CN114729255B - 粘着组合物及粘着片 - Google Patents
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Abstract
本发明的粘着组合物是含有作为多元醇(a)与聚异氰酸酯(b)的反应产物的含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)、以及异氰酸酯硬化剂(B)的粘着组合物,多元醇(a)含有具有脂肪族二聚物结构的生物量来源的多元醇(a‑1),在多元醇(a)100质量%中,多元醇(a‑1)的含有率为45质量%~100质量%,含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的分子量分散度为4~10。
Description
技术领域
本发明涉及一种粘着组合物及使用其的粘着片。
背景技术
最近,作为化石资源的枯竭、地球的变暖对策,开始推荐使用作为可再生材料的生物量(biomass)来源材料。在粘着剂的材料中,聚氨基甲酸酯聚合物中,作为结构成分的多元醇有生物量来源的材料。通过使用这些可再生的循环型材料,可降低对地球环境的负荷。
作为使用了此种生物量来源材料的聚氨基甲酸酯聚合物,在专利文献1中,公开了一种使用了氨基甲酸酯聚合物的、生物量度为10%以上的接着剂,所述氨基甲酸酯聚合物是获得乙二醇、新戊二醇等生物量来源的脂肪族多元醇与间苯二甲酸等生物量来源的芳香族羧酸及癸二酸等生物量来源的脂肪族羧酸的反应产物、即聚酯多元醇,并使所述聚酯多元醇与二异氰酸酯反应而获得。在专利文献1中,虽然接着性、耐热性优异,但含有大量的芳香族聚酯多元醇,玻璃化温度或熔点高,因此润湿性低,对基材的密接性不足,接着力低,作为粘着剂,不具有充分的功能。另外,虽然使用了生物量来源的脂肪族聚酯多元醇,但由于脂肪族聚酯多元醇的烷基链所带来的结晶性发挥作用,因此难以获得充分的粘着力。进而,由于具有烷基链而存在如下课题:因与氨基甲酸酯键相伴随的氢键而涂液的脱泡性与流动性变差,且因凝聚物的形成而在涂敷时的膜上产生异物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本专利特开2017-048360号公报
发明内容
发明所要解决的问题
如此,在现有的粘着组合物中,聚氨基甲酸酯聚合物中生物量来源的多元醇大多具有芳香族骨架或脂肪族骨架,但具有所述课题,难以满足粘着剂的功能,且难以提高生物量度。
因此,本发明的目的在于提供一种即使生物量度高也满足流动性、脱泡性、涂膜平滑性及对基材的润湿性、进而粘着力也高的粘着组合物、以及使用所述粘着组合物的粘着片。
解决问题的技术手段
本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究,结果实现了本发明。
即,本发明涉及一种粘着组合物,所述粘着组合物是含有作为多元醇(a)与聚异氰酸酯(b)的反应产物的含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)、以及异氰酸酯硬化剂(B)的粘着组合物,所述多元醇(a)含有具有脂肪族二聚物结构的生物量来源的多元醇(a-1),在所述多元醇(a)100质量%中,所述多元醇(a-1)的含有率为45质量%~100质量%,所述含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的分子量分散度为4~10。
发明的效果
根据本发明,可提供一种即使生物量度高也满足流动性、脱泡性、涂膜平滑性及对基材的润湿性、进而粘着力也高的粘着组合物、以及使用所述粘着组合物的粘着片。
具体实施方式
在本发明的说明之前定义术语。在本说明书中,所谓被附着体,是指贴附粘着带的对象。在本说明书中,所谓分子量分散度,是指重量平均分子量(Mw)除以数量平均分子量(Mn)所得的数值,成为分子量分布的标准。再者,Mw及Mn为通过凝胶渗透色谱法(GelPermeation Chromatography,GPC)测定而求出的聚苯乙烯换算的分子量。
在本说明书中,所谓粘着片,包含基材、以及含有本发明的粘着组合物的硬化物的粘着层。在本说明书中,“带”、“膜”及“片”为相同含义。
另外,以下详细说明本发明的实施方式,但以下的说明是本发明的实施方式的一例(代表例),本发明只要不超过其主旨,则并不限定于这些内容。
《粘着组合物》
本发明的粘着组合物是含有作为多元醇(a)与聚异氰酸酯(b)的反应产物的含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)、以及异氰酸酯硬化剂(B)的粘着组合物,所述多元醇(a)含有具有脂肪族二聚物结构的生物量来源的多元醇(a-1),在所述多元醇(a)100质量%中,所述多元醇(a-1)的含有率为45质量%~100质量%,所述含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的分子量分散度为4~10。
本发明的粘着组合物通过含有特定量的生物量来源的多元醇(a-1)且所得的含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的分子量分散度为4~10,即使生物量度高,也可满足各种粘着物性,且粘着力也高。
因此,即使在生物量度比例如生物量度为40%以上等现有的粘着组合物高的条件下,也可具有充分的粘着性能。
<含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)>
含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)是多元醇(a)与聚异氰酸酯(b)的反应产物,多元醇(a)含有具有脂肪族二聚物结构的生物量来源的多元醇(a-1)。
另外,在所述多元醇(a)100质量%中,所述多元醇(a-1)的含有率为45质量%~100质量%,含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的分子量分散度为4~10。
通过使用特定量的此种生物量来源的多元醇(a-1),即使生物量度高,也可制成满足流动性、脱泡性、涂膜平滑性及对基材的润湿性、且粘着力高的粘着组合物。
另外,通过含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)为宽分子量分布,可抑制与氨基甲酸酯键的氢键相伴随的赝晶化(pseudo crystallization)以及多元醇(a-1)的烷基彼此的缠绕密度增加,流动性、脱泡性变得良好。通过可迅速地消除制造氨基甲酸酯预聚物时产生的凝聚物或气泡、涂敷粘着组合物时卷入的气泡,可获得过滤器堵塞的消除或脱泡时间的缩短所带来的生产性提高、以及凝聚物或条纹、气泡难以混入粘着层、平滑性优异的品质。进而,由于含有高分子量成分,因此可提高粘着力。
再者,所谓“反应产物”,是指多元醇(a)与聚异氰酸酯(b)的反应生成物。聚异氰酸酯(b)优选为一分子中具有两个异氰酸酯基的二官能异氰酸酯(也称为二异氰酸酯)。另外,多元醇(a)优选为一分子中具有两个以上的羟基的多元醇(a)。聚异氰酸酯的异氰酸酯基(异氰酸基)以比多元醇(a)的羟基少的摩尔比(NCO/OH比)使用。由此,所得的氨基甲酸酯预聚物成为具有羟基的氨基甲酸酯预聚物。
含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)可单独使用或者并用两种以上。
含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的重量平均分子量(Mw)优选为30,000~500,000,更优选为50,000~300,000,进而优选为100,000~200,000。通过使重量平均分子量(Mw)为所述范围内,可确保粘着力。
含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的分子量分散度为4~10,优选为4.5~9.5,更优选为5~9。
通过使含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的分子量分散度为所述范围内,可利用分支结构与分子链长度的不均匀性来消除多元醇(a-1)的烷基链彼此的缠绕密度增加的作用以及与氨基甲酸酯键的氢键相伴随的赝晶性的作用。另外,通过以高比率使用多元醇(a-1),可满足流动性、脱泡性、涂膜平滑性。进而,由于含有高分子量成分,因此可提高粘着力。
含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的玻璃化温度(Tg)优选为-50℃~-10℃,更优选为-40℃~-20℃。在玻璃化温度为-50℃以上时,可获得充分的凝聚力,可提高粘着力、保持力。在玻璃化为-10℃以下时,可获得充分的润湿性。
[多元醇(a)]
多元醇(a)是具有两个以上的羟基的化合物。其中,作为多元醇(a),也可为具有一个羟基的化合物与含有两个以上的羟基的化合物的混合物。在所述情况下,只要平均羟基为两个以上即可。
多元醇(a)含有具有脂肪族二聚物结构的生物量来源的多元醇(a-1)、以及视需要的其他多元醇(a-2)。为了实现粘着层的适度的凝聚力及粘着力,本发明中使用的多元醇(a)可并用两种以上,但优选为并用具有两个羟基的多元醇与具有三个以上的羟基的多元醇或者使用平均羟基为两个以上的多元醇。通过一部分使用具有三个以上的羟基的多元醇,可使分子链产生分支结构,扩大含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的分子量分散度。
(多元醇(a-1))
多元醇(a-1)具有脂肪族二聚物结构,且为生物量来源的多元醇。多元醇(a-1)例如可列举具有环己烷环的脂肪族二醇或三醇,所述具有环己烷环的脂肪族二醇或三醇是以如下方式获得,即,将亚麻油酸、油酸、次亚麻油酸等不饱和脂肪酸、由妥尔油、棉籽油、大豆油等天然油脂获得的干性油脂肪酸或半干性油脂肪酸等羧酸热聚合而获得碳数24个~56个的二聚酸或三聚酸,进而将其完全氢化而获得。所述二醇或三醇中所含的环己烷环是几何学异构体的混合物。
二聚酸的结构例如可列举下述化学式(1)~化学式(4)所示的结构。再者,二聚酸当然不限定于下述结构。
化学式(1)
[化1]
化学式(2)
[化2]
化学式(3)
[化3]
化学式(4)
[化4]
作为多元醇(a-1)的市售品,例如可列举普利普(PRIPOL)-2030、2033〔禾大涂布&聚合物(CRODA Coating&Polymers)公司制造〕、苏白慕(Sovermo1)-908〔巴斯夫(BASF)公司制造〕、佩斯保罗(Pesuporu)HP-1000(东亚合成公司制造)。
所述具有脂肪族二聚物结构的生物量来源的多元醇(a-1)包含使所述二聚酸和/或三聚酸与多元醇进行缩合反应、且使COOH/OH摩尔比未满1.0并且末端为羟基的聚酯多元醇。相对于聚酯多元醇100质量份,优选为使用50质量份~99质量份的所述二聚酸和/或三聚酸。
作为市售品,例如可列举普利普莱特(PRIPLAST)-3186、普利普莱特(PRIPLAST)-3196〔禾大涂布&聚合物(CRODA Coating&Polymers)公司制造〕。
具有脂肪族二聚物结构的生物量来源的多元醇(a-1)的数量平均分子量(Mn)优选为200~20,000,更优选为500~10,000,进而优选为500~5,000。通过使Mn为200以上,容易控制合成含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)时的反应。另外,通过使数量平均分子量为20,000以下,容易将含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的凝聚力调整为适度的范围内。
在多元醇(a)100质量%中,具有脂肪族二聚物结构的生物量来源的多元醇(a-1)的含有率为45质量%~100质量%。在本发明中,通过使含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的分子量分散度为4~10,可提供如下粘着组合物:以高比率使用多元醇(a-1),即使提高生物量度,粘着力也高,进而也满足流动性、脱泡性及涂膜平滑性。
(其他多元醇(a-2))
其他多元醇(a-2)是具有脂肪族二聚物结构的生物量来源的多元醇(a-1)以外的多元醇,可列举聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚丁二烯改性多元醇、聚碳酸酯多元醇、蓖麻油多元醇等多元醇。其中,优选为聚醚多元醇、聚酯多元醇或聚丁二烯改性多元醇。
作为聚醚多元醇,例如可列举使用一分子中具有两个以上的活性氢的含活性氢的化合物作为引发剂并使一种以上的氧杂环丙烷(oxirane)化合物加成聚合而得的反应产物。
含活性氢的化合物优选为含羟基的化合物及胺等。作为含羟基的化合物,例如可列举:乙二醇(Ethylene glycol,EG)、丙二醇(Propylene glycol,PG)、1,4-丁二醇、新戊二醇、丁基乙基戊二醇等二官能含活性氢的化合物;甘油、三羟甲基丙烷等三官能含活性氢的化合物;季戊四醇等四官能含活性氢的化合物等。作为胺,例如可列举:N-氨基乙基乙醇胺、异佛尔酮二胺、亚二甲苯基二胺等二官能含活性氢的化合物;三乙醇胺等三官能含活性氢的化合物;乙二胺、芳香族二胺等四官能含活性氢的化合物;二乙三胺等五官能含活性氢的化合物等。
作为氧杂环丙烷化合物例如可列举:环氧乙烷(Ethylene Oxide,EO)、环氧丙烷(Propylene Oxide,PO)及环氧丁烷(Butylene Oxide,BO)等环氧烷(Alkylene Oxide,AO);四氢呋喃(Tetrahydrofuran,THF)等。
聚醚多元醇优选为分子内具有来源于含活性氢的化合物的亚烷氧基(将所述多元醇也称为“聚氧化烯基多元醇”)。作为构成聚氧化烯基多元醇的含羟基的化合物,优选为聚乙二醇、聚丙二醇及聚四亚甲基二醇等聚醚多元醇,特别优选为结晶性低且容易显现出柔软性的聚丙二醇。
聚醚多元醇的数量平均分子量(Mn)并无特别限制,但就容易显现出透明性或柔软性的方面而言,优选为200~20,000,更优选为400~10,000,进而优选为600~6,000。通过使Mn为200以上,容易控制合成含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)时的反应。另外,通过使Mn为20,000以下,容易将含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的凝聚力调整为适度的范围内。
聚酯多元醇例如优选为使一种以上的多元醇成分与一种以上的酸成分发生酯化反应而成的化合物(酯化物)、或者使内酯开环聚合而合成的化合物(开环聚合物)等。
内酯例如可列举聚己内酯、聚(β-甲基-γ-戊内酯)及聚戊内酯等。
其他多元醇(a-2)例如除了所述含活性氢的化合物以外,可列举:二乙二醇、1,3-丁二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、1,2-己二醇、1,6-己二醇、2-乙基-1,3-己二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、1,8-癸二醇、十八烷二醇、己三醇等。
酸成分例如可列举:丁二酸、甲基丁二酸、己二酸、庚二酸、壬二酸、癸二酸、1,12-十二烷二酸、1,14-十四烷二酸、2-甲基-1,4-环己烷二羧酸、2-乙基-1,4-环己烷二羧酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、1,4-萘二羧酸及4,4′-联苯二羧酸以及这些的酸酐等。
聚酯多元醇的数量平均分子量(Mn)优选为200~20,000,更优选为500~10,000,进而优选为500~5,000。通过使Mn为200以上,容易控制合成含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)时的反应。另外,通过使Mn为20,000以下,容易将含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的凝聚力调整为适度的范围内。
聚丁二烯改性多元醇例如具有两个以上的羟基末端,具有1,2-乙烯基部位、1,4-顺式部位、1,4-反式部位或这些经氢化而成的结构,且为直链状或分支状的聚丁二烯。
聚丁二烯改性多元醇的数量平均分子量(Mn)优选为200~20,000,更优选为500~10,000,进而优选为500~5,000。通过使Mn为200以上,容易控制合成含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)时的反应。另外,通过使Mn为20,000以下,容易将含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的凝聚力调整为适度的范围内。
将聚丁二烯改性多元醇氢化的程度优选为使氢化前存在的所有的双键部位氢化,但在本发明中,也可残存一些双键部位。
作为所述以外的多元醇,例如可列举聚碳酸酯多元醇、蓖麻油多元醇等。其他多元醇的数量平均分子量(Mn)为200~8,000左右。
再者,多元醇(a)也可含有羧基、磺基等酸性官能基,由于凝聚力提高,因此粘着力提高。作为具有酸性官能基的多元醇(a),例如可列举2,2-二羟甲基丙酸、2,2-二羟甲基丁酸、2,2-二羟甲基戊酸等。
[聚异氰酸酯(b)]
作为聚异氰酸酯(b),可列举脂环族聚异氰酸酯(b-1)、芳香族聚异氰酸酯(b-2)、芳香脂肪族聚异氰酸酯(b-3)及脂肪族聚异氰酸酯(b-4)等。
聚异氰酸酯(b)优选为一分子中具有两个异氰酸酯基的二异氰酸酯。
这些中,含有脂环族聚异氰酸酯(b-1)、芳香族聚异氰酸酯(b-2)及芳香脂肪族聚异氰酸酯(b-3)中的任一种由于可通过脂环骨架或/和芳香骨架的弯曲性或体积大而抑制凝聚物体的形成,且涂膜平滑性提高,因此优选。进而,通过提高骨架自身的凝聚力,粘着力进一步提高。
进而,在使用脂环族聚异氰酸酯(b-1)、芳香族聚异氰酸酯(b-2)及芳香脂肪族聚异氰酸酯(b-3)中的任一种与脂肪族聚异氰酸酯(b-4)的情况下,通过使聚异氰酸酯(b-1)~聚异氰酸酯(b-3)的高凝聚性与脂肪族聚异氰酸酯(b-4)具有的链状的烃部位所带来的柔软性此两者共存而形成硬链段相/软链段相的对比度,因此生成更强韧的凝聚力,由此可提高粘着力,因此优选。
在含有脂肪族聚异氰酸酯(b-4)的情况下,在聚异氰酸酯(b)100质量%中,脂环族聚异氰酸酯(b-1)、芳香族聚异氰酸酯(b-2)及芳香脂肪族聚异氰酸酯(b-3)的合计含有率优选为50质量%以上且95质量%以下,更优选为70质量%以上且90质量%以下。由此,形成硬链段相/软链段相的对比度,因此可进一步提高粘着力。
(脂环族聚异氰酸酯(b-1))
作为脂环族聚异氰酸酯(b-1),例如可列举:3-异氰酸酯甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯、1,3-环戊烷二异氰酸酯、1,3-环己烷二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯、甲基-2,4-环己烷二异氰酸酯、甲基-2,6-环己烷二异氰酸酯、4,4′-亚甲基双(环己基异氰酸酯)、1,4-双(异氰酸酯甲基)环己烷及1,4-双(异氰酸酯甲基)环己烷等。
这些中,优选为3-异氰酸酯甲基-3,5,5-三甲基环乙基异氰酸酯(异佛尔酮二异氰酸酯)。
(芳香族聚异氰酸酯(b-2))
作为芳香族聚异氰酸酯(b-2),例如可列举:1,3-亚苯基二异氰酸酯、4,4′-二苯基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、4,4′-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、4,4′-甲苯胺二异氰酸酯、2,4,6-三异氰酸酯甲苯、1,3,5-三异氰酸酯苯、联大茴香胺二异氰酸酯、4,4′-二苯基醚二异氰酸酯及4,4′,4″-三苯基甲烷三异氰酸酯等。
这些中,优选为2,4-甲苯二异氰酸酯或/和2,6-甲苯二异氰酸酯。
(芳香脂肪族聚异氰酸酯(b-3))
作为芳香脂肪族聚异氰酸酯(b-3),例如可列举:间亚二甲苯基二异氰酸酯、ω,ω′-二异氰酸酯-1,4-二甲基苯、ω,ω′-二异氰酸酯-1,4-二乙基苯、1,4-四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯及1,3-四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯等。
这些中,优选为间亚二甲苯基二异氰酸酯。
(脂肪族聚异氰酸酯(b-4))
作为脂肪族聚异氰酸酯(b-4),例如可列举:三亚甲基二异氰酸酯、四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、1,2-亚丙基二异氰酸酯、2,3-亚丁基二异氰酸酯、1,3-亚丁基二异氰酸酯、十二亚甲基二异氰酸酯及2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯等。
这些中,优选为六亚甲基二异氰酸酯或五亚甲基二异氰酸酯。
再者,所述例示的聚异氰酸酯为二异氰酸酯,也可使用将所述二异氰酸酯改性而成的三异氰酸酯。三异氰酸酯例如可列举:所述二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物体、缩二脲(biuret)体及三聚体(所述三聚体包含异氰脲酸酯环)等。
[催化剂]
含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的制造中可视需要使用一种以上的催化剂。催化剂优选为例如三级胺系化合物及有机金属系化合物等。
三级胺系化合物例如可列举三乙胺、三乙二胺及1,8-二氮杂双环(5,4,0)-十一碳烯-7(1,8-Diazabicyclo(5.4.0)-undecene-7,DBU)等。
有机金属系化合物优选为锡系化合物及非锡系化合物等。锡系化合物例如可列举:二丁基二氯化锡、二丁基氧化锡、二丁基二溴化锡、二丁基二马来酸锡(dibutyltindimaleate)、二丁基二月桂酸锡(dibutyltin dilaurate,DBTDL)、二丁基二乙酸锡、二丁基硫化锡、二辛基二月桂酸锡、三丁基硫化锡、三丁基氧化锡、三丁基乙酸锡、三乙基乙氧基锡(triethyltin ethoxide)、三丁基乙氧基锡(tributyltin ethoxide)、二辛基氧化锡、三丁基氯化锡、三丁基三氯乙酸锡及2-乙基己酸锡。非锡系化合物例如可列举:二丁基二氯化钛、钛酸四丁酯及丁氧基三氯化钛等钛系化合物;油酸铅、2-乙基己酸铅、苯甲酸铅及环烷酸铅等铅系化合物;2-乙基己酸铁及乙酰丙酮铁等铁系化合物;苯甲酸钴及2-乙基己酸钴等钴系化合物;环烷酸锌及2-乙基己酸锌等锌系化合物;环烷酸锆等锆系化合物。
催化剂可单独使用或使用两种以上。
相对于聚异氰酸酯(b)与多元醇(a)的合计100质量份,催化剂优选为使用0.01质量份~1.0质量份。
于在合成时使用催化剂的情况下,优选为使所述催化剂惰性化。反应停止剂例如只要调配乙酰丙酮等即可。
反应停止剂可单独使用或使用两种以上。
[溶剂]
含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的制造中可视需要使用一种以上的溶剂。溶剂例如可列举:丙酮、甲基乙基酮等酮系溶剂;乙酸乙酯等酯系溶剂;甲苯、二甲苯等烃系溶剂等。这些中,就含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的溶解性及溶剂的沸点等方面而言,优选为酯系溶剂、烃系溶剂等。
[含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的制造方法]
含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的制造方法并无特别限制,可通过块状聚合法及溶液聚合法等现有的聚合方法制造。制造方法的程序例如可列举:
(程序1)将一种以上的聚异氰酸酯(b)、一种以上的多元醇(a)、视需要的一种以上的催化剂、以及视需要的一种以上的溶剂一并装入烧瓶中的程序;
(程序2)将一种以上的多元醇(a)、视需要的一种以上的催化剂、以及视需要的一种以上的溶剂装入烧瓶中,在其中滴加添加一种以上的聚异氰酸酯(b)的程序。这些中,通过多元醇(a)与聚异氰酸酯(b)的局部的反应性降低、以及抑制过度的高分子量成分的反应来扩大分子量分散度,因此优选为(程序2)。
在使用催化剂的情况下,反应温度优选为未满100℃,更优选为85℃~95℃。在使反应温度未满100℃时,可抑制氨基甲酸酯反应以外的副反应,因此容易获得所期望的预聚物。在不使用催化剂的情况下,反应温度优选为100℃以上,更优选为110℃以上。
制造含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)时的聚异氰酸酯(b)的异氰酸酯基(NCO)及多元醇(a)的羟基(OH)若以NCO/OH的摩尔比计,则优选为0.3~0.99,更优选为0.5~0.96。通过使NCO/OH比为所述范围内,可形成具有适度的分子链与分子量分散度的含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A),因此粘着力进一步提高。
<异氰酸酯硬化剂(B)>
异氰酸酯硬化剂(B)为具有多个异氰酸酯基的现有的化合物。异氰酸酯硬化剂(B)可使用所述聚异氰酸酯(b)中记载的化合物,其中更优选为芳香族聚异氰酸酯、脂肪族聚异氰酸酯、芳香脂肪族聚异氰酸酯及脂环族聚异氰酸酯、以及这些的三羟甲基丙烷加合物体、及这些的缩二脲体、及这些的三聚体、即三官能异氰酸酯等。
异氰酸酯硬化剂(B)可单独使用或使用两种以上。
相对于含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)100质量份,异氰酸酯硬化剂(B)的调配量优选为0.1质量份以上且30质量份以下,更优选为1质量份~25质量份,进而优选为3质量份~20质量份,特别优选为5质量份~15质量份。在调配适量的异氰酸酯硬化剂(B)时,容易获得适度的凝聚力及粘着力。
<任意成分>
本发明的粘着组合物若为可解决课题的范围内,则可视需要含有任意成分。任意成分可列举:树脂、粘着赋予树脂、塑化剂、抗静电剂、填充剂、金属粉、颜料、箔状物、软化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、表面润滑剂、流平剂、防腐蚀剂、耐热稳定剂、聚合抑制剂、消泡剂及润滑剂等。
[粘着赋予树脂]
所述粘着赋予树脂优选为例如松香系树脂、聚萜烯树脂、脂肪族烃树脂、脂肪族石油树脂、芳香族石油树脂、烷基苯酚甲醛树脂(油性酚树脂)等。粘着赋予树脂可单独使用或并用两种以上。
相对于含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)100质量份,所述粘着赋予树脂优选为调配2质量份~50质量份,更优选为5质量份~30质量份。另外,优选为生物量来源的物质,例如优选为松香系树脂等。
[塑化剂]
本发明的粘着组合物也可进而含有塑化剂。通过含有塑化剂,粘着层相对于被附着体的润湿性进一步提高。就与其他成分的相容性等观点而言,塑化剂优选为碳数8~30的脂肪酸酯或磷酸酯等。
碳数8~30的脂肪酸酯例如可列举:碳数6~18的一元酸或多元酸与碳数18以下的分支醇的酯、碳数6~18的一元酸或多元酸与聚烷二醇的酯、利用过氧化物等将不饱和部位环氧化而成的脂肪酸酯等。
作为碳数6~18的一元酸或多元酸与碳数18以下的分支醇的酯,例如可列举:月桂酸异硬脂基酯、肉豆蔻酸异丙酯、肉豆蔻酸异鲸蜡酯、肉豆蔻酸辛基十二烷基酯等。
作为碳数6~18的一元酸或多元酸与聚烷二醇的酯,可列举:二己酸聚乙二醇、二-2-乙基己酸聚乙二醇、二月桂酸聚乙二醇、二油酸聚乙二醇及己二酸二聚乙二醇甲基醚等。
利用过氧化物等将不饱和部位环氧化而成的脂肪酸酯例如可列举:环氧化大豆油、环氧化亚麻籽油、环氧化棉籽油等环氧化油脂、碳数8~18的不饱和脂肪酸经环氧化而成的化合物与碳数1~6的直链醇或分支醇的酯化合物等。
磷酸酯例如可列举亚磷酸或磷酸与碳数2~18的直链醇或分支醇的酯化合物。
[抗氧化剂]
本发明的粘着组合物也可进而含有抗氧化剂。在含有抗氧化剂时,可抑制含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的热劣化。抗氧化剂优选为酚系抗氧化剂及胺系抗氧化剂等自由基链抑制剂、以及硫系抗氧化剂或磷系抗氧化剂等。更优选为酚系抗氧化剂。
酚系抗氧化剂例如可列举:2,6-二-叔丁基-对甲酚、丁基化羟基苯甲醚、2,6-二-叔丁基-4-乙基苯酚及β-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸硬脂酯等单酚系抗氧化剂;
2,2′-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2′-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4,4′-硫代双(3-甲基--叔丁基苯酚)、4,4′-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)及3,9-双[1,1-二甲基-2-[β-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基]乙基]2,4,8,10-四氧杂螺[5,5]十一烷等双酚系抗氧化剂;
1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)苯、四-[亚甲基-3-(3′,5′-二-叔丁基-4′-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、双[3,3′-双-(4′-羟基-3′-叔丁基苯基)丁酸]乙二醇酯及1,3,5-三(3′,5′-二-叔丁基-4′-羟基苄基)-S-三嗪-2,4,6-(1H、3H、5H)三酮、生育酚等高分子型酚系抗氧化剂。
硫系抗氧化剂例如可列举:3,3′-硫代二丙酸二月桂基酯、3,3′-硫代二丙酸二肉豆蔻基酯及3,3′-硫代二丙酸二硬脂基酯等。
磷系抗氧化剂例如可列举:亚磷酸三苯基酯、亚磷酸二苯基异癸基酯及亚磷酸苯基二异癸基酯等。
[抗静电剂]
本发明的粘着组合物也可进而含有抗静电剂。在含有抗静电剂时,容易抑制剥离粘着片时的静电放电,容易防止例如组装于显示器等中的构件等的破损。抗静电剂例如可列举无机盐、离子性液体、表面活性剂等。这些中,优选为离子性液体。再者,“离子性液体”也称为常温熔融盐,在25℃下显示液体的性状。
无机盐例如可列举:氯化钠、氯化钾、氯化锂、过氯酸锂、氯化铵、氯酸钾、氯化铝、氯化铜、氯化亚铁、氯化铁、硫酸铵、硝酸钾、硝酸钠、碳酸钠及硫氰酸钠等。
离子性液体是阳离子与阴离子的盐,阳离子例如可列举咪唑鎓离子、吡啶鎓离子、铵离子等。
除此以外,可适宜使用吡咯啶鎓(Pyrrolidinium)盐、鏻盐及锍盐等现有的离子液体。
表面活性剂可分为非离子性、阴离子性、阳离子性及两性的类型。
非离子性的类型例如可列举:甘油脂肪酸酯、聚氧化烯基烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯烷基胺脂肪酸酯、脂肪酸二乙醇酰胺、聚醚酯酰胺型、环氧乙烷-表氯醇型及聚醚酯型等。阴离子性的类型例如可列举:烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基磷酸酯及聚苯乙烯磺酸型等。阳离子性的类型例如可列举:四烷基铵盐、三烷基苄基铵盐及含四级铵盐基的丙烯酸酯聚合物型等。
两性的类型例如可列举:烷基甜菜碱及烷基咪唑鎓甜菜碱、高级烷基氨基丙酸盐等氨基酸型两性表面活性剂、高级烷基二甲基甜菜碱及高级烷基二羟基乙基甜菜碱等甜菜碱型两性表面活性剂等。
[填充剂]
填充剂例如可列举滑石、碳酸钙、氧化钛等。
[紫外线吸收剂]
紫外线吸收剂例如可列举:二苯甲酮系紫外线吸收剂、苯并三唑系紫外线吸收剂、水杨酸系紫外线吸收剂、草酸苯胺系紫外线吸收剂、氰基丙烯酸酯系紫外线吸收剂及三嗪系紫外线吸收剂等。
二苯甲酮系紫外线吸收剂例如可列举:2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-十二烷基氧基二苯甲酮、2,2′-二羟基-4-二甲氧基二苯甲酮、2,2′-二羟基-4,4′-二甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-5-磺基二苯甲酮及双(2-甲氧基-4-羟基-5-苯甲酰基苯基)甲烷等。
苯并三唑系紫外线吸收剂例如可列举:2-(2′-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑、2-(2′-羟基-5′-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2′-羟基-3′,5′-二-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2′-羟基-3′-叔丁基-5′-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2′-羟基-3′,5′-二-叔丁基苯基)5-氯苯并三唑、2-(2′-羟基-3′,5′-二-叔戊基苯基)苯并三唑、2-(2′-羟基-4′-辛氧基苯基)苯并三唑、2-[2′-羟基-3′-(3″,4″,5″,6″-四氢邻苯二甲酰亚胺甲基)-5′-甲基苯基]苯并三唑、2,2′亚甲基双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-(2H-苯并三唑-2-基)苯酚]及[2(2′-羟基-5′-甲基丙烯酰氧基苯基)-2H-苯并三唑等。
水杨酸系紫外线吸收剂例如可列举:苯基水杨酸酯、对-叔丁基苯基水杨酸酯及对-辛基苯基水杨酸酯等。
氰基丙烯酸酯系紫外线吸收剂例如可列举:2-乙基己基-2-氰基-3,3′-二苯基丙烯酸酯及乙基-2-氰基-3,3′-二苯基丙烯酸酯等。
[光稳定剂]
光稳定剂例如可列举受阻胺系光稳定剂、紫外线稳定剂等。
受阻胺系光稳定剂例如可列举:[双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯]、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯及1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸甲酯等。
[紫外线稳定剂]
紫外线稳定剂例如可列举:双(辛基苯基)硫醚镍、[2,2′-硫代双(4-叔辛基酚盐)]-正丁基胺镍、镍络合物-3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基-磷酸单乙酯、二丁基二硫代胺甲酸镍、苯甲酸酯类的淬灭剂及二丁基二硫代胺甲酸镍等。
[流平剂]
流平剂可列举:丙烯酸系流平剂、氟系流平剂、硅系流平剂等。若列举流平剂的市售品,则丙烯酸系流平剂例如可列举:珀利弗洛(Polyflow)No.36、珀利弗洛(Polyflow)No.56、珀利弗洛(Polyflow)No.85HF、珀利弗洛(Polyflow)No.99C(均为共荣社化学公司制造)等。氟系流平剂例如可列举:美佳法(Megafac)F470N、美佳法(Megafac)F556(均为迪爱生(DIC)公司制造)等。硅系流平剂例如可列举格兰迪克(Grandic)PC4100(迪爱生(DIC)公司制造)等。
《粘着片》
本发明的粘着片包括基材、以及由粘着组合物形成的粘着层。粘着层可形成于基材的至少一个面。再者,为了防止异物的附着,粘着层的与基材不接触的面通常在即将使用之前利用剥离片进行保护。
基材可无限制地使用柔软的片及板材。基材可列举塑料、纸及金属箔、以及这些的层叠体等。
对于基材的与粘着层接触的面,为了提高密接性,例如可预先进行电晕放电处理等干式处理或锚涂剂(anchor coating agent)涂布等湿式处理等易接着处理。
基材的塑料例如可列举:聚对苯二甲酸乙二酯(polyethylene terephthalate,PET)、聚萘二甲酸乙二酯(Polyethylene naphthalate,PEN)等酯系树脂;聚乙烯(polyethylene,PE)、聚丙烯(polypropylene,PP)及环烯烃聚合物(Cycloolefin Polymer,COP)等烯烃系树脂;聚氯乙烯等乙烯系树脂;尼龙66等酰胺系树脂;氨基甲酸酯系树脂(包含发泡体)。
基材的厚度通常为10μm~300μm左右。另外,基材使用聚氨基甲酸酯片(包含发泡体)时的厚度通常为20μm~50,000μm左右。纸例如可列举普通纸、涂被纸及铜版纸等。金属箔例如可列举铝箔、铜箔。
剥离片可使用在塑料或纸等的表面实施了硅酮系剥离剂等现有的剥离处理的现有的剥离片。
粘着片的制造方法例如可列举在基材的表面涂敷粘着组合物而形成涂敷层,继而将涂敷层干燥及硬化,从而形成粘着层的方法。加热及干燥温度通常为60℃~150℃左右。粘着层的厚度通常为0.1μm~200μm左右。
涂布方法例如可列举辊涂机(roll coater)法、缺角轮涂布机(comma coater)法、模涂机(die coater)法、反向涂布机(reverse coater)法、丝网印制(silk screen)法及凹版涂布机(gravure coater)法等现有的方法。
另外,与所述方法相反地,可列举在剥离片的表面涂敷粘着组合物而形成涂敷层,继而将涂敷层干燥及硬化,从而形成包含本发明的粘着组合物的硬化物的粘着层,最后在粘着层的露出面贴合基材的方法。在利用所述方法贴合剥离片来代替基材时,可获得剥离片/粘着层/剥离片的流延粘着片。
实施例
以下,通过实施例说明本发明的实施方式。再者,本发明的实施方式当然不限定于实施例。以下,“份”是指“质量份”,“%”是指“质量%”。另外,以下实施例中及表中记载的原料(溶剂除外)的调配量是不挥发成分换算。
[重量平均分子量(Mw)及数量平均分子量(Mn)的测定]
重量平均分子量(Mw)及数量平均分子量(Mn)是通过凝胶渗透色谱(GPC)法而测定。测定条件如下所述。再者,Mw及Mn均为聚苯乙烯换算值。
(测定条件)
装置:岛津卓越(SHIMADZU Prominence)(岛津制作所公司制造)、
管柱:将3根索得克斯(SHODEX)LF-804(昭和电工公司制造)串联连接、
检测器:示差折射率检测器
溶媒:四氢呋喃(THF)
流速:0.5mL/分钟
溶媒温度:40℃
试样浓度:0.1%
试样注入量:100μL
[玻璃化温度(Tg)]
将“SSC5200迪斯科斯戴寻(Disc Station)”(精工电子(Seiko Instruments)公司制造)连接于罗伯特(Robot)示差扫描热量仪(Differential Scanning Calorimeter,DSC)(示差扫描热量计,精工电子(Seiko Instruments)公司制造的“RDC220”),用于测定。将试样约10mg放入铝盘中,秤量后设置于示差扫描热量计,将未放入试样的同类型的铝盘作为参考,在100℃的温度下保持5分钟后,使用液态氮骤冷至-120℃。然后,以升温速度10℃/分钟升温,根据所得的DSC图表决定玻璃化温度(Tg,单位:℃)。
《材料》
所使用的材料如下所述。
<多元醇(a)>
[多元醇(a-1)]
P2033:普利普(Pripol)2033、Mn740、具有脂肪族二聚物结构的多元醇、羟基数2、禾大(CRODA)公司制造(生物量度=100%)
P3196:普利普莱特(Priplast)3196、Mn3000、具有脂肪族二聚物结构的多元醇、羟基数2、禾大(CRODA)公司制造(生物量度=83%)
P3199:普利普莱特(Priplast)3199、Mn2000、具有脂肪族二聚物结构的多元醇、羟基数2、禾大(CRODA)公司制造(生物量度=92%)
P3186:普利普莱特(Priplast)3186、Mn1700、具有脂肪族二聚物结构的多元醇、平均羟基数2.1、禾大(CRODA)公司制造(生物量度=86%)
[其他多元醇(a-2)]
P510:可乐丽多元醇(Kuraray Polyol)P-510、聚酯多元醇、Mn500、可乐丽(Kuraray)公司制造
P2010:可乐丽多元醇(Kuraray Polyol)P-2010、聚酯多元醇、Mn2000、可乐丽(Kuraray)公司制造
PX1000:普莱姆保罗(PRIME POLE)PX-1000、聚氧丙二醇、Mn1000、羟基数2、三洋化成工业公司制造
PP4000:桑尼库斯(Sannix)PP-4000、聚氧丙二醇、Mn4000、羟基数2、三洋化成工业公司制造
GI1000:霓索(NISSO)-PBGI-1000、聚丁二烯、Mn1500、羟基数2、日本曹达公司制造
GI3000;霓索(NISSO)-PBGI-3000、聚丁二烯、Mn3100、羟基数2、日本曹达公司制造
F3010:可乐丽多元醇(Kuraray Polyol)F-3010、聚酯多元醇、Mn3000、羟基数3、可乐丽(Kuraray)公司制造
AM-302:艾迪科聚醚(ADEKA polyether)AM-302、甘油PO/EO多元醇、Mn3000、羟基数3、艾迪科(ADEKA)公司制造
GP3000:桑尼库斯(Sannix)GP-3000、聚氧丙烯甘油醚、Mn3000、羟基数3、三洋化成公司制造
R45HTLO:宝利德(Polybd)(注册商标)R45HTLO、聚丁二烯、Mn2800、羟基数3、克雷威利(CRAYVALLEY)公司制造)聚氧丙烯甘油醚、Mn3000、羟基数3、日油公司制造
<聚异氰酸酯(b)>
[脂环族聚异氰酸酯(b-1)]
IPDI:异佛尔酮二异氰酸酯、德斯莫杜尔(Desmodur)I、住化科思创氨基甲酸酯(SumikaCovestro Urethane)公司制造
H6-XDI:双(异氰酸基甲基)环己烷、塔克耐德(Takenate)600、三井化学公司制造
[芳香族聚异氰酸酯(b-2)]
TDI:甲苯二异氰酸酯、克罗耐德(Coronate)T-65、东曹公司制造
[芳香脂肪族聚异氰酸酯(b-3)]
XDI:间二甲苯二异氰酸酯、塔克耐德(Takenate)500、三井化学公司制造
[脂肪族聚异氰酸酯(b-4)]
HDI:六亚甲基二异氰酸酯、德斯莫杜尔(Desmodur)H、住化科思创氨基甲酸酯(Sumika Covestro Urethane)公司制造
<异氰酸酯硬化剂(B)>
HDI-TMP:六亚甲基二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合体、塔克耐德(Takenate)D-160N、三井化学公司制造
XDI-TMP:二甲苯二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合体、塔克耐德(Takenate)D-110N、三井化学公司制造
TDI-Nu:甲苯二异氰酸酯的异氰脲酸酯体、塔克耐德(Takenate)D-204、三井化学公司制造
<粘着赋予树脂>
A-75:超级酯(Super Ester)A-75、松香系树脂、荒川化学公司制造(生物量度=92%)
D-125:派塞洛(Pensel)D-125、松香系树脂、荒川化学公司制造(生物量度=85%)
YS-PX1000:YS树脂PX1000、萜烯树脂、安原化学(Yasuhara Chemical)公司制造(生物量度=100%)
<抗氧化剂>
Irg1010:易璐诺斯(Irganox)1010、季戊四醇四[3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、酚系抗氧化剂、巴斯夫(BASF)公司制造
<含羟基的氨基甲酸酯预聚物的合成例>
(含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A-1))
在包括搅拌机、回流冷却管、氮气导入管、温度计、滴加漏斗的四口烧瓶中装入多元醇(a-1)普利普(Pripol)2033150份、多元醇(a-2)F3010100份、聚异氰酸酯(b-1)IPDI36.5份、作为催化剂的二辛基二月桂酸锡0.09份,且以不挥发成分为60%的方式装入甲苯191.0份,缓缓升温至100℃,进行5小时反应。在确认到红外线(Infrared,IR)图表的NCO特性吸收(2,270cm-1)消失后冷却至25℃,加入乙酰丙酮1.8份后,使反应结束。所述含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A-1)的重量平均分子量(Mw)为133,000,分子量分散度(PDI)为7.5,玻璃化温度(Tg)为-30℃。
(含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A-2~A-33、AC-1))
除了将实施例1的材料及调配量(质量份)如表1~表3所示那样变更且以不挥发成分为60%的方式调整甲苯以外,通过与合成例1同样地进行而分别获得氨基甲酸酯预聚物(A-2~A-33、AC-1)。
将所得的含羟基的氨基甲酸酯预聚物的重量平均分子量(Mw)、分子量分散度(PDI)、玻璃化温度(Tg)示于表1~表3中。
(含羟基的氨基甲酸酯预聚物(AC-2))
在包括搅拌机、温度计、氮气导入管、精馏管、水分分离器等聚酯反应容器中装入间苯二甲酸34.0份、1,6-己二醇19.9份、佩斯保罗(Pesuporu)HP-1000(脂肪酸二聚物二醇、羟基数2、东亚合成公司制造、生物量度=100%)46.1份及乙酸锌0.03份,以精馏管上部温度不超过100℃的方式缓缓加热并将内温保持为240℃。在酸值达到1.5mgKOH/g时,减压至10mmHg以下,保持1.5小时,使酯化反应结束而获得聚酯多元醇。
相对于所得的聚酯多元醇100份,加入IPDI 5.6份,缓缓升温至120℃,进行了5小时反应。在确认到IR图表的NCO特性吸收(2,270cm-1)消失后以不挥发成分为60%的方式利用甲苯进行调整,加入乙酰丙酮1.8份后,使反应结束。所述含羟基的氨基甲酸酯预聚物(AC-2)的重量平均分子量(Mw)为8,000,分子量分散度(PDI)为2.5,玻璃化温度(Tg)为-1.0℃,多元醇(a)成分中的多元醇(a-1)的质量%为43.7%。
再者,表1~3中,“多元醇(a-1)的含有率(%)”是多元醇(a)100质量%中的多元醇(a-1)的含有率,“聚异氰酸酯(b-1)~聚异氰酸酯(b-3)的含有率(%)”是聚异氰酸酯(b)100质量%中的脂环族聚异氰酸酯(b-1)、芳香族聚异氰酸酯(b-2)及芳香脂肪族聚异氰酸酯(b-3)的合计含有率,“NCO/OH(比)”是制造含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)时的聚异氰酸酯(b)的异氰酸酯基(NCO)及多元醇(a)的羟基(OH)的NCO/OH的摩尔比。
(实施例1)
以不挥发成分为50%的方式调配合成例1中所得的含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A-1)100份、异氰酸酯硬化剂(B)HDI-TMP 12.3份、抗氧化剂(Irg1010)0.5份及溶剂的乙酸乙酯,利用分散机进行搅拌,而获得粘着组合物。
关于基材,准备厚度50μm的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)(“露米勒(Lumirror)T-60”,东丽(Toray)公司制造)。使用缺角轮涂布机(comma coater)(注册商标),在涂敷速度3m/分钟、宽度30cm下,以干燥后的厚度成为25μm的方式将所得的粘着组合物涂敷于所述基材上而形成涂敷层。其次,使用干燥烘箱,将所形成的涂敷层在100℃、1分钟的条件下干燥而形成粘着层。通过在所述粘着层上贴合厚度38μm的市售剥离片,进而在23℃-50%RH的条件下养护一周,而获得粘着片。
(实施例2~实施例47、比较例1、比较例2)
除了将实施例1的材料及调配比如表4所示那样变更以外,通过与实施例1同样地进行而分别获得实施例2~实施例43、比较例1、比较例2的粘着组合物及粘着片。
[评价项目及评价方法]
所得的粘着组合物及粘着片的评价项目及评价方法如下所述。将结果示于表5中。
<流动性>
通过目视评价所得的粘着组合物的流动性。
++:无疙瘩或团块状的凝聚物而具有流动性的涂液。良好。
+:有一部分疙瘩或团块状的凝聚物但具有流动性的涂液。可实用。
NG:有疙瘩或团块状的凝聚物且无流动性的涂液。不可实用。
<脱泡性>
在尺寸225的蛋黄酱瓶(mayonnaise bottle)(日本耐酸瓶工业公司制造)中装入所得的粘着组合物,利用安装有分散机叶片的空气马达搅拌机(中央理化公司制造的“LZB14-S-1”),在25℃、2000rpm、1分钟旋转的条件下进行搅拌,然后在25℃的条件下静置,通过目视评价气泡脱出的时间。
++:在15分钟以内气泡消失。良好。
+:在15分钟~1小时内气泡消失。可实用。
NG:气泡的消失需要1小时以上。不可实用。
<涂膜平滑性>
除了将实施例1的涂敷速度替代为30m/min,宽度替代为150em以外,与实施例同样地制成粘着片。通过目视观察将剥离衬垫剥离后的粘着层表面(涂敷面)的状态,通过目视评价每1m2的涂敷条纹的产生情况。
++:未观察到涂敷条纹。良好。
+:观察到浅浅的涂敷条纹。可实用。
NG:观察到明显的涂敷条纹。不可实用。
<润湿性>
将剥离衬垫自所得的粘着片剥离,对于露出的接着层,仅使接着层的一边以相对于碱玻璃板倾斜45°的状态与倾斜了45°的状态的碱玻璃板(厚度2mm×宽度150mm×长度150mm)接触,然后,放开手,将所述试样的整个面与玻璃板接触(在玻璃板润湿扩展)所需的时间(秒)作为润湿扩展性进行评价。
++:润湿扩展时间未满4秒。良好。
+:润湿扩展时间为4秒以上且未满6秒。可实用。
NG:润湿扩展时间为6秒以上。不可实用。
<粘着力>
将所得的粘着片切出宽度25mm·长度100mm的大小来作为试样。继而,在23℃-50%RH环境下,依据日本工业标准(Japanese Industrial Standards,JIS)Z 0237,将剥离衬垫自试样剥离,并将露出的粘着层粘贴于研磨后的不锈钢(SUS)板及聚丙烯(PP)板,在利用2kg辊进行一次往返压接后,使用拉伸试验机,在粘贴24小时后,在剥离速度300mm/min、剥离角度180°的条件下测定粘着力(N/25mm)。
对SUS板
+++:粘着力为15N/25mm以上。优秀。
++:粘着力未满15N/25mm且为10N/25mm以上。良好。
+:粘着力未满10N/25mm且为5N/25mm以上。可实用。
NG:粘着力未满5N/25mm。不可实用。
对PP板
+++:粘着力为10N/25mm以上。优秀。
++:粘着力未满10N/25mm且为7N/25mm以上。良好。
+:粘着力未满7N/25mm且为3N/25mm以上。可实用。
NG:粘着力未满3N/25mm。不可实用。
<保持力>
将所得的粘着片切出宽度25mm·长度100mm的大小来作为试样。继而,在23℃-50%RH环境下,依据JIS Z0237,将剥离衬垫自试样剥离,并将露出的粘着层的前端部宽度25mm·长度25mm部分粘贴于研磨后的不锈钢(SUS)板,在利用2kg辊进行一次往返压接后,在80℃环境下施加1kg的负荷,并保持7万秒。关于评价,在试样自SUS板落下时表示其秒数。在试样未落下时表示粘着层与SUS板的接着前端部因负荷而向下偏移的mm数。评价基准如以下所示。
+++:试样的偏移未满2mm优秀。
++:试样的偏移为2mm以上且未满5mm良好。
+:试样的偏移为5mm以上且未落下。可实用。
NG:试样落下不可实用。
<粘着组合物的生物量度>
所谓粘着组合物的生物量度,是指制造所述粘着层时使用的生物量来源的原料相对于粘着组合物的总质量的质量比例,通过以下的计算式算出。再者,各质量为不挥发成分换算。
粘着组合物的生物量度(质量%)=100×[生物量来源的原料的质量(g)]/[粘着组合物的总质量(g)]
如表5所示,关于本发明的粘着组合物,可确认即使生物量度高,也显示出满足流动性、脱泡性、涂膜平滑性及对基材的润湿性、进而粘着力高的优异的结果,其中本发明的粘着组合物是含有作为多元醇(a)与聚异氰酸酯(b)的反应产物的含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)、以及异氰酸酯硬化剂(B)的粘着组合物,所述多元醇(a)含有具有脂肪族二聚物结构的生物量来源的多元醇(a-1),在所述多元醇(a)100质量%中,所述多元醇(a-1)的含有率为45质量%~100质量%,含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的分子量分散度为4~10。
产业上的可利用性
根据本发明,可提供一种满足流动性、脱泡性、涂膜平滑性及对基材的润湿性、进而粘着力也高的粘着组合物,因此可优选地用作对于各种被粘着体的粘着片。
本申请主张以2019年12月3日提出申请的日本专利申请特愿2019-218472为基础的优先权,并将其公开的全部内容并入至此。
Claims (7)
1.一种粘着组合物,含有作为多元醇(a)与聚异氰酸酯(b)的反应产物的含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)、以及异氰酸酯硬化剂(B),
所述多元醇(a)含有具有脂肪族二聚物结构的生物量来源的多元醇(a-1),
在所述多元醇(a)100质量%中,所述多元醇(a-1)的含有率为45质量%~100质量%,
所述含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的分子量分散度为4~10。
2.根据权利要求1所述的粘着组合物,其中所述含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的玻璃化温度(Tg)为-50℃~-10℃。
3.根据权利要求1或2所述的粘着组合物,其中所述含羟基的氨基甲酸酯预聚物(A)的重量平均分子量为30,000~500,000。
4.根据权利要求1或2所述的粘着组合物,其中所述聚异氰酸酯(b)含有选自由脂环族聚异氰酸酯(b-1)、芳香族聚异氰酸酯(b-2)及芳香脂肪族聚异氰酸酯(b-3)所组成的群组中的一种以上。
5.根据权利要求4所述的粘着组合物,其中所述聚异氰酸酯(b)进而含有脂肪族聚异氰酸酯(b-4)。
6.根据权利要求4所述的粘着组合物,其中在所述聚异氰酸酯(b)100质量%中,所述脂环族聚异氰酸酯(b-1)、芳香族聚异氰酸酯(b-2)及芳香脂肪族聚异氰酸酯(b-3)的合计含有率为50质量%以上。
7.一种粘着片,在基材的至少一个面具有由如权利要求1至6中任一项所述的粘着组合物形成的粘着层。
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