CN114685343B - 一种3-氰基吡咯类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种3-氰基吡咯类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本申请公开了一种3‑氰基吡咯类化合物及其制备方法，所述3‑氰基吡咯类化合物选自具有式I所示结构式的化合物中的至少一种；式I中，R1选自C1‑C10的芳基、取代的C1‑C10的芳基I、呋喃基中的至少一种；R2、R3独立地选自C1‑C10的烷基、C1‑C10的芳基、取代的C1‑C10的烷基、取代的C1‑C10的芳基II中的至少一种。本申请提供的方法具有原料易得、反应条件温和、操作简单、反应高效等优点。

Description

一种3-氰基吡咯类化合物及其制备方法
技术领域
本申请涉及一种3-氰基吡咯类化合物及其制备方法，属于有机合成领域。
背景技术
吡咯是一种无色挥发性的液体，具有吡咯结构的化合物广泛存在于自然界中，其中不乏具有生物和药物活性的化合物，因此，很多商业化和临床的药物中都具有吡咯片段：如抗炎药Licofelone(1)、降血脂药Atorvastatin(2)、抗癌药Prodigiosin(3)等。此外，吡咯结构中氮原子中孤对电子参与芳香结构的杂化，使得整个吡咯结构具有给电子效应，从而使其在材料科学和配位化学领域也具有重要作用。不仅如此，当吡咯环上带有不同的取代基团时，其通常也会具有不同的性质，所以多取代吡咯及其衍生物的合成具有重要的意义。
科学家们经过数十年的努力，发展了许多合成的方法。常见的吡咯的合成方法是[4+1]、[3+2]、[2+2+1]、[2+1+1+1]环化反应和环化异构化反应，其中Knorr反应、Paal-Knorr反应和Hantzsch反应最为经典，但是这些方法需要对反应的原料进行预官能团化，因而具有一定的局限性。因此，发展新的吡咯类化合物的合成方法、拓展这类化合物的种类对于天然产物的合成、药物合成、材料科学等众多领域具有重要的意义。
发明内容
根据本申请的一个方面，提供了一种3-氰基吡咯类化合物及其制备方法，该方法具有原料易得、反应条件温和、操作简单、反应高效等优点。
根据本申请的一个方面，提供了一种3-氰基吡咯类化合物，所述3-氰基吡咯类化合物选自具有式I所示结构式的化合物中的至少一种：
式I中，R1选自C1-C10的芳基、取代的C1-C10的芳基I、呋喃基中的至少一种；
R2、R3独立地选自C1-C10的烷基、C1-C10的芳基、取代的C1-C10的烷基、取代的C1-C10的芳基II中的至少一种。
可选地，所述取代的C1-C10的芳基I中的取代基选自C1-C3的烷氧基、卤素、呋喃基中的至少一种。
可选地，所述取代的C1-C10的芳基II中的取代基选自C1-C3的烷基、氰基、卤素中的至少一种；
所述取代的C1-C10的烷基中的取代基选自酯基。
可选地，所述3-氰基吡咯类化合物选自以下化合物中的至少一种；
根据本申请的另一方面，还提供了一种上述3-氰基吡咯类化合物的制备方法，所述方法至少包括：
将含有炔丙胺类化合物和三甲基氰硅烷(TMSCN)的原料，在碱性化合物的存在下，反应，得到所述3-氰基吡咯类化合物；
所述炔丙胺类化合物选自具有式II所示结构式的化合物中的至少一种：
式II中，R4选自取代的磺酰基中的至少一种。
可选地，R1选自C1-C10的芳基、取代的C1-C10的芳基I、呋喃基中的至少一种；
R2、R3独立地选自C1-C10的烷基、C1-C10的芳基、取代的C1-C10的烷基、取代的C1-C10的芳基II中的至少一种。
可选地，所述取代的C1-C10的芳基I中的取代基选自C1-C3的烷氧基、卤素、呋喃基中的至少一种。
可选地，所述取代的C1-C10的芳基II中的取代基选自C1-C3的烷基、氰基、卤素中的至少一种；
所述取代的C1-C10的烷基中的取代基选自酯基。
可选地，本申请中的反应过程如下式所示：
可选地，所述取代的磺酰基中的取代基选自苯基、甲苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基中的至少一种。
可选地，所述反应的条件为：反应温度为30～120℃；反应时间为3～24h。
可选地，所述炔丙胺类化合物、三甲基氰硅烷和碱性化合物的摩尔比为1:2～5:2～5。
可选地，所述碱性化合物选自碳酸铯、碳酸钾、氟化钾、碳酸钠、叔丁醇钠中的至少一种。
可选地，所述原料中还包括溶剂；所述溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮中的至少一种。
可选地，所述反应在非活性气氛下进行。
本申请中的非活性气氛包括氮气和惰性气体。
根据本申请的第三方面，还提供了一种上述3-氰基吡咯类化合物、根据上述方法制备得到的3-氰基吡咯类化合物在合成天然产物中的应用。
本申请中，C1～C10指所包含的碳原子数。对所述“取代烷基”、“取代芳基”的碳原子限定，是指烷基、芳基本身所含的碳原子数，而非取代后的碳原子数。如C1～C10的取代烷基，指碳原子数为1～10的烷基上，至少一个氢原子被取代基取代。
本申请中，“烷基”是由烷烃化合物分子上失去任意一个氢原子所形成的基团。所述烷烃化合物包括直链烷烃、支链烷烃、环烷烃、带有支链的环烷烃。
本申请中，“芳基”是芳香族化合物分子上失去芳香环上一个氢原子所形成的基团；如甲苯失去苯环上甲基对位的氢原子所形成的对甲苯基。
本申请中，所述“烷氧基”指R501-O-*，其中R501为烷基。
本申请中，“氰基”是NC-*。
本申请中。“呋喃基”指呋喃分子上失去任意一个氢原子所形成的基团。
本申请能产生的有益效果包括：
(1)本申请以炔丙胺类化合物、三甲基氰硅烷为起始原料在碱性化合物的存在下经过三步合成得到相应的3-氰基吡咯类化合物，具有原料易得、反应条件温和、操作简单、反应高效等优点。
(2)本申请所提供的一种3-氰基吡咯类化合物的制备方法，与现有技术相比，显著拓展了多取代吡咯的种类和范围。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料和催化剂均通过商业途径购买。
本申请的实施例中分析方法如下：
核磁共振氢谱1H-NMR在布鲁克公司(Bruker)的400 AVANCEⅢ型分光仪(Spectrometer)或者JEOL公司ECZ600S型分光仪(Spectrometer)上测定。
电子轰击质谱MS(EI)采用AGILENT公司的6224TOF型质谱仪。
3-氰基吡咯类化合物的产率通过以下公式计算得到：
产率％＝(目标产物实际得到的质量÷目标产物理论上应得到的质量)×100％。
实施例1
在一个干燥的施兰克(Schlenk)试管中加入炔丙胺类化合物1a(0.5mmol,1.0equiv),Cs2CO3(1.5mmol,3.0equiv),在氮气氛下加入DMF(2mL)，随后加入TMSCN(1.5mmol,3.0equiv)，在80℃下反应到使用乙酸乙酯和石油醚点板监测到反应完成，反应液旋干后过柱得到目标产物。所得产物样品记为2a，共90.2mg，产率为66％。
产物样品2a的核磁检测数据如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.52–7.37(m,9H),7.31–7.25(m,1H),3.49(s,5H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ136.61,134.05,133.08,129.61,129.33,129.10,128.87,128.55,128.00,126.50,117.69,109.12,90.05,31.25.HRMS(ESI)calcd for[C18H15N3Na]([M+Na]+):296.1158,found:296.1160.
实施例2
在一个干燥的Schlenk试管中加入炔丙胺类化合物1b(0.5mmol,1.0equiv),Cs2CO3(1.5mmol,3.0equiv),在氮气氛下加入DMF(2mL)，随后加入TMSCN(1.5mmol,3.0equiv)，在80℃下反应到点板监测到反应完成，反应液旋干后过柱得到目标产物。所得产物样品记为2b，共74.6mg，产率为53％。
产物样品2b的核磁检测数据如下：1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.46–7.38(m,4H),7.37–7.32(m,1H),3.44(s,3H),3.01(s,2H),2.48(t,J＝7.5Hz,2H),1.61–1.54(m,2H),1.39–1.32(m,2H),1.32–1.28(m,4H),0.88(t,J＝6.9Hz,3H).13C NMR(150MHz,Chloroform-d)δ135.53,132.67,130.18,129.18,128.83,128.24,117.90,111.53,90.69,31.81,31.19,30.60,29.24,24.69,22.76,14.22.HRMS(ESI)calcd for[C18H23N3Na]([M+Na]+):304.1784,found:304.1784.
实施例3
在一个干燥的Schlenk试管中加入炔丙胺类化合物1c(0.5mmol,1.0equiv),Cs2CO3(1.5mmol,3.0equiv),在氮气氛下加入DMF(2mL)，随后加入TMSCN(1.5mmol,3.0equiv)，在80℃下反应到点板监测到反应完成，反应液旋干后过柱得到目标产物。所得产物样品记为2c，共117.5mg，产率为78％。
产物样品2c的核磁检测数据如下：1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.46–7.43(m,4H),7.42–7.36(m,3H),7.29–7.25(m,2H),3.50(s,2H),3.46(s,3H),2.67(q,J＝7.6Hz,2H),1.26(t,J＝7.6Hz,3H).13C NMR(150MHz,Chloroform-d)δ142.59,136.48,134.12,130.43,129.78,129.38,128.93,128.68,128.54,128.02,118.02,109.14,90.05,31.33,28.69,15.66.HRMS(ESI)calcd for[C20H19N3Na]([M+Na]+):324.1471,found:324.1471.
实施例4
在一个干燥的Schlenk试管中加入炔丙胺类化合物1d(0.5mmol,1.0equiv),Cs2CO3(1.5mmol,3.0equiv),在氮气氛下加入DMF(2mL)，随后加入TMSCN(1.5mmol,3.0equiv)，在80℃下反应到点板监测到反应完成，反应液旋干后过柱得到目标产物。所得产物样品记为2d，共99.9mg，产率为67％。
产物样品2d的核磁检测数据如下：1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.73–7.68(m,2H),7.66–7.61(m,2H),7.53–7.47(m,2H),7.46–7.43(m,3H),3.90(q,J＝7.2Hz,2H),3.61(s,2H),1.30(t,J＝7.2Hz,3H).13C NMR(150MHz,Chloroform-d)δ138.36,137.59,134.64,132.91,129.62,129.40,129.20,129.09,128.08,119.21,117.24,109.29,106.98,90.18,38.98,15.62.
实施例5
在一个干燥的Schlenk试管中加入炔丙胺类化合物1e(0.5mmol,1.0equiv),Cs2CO3(1.5mmol,3.0equiv),在氮气氛下加入DMF(2mL)，随后加入TMSCN(1.5mmol,3.0equiv)，在80℃下反应到点板监测到反应完成，反应液旋干后过柱得到目标产物。所得产物样品记为2e，共106.2mg，产率为70％。
产物样品2e的核磁检测数据如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.52–7.46(m,2H),7.43(t,J＝7.6Hz,2H),7.40–7.36(m,2H),7.29–7.23(m,1H),7.02–6.96(m,2H),3.84(s,3H),3.48(s,2H),3.45(s,3H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ159.82,136.74,133.67,133.22,130.72,129.06,127.94,126.38,121.94,117.97,114.36,108.75,89.47,55.38,31.10.
实施例6
在一个干燥的Schlenk试管中加入炔丙胺类化合物1f(0.5mmol,1.0equiv),Cs2CO3(1.5mmol,3.0equiv),在氮气氛下加入DMF(2mL)，随后加入TMSCN(1.5mmol,3.0equiv)，在80℃下反应到点板监测到反应完成，反应液旋干后过柱得到目标产物。所得产物样品记为2f，共80.3mg，产率为61％。
产物样品2f的核磁检测数据如下：1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.51(d,J＝1.9Hz,1H),7.47–7.41(m,5H),7.28(t,J＝7.2Hz,1H),6.80(d,J＝3.4Hz,1H),6.52(dd,J＝3.4,1.9Hz,1H),3.67(s,3H).13C NMR(150MHz,Chloroform-d)δ144.34,142.43,134.49,132.81,129.20,128.12,126.78,126.29,117.31,111.70,109.95,109.76,89.78,31.69.
实施例7
在一个干燥的Schlenk试管中加入炔丙胺类化合物1g(0.5mmol,1.0equiv),Cs2CO3(1.5mmol,3.0equiv),在氮气氛下加入DMF(2mL)，随后加入TMSCN(1.5mmol,3.0equiv)，在80℃下反应到点板监测到反应完成，反应液旋干后过柱得到目标产物。所得产物样品记为2g，共62.9mg，产率为64％。
产物样品2g的核磁检测数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.49–7.45(m,4H),7.45–7.41(m,3H),7.41–7.38(m,3H),3.49(s,3H),3.47(s,2H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ136.90,134.16,132.32,131.63,129.50,129.38,129.35,129.30,129.00,128.77,117.53,108.07,90.03,31.34.
实施例8
在一个干燥的Schlenk试管中加入炔丙胺类化合物1h(0.5mmol,1.0equiv),Cs2CO3(1.5mmol,3.0equiv),在氮气氛下加入DMF(2mL)，随后加入TMSCN(1.5mmol,3.0equiv)，在80℃下反应到点板监测到反应完成，反应液旋干后过柱得到目标产物。所得产物样品记为2h，共138.8mg，产率为76％。
产物样品2h的核磁检测数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.63–7.57(m,2H),7.50–7.47(m,2H),7.43(t,J＝7.7Hz,2H),7.35–7.32(m,2H),7.29–7.25(m,1H),3.88(q,J＝7.2Hz,2H),3.49(s,2H),1.27(t,J＝7.2Hz,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ135.04,133.71,132.92,132.26,131.10,129.19,128.86,128.09,126.69,123.12,117.43,109.87,90.96,38.98,15.84.HRMS(ESI)calcd for[C19H16BrN3Na]([M+Na]+):388.0420,found:388.0421.
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

Claims (6)

1.一种3-氰基吡咯类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法至少包括：
将含有炔丙胺类化合物和三甲基氰硅烷的原料，在碱性化合物的存在下，反应，得到所述3-氰基吡咯类化合物；
所述炔丙胺类化合物选自具有式II所示结构式的化合物中的至少一种：
式II中，R4为取代的磺酰基；
所述碱性化合物选自碳酸铯、碳酸钾、氟化钾、碳酸钠、叔丁醇钠中的至少一种；
所述取代的磺酰基中的取代基选自苯基、甲苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基中的至少一种；
所述3-氰基吡咯类化合物选自具有式I所示结构式的化合物中的至少一种：
式I中，R1选自C1-C10的芳基、取代的C1-C10的芳基I、呋喃基中的至少一种；
R2、R3独立地选自C1-C10的烷基、C1-C10的芳基、取代的C1-C10的烷基、取代的C1-C10的芳基II中的至少一种；
式II中，R1、R2、R3的选择范围与式I中相同；
所述取代的C1-C10的芳基I中的取代基选自C1-C3的烷氧基、卤素、呋喃基中的至少一种；
所述取代的C1-C10的芳基II中的取代基选自C1-C3的烷基、氰基、卤素中的至少一种；
所述取代的C1-C10的烷基中的取代基选自酯基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述3-氰基吡咯类化合物选自以下化合物中的至少一种；
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的条件为：反应温度为30～120℃；反应时间为3～24h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述炔丙胺类化合物、三甲基氰硅烷和碱性化合物的摩尔比为1:2～5:2～5。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述原料中还包括溶剂；所述溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应在非活性气氛下进行。
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