供的制备方法路线简单，易于制备，便于推广。
4.本发明赖氨酸荧光探针性能优异，可为进一步研究细胞中赖氨酸生物学功能提供可靠的工具。
附图说明
图1为本申请实施例2中荧光探针与不同浓度的赖氨酸的荧光光谱图；
图2为本申请实施例3中荧光探针与金属离子、阴离子、其他氨基酸混合后的荧光强度变化图；
图3为本申请实施例4中荧光探针与探针检测赖氨酸时在不同pH条件下的荧光强度变化图；
图4为本申请实施例5中赖氨酸荧光探针的细胞毒性实验图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的解释说明，但具体实施例并不对本发明做任何限定。除非特别说明，实施例中所涉及的试剂、方法均为本领域常用的试剂和方法。
一种可检测赖氨酸的荧光探针，所述荧光探针为(顺式)-2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(7-甲基-9氯-3H-吡咯[3,2-f]喹啉-1-基)丙烯腈，其结构式为：
所述顺式为丙烯腈结构。
一种可检测赖氨酸的荧光探针的制备方法，步骤为：
第一步:按质量份数配比将5-氨基吲哚(式A)0.260-0.268份和乙酰乙酸乙酯0.5-0.54份用40-60份无水乙醇溶剂溶解后，加入无水Na2SO40.423-0.429份和冰醋酸0.6-0.68份，搅拌并加热回流5h；反应液过滤后取滤饼用溶剂40-60份洗涤，蒸干溶剂，加入二苯醚46-50份，搅拌并加热至220-240℃回流1h，冷却至20-30℃过滤分离得到中间体化合物B；
第二步:将0.203-0.2034份中间体化合物B用1.0-2.0份DMF溶解后，冰浴冷却后移至磁力搅拌器，滴加三氯氧磷0.5-1.5份，冰浴搅拌10-20min后，移至油浴锅，升温至20-40℃，反应8h；
反应后在冰浴条件下滴加冰水淬灭过量的三氯氧磷，淬灭反应后逐滴滴加氨水调节pH至8-9，析出沉淀棕色固体，经柱层析分离得到中间体化合物C；
第三步:将中间体化合物C0.244-0.245份用溶剂无水乙醇20-30份溶解后，加入苯并噻唑-2-乙腈0.346-0.35份和碱醇溶液1.2-1.6份，搅拌并加热回流12小时，通过薄层色谱法监测反应是否完成；反应后冷却，浓缩，过滤，淋洗滤饼得所述赖氨酸荧光探针。
其制备路线如下所示：
以下通过实施例对本发明做进一步说明。
实施例1：
将0.2640g(2.0mmol)5-氨基吲哚和0.52mL(4.0mmol)乙酰乙酸乙酯加入100mL的圆底烧瓶中，以50mL无水乙醇作为溶剂，待5-氨基吲哚充分溶解后，加入0.4260g(0.03mol)Na2SO4和0.64mL(0.1mol)冰醋酸，调节温度至溶液回流5小时，通过薄层色谱法监测反应是否完成，监测标准是5-氨基吲哚的斑点消失。反应结束，通过三角漏斗过滤，除去无水硫酸钠，用无水乙醇淋洗滤饼，减压蒸馏。蒸干乙醇后移至150mL三口瓶中，以48mL二苯醚作为溶剂，加热至230℃，回流1小时，自然冷却后，移至磁力搅拌器，加入75mL正己烷，充分搅拌后析出固体，乙酸乙酯淋洗得中间体化合物B。无需进一步纯化，直接进行下一步反应。
将0.2032g(1mmol)化合物B和1.5mL DMF加入25mL的圆底烧瓶中，将烧瓶冰浴冷却后移至磁力搅拌器，滴加1.0mL三氯氧磷，冰浴搅拌15分钟后，移至油浴锅，升温至30℃，反应8小时，通过薄层色谱法监测反应是否完成，监测标准是化合物B的斑点消失。反应结束后，在冰浴条件下滴加冰水淬灭过量的三氯氧磷，淬灭后缓慢滴加氨水5mL调节pH值至8-9，析出棕色固体，经硅藻土抽滤，干燥，收集滤饼，经柱色谱法PE:EA＝3:1v/v分离提纯，得黄色固体醛C(0.22g，90％)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ11.90(s,1H),7.91(d,1H,J＝4.0Hz),7.67(d,1H,J＝4.0Hz),7.60(s,1H),7.56(t,1H,J＝2.8Hz),7.50(t,1H,J＝2.0Hz),2.64(s,3H).
将0.2445g(1mmol)醛C和25mL无水乙醇加入50mL圆底烧瓶中，待醛C充分溶解后移至恒温磁力搅拌，加入0.3480mL(2mmol)苯并噻唑-2-乙腈和1.4mL(4mmol)10％氢氧化钾甲醇溶液，调节温度至溶液回流，反应12小时，通过薄层色谱法监测反应是否完成，监测标准是化合物C的斑点消失。反应结束后，自然冷却，减压抽滤，滤饼经淋洗提纯得黄色固体(0.34g，85％)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ13.53(s,1H),8.58(s,1H),8.32(m,3H),8.03(d,1H,J＝4.0Hz),7.70(m,3H),2.83(s,3H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ26.12,54.47,110.45,113.61,114.20,115.93,116.70,118.90,119.09,121.03,122.33,123.11,124.16,125.89,126.82,127.41,133.21,136.47,145.67,153.48,156.42,162.18；HR-MS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+计算值C22H14ClN4S+401.0622，测得值401.0617。
实施例2：
荧光探针与不同浓度的赖氨酸的荧光光谱测定
(1)PQLP-1探针溶液的配制：将PQLP-1用二甲亚砜配成储备液；
(2)赖氨酸溶液的配制：将赖氨酸用去离子水溶解配成储备液；
PQLP-1(5μM)去离子水溶液加入不同终浓度的赖氨酸溶液(0-500μM)，在激发波长为315nm，电压700V，狭缝5nm×5nm条件下使用日立F-7000荧光分光光度计测得其荧光发射光谱，如图1所示。随着赖氨酸浓度增加，PQLP-1荧光强度在400nm处逐渐增强，因此PQLP-1可作为定量检测赖氨酸的荧光探针。本申请的PQLP-1具有良好的溶解性和检测灵敏度，在荧光探针、生物检测及荧光成像等方面具有重要的应用价值。
实施例3：
荧光探针与金属离子，阴离子，其他氨基酸混合后荧光强度变化
(1)金属离子溶液的配制：将KCl，NaCl，BaCl2，CaCl2，Cu(NO3)2，MgSO4，ZnSO4·7H2O用少量的去离子水溶解配制成储备液；
(2)阴离子溶液的配制：将KF·2H2O，NaCl，NaBr，KI，KNO3，NaNO2，KAc，NaHCO3，Na2CO3，NaHSO3，Na2SO3，Na2SO4，Na2S2O3·5H2O用少量的去离子水溶液配制成储备液；
(3)氨基酸溶液的配制：将Ala，Asn，Asp，Cys，Gln，Glu，Gly，His，Ile，Leu，Met，Phe，Pro，Ser，Thr，Trp，Tyr，Val，Hcy用少量的去离子水溶液配制成储备液；
PQLP-1(5μM)去离子水溶液加入终浓度为100μM的不同氨基酸(Ala，Asn，Asp，Cys，Gln，Glu，Gly，His，Ile，Leu，Met，Phe，Pro，Ser，Thr，Trp，Tyr，Val，Hcy)、金属离子(K+,Na+,Ba2+,Ca2+,Cu2+,Mg2+,Zn2+)、阴离子(F-,Cl-,Br-,I-,NO3 -,NO2 -,Ac-,HCO3 -,CO3 2-,HSO3 -(1mM),SO3 2-,SO4 2-,S2O3 2-)以及终浓度为50μM的赖氨酸。在激发波长为315nm，电压700V，狭缝5nm×5nm条件下使用日立F-7000荧光分光光度计进行荧光活性的测定，如图2所示，荧光探针对赖氨酸的选择性强，能实现在复杂环境中对赖氨酸进行检测。
实施例4：
荧光探针与探针检测赖氨酸时在不同pH条件下的荧光强度变化
在激发波长为315nm，电压700V，狭缝5nm×5nm条件下使用日立F-7000荧光分光光度计测定探针和探针检测赖氨酸时在pH 5～11条件下的荧光强度变化。
如图3所示，PQLP-1(5μM)，赖氨酸溶液(50μM)，探针和探针检测赖氨酸时在pH 5～11条件下基本保持稳定，虽然pH＝9时探针荧光强度有所增强，但探针检测赖氨酸的荧光强度也同步增强。pH 5～11范围内探针检测赖氨酸保持较强的荧光强度。由此表明PQLP-1在模拟生理环境条件下可以实现对赖氨酸的胞内检测。
实施例5：
荧光探针的细胞毒性实验
将HeLa细胞加入到96孔板上，每个孔中大约有5×105个细胞，然后分别加入不同浓度的PQLP-1，在37℃，5％CO2条件下孵育48h。孵育结束前4h在每个孔中加入20μL 5mg/mLMTT，1200rcf离心5min，吸去上清液，每个孔中各加入200μL DMSO。在酶标仪上测定波长为450nm下的吸光度。每个浓度平行测定三次，然后计算细胞存活率。如图4所示，所述荧光探针具有较低的细胞毒性。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种可检测赖氨酸的荧光探针，其特征在于：所述荧光探针为（顺式）-2-（苯并[d]噻唑-2-基）-3-（7-甲基-9氯-3H-吡咯[3,2-f]喹啉-1-基）丙烯腈，其结构式为：
。
2.根据权利要求1所述的一种可检测赖氨酸的荧光探针，其特征在于：所述顺式为丙烯腈结构。
3.一种如权利要求1所述可检测赖氨酸的荧光探针的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
第一步：按质量份数配比将5-氨基吲哚（式A）0.260-0.268份和乙酰乙酸乙酯0.5-0.54份用40-60份无水乙醇溶剂溶解后，加入无水Na2SO40.423-0.429份和冰醋酸0.6-0.68份，搅拌并加热回流5h；反应液过滤后取滤饼用溶剂40-60份洗涤，蒸干溶剂，加入二苯醚46-50份，搅拌并加热至220-240℃回流1h，冷却至20-30℃过滤分离得到中间体化合物B；
第二步: 将0.203-0.2034份中间体化合物B用1.0-2.0份DMF溶解后，冰浴冷却后移至磁力搅拌器，滴加三氯氧磷0.5-1.5份，冰浴搅拌10-20min后，移至油浴锅，升温至20-40℃，反应8h；反应后在冰浴条件下滴加冰水淬灭过量的三氯氧磷，淬灭反应后逐滴滴加氨水调节pH至8-9，析出沉淀棕色固体，经柱层析分离得到中间体化合物C；
第三步: 将中间体化合物C0.244-0.245份用溶剂无水乙醇20-30份溶解后，加入苯并噻唑-2-乙腈0.346-0.35份和氢氧化钾甲醇体系1.2-1.6份，搅拌并加热回流12小时，通过薄层色谱法监测反应是否完成；反应后冷却，浓缩，过滤，淋洗滤饼得所述赖氨酸荧光探针。
4.一种权利要求1所述可检测赖氨酸的荧光探针在定量检测赖氨酸的含量中的应用。
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