CN114685350A - 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 Download PDF

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赵相熙
愼孝壬
金贤
全廷桓
洪镇理
朴景秦
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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光化合物、多种主体材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物作为单一主体材料、或包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料，可以生产具有改进的驱动电压、发光效率、和/或寿命特性的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发 光装置
技术领域
本公开涉及有机电致发光化合物、多种主体材料、以及包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后，OLED的发展迅速完成并且OLED已经被商业化。目前，OLED主要在面板实现中使用具有优异发光效率的磷光材料。然而，在许多应用如TV和照明设备中，OLED的寿命是不足的，并且仍需要更高效率的OLED。典型地，OLED的亮度越高，OLED具有的寿命越短。因此，对于显示器的长时间使用和高分辨率而言，需要具有高发光效率和/或长寿命特征的OLED。
为了增强发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提出了用于OLED的有机层的各种材料或概念。然而，它们在实际使用中不令人满意。
同时，韩国专利申请公开号2010-0133467公开了芴衍生物化合物。然而，前述参考文献没有具体公开本公开中要求保护的特定化合物、或主体材料的特定组合。此外，需要开发与前述参考文献中公开的化合物相比，具有改进的性能(例如，低驱动电压、高效率、和/或改进的寿命特性)的发光材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其具有适合于将其应用于有机电致发光装置的新结构。本公开的另一个目的是提供一种改进的有机电致发光材料，其能够提供具有改进的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。本公开的还另一个目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包含化合物的特定组合作为主体材料而具有改进的驱动电压、发光效率和/或寿命特性。
问题的解决方案
作为解决技术问题的深入研究的结果，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过由下式4表示的有机电致发光化合物来实现。此外，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过多种主体材料来实现，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由下式2或3表示的化合物。
Figure BDA0003430819080000021
在式1中，
环A和环B各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳烃、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳烃；
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
HAr表示取代或未取代的含有一个或多个氮原子的(3元至20元)杂芳基。
Figure BDA0003430819080000022
在式2中，
X21和Y21各自独立地表示-N＝、-NR31-、-O-、或-S-，前提是X21和Y21中的任一个表示-N＝，并且X21和Y21中的另一个表示-NR31-、-O-、或-S-：
R21和R31各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R22至R29各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、-L-NR1R2、或-L21-Ar21；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；前提是R22至R29中的至少一个表示-L21-Ar21；
L21各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
Ar21各自独立地表示一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-NR32R33；
R32和R33各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基、取代或未取代的二价(C2-C30)脂肪族烃基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的二价稠环基团；并且
R1和R2各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
Figure BDA0003430819080000031
在式3中，
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基；
X15至X18中的一个与X19至X22中的一个彼此连接形成单键；并且
不形成单键的剩余的X15至X22、X11至X14、以及X23至X26各自独立地表示氢、氚、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。
Figure BDA0003430819080000041
在式4中，
环A和环B各自独立地表示取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、或取代或未取代的菲环；
L1表示单键；
L2表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基；
HAr表示取代或未取代的含有一个或多个氮原子的(3元至20元)杂芳基：
前提是HAr不是被取代基
Figure BDA0003430819080000042
取代的杂芳基，其中R300表示(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基，并且*表示所述取代基的键合位点；并且
所述由式4表示的化合物不是以下化合物：
Figure BDA0003430819080000043
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物展现出适合于将其用于有机电致发光装置的性能。此外，与常规有机电致发光装置相比，具有低驱动电压、高发光效率和/或优异的寿命特性的有机电致发光装置通过包含根据本公开的化合物作为单一主体材料，或通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料来提供，并且可以使用所述有机电致发光装置生产显示系统或照明系统。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种化合物的组合的主体材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，本公开的多种主体材料是至少两种主体材料的组合，并且可以选择性地进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。例如，至少两种主体材料可以被混合蒸发或共蒸发，或者可以被单个地蒸发。
在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至10，并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)芳基”、“(C6-C30)亚芳基”或“(C6-C30)芳烃”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。上述芳基、亚芳基或芳烃可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、苯并菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、花基、
Figure BDA0003430819080000061
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基、螺[环戊烷-芴]基、螺[二氢茚-芴]基、奠基、四甲基二氢菲基等。具体地，上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
Figure BDA0003430819080000062
基、2-
Figure BDA0003430819080000063
基、3-
Figure BDA0003430819080000064
基、4-
Figure BDA0003430819080000065
基、5-
Figure BDA0003430819080000066
基、6-
Figure BDA0003430819080000067
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0003430819080000068
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2，3-二甲苯基、3，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4′-甲基联苯基、4″-叔丁基-对三联苯基-4-基、9，9-二甲基-1-芴基、9，9-二甲基-2-芴基、9，9-二甲基-3-芴基、9，9-二甲基-4-芴基、9，9-二苯基-1-芴基、9，9-二苯基-2-芴基、9，9-二苯基-3-芴基、9，9-二苯基-4-芴基、11，11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-1-菲基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-2-菲基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-3-菲基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-4-菲基等。
术语“(3元至30元)杂(亚)芳基”意指具有3至30个环骨架原子并且包含至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组中的杂原子的芳基或亚芳基。上述杂(亚)芳基可以是单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是通过经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂(亚)芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基以及哒嗪基，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并咟啶基(dimethylbenzoperimidinyl)、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1，2，3-三嗪-4-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，3，5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚哩啶基(indolidinyl)、2-吲哚哩啶基、3-吲哚哩啶基、5-吲哚哩啶基、6-吲哚哩啶基、7-吲哚哩啶基、8-吲哚哩啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(germafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代，并且还包括氢原子被通过上述取代基中的两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如，“通过两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以被解释为杂芳基取代基、或其中两个杂芳基取代基相连接的取代基。在本文中，取代的烷基、取代的烯基、取代的芳基、取代的芳烃、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的杂芳烃、取代的杂亚芳基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的咔唑基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团、取代的二价脂肪族烃基、或一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的二价稠环基团的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：氚；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基氧膦基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，其中所述一个或多个取代基可以进一步被氚取代。根据本公开的一个实施例，所述一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：氚；(C1-C20)烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5元至25元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(5元至25元)杂芳基取代的(C6-C25)芳基；以及三(C6-C25)芳基甲硅烷基，其中所述一个或多个取代基可以进一步被氚取代。根据本公开的另一个实施例，所述一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：氚；(C1-C10)烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至25元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(5元至20元)杂芳基取代的(C6-C20)芳基；以及三(C6-C18)芳基甲硅烷基，其中所述一个或多个取代基可以进一步被氚取代。例如，所述一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组中的至少一个：氚；甲基；未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基取代的苯基；未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基取代的萘基；未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基取代的联苯基；菲基；
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基；三亚苯基；未取代的或被一个或多个苯基取代的吡啶基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被一个或多个苯基取代的咔唑基；二苯并咔唑基；被一个或多个苯基取代的菲并噁唑基；(23元)杂芳基；以及三苯基甲硅烷基，其中所述一个或多个取代基可以进一步被氚取代。
在本文中，通过相邻取代基的连接形成的环意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。优选地，所述环可以是取代或未取代的单环或多环(3元至26元)的脂环族环或芳香族环、或其组合。更优选地，所述环可以是未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基和一个或多个(3元至20元)杂芳基中的至少一个取代的单环或多环(5元至25元)芳香族环。此外，所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子，优选地至少一个选自N、O和S的杂原子。例如，所述环可以是苯环、环戊烷环、茚满环、芴环、菲环、吲哚环、氧杂蒽环等。
在本公开中，杂芳基、杂亚芳基和杂环烷基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组中的至少一个键合：氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、以及取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。
本公开的多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，其中所述第一主体材料包含至少一种由式1表示的化合物，并且所述第二主体材料包含至少一种由式2表示的化合物。根据本公开的一个实施例，由式1表示的化合物和由式2表示的化合物彼此不同。
在式1中，环A和环B各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳烃、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳烃。根据本公开的一个实施例，环A和环B各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳烃、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳烃。根据本公开的另一个实施例，环A和环B各自独立地表示未取代的(C6-C18)芳烃、或未取代的(5元至20元)杂芳烃。例如，环A和环B各自独立地可以是苯环、萘环、菲环、或吡啶环等。
在式1中，L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基。根据本公开的一个实施例，L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂亚芳基。根据本公开的另一个实施例，L1和L2各自独立地表示单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至20元)杂亚芳基。例如，L1和L2各自独立地可以是单键或亚苯基等。
在式1中，Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，Ar表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，Ar表示未取代的或被氚和一个或多个氰基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；或未取代的或被氚、一个或多个氰基和一个或多个(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(5元至20元)杂芳基。例如，Ar可以是苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或被一个或多个苯基取代的咔唑基等，其可以进一步被氚和一个或多个氰基中的至少一个取代。
在式1中，HAr表示取代或未取代的含有一个或多个氮原子的(3元至20元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，HAr表示取代或未取代的含有一个或多个氮原子的(5元至18元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，HAr表示取代的含有一个或多个氮原子的(5元至18元)杂芳基。具体地，HAr可以是取代或未取代的吡啶基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、苯并呋喃并嘧啶基、咔唑基、二苯并噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并呋喃基、萘啶基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基。例如，HAr可以是取代的三嗪基，或取代的嘧啶基等。取代的三嗪基或取代的嘧啶基的一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组中的至少一个、优选两个：未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基取代的苯基；未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基取代的萘基；未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基取代的联苯基；未取代的或被一个或多个甲基、一个或多个苯基和一个或多个萘基中的至少一个取代的芴基；菲基；
Figure BDA0003430819080000131
基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被一个或多个苯基取代的菲并噁唑基；被一个或多个苯基取代的咔唑基；二苯并咔唑基；以及含有一个或多个氮原子的(23元)杂芳基，其中所述一个或多个取代基可以进一步被氚和一个或多个氰基中的至少一个取代。
根据本公开的一个实施例，式1可以由下式中的任一个表示。
Figure BDA0003430819080000141
在以上式中，R101至R150各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L-NR1R2。例如，R101至R150可以是氢。
在以上式中，HAr、Ar、L1、L2、L、R1、以及R2如式1中所定义。
在式2中，X21和Y21各自独立地表示-N＝、-NR31-、-O-、或-S-，前提是X21和Y21中的任一个表示-N＝，并且X21和Y21中的另一个表示-NR31-、-O-、或-S-。根据本公开的一个实施例，X21和Y21各自独立地表示-N＝、-O-、或-S-，前提是X21和Y21中的任一个表示-N＝，并且X21和Y21中的另一个表示-O-、或-S-。
R31表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
在式2中，R21表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，R21表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，R21表示未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至20元)杂芳基。例如，R21可以是苯基、萘基、联苯基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基等。
在式2中，R22至R29各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、-L-NR1R2、或-L21-Ar21；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；前提是R22至R29中的至少一个表示-L21-Ar21。根据本公开的一个实施例，R22至R29各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或-L21-Ar21；前提是R22至R29中的至少一个表示-L21-Ar21。根据本公开的另一个实施例，R22至R29各自独立地表示氢或-L21-Ar21；前提是R22至R29中的至少一个表示-L21-Ar21。例如，R22至R29中的任一个可以是-L21-Ar21，并且其他可以是氢。
L21各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基。根据本公开的一个实施例，L21各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，L21各自独立地表示单键、或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L21各自独立地可以是单键、亚苯基或亚萘基等。
Ar21各自独立地表示一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-NR32R33。根据本公开的一个实施例，Ar21各自独立地表示一个或多个(C3-C25)脂肪族环和一个或多个(C6-C18)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或-NR32R33。根据本公开的另一个实施例，Ar21各自独立地表示一个或多个(C3-C18)脂肪族环和一个或多个(C6-C18)芳香族环的未取代的稠环基团、未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基取代的(C6-C30)芳基、或-NR32R33。
R32和R33各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团。根据本公开的一个实施例，R32和R33各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，R32和R33各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基取代的(C6-C25)芳基、或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基。例如，R32和R33各自独立地可以是苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、菲基、萘基苯基、苯基萘基、二甲基苯并芴基、三联苯基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并噻吩基、或苯并萘并呋喃基等。
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基、取代或未取代的二价(C2-C30)脂肪族烃基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的二价稠环基团。
R1和R2各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
具体地，Ar21可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并[c]菲基、取代或未取代的
Figure BDA0003430819080000172
基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺[环戊烷-芴]基、取代或未取代的螺[二氢茚-芴]基、取代或未取代的螺[苯并芴-芴]基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并呋喃基；或可以是被选自由以下组成的组中的至少一个取代的氨基：苯基、萘基、萘基苯基、苯基萘基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二甲基苯并芴基、菲基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、以及未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基。
根据本公开的一个实施例，式2可以由下式中的任一个表示。
Figure BDA0003430819080000171
在以上式中，X21、Y21、L21、Ar21、以及R21至R29如式2中所定义。
在式3中，A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基。根据本公开的一个实施例，A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基。根据本公开的另一个实施例，A1和A2各自独立地表示未取代的或被氚、一个或多个(C1-C6)烷基、一个或多个(C6-C25)芳基、一个或多个(5元至20元)杂芳基和一个或多个三(C6-C18)芳基甲硅烷基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；未取代的或被氚和一个或多个(C6-C18)芳基中的至少一个取代的二苯并呋喃基；未取代的或被氚和一个或多个(C6-C18)芳基中的至少一个取代的二苯并噻吩基；或未取代的或被氚和一个或多个(C6-C18)芳基中的至少一个取代的咔唑基。例如，A1和A2各自独立地可以是未取代的或被氚、一个或多个甲基、未取代的或被一个或多个苯基取代的吡啶基、一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个二苯并噻吩基、或一个或多个三苯基甲硅烷基取代的苯基；萘基；联苯基；苯基萘基；萘基苯基；三联苯基；三亚苯基；被一个或多个三亚苯基取代的苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；二甲基苯并芴基；未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基；未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并噻吩基；或未取代的或被一个或多个苯基或一个或多个萘基取代的咔唑基，其可以进一步被氚取代。
在式3中，X15至X18中的一个与X19至X22中的一个彼此连接形成单键。不形成单键的剩余的X15至X22、X11至X14、以及X23至X26各自独立地表示氢、氚、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。根据一个实施例，不形成单键的剩余的X15至X22、X11至X14、以及X23至X26各自独立地表示氢、氚、或未取代的或被氚取代的(5元至20元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。例如，不形成单键的剩余的X15至X22、X11至X14、以及X23至X26各自独立地可以是氢、氚、或未取代的或被氚取代的二苯并噻吩基、或未取代的或被氚取代的二苯并呋喃基；或者可以连接到相邻取代基上形成未取代的或被氚取代的苯环。
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003430819080000191
Figure BDA0003430819080000201
Figure BDA0003430819080000211
Figure BDA0003430819080000221
Figure BDA0003430819080000231
Figure BDA0003430819080000241
Figure BDA0003430819080000251
Figure BDA0003430819080000261
Figure BDA0003430819080000271
Figure BDA0003430819080000281
在以上式中，D表示氚，并且n表示氚的数目。
由式2表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003430819080000282
Figure BDA0003430819080000291
Figure BDA0003430819080000301
Figure BDA0003430819080000311
Figure BDA0003430819080000321
Figure BDA0003430819080000331
Figure BDA0003430819080000341
Figure BDA0003430819080000351
Figure BDA0003430819080000361
Figure BDA0003430819080000371
由式3表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003430819080000372
Figure BDA0003430819080000381
Figure BDA0003430819080000391
Figure BDA0003430819080000401
Figure BDA0003430819080000411
Figure BDA0003430819080000421
Figure BDA0003430819080000431
Figure BDA0003430819080000441
Figure BDA0003430819080000451
在以上式中，Dn表示n个数目的氢被氚替代，n表示1或更大的整数并且不大于每种化合物中氢的数目。n优选地是4或更大的整数，并且更优选地是8或更大的整数。当氚代到下限数目或更多时，与氚代有关的键离解能可能增加以改善稳定性。当化合物被用于有机电致发光装置中时，所述装置可以展现出改进的寿命特性。
化合物C-1至C-222中的至少一种与化合物H-1至H-220和H2-1至H2-178中的至少一种的组合可以用于有机电致发光装置中。
此外，本公开提供了由下式4表示的有机电致发光化合物：
Figure BDA0003430819080000452
在式4中，
环A和环B各自独立地表示取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、或取代或未取代的菲环；
L1表示单键；
L2表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基；
HAr表示取代或未取代的含有一个或多个氮原子的(3元至20元)杂芳基：
前提是HAr不是被取代基
Figure BDA0003430819080000461
取代的杂芳基，其中R300表示(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基，并且*表示所述取代基的键合位点；并且
所述由式4表示的化合物不是以下化合物：
Figure BDA0003430819080000462
根据本公开的一个实施例，在式4中，环A和环B各自独立地表示未取代的苯环、未取代的萘环、或未取代的菲环。
根据本公开的一个实施例，在式4中，L1和L2表示单键。
根据本公开的一个实施例，在式4中，Ar表示未取代的(C6-C18)芳基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基、或被一个或多个苯基取代的咔唑基，其中(C6-C18)芳基可以是例如苯基、萘基、或联苯基等。
根据本公开的一个实施例，在式4中，HAr表示取代的含有一个或多个氮原子的(5元至10元)杂芳基。例如，HAr可以是取代的三嗪基，其中取代的三嗪基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组中的至少一个、优选两个：未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基取代的苯基；未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基取代的萘基；未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基取代的联苯基；菲基；
Figure BDA0003430819080000463
基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被一个或多个苯基取代的菲并噁唑基；被一个或多个苯基取代的咔唑基；二苯并咔唑基；以及含有一个或多个氮原子的(23元)杂芳基。
由式4表示的化合物可以是选自由以上化合物C-1至C-145、C-156至C-161、以及C-195至C-222组成的组中的至少一种，但不限于此。
根据本公开的由式1或4表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法，以及例如通过参考以下反应方案生产，但不限于此。根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法、特别是许多专利文献中公开的合成方法，例如通过参考韩国专利申请公开号2017-0022865(2017年3月2日公开)生产，但不限于此。
[反应方案1]
Figure BDA0003430819080000471
[反应方案2]
Figure BDA0003430819080000472
在反应方案1和2中，环A、环B、L1、L2、Ar和HAr如式1或4中所定义。
尽管以上描述了本公开的由式1或4表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应(Grignard Reaction)、赫克反应(Heck reaction)、脱水环合反应(CyclicDehydration reaction)、SN1取代反应、SN2取代反应以及膦介导的还原环化反应等，并且即使当键合了上式1或4中所定义但在具体的合成实例中未指定的取代基时，以上反应也进行。
本公开提供了一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极以及在所述阳极与阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层包含根据本公开的多种主体材料。第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。多种主体材料中由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的比率是约1：99至约99：1、优选约10：90至约90：10、更优选约30：70至约70：30。此外，由式1表示的化合物和由式2表示的化合物可以通过将它们在振荡器中混合、通过经由加热在玻璃管中将它们溶解、或通过将它们溶解在溶剂中等来组合。
根据本公开的一个实施例，在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度可以是小于20wt％。包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选是磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包含由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003430819080000481
在式101中，
L选自以下结构1至3：
Figure BDA0003430819080000482
R100至R103各自独立地表示氢、氚、卤素、未取代的或被氚和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接到相邻取代基上以与吡啶一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氚、卤素、未取代的或被氚和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接到相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的萘、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶；
R201至R220各自独立地表示氢、氚、卤素、未取代的或被氚和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个取代或未取代的环；并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
Figure BDA0003430819080000491
Figure BDA0003430819080000501
Figure BDA0003430819080000511
Figure BDA0003430819080000521
Figure BDA0003430819080000531
Figure BDA0003430819080000541
此外，本公开提供了一种包含由式4表示的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述材料的有机电致发光装置。所述材料可以仅由本公开的有机电致发光化合物组成，或者可以进一步包含有机电致发光材料中所包含的常规材料。
本公开的具有式4的有机电致发光化合物可以包含在发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层中的至少一个层中，优选地包含在发光层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层中的至少一个层中。当在发光层中使用时，本公开的具有式4的有机电致发光化合物可以作为主体材料被包含。如果需要，本公开的有机电致发光化合物可以用作共主体材料。
根据本公开的有机电致发光装置具有阳极、阴极、以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层。有机层包含发光层并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。所述层中的每一个可以进一步配置成多个层。
阳极和阴极可以各自由透明式导电材料、或者半透反射式或反射式导电材料形成。根据形成阳极和阴极的材料，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。此外，空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂，并且电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
有机层可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组中的化合物。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组中的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
此外，本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包括至少一个发光层来发射白光，所述发光层除了本公开的化合物之外还包含本领域已知的蓝色、红色或绿色电致发光化合物。如果需要，其可以进一步包含黄色或橙色发光层。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。这种表面层为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每一个可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。此外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有改进有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
优选地，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
根据本公开的有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。已经提出了白色有机发光装置具有各种结构，如并排结构或堆叠结构，取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光部件的布置，或颜色转换材料(CCM)方法等。根据本公开的有机电致发光材料还可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置中。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。当本公开的第一主体化合物和第二主体化合物用于形成膜时，进行共蒸发过程或混合蒸发过程。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
此外，可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物详细解释根据本公开的化合物的制备方法、以及所述化合物的特性。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物C-6的制备
Figure BDA0003430819080000571
化合物1-1的合成
在烧瓶中，将9H-芴-9-酮(10g，55mmol)和对甲苯磺酰肼(15.5g，83mmol)溶解在550mL的甲苯中，并且然后将混合物在80℃下搅拌2小时。此后，将苯基硼酸(10.1g，83mmol)和碳酸钾(15.3g，110mmol)添加到混合物中，并且在110℃下回流5小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物1-1(9.7g，产率：72％)。
化合物C-6的合成
在烧瓶中，将化合物1-1(5.0g，20.6mmol)溶解在200mL的四氢呋喃(THF)中，并且在-78℃下在氮气氛下向其中缓慢逐滴添加在己烷中的2.5M n-BuLi(10.7mL，26.8mmol)。2小时后，将2-氯-4-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(9.6g，26.8mmol)添加到混合物中，并且在室温下搅拌3小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-6(8g，产率：69％)。
化合物 MW 熔点 Tg
C-6 563.66 244℃ 103.7℃
实例2：化合物C-5的制备
Figure BDA0003430819080000581
化合物2-1的合成
在烧瓶中，将化合物1-1(4.7g，19mmol)溶解在190mL的THF中，并且在-78℃下在氮气氛下向其中缓慢逐滴添加在己烷中的2.5M n-BuLi(10mL，25mmol)。2小时后，将2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪(5.7g，25mmol)添加到混合物中，并且在室温下搅拌3小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物2-1(4.7g，产率：56％)。
化合物C-5的合成
在烧瓶中，将化合物2-1(4.2g，9.7mmol)、2-(
Figure BDA0003430819080000583
-3-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(4.1g，11.6mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.56g，0.48mmol)和碳酸钾(3.4g，24mmol)溶解在48mL的甲苯、12mL的乙醇和12mL的水中，并且将混合物回流2.5小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-5(2.5g，产率：41％)。
化合物 MW 熔点 Tg
C-5 623.76 355.6℃ 137.99℃
实例3：化合物C-145的制备
Figure BDA0003430819080000582
在烧瓶中，将化合物2-1(4.6g，11mmol)、2-(5-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)萘-1-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(5.0g，12mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.62g，0.5mmol)和碳酸钾(3.7g，27mmol)溶解在56mL的甲苯、14mL的乙醇和14mL的水中，并且将混合物回流3.5小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-145(2.6g，产率：35％)。
化合物 MW 熔点 Tg
C-145 689.82 273℃ 136.54℃
实例4：化合物C-26的制备
Figure BDA0003430819080000591
化合物4-1的合成
在烧瓶中，将化合物1-1(15g，62mmol)溶解在800mL的THF中，并且在-78℃下在氮气氛下向其中缓慢逐滴添加在己烷中的2.5M n-BuLi(32mL，80mmol)。2小时后，将2，4-二氯-6-(萘-2-基)-1，3，5-三嗪(22.2g，80mmol)添加到混合物中，并且在室温下搅拌18小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物4-1(7.0g，产率：23％)。
化合物C-26的合成
在烧瓶中，将化合物4-1(3.0g，6.2mmol)、二苯并呋喃-1-硼酸(1.5g，6.8mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.36g，0.31mmol)和碳酸钾(2.1g，15mmol)溶解在32mL的甲苯、8mL的乙醇和8mL的水中，并且将混合物回流2.5小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-26(20g.产率：52％)。
化合物 MW 熔点 Tg
C-26 613.72 212℃ 115.76℃
实例5：化合物C-101的制备
Figure BDA0003430819080000601
化合物5-1的合成
在烧瓶中，将9H-芴-9-酮(10g，55mmol)和对甲苯磺酰肼(15.5g，83mmol)溶解在550mL的甲苯中，并且然后将混合物在80℃下搅拌2小时。此后，将二苯并呋喃-1-硼酸(17.6g，83mmol)和碳酸钾(15.3g，110mmol)添加到混合物中，并且在110℃下回流5小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物5-1(7g，产率：38％)。
化合物C-101的合成
在烧瓶中，将化合物5-1(7.5g，20.6mmol)溶解在220mL的THF中，并且在-78℃下在氮气氛下向其中缓慢逐滴添加在己烷中的2.5M n-BuLi(11.6mL，29mmol)。2小时后，将2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(7.8g，29mmol)添加到混合物中，并且在室温下搅拌3小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-101(7.9g，产率：62％)。
化合物 MW 熔点 Tg
C-101 563.66 251.6℃ 127.42℃
实例6：化合物C-66的制备
Figure BDA0003430819080000602
化合物6-1的合成
在烧瓶中，将9H-芴-9-酮(10g，55mmol)和对甲苯磺酰肼(15.5g，83mmol)溶解在550mL的甲苯中，并且然后将混合物在80℃下搅拌2小时。此后，将萘-2-基硼酸(14g，83mmol)和碳酸钾(15.3g，110mmol)添加到混合物中，并且在110℃下回流3小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物6-1(9.0g，产率：56％)。
化会物C-66的合成
在烧瓶中，将化合物6-1(4.0g，13.7mmol)溶解在137mL的THF中，并且在-78℃下在氮气氛下向其中缓慢逐滴添加在己烷中的2.5Mn-BuLi(7.1mL，17.7mmol)。2小时后，将2-氯-4-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(6.4g，17.7mmol)添加到混合物中，并且在室温下搅拌3小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-66(1.8g，产率：21％)。
化合物 MW 熔点 Tg
C-66 613.72 195.8℃ 115.72℃
实例7：化合物C-161的制备
Figure BDA0003430819080000611
在烧瓶中，将化合物2-1(3.0g，7mmol)、2-苯基-9-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)菲并[3，4-d]噁唑(2.9g，7mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.4g，0.3mmol)和碳酸钾(2.4g，17mmol)溶解在34mL的甲苯、8.5mL的乙醇和8.5mL的水中，并且将混合物回流2.5小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-161(3.0g，产率：53％)。
化合物 MW 熔点 Tg
C-161 690.81 332℃ 161℃
实例8：化合物C-151的制备
Figure BDA0003430819080000621
在烧瓶中，将2-氯-4-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(10g，28mmol)、4，4，5，5-四甲基-2-(4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(15.0g，33mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.6g，1.4mmol)和碳酸钾(9.6g，70mmol)溶解在140mL的甲苯、35mL的乙醇和35mL的水中，并且将混合物回流2.5小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-151(8.5g，产率：47％)。
化合物 MW 熔点 Tg
C-151 639.76 172.3℃ 130.42℃
实例9：化合物C-194的制备
Figure BDA0003430819080000622
在烧瓶中，将化合物1-1(10g，41mmol)溶解在410mL的THF中，并且在-78℃下在氮气氛下向其中缓慢逐滴添加在己烷中的2.5M n-BuLi(21.6mL，54mmol)。2小时后，将2，4-二氯-6-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)-1，3，5-三嗪(17g，53.6mmol)添加到混合物中，并且在室温下搅拌18小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-194(6.2g，产率：21％)。
化合物 MW 熔点 Tg
C-194 727.87 255℃ 117.48℃
实例10：化合物C-222的制备
Figure BDA0003430819080000631
在烧瓶中，将化合物2-1(10.4g，24mmol)、11-苯基-11，12-二氢吲哚并[2，3-a]咔唑(4.0g，12mmol)、Pd2dba3(0.55g，0.6mmol)、P(t-Bu)3(0.6mL，1.2mmol)和NaOtBu(2.9g，30mmol)溶解在120mL的邻二甲苯中，并且将混合物回流1小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-222(5.2g，产率：60％)。
化合物 MW 熔点 Tg
C-222 727.87 243℃ 155.35℃
在下文中，将详细解释生产根据本公开的有机电致发光装置(OLED)的方法及其发光效率和寿命特性。然而，本公开不受限于以下实例。
装置实例1至9：生产根据本公开的OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.，LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表1中示出的第一和第二主体材料作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-71作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1∶1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。将化合物ETL-1和化合物EIL-1以50：50的重量比蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的A1阴极。由此，生产了OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例1：生产包含对比化合物作为主体的OLED
以与装置实例1中相同的方式生产OLED，除了仅使用下表1中示出的第二主体化合物作为发光层的主体之外。
下表1中提供了对比实例1和装置实例1至9中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。
[表1]
Figure BDA0003430819080000641
装置实例10至14：生产根据本公开的发射绿光的OLED
以与装置实例1中相同的方式生产OLED，除了如下形成第二空穴传输层、发光层和电子传输层之外：将化合物HT-3引入真空气相沉积设备的另一个小室中并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有30nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表2中示出的第一和第二主体材料作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物PGD作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以2∶1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量10wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。将化合物ETL-1和化合物EIL-1以40∶60的重量比蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。
下表2中提供了装置实例10至14中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色。
[表2]
Figure BDA0003430819080000651
从上表1和2，可以证实，与使用常规化合物作为单一主体材料的OLED(对比实例1)相比，包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料的OLED展现出低驱动电压、高发光效率、和/或改进的寿命特性。也就是说，可以证实，本公开的有机电致发光化合物展现出优于常规材料的发光特性。此外，可以看出，使用根据本公开的用于有机电致发光材料的化合物作为发射光的一种或多种主体材料的OLED显示出优异的发光效率特性。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在表3中示出。
[表3]
Figure BDA0003430819080000661
Figure BDA0003430819080000671

Claims (14)

1.多种主体材料，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由下式2或3表示的化合物：
Figure FDA0003430819070000011
在式1中，
环A和环B各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳烃、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳烃；
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
HAr表示取代或未取代的含有一个或多个氮原子的(3元至20元)杂芳基；
Figure FDA0003430819070000012
在式2中，
X21和Y21各自独立地表示-N＝、-NR31-、-O-、或-S-，前提是X21和Y21中的任一个表示-N＝，并且X21和Y21中的另一个表示-NR31-、-O-、或-S-；
R21和R31各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R22至R29各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、-L-NR1R2、或-L21-Ar21；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；前提是R22至R29中的至少一个表示-L21-Ar21；
L21各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
Ar21各自独立地表示一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-NR32R33；
R32和R33各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基、取代或未取代的二价(C2-C30)脂肪族烃基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的二价稠环基团；并且
R1和R2各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
Figure FDA0003430819070000021
在式3中，
A1和A2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基；
X15至X18中的一个与X19至X22中的一个彼此连接形成单键；
不形成单键的剩余的X15至X22、X11至X14、以及X23至X26各自独立地表示氢、氚、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述取代的烷基、所述取代的烯基、所述取代的芳基、所述取代的芳烃、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的杂芳烃、所述取代的杂亚芳基、所述取代的二苯并呋喃基、所述取代的二苯并噻吩基、所述取代的咔唑基、所述取代的环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、所述一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团、所述取代的二价脂肪族烃基、或所述一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的二价稠环基团的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：氚；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基氧膦基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式1由下式中的任一个表示：
Figure FDA0003430819070000041
在以上所述式中，
R101至R150各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L-NR1R2；并且
HAr、Ar、L1、L2、L、R1、以及R2如权利要求1中所定义。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式1中的HAr表示取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式2由下式中的任一个表示：
Figure FDA0003430819070000051
在以上所述式中，
X21、Y21、L21、Ar21、以及R21至R29如权利要求1中所定义。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式2中的Ar21表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并[c]菲基、取代或未取代的
Figure FDA0003430819070000062
基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺[环戊烷-芴]基、取代或未取代的螺[二氢茚-芴]基、取代或未取代的螺[苯并芴-芴]基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、或取代或未取代的苯并萘并呋喃基：或表示被选自由以下组成的组中的至少一个取代的氨基：苯基、萘基、萘基苯基、苯基萘基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二甲基苯并芴基、菲基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、以及未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基。
7.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0003430819070000061
Figure FDA0003430819070000071
Figure FDA0003430819070000081
Figure FDA0003430819070000091
Figure FDA0003430819070000101
Figure FDA0003430819070000111
Figure FDA0003430819070000121
Figure FDA0003430819070000131
Figure FDA0003430819070000141
Figure FDA0003430819070000151
在以上所述化合物中，D表示氚，并且n表示氚的数目。
8.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0003430819070000161
Figure FDA0003430819070000171
Figure FDA0003430819070000181
Figure FDA0003430819070000191
Figure FDA0003430819070000201
Figure FDA0003430819070000211
Figure FDA0003430819070000221
Figure FDA0003430819070000231
Figure FDA0003430819070000241
Figure FDA0003430819070000251
9.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式3表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0003430819070000252
Figure FDA0003430819070000261
Figure FDA0003430819070000271
Figure FDA0003430819070000281
Figure FDA0003430819070000291
Figure FDA0003430819070000301
Figure FDA0003430819070000311
Figure FDA0003430819070000321
Figure FDA0003430819070000331
在以上所述化合物中，Dn表示n个数目的氢被氚替代，并且n是1或更大的整数并且不大于每种化合物中氢的数目。
10.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层中的至少一个包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
11.一种有机电致发光化合物，其由下式4表示：
Figure FDA0003430819070000332
在式4中，
环A和环B各自独立地表示取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、或取代或未取代的菲环；
L1表示单键；
L2表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基；
HAr表示取代或未取代的含有一个或多个氮原子的(3元至20元)杂芳基；
前提是HAr不是被取代基
Figure FDA0003430819070000333
取代的杂芳基，其中R300表示(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基，并且*表示所述取代基的键合位点；并且
所述由式4表示的化合物不是以下化合物：
Figure FDA0003430819070000341
12.根据权利要求11所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式4表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003430819070000342
Figure FDA0003430819070000351
Figure FDA0003430819070000361
Figure FDA0003430819070000371
Figure FDA0003430819070000381
Figure FDA0003430819070000391
Figure FDA0003430819070000401
Figure FDA0003430819070000411
在以上所述化合物中，D表示氚，并且n表示氚的数目。
13.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求11所述的有机电致发光化合物。
14.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求13所述的有机电致发光材料。
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