CN114656627B - 一种松香胺聚氧乙烯醚及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种松香胺聚氧乙烯醚，结构如下所示：
Figure DDA0003542606270000011
所述松香胺聚氧乙烯醚的胺值范围为：38～50，m+n为15～21。本发明提供的松香胺聚氧乙烯醚可以作为颜料分散剂和金属缓蚀剂，相对于传统的颜料分散剂和非离子表面活性剂，具有分散性能及分散稳定性好、缓蚀效率高、制备简单的优点。

Description

一种松香胺聚氧乙烯醚及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于表面活性剂技术领域，具体地说，涉及一种分散效果好、缓蚀效率高的松香胺聚氧乙烯醚及其制备方法与应用。
背景技术
松香是从松树的分泌物中提炼出来的一种天然产物，是一种丰富的可再生资源，年产量可超过50万吨。松香是由少量中性物质和树脂酸组成的，其中树脂酸是主要成分，约占其总量的85％以上，松香酸就是树脂酸中的一种。松香酸经过催化氨化先制得松香腈，再加氢可制得松香胺。它具有三环二萜的骨架结构，是良好的疏水基团。氨基可用于改性，合成非离子表面活性剂、阳离子表面活性剂。
Figure BDA0003542606250000011
松香胺聚氧乙烯醚是一种非离子表面活性剂，这类表面活性剂能有效地防止金属的电解和酸腐蚀，可应用于金属表面的清洗，还可用作钻井液乳化剂、颜料分散剂、皮革染色助剂。
历年来，对松香胺聚氧乙烯醚的应用较少，常将其用作合成阳离子表面活性剂的中间体。1998年，王延等以酸-碱二步催化乙氧基化反应合成了一系列具有不同环氧乙烷加合数的脱氢枞胺聚氧乙烯醚。对合成条件、产物表面化学性质、缓蚀性能及产品结构与性能关系进行了研究(J.日用化学工业，1998，03，6-8)。2013年，浙江皇马化工集团有限公司采用自制的Mg-Al复合物固体催化剂进行缩合反应，以歧化松香胺为起始剂，分别加入环氧乙烷和环氧丙烷，得到的歧化松香胺聚氧乙烯聚氧丙烯醚(浙江省：浙江皇马科技股份有限公司，2013)。2019年，李红玉等合成了不同环氧丙烷聚合度的松香胺双链季铵盐聚醚、松香胺双链季铵盐磷酸酯聚醚，并研究了各类型聚醚对混合办公废纸的脱墨效果(J.化学与生物工程，2019，36(03)，52-55.)。
综上所述，松香胺聚氧乙烯醚的直接应用不够广泛。因此，开发一种可直接用作表面活性剂或可复配的松香胺聚氧乙烯醚产品十分重要。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种新的分散效果好、缓蚀效率高的松香胺聚氧乙烯醚。
本发明的第二个目的是提供一种所述松香胺聚氧乙烯醚的制备方法。
本发明的第三个目的是提供一种所述松香胺聚氧乙烯醚在制备永固紫颜料分散剂中的应用。
本发明的第四个目的是提供一种所述松香胺聚氧乙烯醚在制备钢板缓蚀剂中的应用。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明的第一个方面提供了一种分散性效果好、缓蚀效率高的松香胺聚氧乙烯醚，结构如下所示：
Figure BDA0003542606250000021
其中，m+n为平均聚合度，平均聚合度由平均分子量计算得到，平均分子量由胺值计算得到，胺值由高氯酸滴定法测试得到，所述松香胺聚氧乙烯醚的胺值范围为：38～50，m+n为15～22。
本发明的第二个方面提供了一种所述松香胺聚氧乙烯醚的制备方法，包括以下步骤：
第一步：氮气氛中，松香胺加入密闭反应釜中，在温度为100～110℃的条件下，在真空度为0.08～0.1MPa的负压下脱水30～60min，在温度为110～120℃的条件下加入环氧乙烷，控制反应釜内压力在0.1MPa～0.3MPa之间，控制反应温度为150～160℃，继续反应至反应釜内压力不再降低，降温至80℃以下，负压为0.1MPa的条件下脱气5～10min，得到中间产物；
第二步：氮气气氛中，向第一步获得的中间产物中加入碱性催化剂，升温至110～120℃，加入环氧乙烷，控制反应釜压力在0.1～0.3Mpa之间，控制反应温度为150～160℃，继续反应至反应釜内压力不再下降，降温至110℃以下，在负压为0.1MPa的条件下脱气5～10min，出料，得到松香胺聚氧乙烯醚。
所述第一步中松香胺和环氧乙烷的质量比为1：(0.20～0.50)，优选为1:(0.30～0.35)。
所述松香胺和环氧乙烷投料的总质量比为1:(2.2～3.85)，优选为1:(2.2～3.25)，环氧乙烷投料的总质量是第一步的投料量和第二步的投料量之和。
所述碱性催化剂与松香胺、环氧乙烷第一步的投料量、环氧乙烷第二步的投料量的总质量之和的质量比为(0.0010～0.0030):1，优选为(0.0018～0.0025):1。
所述碱性催化剂为氢氧化钾。
本发明的第三个方面提供了一种所述松香胺聚氧乙烯醚在制备永固紫颜料分散剂中的应用。
本发明的第四个方面提供了一种所述松香胺聚氧乙烯醚在制备钢板缓蚀剂中的应用。
由于采用上述技术方案，本发明具有以下优点和有益效果：
本发明提供的松香胺聚氧乙烯醚可以作为永固紫颜料分散剂，具有分散程度高、分散稳定性好、制备简单的优点，另外，本发明提供的松香胺聚氧乙烯醚对碳钢具有较高的缓蚀效率，而且主要原料松香胺由天然产物提取物制备而来，原料可再生，产物松香胺氧乙烯醚其原料为天然产物加工得到，原料具有可再生性，符合可持续发展的理念。本发明的松香胺聚氧乙烯醚对永固紫的分散效果好，对碳钢的缓蚀效率高，为松香胺聚氧乙烯醚类表面活性剂的推广奠定了基础。
本发明提供的松香胺聚氧乙烯醚可以作为颜料分散剂和金属缓蚀剂，相对于传统的颜料分散剂和非离子表面活性剂，具有分散性能及分散稳定性好、缓蚀效率高、制备简单的优点。
附图说明
图1是松香胺原料的红外谱图示意图。
图2是实施例1制备的松香胺聚氧乙烯醚的红外谱图示意图。
图3是实施例2制备的松香胺聚氧乙烯醚的红外谱图示意图。
图4是实施例3制备的松香胺聚氧乙烯醚的红外谱图示意图。
图5是实施例1～3和对比例1和对比例2制备的松香胺聚氧乙烯醚的缓释率的示意图。
图6为实施例1～3及对比例3测试着色力的示意图。
图7为实施例1～3储存着色力测试示意图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
胺值是工业上对合成的胺类聚醚产品的合格性的重要指标，通过测定羟值可以得到胺类聚醚类产品的平均分子量，进而计算出胺类聚醚的聚合度“m+n”。
理论胺值＝(56100×原料官能度)/胺类聚醚的分子量
本发明实施例中所使用的松香胺原料参数如表1所示：
表1
基本参数 数值或说明
外观 透明粘稠液体
颜色 黄色
总胺含量 ≥90％
平均官能度 0.87
折光率 1.5350～1.5450
厂家 金腾龙实业有限公司
本发明实施例中所使用的松香胺原料的红外如图1所示，图1是松香胺原料的红外谱图示意图。
实施例1
松香胺聚氧乙烯醚的制备方法包括以下步骤：
第一步：将133.8g松香胺投入到密闭反应釜中，用氮气置换反应釜内空气3次，升温至100℃，保持该温度，并在真空度为0.08～0.1MPa的负压下脱水30min，在温度为111℃的条件下开始加入42g环氧乙烷，投料过程中控制反应釜内压力在0.1MPa～0.3MPa之间，控制反应温度在150～160℃，继续反应至反应釜内压力不再降低，通冷凝水降温至80℃以下，在负压为0.1MPa下脱气10min，得到中间产物，继续搅拌。
第二步：向第一步获得的中间产物中投入0.9g KOH催化剂，将反应釜升温至110℃，加入266g环氧乙烷，投料过程中控制反应釜内压力在0.1MPa～0.3MPa之间，通过冷凝水控制反应温度在150～160℃，继续反应至反应釜内压力不再降低，通冷凝水降温至110℃以下，在负压为0.1MPa下脱气5min，出料，得到松香胺聚氧乙烯醚。
本实施例制备的松香胺聚氧乙烯醚的结构如下：
Figure BDA0003542606250000041
其中原料松香胺的平均官能度为0.87，胺值由高氯酸滴定法测试得到，测得松香胺聚氧乙烯醚胺值为49.53，根据胺值计算所得平均聚合度“m+n”为15.87。图2是实施例1制备的松香胺聚氧乙烯醚的红外谱图示意图。从红外图可以看出，原来位于3300～3400cm-1的伯胺弱的尖峰已经转化为宽的羟基峰，另外1100cm-1左右出现明显的醚键吸收峰，结合胺值的测定可以表征产物结构的合理性。
平均聚合度计算公式如下：
Figure BDA0003542606250000051
其中松香胺分子量以287计，环氧乙烷分子量以44计。
实施例2
松香胺聚氧乙烯醚的制备方法包括以下步骤：
第一步：将121.0g松香胺投入到密闭反应釜中，用氮气置换反应釜内空气3次，升温至105℃，保持该温度，并在真空度为0.08～0.1MPa的负压下脱水30min，在温度为115℃的条件下开始加入37g环氧乙烷，投料过程中控制反应釜内压力在0.1MPa～0.3MPa之间，控制反应温度在150～160℃，继续反应至反应釜内压力不再降低，通冷凝水降温至80℃以下，在负压为0.1MPa下脱气5min，得到中间产物，继续搅拌。
第二步：向第一步获得的中间产物中投入1.0g KOH催化剂，将反应釜升温至110℃，加入315g环氧乙烷，投料过程中控制反应釜内压力在0.1MPa～0.3MPa之间，控制反应温度在150～160℃，继续反应至反应釜内压力不再降低，通冷凝水降温至110℃以下，在负压为0.1MPa下脱气5min，出料，得到松香胺聚氧乙烯醚。
本实施例制备的松香胺聚氧乙烯醚的结构如下：
Figure BDA0003542606250000052
其中原料松香胺的平均官能度为0.87，测得松香胺聚氧乙烯醚胺值为43.25，根据胺值计算所得平均聚合度“m+n”为19.12。图3是实施例2制备的松香胺聚氧乙烯醚的红外谱图示意图。从红外图可以看出，原来位于3300～3400cm-1的伯胺弱的尖峰已经转化为宽的羟基峰，另外1100cm-1左右出现明显的醚键吸收峰，结合胺值的测定可以表征产物结构的合理性。
实施例3
松香胺聚氧乙烯醚的制备方法包括以下步骤：
第一步：将119g松香胺投入到密闭反应釜中，用氮气置换反应釜内空气3次，升温至105℃，保持该温度，并在真空度为0.08～0.1MPa的负压下脱水30min，在温度为111℃的条件下开始加入36g环氧乙烷，投料过程中控制反应釜内压力在0.1MPa～0.3MPa之间，控制反应温度在150～160℃，继续反应至反应釜内压力不再降低，通冷凝水降温至80℃以下，在负压为0.1MPa下脱气5min，得到中间产物，继续搅拌。
第二步：向第一步获得的中间产物中投入1.0g KOH催化剂，将反应釜升温至110℃，加入347g环氧乙烷，投料过程中控制反应釜内压力在0.1Mpa～0.3Mpa之间，控制反应温度在150～160℃，继续反应至反应釜内压力不再降低，通冷凝水降温至110℃以下，在负压为0.1MPa下脱气10min，出料，得到松香胺聚氧乙烯醚。
本实施例制备的松香胺聚氧乙烯醚的结构如下：
Figure BDA0003542606250000061
其中原料松香胺的平均官能度为0.87，测得松香胺聚氧乙烯醚胺值为39.69，根据胺值计算所得平均聚合度“m+n”为21.43。图4是实施例3制备的松香胺聚氧乙烯醚的红外谱图示意图。从红外图可以看出，原来位于3300～3400cm-1的伯胺弱的尖峰已经转化为宽的羟基峰，另外1100cm-1左右出现明显的醚键吸收峰，结合胺值的测定可以表征产物结构的合理性。
对比例1
1212即月桂醇聚氧乙烯醚。
对比例2
BGF-10即腰果酚聚氧乙烯醚。
对比例3
市售颜料分散剂4290。
性能测定：
采用静态失重法对实施例中制备的松香胺聚氧乙烯醚的缓蚀性进行测试：
分别称取0g，0.1g，0.2g，0.5g实施例1～3中聚醚，用浓度为1mol/L的盐酸定容至50ml。用80目和100目砂纸分别先横向再竖向最后转圈均匀打磨50mm×25mm×5mm的45#钢片的金属表面直至光亮，将打磨好的钢片将钢板用挂钩悬挂于添加了不同浓度实施例1～3中聚醚的酸溶液中，设置三组平行实验，用保鲜膜封住烧杯口，将烧杯放置于室温下6h。
后处理：从酸溶液中取出腐蚀的钢板，分别用乙醇溶液和丙酮清洗干净，用吹风机冷风吹干后称重。
缓蚀率计算公式：
Figure BDA0003542606250000071
其中，Δm0钢片为未添加实施例中聚醚的酸溶液中腐蚀前后的质量差；Δm为钢片在添加了实施例中聚醚的酸溶液中腐蚀前后的质量差。
图5是实施例1～3和对比例1和对比例2制备的松香胺聚氧乙烯醚的缓释率的示意图。从缓蚀率数据可以看出，实施例1～3中松香胺聚氧乙烯醚在酸环境下对钢片的保护能力优于对比例1和对比例2。
永固紫颜料分散测试：
取永固紫颜料粉末30g，加入9g分散剂(实施例1～3制备的松香胺聚氧乙烯醚)及5g成膜助剂(由3g丁二醇(商品名BG，巴斯夫提供)，2g二丙二醇丁醚(商品名DPnB，巴斯夫提供)组成)，用去离子水稀释至100g，加入120g直径2mm的玻璃珠，置于高速震荡机中研磨至细度小于5μm，取出备用，获得调好的色浆。
取调好的色浆(30g永固紫颜料粉末、9克分散剂、5g上述成膜助剂，56g去离子水)3.3g加入32g白墨中，另外加入71g成膜树脂(商品牌号为Joncryl 8330，巴斯夫提供)及0.3g增稠剂(具体物质为聚氨酯，商品编号为Rheovis PU 1191，巴斯夫提供)，置于高速混合机中混合，用湿膜制备器在黑白卡纸上刮涂固定膜厚的涂膜，用食指进行指研实验判断是否浮色，如浮色则进行浮色控制直到不浮色，闪干10分钟并放入70度烘箱烘烤30分钟，使用爱舍丽SP65测色仪测试颜色数据并计算着色力，将上述稀释的白墨储存10日后再次测定颜色数据及着色力。
图6为实施例1～3及对比例3测试着色力的示意图，以对比例3市售颜料分散剂4290为参照，测试实施例1～3中松香胺聚氧乙烯醚在永固紫颜料中作为分散剂的性能，测试了相对着色力，从图中可以看出，使用实施例1～3中松香胺聚氧乙烯醚作为分散剂时，着色力度均高于对比例3。
图7为实施例1～3储存着色力测试示意图，图中，前表示储存前，后表示储存后，从图中数据可以看出，经过10天的储存，相比储存前，着色力没有下降，说明实施例1～3中松香胺聚氧乙烯醚作为永固紫颜料分散剂具有较好的稳定性。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明方案的范围内。

Claims (6)

1.一种松香胺聚氧乙烯醚在制备永固紫颜料分散剂中的应用，其特征在于，所述松香胺聚氧乙烯醚的结构如下所示：
Figure FDA0004145420410000011
所述松香胺聚氧乙烯醚的胺值范围为：38～50，m+n为15～22。
2.一种松香胺聚氧乙烯醚在制备永固紫颜料分散剂中的应用，其特征在于，所述松香胺聚氧乙烯醚的制备方法包括以下步骤：
第一步：氮气氛中，松香胺加入密闭反应釜中，在温度为100～110℃的条件下，在真空度为0.08～0.1MPa的负压下脱水30～60min，在温度为110～120℃的条件下加入环氧乙烷，控制反应釜内压力在0.1MPa～0.3MPa之间，控制反应温度为150～160℃，继续反应至反应釜内压力不再降低，降温至80℃以下，负压为0.1MPa的条件下脱气5～10min，得到中间产物；
第二步：氮气气氛中，向第一步获得的中间产物中加入碱性催化剂，升温至110～120℃，加入环氧乙烷，控制反应釜压力在0.1～0.3Mpa之间，控制反应温度为150～160℃，继续反应至反应釜内压力不再下降，降温至110℃以下，在负压为0.1MPa的条件下脱气5～10min，出料，得到松香胺聚氧乙烯醚。
3.根据权利要求2所述的松香胺聚氧乙烯醚在制备永固紫颜料分散剂中的应用，其特征在于，所述第一步中松香胺和环氧乙烷的质量比为1：(0.20～0.50)。
4.根据权利要求2所述的松香胺聚氧乙烯醚在制备永固紫颜料分散剂中的应用，其特征在于，所述松香胺和环氧乙烷投料的总质量比为1:(2.2～3.85)，环氧乙烷投料的总质量是第一步的投料量和第二步的投料量之和。
5.根据权利要求2所述的松香胺聚氧乙烯醚在制备永固紫颜料分散剂中的应用，其特征在于，所述碱性催化剂与松香胺、环氧乙烷第一步的投料量、环氧乙烷第二步的投料量的总质量之和的质量比为(0.0010～0.0030):1。
6.根据权利要求2所述的松香胺聚氧乙烯醚在制备永固紫颜料分散剂中的应用，其特征在于，所述碱性催化剂为氢氧化钾。
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