CN114685446B - 一种荧光化合物及其测量溶液黏度的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种荧光化合物及其测量溶液黏度的应用，荧光化合物的化学结构式为，其中，R为甲烷基或乙烷基。可将本发明的荧光化合物应用在测定溶液的黏度上，具有微量化测定的优点。
Description
技术领域
本发明涉及荧光化合物领域，具体涉及一种黏度响应的荧光化合物及其在测量溶液黏度方面的应用。
背景技术
黏度是流体反抗形变的能力，是表示流体在流动时，其内部发生内摩擦的物理量，是用来鉴定某些成品或半成品质量的一项重要指标。目前检测黏度的方法主要是黏度计法，测定仪器有落球黏度计、旋转黏度计等，这些检测黏度方法需要黏度计和被测溶液直接接触，测定溶液黏度时所需溶液量大，且溶液与黏度计接触后有极大可能无法再次利用，因此，需要一种测量仪器无需与溶液接触、所需检测溶液量小的测试液体黏度的方法。
荧光检测技术是一种微量分析技术，荧光分析法具有高灵敏度、高选择性、操作简单、响应时间短等优点，利用荧光化合物测定溶液黏度大小是一种微量分析溶液黏度的途径。目前黏度响应的荧光化合物，主要是通过荧光强度的大小，定性溶液黏度大小。如发明公开号为CN113845462的专利申请公开了一种由吲哚及吲哚碘盐这两部分组成的荧光探针化合物，该荧光探针化合物可以对黏度响应，可通过溶液中荧光强度的强弱来定性溶液黏度的大小，但没有公开可对溶液黏度进行定量分析的性能。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，从而提供一种利用黏度响应机制测量溶液的黏度值的化合物，还提供所述化合物在测量溶液黏度的应用，及基于该应用的黏度检测装置。
为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：
一种荧光化合物,它的化学结构式为， R为甲烷基或乙烷基。
荧光化合物的制备方法为4-甲基吡啶与碘十六烷混合反应得到化合物Ⅱ，然后将化合物Ⅱ与1-R-2-吡咯甲醛通过Knoevenagel反应合成荧光化合物；其中，所述Knoevenagel反应中催化剂为有机碱，生成的荧光化合物通过柱色谱法纯化。其反应路线如下：
合成化合物Ⅱ时4-甲基吡啶与碘十六烷的物质的量之比为1：（1-1.2），温度为85-95℃，回流时间为6-10 h； Knoevenagel反应步骤中化合物Ⅱ与1-R-2-吡咯甲醛的物质的量之比为1:（1-1.2），温度为85-95℃，回流时间为6-10 h。
一种所述化合物在测量溶液黏度的应用，将所述荧光化合物加入到待测溶液中，用荧光光谱仪检测待测溶液的荧光强度I F ，然后按照方程logI F =1.26 +0.38logη来计算溶液的黏度η，其中，可检测溶液的黏度η≥1cP。待测溶液的黏度低于1cP，测定溶液黏度的准确度不高，猜测是由于荧光化合物的长链结构，在小于1cP的溶剂有可能会使得荧光化合物的溶解性降低，在溶液中浓度过小，荧光强度会变小，增加测量误差。
作为技术方案的进一步改进，所述溶液的黏度范围是1cP-1000cP。
作为技术方案的进一步改进，所述化合物在溶液中的浓度为5-15μM。荧光化合物在溶液浓度过大，会产生荧光淬灭；浓度过小，荧光强度会变小，增加测量误差。
作为技术方案的进一步改进，所述化合物在溶液中的浓度为10μM。
本发明还提供一种基于上述应用的黏度检测装置，它为荧光光谱仪，所述荧光光谱仪包括有存储器和处理器，所述存储器存储有计算程序，所述计算程序被所述处理器执行时能够实现以下步骤：将测得的所述溶液的荧光强度I F 带入方程logI F =1.26 + 0.38logη中，计算得到所述溶液的黏度η。具体实施时，可在已有荧光光谱仪的存储器中加入该计算程序，原有的荧光光谱仪通过计算程序的增加，在待测溶液中添加荧光化合物，即可基于荧光化合物的黏度响应机制来测定溶液的黏度。
一种基于上述应用的黏度检测装置，包括荧光光谱仪和与所述荧光光谱仪电连接的外设控制器，所述外设控制器包括存储器和处理器，所述荧光光谱仪用于测定溶液的荧光强度I F 并将荧光强度I F 传输给所述外设控制器；所述存储器存储有计算程序，所述计算程序被所述处理器执行时能够实现以下步骤：将溶液的荧光强度I F 带入方程logI F =1.26 +0.38logη中计算得到溶液的黏度η。具体实施时，可在现有荧光光谱仪的基础上外联一个控制器，通过荧光化合物的黏度响应机制来测定溶液的黏度。
本发明相对现有技术具有突出的实质性特点和显著的进步，具体的说，本发明的荧光化合物通过黏度响应机制，可通过检测该化合物的溶液荧光强度值计算溶液的黏度，实现溶液黏度检测的微量化分析。
附图说明
图1为4-甲基十六烷基碘化物的氢谱图。
图2为荧光化合物PB-16的氢谱图。
图3为荧光化合物PB-16的碳谱图。
图4为荧光化合物PB-16的质谱图。
图5中（A）为PB-16 (10 μM)在不同溶剂中的吸收光谱图，图5中（B）为PB-16 (10 μM)在不同溶剂中的荧光光谱图。
图6中（A）为PB-16 (10 μM)在不同比例水和甘油中的荧光光谱图，图6中（B）为与图6中（A）图中多对应的荧光强度拟合曲线。
具体实施方式
下面通过具体实施方式，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
各实施例中的所用物质均来自于市售产品。其中，1-甲基-2-吡咯甲醛等购买于百灵威科技公司。吸收光谱的测试仪器为Hitachi U-2910 分光光度计；荧光光谱仪器为Hitachi F-2700 分光光度计。
实施例1
有机小分子荧光化合物简称为PB-16的合成
1）吡啶盐（化合物Ⅱ）的合成
将4-甲基吡啶(1.1mL, 10mmol)和CH3(CH2)15I (3.52g,10mmol)溶于甲苯溶液(20mL)中，置于烧瓶中搅拌1小时。然后，将烧瓶中的混合物回流8小时。冷却和过滤后，得到的固体用无水乙醇洗涤三次，干燥后得到的白色固体即化合物Ⅱ。并对化合物Ⅱ进行氢谱表征，结果如下：
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ (ppm): 8.92 (d, J = 6.40 Hz, 2H), 7.98 (d,J = 6.42 Hz, 2H), 4.51 (t, J = 7.43 Hz, 2H), 2.61 (s, 3H), 1.23 (s, 28H),0.85 (t, J = 6.85 Hz, 3H).
化合物Ⅱ进行氢谱图如图1所示。
2）荧光化合物PB-16的合成
将化合物2 (0.331g,1mmol)和化合物3 (0.109g,1mmol)溶于20mL甲醇中，在烧瓶中搅拌1 h，加入5滴哌啶。搅拌后在85℃下回流8 h，冷却至室温后用石油醚洗涤。以CH2Cl2和CH3OH混合物(CH2Cl2和CH3OH的体积比为10:1 ～6:1)为洗脱液，进行柱色谱分离提纯，得到0.29 g黄色固体即为有机小分子荧光化合物，化学命名为：(E)-2-(2-1H-吲哚-3-乙烯基)-1-(2-羟乙基)-3,3-二甲基-3H-吲哚-1-碘盐，简称为PB-16。并对其进行氢谱、碳谱和质谱的表征，通过对化合物的氢谱、碳谱和质谱数据进行分析，确认上述化合物的结构无误。表征结果如下：
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ (ppm): 8.78 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 8.13 (d,J = 8.0 Hz, 2H), 7.93 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.08 (t, J = 12.0 Hz, 2H), 6.88(d, J = 4.0 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.41 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 3.81(s, 3H), 1.88 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 1.23-1.17 (m, 26H), 0.86 (t, J = 6.0 Hz,3H)。
13C NMR (100 MHz, DMSO-d 6 ), δ (ppm): 154.11, 142.86, 130.56, 130.34,129.25, 123.08, 116.70, 113.93, 110.74, 77.37, 77.26, 77.05, 76.74, 60.53,35.46, 31.92, 31.52, 29.07, 26.11, 22.69, 14.14。HRMS: m/z calculated for[C28H45N2]+ 409.3627 ([M-I]+); found: 409.3708。
PB-16的氢谱、碳谱和质谱图如图2-4所示。
实施例2
PB-16在不同溶剂中的光物理性质测试实验
用不同种类的有机溶剂配制含10μM PB-16 的测试溶液，将上述溶液用紫外分光光度计和荧光光谱仪测试其吸收光谱和荧光发射光谱。结果见图5。
从图1中可以看出有机小分子荧光化合物在纯甘油中的吸光度和荧光强度较大，在其他低黏度溶剂中的吸光度和荧光强度较小，这说明该有机小分子荧光化合物对黏度响应灵敏。
实施例3
PB-16 的黏度响应测试实验
将H2O和甘油以不同比例混合配制成不同黏度值的混合溶剂，然后分别加入PB-16配制成含10μM PB-16的测试溶液。将上述溶液用荧光光谱仪测试其荧光发射光谱，对其荧光光谱进行拟合得到相应的曲线。
在图6中的（A），随着甘油比例的增加，有机小分子荧光化合物的荧光强度逐渐增加，表明该有机小分子荧光化合物对黏度的变化响应明显。从图6中的（B）可以看出，有机小分子荧光化合物PB-16的荧光强度I F 和黏度η符合Förster–Hoffmann方程，通过拟合得到的方程logI F =1.26 +0.38logη。因此，通过测试PB-16在不同溶液中的荧光强度即可得到溶液的黏度值。
最后应当说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对其限制；尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细的说明，所属领域的普通技术人员应当理解，依然可以对本发明的具体实施方式进行修改或者对部分技术特征进行等同替换；而不脱离本发明技术方案的精神，其均应涵盖在本发明请求保护的技术方案范围当中。
Claims (7)
1.一种荧光化合物,其特征在于，它的化学结构式为
，
其中，R为甲烷基。
2.一种根据权利要求1所述化合物测量溶液黏度的应用，其特征在于，将所述荧光化合物加入到待测溶液中溶解，然后检测所述溶液的荧光强度I F ，再按照方程logI F =1.26 +0.38logη来计算所述溶液的黏度η，其中，所述溶液的黏度η≥1cP。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述溶液的黏度范围是1cP-1000cP。
4.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述化合物在所述溶液中的浓度为5-15μM。
5.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述化合物在所述溶液中的浓度为10μM。
6.一种权利要求1所述的化合物测量溶液黏度的方法，其特征在于，将所述荧光化合物加入到待测溶液中溶解，然后采用黏度测试装置检测所述溶液的荧光强度I F ，再按照方程logI F =1.26 +0.38logη来计算所述溶液的黏度η，其中，所述溶液的黏度η≥1cP；
所述黏度测试装置为荧光光谱仪，所述荧光光谱仪包括有存储器和处理器，所述存储器存储有计算程序，所述计算程序被所述处理器执行时能够实现以下步骤：将测得的所述溶液的荧光强度I F 带入方程logI F =1.26 + 0.38logη中，计算得到所述溶液的黏度η。
7.根据权利要求6所述的化合物测量溶液黏度的方法，其特征在于，所述黏度测试装置包括荧光光谱仪和与所述荧光光谱仪电连接的外设控制器，所述外设控制器包括存储器和处理器，所述荧光光谱仪用于测定溶液的荧光强度I F 并将荧光强度I F 传递给所述外设控制器；所述存储器存储有计算程序，所述计算程序被所述处理器执行时能够实现以下步骤：将溶液的荧光强度I F 带入方程logI F =1.26 +0.38logη中计算得到溶液的黏度η。
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