CN114656314B - 一种内炔类化合物的制备方法 - Google Patents

一种内炔类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种内炔类化合物的制备方法，包括以下步骤：将苄基季铵盐、炔酸类化合物、催化剂、碱类化合物、溶剂、配体混合得到混合物，在惰性气体保护氛围下，加热搅拌至反应完全，得到含有内炔类化合物的反应液。本发明所述的制备方法实现以苄基季铵盐和炔酸类化合物为原料，在金属钯的催化作用下，通过脱羧反应实现SP3‑SP碳碳键形成构建内炔类化合物的方法，该方法操作简单，原料易得，底物适用范围广，应用前景广泛。

Description

一种内炔类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，尤其是涉及一种内炔类化合物的制备方法。
背景技术
炔基是一种重要的有机化合物官能团，其可以构建更加复杂的化合物分子，在农药、医药和天然产物等领域是重要的分子骨架之一。在农药方面，内炔类化合物具有很好的杀虫，杀菌等活性；在现代医药方面，内炔类化合物具有很好的抗感染、抗病毒等疗效；在天然产物领域，内炔类化合物具有很好的抗肿瘤、抗癌等生物活性。鉴于内炔类化合物在农药、医药和天然产物等领域的重要价值，其化学合成一度成为有机化学合成工作者的研究热点。
在已开发的内炔类化合物的合成方法中，我们比较熟知的也是最常用的方法是使用端炔为原料，通过Sonogashira偶联反应构建内炔类化合物，其使用的亲电试剂为芳基碘化物、芳基溴化物、芳基氯化物、芳基三氟甲磺酸酯、芳基甲磺酸等芳香类化合物。这种内炔类化合物的合成方法虽然简单高效，但是其所使用的亲电试剂均为芳香类化合物，因此只能通过SP2-SP碳碳键的形成构建内炔类化合物，这在底物拓展方面受到很大的局限性，极大限制了其在药物、天然产物合成等领域的应用。近些年有人报道使用苄基卤化物作为亲电试剂，通过Sonogashira偶联反应同样可以构建内炔类化合物，但是这种方法只能使用苄基卤化物作为亲电试剂，对原料结构要求高，不利于推广使用。如何进一步的开发内炔类化合物的合成新方法依然是摆在有机化学合成工作者面前的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明旨在提出一种内炔类化合物的制备方法，通过钯催化的炔酸脱羧偶联反应制备内炔类化合物，操作简单，原料易得，实现了通过SP3-SP碳碳键形成构建内炔类化合物，应用前景广泛。
为达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：
一种内炔类化合物的制备方法，包括以下步骤：将苄基季铵盐、炔酸类化合物、催化剂、碱类化合物、溶剂、配体混合得到混合物，在惰性气体保护氛围下，加热搅拌进行炔酸脱羧偶联反应，通过TLC点板检测至反应完全，得到含有内炔类化合物的反应液，其反应原理如图1所示。
进一步地，所述苄基季铵盐的化学式为其中Ar为芳基，例如可以为含不同电子效应的苯基以及稠环芳烃等。
进一步地，所述炔酸类化合物的化学式为其中R为脂肪基或芳基，例如可以为苯基、取代苯基、链状烃基等。
进一步地，所述苄基季铵盐与炔酸类化合物的摩尔比为2:1-1:2。
进一步地，所述催化剂为钯催化剂，催化剂的用量为1％-10％摩尔当量。
进一步地，所述碱类化合物为碳酸氢钠，碱类化合物的用量为1-2摩尔当量。
进一步地，所述配体的用量为5％-20％摩尔当量。
进一步地，所述溶剂为甲苯、二甲基亚砜中的一种或两种的混合液。
进一步地，反应温度为80-120℃，反应时间为8-24h。
进一步地，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将苄基季铵盐、炔酸类化合物、钯催化剂、碳酸氢钠、配体及搅拌子放入Schlenk反应管中，将Schlenk反应管抽真空，Schlenk反应管支管口通入氮气，之后加入溶剂，加热搅拌至反应完全，得到含有内炔类化合物的反应液；
(2)向反应液中加入水淬灭反应，之后用乙酸乙酯萃取3-5次，收集并浓缩有机相后经柱层析分离得到所需内炔类化合物。
相对于现有技术，本发明所述的内炔类化合物的制备方法具有以下优势：
(1)本发明所述的制备方法实现以苄基季铵盐和炔酸类化合物为原料，在金属钯的催化作用下，通过脱羧反应实现SP3-SP碳碳键形成构建内炔类化合物的方法，该方法操作简单，原料易得，底物适用范围广，应用前景广泛；
(2)本发明所述的制备方法摆脱了芳基卤化物、芳基三氟甲磺酸酯、芳基甲磺酸等芳香类化合物作为原料的局限性，通过SP3-SP碳碳键的形成构建内炔类化合物，克服了Sonogashira偶联反应构建内炔类化合物的底物局限性。
附图说明
构成本发明的一部分的附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1为本发明所述的制备方法的反应原理示意图。
具体实施方式
除有定义外，以下实施例中所用的技术术语具有与本发明所属领域技术人员普遍理解的相同含义。以下实施例中所用的试验试剂，如无特殊说明，均为常规生化试剂；所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
下面结合实施例及附图来详细说明本发明。
实例1
在干净的Schlenk反应管中加入N,N,N-三甲基-N-苄基三氟甲磺酸铵盐(0.3mmol)，苯丙炔酸(0.36mmol)，四三苯基膦钯(5mol％)，三苯基膦(20mol％)，碳酸氢钠(0.6mmol)以及搅拌子，用软胶塞塞住瓶口，用油泵对Schlenk反应管抽真空，然后在支管口连接充有氮气的气球，接下来加入甲苯(2mL)，二甲基亚砜(0.4mL)。最后在搅拌状态下加热至100℃反应12小时，反应过程中用TLC点板检测。反应结束后，向反应液中加入水淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，收集并浓缩有机相后经柱层析分离得到纯的1,3-二苯基-1-丙炔，其结构式为淡黄色液体，收率85％。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.49–7.38(m,4H),7.36–7.21(m,6H),3.83(s,2H)。
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ136.9,131.8,128.7,128.4,128.1,127.9,126.8,123.8,87.7,82.8,25.9。
实例2
在干净的Schlenk反应管中加入N,N,N-三甲基-N-(4-甲基苄基)三氟甲磺酸铵盐(0.3mmol)，苯丙炔酸(0.36mmol)，四三苯基膦钯(5mol％)，三苯基膦(20mol％)，碳酸氢钠(0.6mmol)以及搅拌子，用软胶塞塞住瓶口，用油泵对Schlenk反应管抽真空，然后在支管口连接充有氮气的气球，接下来加入甲苯(2mL)，二甲基亚砜(0.4mL)。最后在搅拌状态下加热至100℃反应12小时，反应过程中用TLC点板检测。反应结束后，向反应液中加入水淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，收集并浓缩有机相后经柱层析分离得到纯的1-苯基-3-(4-甲基苯基)-1-丙炔，其结构式为淡黄色液体，收率83％。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.50–7.43(m,2H),7.37–7.28(m,5H),7.17(d,J＝7.9Hz,2H),3.81(s,2H),2.36(s,3H)。
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ136.3,133.8,131.8,129.4,128.34,128.0,127.9,123.9,88.0,82.6,25.5,21.2。
实例3
在干净的Schlenk反应管中加入N,N,N-三甲基-N-(2-甲基苄基)三氟甲磺酸铵盐(0.3mmol)，苯丙炔酸(0.36mmol)，四三苯基膦钯(5mol％)，三苯基膦(20mol％)，碳酸氢钠(0.6mmol)以及搅拌子，用软胶塞塞住瓶口，用油泵对Schlenk反应管抽真空，然后在支管口连接充有氮气的气球，接下来加入甲苯(2mL)，二甲基亚砜(0.4mL)。最后在搅拌状态下加热至100℃反应12小时，反应过程中用TLC点板检测。反应结束后，向反应液中加入水淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，收集并浓缩有机相后经柱层析分离得到纯的1-苯基-3-(2-甲基苯基)-1-丙炔，其结构式为淡黄色液体，收率81％。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.53(d,J＝6.6Hz,1H),7.50–7.43(m,2H),7.34–7.28(m,3H),7.25–7.18(m,3H),3.77(s,2H),2.40(s,3H)。
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ136.2,135.1,131.8,130.2,128.5,128.4,127.9,127.0,126.3,123.9,87.4,82.91,24.1,19.5。
实例4
在干净的Schlenk反应管中加入N,N,N-三甲基-N-(3-甲基苄基)三氟甲磺酸铵盐(0.3mmol)，苯丙炔酸(0.36mmol)，四三苯基膦钯(5mol％)，三苯基膦(20mol％)，碳酸氢钠(0.6mmol)以及搅拌子，用软胶塞塞住瓶口，用油泵对Schlenk反应管抽真空，然后在支管口连接充有氮气的气球，接下来加入甲苯(2mL)，二甲基亚砜(0.4mL)。最后在搅拌状态下加热至100℃反应12小时，反应过程中用TLC点板检测。反应结束后，向反应液中加入水淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，收集并浓缩有机相后经柱层析分离得到纯的1-苯基-3-(3-甲基苯基)-1-丙炔，其结构式为淡黄色液体，收率84％。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.49–7.44(m,2H),7.34–7.28(m,3H),7.26–7.21(m,3H),7.11–7.06(m,1H),3.81(s,2H),2.38(s,3H)。
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ138.4,136.8,131.8,128.9,128.6,128.4,127.9,127.5,125.2,123.9,87.9,82.7,25.8,21.6。
实例5
在干净的Schlenk反应管中加入N,N,N-三甲基-N-(4-甲氧基苄基)三氟甲磺酸铵盐(0.3mmol)，苯丙炔酸(0.36mmol)，四三苯基膦钯(5mol％)，三苯基膦(20mol％)，碳酸氢钠(0.6mmol)以及搅拌子，用软胶塞塞住瓶口，用油泵对Schlenk反应管抽真空，然后在支管口连接充有氮气的气球，接下来加入甲苯(2mL)，二甲基亚砜(0.4mL)。最后在搅拌状态下加热至100℃反应12小时，反应过程中用TLC点板检测。反应结束后，向反应液中加入水淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，收集并浓缩有机相后经柱层析分离得到纯的1-苯基-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙炔，其结构式为淡黄色液体，收率79％
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.49–7.43(m,2H),7.36–7.28(m,5H),7.16(d,J＝7.8Hz,2H),3.81(s,2H),2.36(s,3H)。
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ136.3,133.9,131.8,129.4,128.3,128.0,127.9,123.9,88.0,82.59,25.5,21.2。
实例6
在干净的Schlenk反应管中加入N,N,N-三甲基-N-(4-氯苄基)三氟甲磺酸铵盐(0.3mmol)，苯丙炔酸(0.36mmol)，四三苯基膦钯(5mol％)，三苯基膦(20mol％)，碳酸氢钠(0.6mmol)以及搅拌子，用软胶塞塞住瓶口，用油泵对Schlenk反应管抽真空，然后在支管口连接充有氮气的气球，接下来加入甲苯(2mL)，二甲基亚砜(0.4mL)。最后在搅拌状态下加热至100℃反应12小时，反应过程中用TLC点板检测。反应结束后，向反应液中加入水淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，收集并浓缩有机相后经柱层析分离得到纯的1-苯基-3-(4-氯苯基)-1-丙炔，其结构式为淡黄色液体，收率76％。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.49–7.43(m,2H),7.38–7.29(m,7H),3.81(s,2H)。
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ135.4,132.6,131.8,129.4,128.8,128.4,128.1,123.6,87.0,83.2,25.3。
实例7
在干净的Schlenk反应管中加入N,N,N-三甲基-N-(2,4-二氯苄基)三氟甲磺酸铵盐(0.3mmol)，苯丙炔酸(0.36mmol)，四三苯基膦钯(5mol％)，三苯基膦(20mol％)，碳酸氢钠(0.6mmol)以及搅拌子，用软胶塞塞住瓶口，用油泵对Schlenk反应管抽真空，然后在支管口连接充有氮气的气球，接下来加入甲苯(2mL)，二甲基亚砜(0.4mL)。最后在搅拌状态下加热至100℃反应12小时，反应过程中用TLC点板检测。反应结束后，向反应液中加入水淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，收集并浓缩有机相后经柱层析分离得到纯的1-苯基-3-(2,4-二氯苯基)-1-丙炔，其结构式为淡黄色液体，收率77％。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.61(d,J＝8.3Hz,1H),7.49–7.43(m,2H),7.39(d,J＝2.1Hz,1H),7.35–7.29(m,3H),7.28–7.23(m,1H),3.86(s,2H)。
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ134.1,133.2,133.1,131.7,130.5,129.0,128.3,128.1,127.2,123.2,85.4,83.9,23.6。
实例8
在干净的Schlenk反应管中加入N,N,N-三甲基-1-(2-奈基)三氟甲磺酸甲铵盐(0.3mmol)，苯丙炔酸(0.36mmol)，四三苯基膦钯(5mol％)，三苯基膦(20mol％)，碳酸氢钠(0.6mmol)以及搅拌子，用软胶塞塞住瓶口，用油泵对Schlenk反应管抽真空，然后在支管口连接充有氮气的气球，接下来加入甲苯(2mL)，二甲基亚砜(0.4mL)。最后在搅拌状态下加热至100℃反应12小时，反应过程中用TLC点板检测。反应结束后，向反应液中加入水淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，收集并浓缩有机相后经柱层析分离得到纯的1-苯基-3-(2-奈基)-1-丙炔，其结构式为白色固体，收率81％。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.91(s,1H),7.89–7.83(m,3H),7.57–7.46(m,5H),7.38–7.31(m,3H),4.03(s,2H)。
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ134.4,133.7,132.5,131.8,129.4,128.4,128.3,128.0,127.8,126.6,126.4,126.3,125.7,123.8,87.6,83.1,26.1。
实例9
在干净的Schlenk反应管中加入N,N,N-三甲基-N-苄基三氟甲磺酸铵盐(0.3mmol)，4-甲基苯丙炔酸(0.36mmol)，四三苯基膦钯(5mol％)，三苯基膦(20mol％)，碳酸氢钠(0.6mmol)以及搅拌子，用软胶塞塞住瓶口，用油泵对Schlenk反应管抽真空，然后在支管口连接充有氮气的气球，接下来加入甲苯(2mL)，二甲基亚砜(0.4mL)。最后在搅拌状态下加热至100℃反应12小时，反应过程中用TLC点板检测。反应结束后，向反应液中加入水淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，收集并浓缩有机相后经柱层析分离得到纯的1-(4-甲苯基)-3-苯基-1-丙炔，其结构式为淡黄色液体，收率84％。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.42(d,J＝7.4Hz,2H),7.37–7.31(m,4H),7.26–7.22(m,1H),7.10(d,J＝7.9Hz,2H),3.82(s,2H),2.34(s,3H)。
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ137.8,136.9,131.5,129.0,128.5,128.0,126.6,120.6,86.7,82.7,25.8,21.4。
实例10
在干净的Schlenk反应管中加入N,N,N-三甲基-N-苄基三氟甲磺酸铵盐(0.3mmol)，2-庚炔酸(0.36mmol)，四三苯基膦钯(5mol％)，三苯基膦(20mol％)，碳酸氢钠(0.6mmol)以及搅拌子，用软胶塞塞住瓶口，用油泵对Schlenk反应管抽真空，然后在支管口连接充有氮气的气球，接下来加入甲苯(2mL)，二甲基亚砜(0.4mL)。最后在搅拌状态下加热至100℃反应12小时，反应过程中用TLC点板检测。反应结束后，向反应液中加入水淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，收集并浓缩有机相后经柱层析分离得到纯的1-苯基2-庚炔，其结构式为淡黄色液体，收率74％。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.39–7.29(m,4H),7.23(t,J＝7.0Hz,1H),3.59(s,2H),2.30–2.17(m,2H),1.57–1.40(m,4H),0.93(t,J＝7.2Hz,3H)。
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ137.8,128.5,128.0,126.5,82.8,77.6,31.3,25.3,22.1,18.7,13.8。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种内炔类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将苄基季铵盐、炔酸类化合物、催化剂、碱类化合物、溶剂、配体混合得到混合物，在惰性气体保护氛围下，加热搅拌至反应完全，得到含有内炔类化合物的反应液；
催化剂为四三苯基膦钯；
配体为三苯基膦；
碱类化合物为碳酸氢钠；
所述苄基季铵盐的化学式为
所述炔酸类化合物的化学式为
制备得到的内炔类化合物化学式为：
R为苯基，Ar为苯基、4-甲基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、2-萘基；
或R为4-甲苯基，Ar为苯基；
或R为丁烷基，Ar为苯基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述苄基季铵盐与炔酸类化合物的摩尔比为2:1-1:2。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：催化剂的用量为1％-10％摩尔当量。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：碱类化合物的用量为1-2摩尔当量。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述配体的用量为5％-20％摩尔当量。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述溶剂为甲苯、二甲基亚砜中的一种或两种的混合液。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：反应温度为80-120℃，反应时间为8-24h。
8.根据权利要求1-7任一所述的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将苄基季铵盐、炔酸类化合物、催化剂、碳酸氢钠、配体及搅拌子放入Schlenk反应管中，将Schlenk反应管抽真空，Schlenk反应管支管口通入氮气，之后加入溶剂，加热搅拌至反应完全，得到含有内炔类化合物的反应液；
(2)向反应液中加入水淬灭反应，之后用乙酸乙酯萃取3-5次，收集并浓缩有机相后经柱层析分离得到所需内炔类化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN113548965A (zh) * 2021-07-21 2021-10-26 南京工业大学 一种1,4烯炔类化合物的制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113548965A (zh) * 2021-07-21 2021-10-26 南京工业大学 一种1,4烯炔类化合物的制备方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Decarboxylative/Sonogashira-type cross-coupling using PdCl2(Cy*Phine)2;Yong Yang et al.;《RSC Advances》;第6卷(第76期);72810–72814 *
Palladium-catalysed deaminative/decarboxylative cross-coupling of organoammonium salts with carboxylic acids;Kuan Liu et al.;《Organic & Biomolecular Chemistry》;第21卷(第7期);1384–1388 *
Palladium-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Benzyl Ammonium Salts;Silin Xu et al.;《The Journal of Organic Chemistry》;第84卷(第18期);12192-12197 *
Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Benzyl Halides or Aryl Halides;Wen-Wu Zhang et al.;《Journal of Organic Chemistry》;第75卷(第15期);5259–5264 *

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