CN114685243A - 一种绿色高效的2-苯基-2-丙醇系列化合物的制备方法 - Google Patents
一种绿色高效的2-苯基-2-丙醇系列化合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114685243A CN114685243A CN202210347743.0A CN202210347743A CN114685243A CN 114685243 A CN114685243 A CN 114685243A CN 202210347743 A CN202210347743 A CN 202210347743A CN 114685243 A CN114685243 A CN 114685243A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- photocatalyst
- phenyl
- propanol
- precursor
- heating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 2-phenyl-2-propanol series compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 claims abstract description 92
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 claims abstract description 14
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000005284 excitation Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000013032 photocatalytic reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 44
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 30
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical class CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000003570 air Substances 0.000 claims description 18
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 16
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 16
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 claims description 15
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 14
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 11
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 6
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910016507 CuCo Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N cobalt;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Co].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960000789 guanidine hydrochloride Drugs 0.000 claims description 3
- PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N guanidinium chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=[NH2+] PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 3
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 claims description 3
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 claims description 3
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 claims description 3
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 5
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 59
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 13
- 102000020897 Formins Human genes 0.000 description 10
- 108091022623 Formins Proteins 0.000 description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 10
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 5
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 4
- 125000001743 benzylic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 4
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDLCCNYKIIUWHA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-propan-2-ylphenyl)ethanone Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 PDLCCNYKIIUWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBSGGFCCQZUXNB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(Br)=C1 GBSGGFCCQZUXNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOZHUOIQYVYEPN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(Br)C=C1 MOZHUOIQYVYEPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWCHMFGMKNWEC-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(I)C=C1 ZRWCHMFGMKNWEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSHGRJUSUJPQD-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical group C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 KWSHGRJUSUJPQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRFMJMFYMQAUDO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)propan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC(Br)=C1 ZRFMJMFYMQAUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOGYBHJTXLXRSM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)propan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=C(Br)C=C1 AOGYBHJTXLXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFWITFXDKZMJA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-iodophenyl)propan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=C(I)C=C1 KIFWITFXDKZMJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOKGIYHIVSGXDM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC(C(C)(O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GOKGIYHIVSGXDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKRUDXTVHQLPBW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1.CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 ZKRUDXTVHQLPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSYRNBLFBPODTD-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(propan-2-yl)benzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C(O)=C1O GSYRNBLFBPODTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- OZECDDHOAMNMQI-UHFFFAOYSA-H cerium(3+);trisulfate Chemical compound [Ce+3].[Ce+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O OZECDDHOAMNMQI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000363 nickel(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- XLPDVYGDNRIQFV-UHFFFAOYSA-N p-Cymen-8-ol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)O)C=C1 XLPDVYGDNRIQFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical group [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000002336 sorption--desorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
- C07C29/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/24—Nitrogen compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J35/39—Photocatalytic properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B41/00—Formation or introduction of functional groups containing oxygen
- C07B41/02—Formation or introduction of functional groups containing oxygen of hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种绿色高效的2‑苯基‑2‑丙醇系列化合物的制备方法,其是以金属纳米粒子/g‑C3N4作为光催化剂,芳香烷烃作底物,分子氧作氧化剂,以可见光或紫外光作激发光源进行光催化反应,在无溶剂、无自由基引发剂条件下羟基化制备得到2‑苯基‑2‑丙醇系列化合物,单程收率可达50%以上,该光催化剂还表现出良好的循环稳定性,可反复回收利用,具有很好的产业化应用前景。
Description
技术领域
本发明属于光催化氧化技术领域,涉及一种金属纳米粒子掺杂石墨相氮化碳(g-C3N4)作为光催化剂,在可见光激发下使用分子氧作为绿色氧化剂,实现芳香烷烃苄位C(sp3)-H键在绿色温和条件下氧化制备2-苯基-2-丙醇系列化合物。
背景技术
以选择性、高效和可预测的方式活化碳氢键,尤其是无溶剂、温和条件下的活化C(sp3) -H键直接官能团化,是有机化学和催化领域中的一项艰巨的挑战。由于芳香烷烃苄位C(sp3) -H键的键离解能相对较低(BDE:82-88kcal/mol),C-H键的活化比其他的惰性C(sp3)-H 键的活化相对容易。尽管如此,但是芳香烷烃苄位C-H键的官能团化涉及的氧化方法仍然需要苛刻的反应条件,如高温、过量的氧化剂和自由基引发剂。因此,亟待开发一种绿色、经济、安全、条件温和的策略,用于实现高效芳香烷烃苄基官能化。
另外,异丙苯是典型的烷基芳香烃,其苄位C(sp3)-H键氧化反应是石油化学工业的重要单元反应,反应的主要产物是过氧化氢异丙苯(CHP)、2-苯基-2-丙醇(2-苯基-2-丙醇)和苯乙酮(AP)。其中,2-苯基-2-丙醇不仅是生产精细合成化学品(如聚酯、香精、香料和药物) 的重要平台分子,还是工业化生产过氧化二异丙苯(DCP)的重要中间体。目前已报道的催化体系具有反应温度高、产物选择性较低,并且使用有机自由基引发剂和大量溶剂等缺点。因此,研究一种高效、绿色、原子经济性高的催化剂体系,在温和条件下一步高选择性制备2-苯基-2-丙醇具有重要应用意义。
为了克服现有技术中的问题,本发明提供了一种金属纳米粒子掺杂g-C3N4光催化剂活化氧化芳香烷烃苄位C(sp3)-H键的方法,采用金属纳米粒子/g-C3N4作为光催化剂,在可见光作用下活化分子氧,实现室温常压,无溶剂、无自由基引发剂条件下,芳香烷烃苄位C(sp3) -H键氧化羟基化制备2-苯基-2-丙醇系列化合物。
发明内容
本发明公开了一种金属纳米粒子掺杂g-C3N4光催化剂活化氧化芳香烷烃苄位C(sp3)-H 键的方法,具体是以金属纳米粒子/g-C3N4作为光催化剂,芳香烷烃作底物,分子氧作氧化剂,在碱性环境下,以可见光或紫外光作激发光源进行光催化反应,无溶剂、无自由基引发剂条件下羟基化制备得到2-苯基-2-丙醇系列化合物。
对于上文所述的技术方案,进一步优选地,所述的金属纳米粒子/g-C3N4选自Co/g-C3N4、 Mn/g-C3N4或CuCo/g-C3N4中的至少一种。
对于上文所述的技术方案,进一步优选地,所述的可见光的波长范围为400-760nm,紫外光的波长范围为200-400nm。优选的,所述的激发光源为紫光(395nm)、蓝光(440nm) 或全波段白光。
对于上文所述的技术方案,进一步优选地,所述碱与光催化剂、底物用量的质量之比为(1~2):1:(4~40);更优选的比例为(1~2):1:(4~25);最优选的比例为(1~2):1:(10~20)。
对于上文所述的技术方案,进一步优选地,所述光催化反应光照强度为0.1~10W/cm2。
对于上文所述的技术方案,进一步优选地,所述的氧化剂为氧气或空气。
对于上文所述的技术方案,进一步优选地,所述的碱性环境所用的碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯或氢氧化钠中的至少一种。
进一步地,所述的芳香烷烃化合物如式I:
其中,苯环上邻位、间位及对位的取代基R1为氢、甲基、乙酰基、苯基、异丙基、卤素中的一种;
对于上文所述的技术方案,进一步优选地,金属纳米粒子掺杂g-C3N4光催化剂的制备方法的步骤简单,便于推广。具体步骤如下:
S1.称取氮化碳前驱体与金属类化合物,再加入去离子水,搅拌加热至60-90℃,直至水分蒸干,烘干过夜,得到光催化剂前体;其中:所述的氮化碳前驱体选自三聚氰胺,尿素,双氰胺,硫氰酸铵或盐酸胍中的至少一种;所述的金属类化合物选自乙酰丙酮钴、硫酸钴、硝酸钴、硫酸铜、硫酸锰中的至少一种。
S2.再将光催化剂前体置于空气、氧气或氮气气氛下以2-20℃min-1速率加热至480-650℃,恒温1-10h后冷却至室温,得到光催化剂。
对于上文所述的技术方案,进一步优选地,所述的金属类化合物与氮化碳前驱体的质量之比为(0.5-3.0):100。
对于上文所述的技术方案,进一步优选地,向100重量份的三聚氰胺与0.5-3重量份硫酸钴中,加入60-100mL水,搅拌加热至70-90℃,直至水分蒸干,烘干得到光催化剂前体;将光催化剂前体在空气气氛下以3-10℃min-1速率加热至520-600℃,恒温2-6h后冷却至室温,得到光催化剂Co1/g-C3N4。
本发明的有益效果:
本发明公开了一种金属纳米粒子掺杂g-C3N4光催化剂,在绿色温和条件下,实现了通过分子氧活化氧化芳香烷烃苄位C(sp3)-H键氧化制备2-苯基-2-丙醇系列化合物(室温条件下,无溶剂,无自由基引发剂)。并且该光催化剂还表现出良好的循环稳定性,可反复回收利用。这项发明展示了高活性的金属纳米粒子/g-C3N4光催化剂在氧化芳烃苄基C(sp3)-H键的优势,对于后续扩展氮化碳在绿色可持续化学领域具有重要意义。
附图说明
图1不同光催化剂样品的N2吸附/解吸等温线;
图2不同光催化剂样品的紫外漫反射图;
图3不同光催化剂样品的PL光致发光谱图。
图4不同光催化剂样品的瞬态光电流响应图。
图5不同光催化剂样品的带隙示意图。
具体实施方式
下面结合附图及实施例对本发明的技术方案做进一步详细说明。
实施例1
将三聚氰胺(20g)分别与1.00%(wt)硫酸钴置于烧杯中,加入100mL去离子水,搅拌加热至80℃,直至水分蒸干,转入烘箱100℃烘干过夜,得到光催化剂前体。将光催化剂前体放置于陶瓷坩埚中,在马弗炉中空气气氛下以5℃min-1速率加热至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到光催化剂标记为Co1/g-C3N4。
称取2mmol上述光催化剂、20mmol异丙苯、和1mmol碳酸钾加入一个20mL反应管中,该反应管配有磁力搅拌和一个进气口。待真空置换后将该反应管密封放置于Wattcas 光反应器中,反应管进气口连接氧气球为反应体系提供分子氧。室温常压紫光照射、光照强度为6W/cm2条件下,连续反应9h;反应结束后采用离心机1200r/min离心10min分离光催化剂及碱固体颗粒。上述分离出的光催化剂用乙醇和水洗涤3次,将滤饼在100℃下干燥12h,然后重新循环利用进入下一个周期。
性能检测:采用GC(SHIMADZU GC-2014,毛细管柱SE-3030m×0.32mm×1.0μm)对异丙苯的氧化产物进行分析,异丙苯的转化率为47.58%,2-苯基-2-丙醇的选择性为89.30%。光催化剂经2次循环后,异丙苯的转化率为47.23%,2-苯基-2-丙醇的选择性为88.86%;光催化剂经3次循环后,异丙苯的转化率为47.21%,2-苯基-2-丙醇的选择性为86.04%;光催化剂经4次循环后,异丙苯的转化率为47.35%,2-苯基-2-丙醇的选择性为85.16%;光催化剂经5次循环后,异丙苯的转化率为47.07%,2-苯基-2-丙醇的选择性为85.83%。在连续的五个运行循环中,异丙苯的转化率和2-苯基-2-丙醇的选择性几乎保持恒定,表明该光催化剂在光催化氧化过程中的催化能力稳定。
实施例2筛选光催化剂
将三聚氰胺(20g)分别与1.00%(wt)乙酰丙酮钴置于烧杯中,加入100mL去离子水,搅拌加热至80℃,直至水分蒸干,转入烘箱100℃烘干过夜,得到光催化剂前体。将光催化剂前体放置于陶瓷坩埚中,在马弗炉中空气气氛下以5℃min-1速率加热至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到光催化剂标记为Co2/g-C3N4。按照实施例1室温常压紫光照射条件下连续反应16h;异丙苯的转化率为45.73%,2-苯基-2-丙醇的选择性为85.06%。
将三聚氰胺(20g)分别与1.00%(wt)硫酸钴置于烧杯中,加入100mL去离子水,搅拌加热至80℃,直至水分蒸干,转入烘箱100℃烘干过夜,得到光催化剂前体。将光催化剂前体放置于陶瓷坩埚中,在马弗炉中氧气气氛下以5℃min-1速率加热至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到光催化剂标记为Co1/g-C3N4-O2。按照实施例1室温常压紫光照射条件下连续反应16h;异丙苯的转化率为46.70%,2-苯基-2-丙醇的选择性为83.90%。
将三聚氰胺(20g)分别与1.00%(wt)硫酸钴置于烧杯中,加入100mL去离子水,搅拌加热至80℃,直至水分蒸干,转入烘箱100℃烘干过夜,得到光催化剂前体。将光催化剂前体放置于陶瓷坩埚中,在马弗炉中氮气气氛下以5℃min-1速率加热至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到光催化剂标记为Co1/g-C3N4-N2。按照实施例1室温常压紫光照射条件下连续反应16h;异丙苯的转化率为45.57%,2-苯基-2-丙醇的选择性为83.80%。
将三聚氰胺(20g)分别与0.70%(wt)硫酸钴和0.30%(wt)硫酸铜置于烧杯中,加入100mL 去离子水,搅拌加热至80℃,直至水分蒸干,转入烘箱100℃烘干过夜,得到光催化剂前体。将光催化剂前体放置于陶瓷坩埚中,在马弗炉中空气气氛下以5℃min-1速率加热至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到光催化剂标记为CuCo/g-C3N4。按照实施例1室温常压紫光照射条件下连续反应16h;异丙苯的转化率为55.99%,2-苯基-2-丙醇的选择性为83.25%。
将三聚氰胺(20g)分别与1.00%(wt)硫酸锰置于烧杯中,加入100mL去离子水,搅拌加热至80℃,直至水分蒸干,转入烘箱100℃烘干过夜,得到光催化剂前体。将光催化剂前体放置于陶瓷坩埚中,在马弗炉中空气气氛下以5℃min-1速率加热至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到光催化剂标记为Mn/g-C3N4。按照实施例1室温常压可见光照射条件下连续反应16h;异丙苯的转化率为58.40%,2-苯基-2-丙醇的选择性为78.28%。
将尿素(20g)放置于陶瓷坩埚中,在马弗炉中空气气氛下以5℃min-1速率加热至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到光催化剂前体,将光催化剂前体与1.00%(wt)硫酸钴置于烧杯中,加入100mL去离子水,搅拌加热至80℃,直至水分蒸干,转入烘箱100℃烘干过夜,得到光催化剂标记为Co1/g-C3N4-U。按照实施例1室温常压紫光照射条件下连续反应16h;异丙苯的转化率为44.73%,2-苯基-2-丙醇的选择性为84.31%。
将双氰胺(20g)分别与1.00%(wt)硫酸钴置于烧杯中,加入100mL去离子水,搅拌加热至80℃,直至水分蒸干,转入烘箱100℃烘干过夜,得到光催化剂前体。将光催化剂前体放置于陶瓷坩埚中,在马弗炉中空气气氛下以5℃min-1速率加热至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到光催化剂标记为Co1/g-C3N4-D。按照实施例1室温常压紫光照射条件下连续反应16h;异丙苯的转化率为40.93%,2-苯基-2-丙醇的选择性为87.72%。
将硫氰酸铵(20g)分别与1.00%(wt)硫酸钴置于烧杯中,加入100mL去离子水,搅拌加热至80℃,直至水分蒸干,转入烘箱100℃烘干过夜,得到光催化剂前体。将光催化剂前体放置于陶瓷坩埚中,在马弗炉中空气气氛下以5℃min-1速率加热至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到光催化剂标记为Co1/g-C3N4-S。按照实施例1室温常压紫光照射条件下连续反应16h;异丙苯的转化率为33.64%,2-苯基-2-丙醇的选择性为86.68%。
将盐酸胍(20g)放置于陶瓷坩埚中,在马弗炉中空气气氛下以5℃min-1速率加热至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到光催化剂前体,将光催化剂前体与1.00%(wt)硫酸钴置于烧杯中,加入100mL去离子水,搅拌加热至80℃,直至水分蒸干,转入烘箱100℃烘干过夜,得到光催化剂标记为Co1/g-C3N4-G。按照实施例1室温常压紫光照射条件下连续反应16h;异丙苯的转化率为42.63%,2-苯基-2-丙醇的选择性为82.97%。
以上光催化剂中,Co1/g-C3N4具有最大的比表面积(图1),最强的可见光吸收能力(图2),最低的电荷载流子复合率(图3),最快的电荷载流子迁移速率(图4)和最窄的带隙(图5)。另外,Co1/g-C3N4催化剂还具有最多的N空位缺陷,更多的电子向Co 纳米粒子(分解CHP,提高选择性)或O2(氧化异丙苯,提高转化率)转移,增强光催化氧化性能。当更换不同前驱体制备的g-C3N4作为基体时,异丙苯的转化率和2-苯基-2-丙醇的选择性均有所下降,表明三聚氰胺前驱体具有更多的N空位缺陷,能更有效的稳定Co 纳米粒子,有益于提高其光催化活性。
实施例3优化条件
利用实施例1制得的光催化剂Co1/g-C3N4,进行以下实验:
(1)单一变量为不同硫酸钴沉积量,连续反应16h,其他实验条件与实施例1相同;
(2)单一变量为不同无机碱,全波段可见光照射下连续反应16h,其他实验条件与实施例1相同;
(3)单一变量为不同碳酸钾用量,全波段可见光照射下连续反应16h,其他实验条件与实施例1相同;
(4)单一变量为不同光源,连续反应16h,其他实验条件与实施例1相同;
(5)单一变量为不同反应时间,连续反应16h,其他实验条件与实施例1相同;结果表征如下:
表1为不同硫酸钴沉积量的催化性能对比表
CoSO<sub>4</sub>%(wt) | 0.5 | 1 | 1.5 | 2 | 2.5 | 3 |
转化率(%) | 51.26 | 53.51 | 49.21 | 56.28 | 52.04 | 51.19 |
选择性(%) | 81.94 | 87.34 | 88.33 | 82.40 | 80.45 | 82.52 |
表2为不同无机碱的对比表
无机碱 | 碳酸钠 | 碳酸钾 | 碳酸铯 | 氢氧化钠 |
转化率(%) | 57.49 | 58.45 | 52.46 | 57.90 |
选择性(%) | 70.68 | 85.08 | 74.82 | 78.57 |
表3为不同碳酸钾用量的对比表
碱用量(mmol) | 0.5 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
转化率(%) | 57.58 | 59.03 | 58.45 | 51.29 | 48.13 | 45.15 |
选择性(%) | 78.10 | 85.28 | 85.08 | 79.62 | 77.27 | 73.71 |
表4为不同光源的催化性能对比表
光源 | 紫光(395nm) | 蓝光(440nm) | 白光 |
转化率(%) | 49.21 | 51.82 | 59.03 |
选择性(%) | 88.33 | 72.43 | 85.28 |
表5为不同反应时间的催化性能对比表
反应时间(h) | 6 | 8 | 9 | 10 | 12 | 14 | 16 | 18 | 20 |
转化率(%) | 27.83 | 42.00 | 47.58 | 50.38 | 52.32 | 53.29 | 53.51 | 59.589 | 64.6 |
选择性(%) | 86.06 | 89.03 | 89.3 | 88.9 | 88.58 | 88.02 | 87.34 | 82.9 | 81.58 |
综上,以三聚氰胺作为石墨相氮化碳前驱体,以1%(wt)硫酸钴作为最优沉积金属纳米粒子,加入去离子水在80℃搅拌加热至水分蒸干,转入烘箱过夜,得到光催化剂前驱体。在空气气氛5℃的升温速率条件下,升温至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到的Co/g-C3N4作为光催化剂;碱碳酸钾与底物异丙苯的用量质量之比为1:20;光催化剂与底物异丙苯的用量质量之比为1:10,以上是异丙苯活化分子氧室温常压氧化反应生成2-苯基-2-丙醇的最优条件。此外,该反应体系在紫外光条件下,可以获得高选择性的BP(88.33%),在全波段可见光条件下,可以获得单程高转化率的异丙苯(59.03%),以上说明该催化剂对光源具有广泛的适用性。
实施例4制备醇类化合物
利用实施例1制得的光催化剂Co1/g-C3N4,进行以下实验:
2mmol光催化剂、20mmol对甲基异丙苯、和1mmol碳酸钾室温常压紫光照射16小时,生成2-(4-甲基苯基)丙-2-醇,转化率为31.62%,选择性为80.12%。
2mmol光催化剂、20mmol二异丙苯、和1mmol碳酸钾室温常压紫光照射18小时,生成二羟基-1,4-二异丙基苯,转化率为31.72%,选择性为60.15%。
2mmol光催化剂、20mmol 4-溴异丙苯、和1mmol碳酸钾室温常压紫光照射16小时,生成2-羟基-2-(4-溴苯基)丙烷,转化率为51.43%,选择性为82.88%。
2mmol光催化剂、20mmol 3-溴异丙苯、和1mmol碳酸钾室温常压紫光照射16小时,生成2-羟基-2-(3-溴苯基)丙烷,转化率为46.81%,选择性为80.64%。
2mmol光催化剂、20mmol 1-碘-4异丙基苯、和1mmol碳酸钾室温常压紫光照射16小时,生成2-羟基-2-(4-碘苯基)丙烷,转化率为49.44%,选择性为82.69%。
2mmol光催化剂、20mmol对异丙基联苯、和1mmol碳酸钾室温常压紫光照射16小时,生成2-(4-联苯基)-2-丙醇,转化率为43.09%,选择性为79.68%。
2mmol光催化剂、20mmol对异丙基苯乙酮、和1mmol碳酸钾室温常压紫光照射18 小时,生成4-(2-羟基异丙基)苯乙酮,转化率为16.70%,选择性为58.94%。
对比例1
将三聚氰胺(20g)分别与1.00%(wt)硫酸铁置于烧杯中,加入100mL去离子水,搅拌加热至80℃,直至水分蒸干,转入烘箱100℃烘干过夜,得到光催化剂前体。将光催化剂前体放置于陶瓷坩埚中,在马弗炉中氮气气氛下以5℃min-1速率加热至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到光催化剂标记为Fe/g-C3N4-N2。按照实施例1室温常压紫光照射条件下连续反应16h;异丙苯的转化率为49.30%,2-苯基-2-丙醇的选择性为57.12%。
对比例2
将三聚氰胺(20g)分别与1.00%(wt)硫酸镍置于烧杯中,加入100mL去离子水,搅拌加热至80℃,直至水分蒸干,转入烘箱100℃烘干过夜,得到光催化剂前体。将光催化剂前体放置于陶瓷坩埚中,在马弗炉中氮气气氛下以5℃min-1速率加热至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到光催化剂标记为Ni/g-C3N4-N2。按照实施例1室温常压紫光照射条件下连续反应16h;异丙苯的转化率为41.91%,2-苯基-2-丙醇的选择性为54.31%。
对比例3
将三聚氰胺(20g)分别与1.00%(wt)硫酸铈置于烧杯中,加入100mL去离子水,搅拌加热至80℃,直至水分蒸干,转入烘箱100℃烘干过夜,得到光催化剂前体。将光催化剂前体放置于陶瓷坩埚中,在马弗炉中氮气气氛下以5℃min-1速率加热至550℃,恒温4h后冷却至室温,得到光催化剂标记为Ce/g-C3N4-N2。按照实施例1室温常压紫光照射条件下连续反应16h;异丙苯的转化率为38.37%,2-苯基-2-丙醇的选择性为55.14%。
对比例4
按照实施例1采用Co1/g-C3N4室温常压紫光照射条件下连续反应16h;将碱碳酸钾更换为叔丁醇钾,异丙苯的转化率为33.12%,2-苯基-2-丙醇的选择性为53.78%。
对比例5
按照实施例1采用Co1/g-C3N4室温常压紫光照射条件下连续反应16h;将碱碳酸钾更换为三乙胺,异丙苯的转化率为30.66%,2-苯基-2-丙醇的选择性为49.29%。
对比例6
按照实施例1采用Co1/g-C3N4室温常压紫光照射条件下连续反应16h;将氧气气氛更换为空气气氛,异丙苯的转化率为20.62%,2-苯基-2-丙醇的选择性为41.04%。
以上所述,仅为本发明较佳的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,本领域的技术人员在本发明披露的技术范围内,可轻易想到的变化或替换,都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此,本发明的保护范围应该以权利要求书的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种绿色高效的2-苯基-2-丙醇系列化合物的制备方法,其特征在于:以金属纳米粒子/g-C3N4作为光催化剂,芳香烷烃作底物,分子氧作氧化剂,在碱性环境下,以可见光或紫外光作激发光源进行光催化反应羟基化制备得到2-苯基-2-丙醇系列化合物。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的金属纳米粒子/g-C3N4选自Co/g-C3N4、Mn/g-C3N4或CuCo/g-C3N4中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的可见光的波长范围为400-760nm,紫外光的波长范围为200-400nm。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述碱与光催化剂、底物用量的质量之比为(1~2):1:(4~40);优选(1~2):1:(4~25);最优选(1~2):1:(10~20)。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述光催化反应光照强度为0.1~10W/cm2。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的氧化剂为氧气或空气。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的碱性环境所用的碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯或氢氧化钠中的至少一种。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的金属纳米粒子掺杂g-C3N4光催化剂的制备方法步骤如下:
S1.称取氮化碳前驱体与金属类化合物,再加入去离子水,搅拌加热至60-90℃,直至水分蒸干,烘干过夜,得到光催化剂前体;其中:所述的氮化碳前驱体选自三聚氰胺,尿素,双氰胺,硫氰酸铵或盐酸胍中的至少一种;所述的金属类化合物选自乙酰丙酮钴、硫酸钴、硝酸钴、硫酸铜、硫酸锰中的至少一种;所述的金属类化合物与氮化碳前驱体的质量之比为(0.5-3.0):100;
S2.再将光催化剂前体置于空气、氧气或氮气气氛下以2-20℃min-1速率加热至480-650℃,恒温1-10h后冷却至室温,得到光催化剂。
10.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,向100重量份的三聚氰胺与0.5-3重量份的硫酸钴中,加入60-100mL水,搅拌加热至70-90℃,直至水分蒸干,烘干得到光催化剂前体;将光催化剂前体在空气气氛下以3-10℃min-1速率加热至520-600℃,恒温2-6h后冷却至室温,得到光催化剂Co1/g-C3N4。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210347743.0A CN114685243B (zh) | 2022-04-01 | 2022-04-01 | 一种绿色高效的2-苯基-2-丙醇系列化合物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210347743.0A CN114685243B (zh) | 2022-04-01 | 2022-04-01 | 一种绿色高效的2-苯基-2-丙醇系列化合物的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114685243A true CN114685243A (zh) | 2022-07-01 |
CN114685243B CN114685243B (zh) | 2023-02-07 |
Family
ID=82140299
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210347743.0A Active CN114685243B (zh) | 2022-04-01 | 2022-04-01 | 一种绿色高效的2-苯基-2-丙醇系列化合物的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114685243B (zh) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102249860A (zh) * | 2011-05-19 | 2011-11-23 | 北京化工大学 | 一种二异丙苯催化氧化制备二苄醇二异丙苯的方法 |
CN103058821A (zh) * | 2012-12-20 | 2013-04-24 | 华南理工大学 | 一种异丙苯催化氧化合成2-苯基-2-丙醇和苯乙酮的方法 |
CN113634269A (zh) * | 2020-05-11 | 2021-11-12 | 国家纳米科学中心 | 一种负载型钴单原子催化剂及其制备方法和应用 |
-
2022
- 2022-04-01 CN CN202210347743.0A patent/CN114685243B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102249860A (zh) * | 2011-05-19 | 2011-11-23 | 北京化工大学 | 一种二异丙苯催化氧化制备二苄醇二异丙苯的方法 |
CN103058821A (zh) * | 2012-12-20 | 2013-04-24 | 华南理工大学 | 一种异丙苯催化氧化合成2-苯基-2-丙醇和苯乙酮的方法 |
CN113634269A (zh) * | 2020-05-11 | 2021-11-12 | 国家纳米科学中心 | 一种负载型钴单原子催化剂及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
AFNAN AL-HUNAITI 等: "Synthesis of magnetic CuFe2O4nanoparticles as green catalyst for toluene oxidation under solvent-free conditions", 《ARABIAN JOURNAL OF CHEMISTRY》 * |
JIE DENG 等: "Trace amounts of Cu(OAc)2 boost the efficiency of cumene oxidation catalyzed by carbon nanotubes washed with HCl", 《CATAL. SCI. TECHNOL.》 * |
P. VISUVAMITHIRAN 等: "Oxidation of Alkyl Aromatics Over SBA-15 Supported Cobalt Oxide", 《J. NANOSCI. NANOTECHNOL》 * |
YU ZHANG 等: "Direct Solar Energy-Mediated Synthesis of Tertiary Benzylic Alcohols Using a Metal-Free Heterogeneous Photocatalyst", 《ACS SUSTAINABLE CHEM. ENG》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114685243B (zh) | 2023-02-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Ye et al. | ZnIn2S4: a photocatalyst for the selective aerobic oxidation of amines to imines under visible light | |
CN110339853B (zh) | C3n5材料及其制备方法和应用 | |
CN111167492B (zh) | 铜修饰氮化碳及其制备方法和光催化甲烷转化的应用 | |
CN107051585B (zh) | 一种具有高效光催化氧化性的复合催化剂及其应用 | |
CN109569686B (zh) | 氮修饰炭载贵金属加氢催化剂的制备和在卤代硝基苯加氢反应中的应用 | |
CN106391014B (zh) | 二氧化钛/氧化铜复合氧化物纳米材料的制备方法 | |
CN113546661A (zh) | 一种碳基单原子光催化剂及其制备方法和应用 | |
CN110152670A (zh) | 一种Co3O4/CuO高效光热催化剂及其制备方法与应用 | |
CN114685243B (zh) | 一种绿色高效的2-苯基-2-丙醇系列化合物的制备方法 | |
CN102284304A (zh) | 一种乙炔法合成醋酸乙烯用高效催化剂的制备方法 | |
CN113198492A (zh) | 一种光催化乳酸酯氧化制备丙酮酸酯的催化剂及其方法 | |
CN109836307A (zh) | 一种氧化铁光催化烷烃氧化的方法 | |
CN111330615A (zh) | 一种纳米氯氧化铋/氮化碳复合材料及其制备方法和应用 | |
CN114797942A (zh) | 一种多孔金属(铁、镍、钴)掺杂石墨相氮化碳光催化剂及其制备方法和应用 | |
CN111589441B (zh) | 一种锰掺杂的氧化钨催化剂、其制备方法及应用 | |
CN113145167A (zh) | 一种电子供受体聚合物光催化剂及其制备方法和应用 | |
CN114539117B (zh) | 利用石墨相氮化碳光催化剂在室温下制备过氧化氢异丙苯的方法 | |
CN110756189B (zh) | 一种全太阳光谱响应的Co3O4/rGO复合催化剂及其制备方法与光热催化应用 | |
CN108503518A (zh) | 一种复合海泡石基催化剂的制备及其应用 | |
CN116535279A (zh) | 一种氮化碳光活化分子氧无溶剂氧化芳香族c-h键的连续和间歇方法 | |
CN115254185B (zh) | 铈负载磷酸铝分子筛掺杂碳材料催化环氧化反应的方法 | |
CN112961047B (zh) | 一种光热催化选择性氧化聚苯乙烯合成苯甲酸的方法 | |
CN113908873B (zh) | 一种利用氮化碳基光催化剂光催化选择性氧化葡萄糖的方法 | |
Subba Rao et al. | A novel one step synthesis of trans-1, 4, 6, 9-tetraazabicyclo [4.4. 0] decane over TiO2/zeolite composite photocatalysts | |
CN114409548B (zh) | 一种光催化制备苯甲胺类化合物的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |