CN114621267A - 一种含硼稠环化合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含硼稠环化合物及包含其的有机电致发光器件，属于半导体技术领域。所述含硼稠环化合物的结构如通式(1)所示，
Figure DDA0002827232840000011
本发明含硼稠环化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，可用作有机电致发光器件的发光层掺杂材料，从而提升器件的发光色纯度和寿命。

Description

一种含硼稠环化合物及包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机半导体技术领域，尤其涉及作为OLED掺杂材料的含硼稠环化合物及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
传统荧光掺杂材料受限于早期的技术，只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)，外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但多数磷光材料价格昂贵，材料稳定性较差，色纯度较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLED的应用。
随着5G时代的到来，对显色标准提出了更高的要求，发光材料除了高效、稳定，也需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。荧光掺杂材料可通过分子工程，实现高荧光量子、窄半峰宽，蓝色荧光掺杂材料已获得阶段性突破，硼类材料半峰宽可降低至30nm以下；而人眼更为敏感的绿光区域，研究主要集中在磷光掺杂材料，但其发光峰形难以通过简单方法缩窄，因此为满足更高的显色标准，研究窄半峰宽的高效绿色荧光掺杂材料具有重要意义。
另外，TADF敏化荧光技术(TSF)将TADF材料与荧光掺杂材料相结合，利用TADF材料作为激子敏化媒介，将电激发形成的三线态激子转变为单线态激子，通过单线态激子长程能量传递将能量传递给荧光掺杂材料，同样可以达到100％的器件内量子效率，该技术能弥补荧光掺杂材料激子利用率不足的缺点，有效发挥荧光掺杂材料高荧光量子产率、高器件稳定性、高色纯度及价廉的特点，在OLEDs应用上具有广阔前景。
具有共振结构的硼类化合物更容易实现窄半峰宽发光，该类材料应用于TADF敏化荧光技术中，可以实现高效率、窄半峰宽发射的器件制备。如CN 107507921 A和CN110492006 A中，公开了以最低单线态和最低三线态能级差小于等于0.2eV的TADF材料为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合技术；CN 110492005 A和CN 110492009 A中公开以激基复合物为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合方案；均能实现与磷光媲美的效率、相对较窄的半峰宽。因此，开发基于窄半峰宽硼类发光材料的TADF敏化荧光技术，在面向BT.2020显示指标上，具有独特的优势及强劲的潜力。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种含硼稠环化合物，本发明的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，可用作有机电致发光器件的发光层掺杂材料，从而提升器件的发光色纯度和寿命。
本发明的技术方案如下：一种含硼稠环化合物，所述含硼稠环化合物的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002827232820000021
通式(1)中，
X为C＝O、S(＝O)2或C(R1R2)；
Z表示为C-Ra；Ra表示为氢原子、氘原子、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基或者芳胺基中的任意一种；
Ra每次出现相同或不同，同一芳环上相邻的Ra可以连接成环；
R1、R2分别独立的表示为取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基；
取代基任选自氘、氚、氰基、卤素、C1～C10烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基、C2～C30杂芳基，或者选自氘、氚或氟取代的如下基团：C1～C10烷基、C6～C30芳基、C2～C30杂芳基中的任意一种；
所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫、硼或氮原子中的一种或多种。
本发明还提供一种有机发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，所述有机发光器件的功能层中包含所述的含硼稠环化合物。
本发明有益的技术效果在于：
(1)本发明含硼稠环化合物应用于OLED器件，可以作为发光层材料的掺杂材料，具有较高的荧光量子效率，材料的荧光量子效率接近100％；
(2)本发明含硼稠环化合物作为掺杂材料，引入TADF敏化剂作为第二主体，能够有效提升器件效率；本发明含硼稠环化合物的光谱FWHM较窄，能够有效提升器件色域，提升器件的发光效率；本发明含硼稠环化合物的蒸镀分解温度较高，能够抑制材料的蒸镀分解，有效提高器件寿命。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为空穴阻挡，8为电子传输层，9为电子注入层，10为阴极层。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
在本发明中，除非另有说明，HOMO意指分子的最高占据轨道，LUMO意指分子的最低空轨道。
在本说明书中，取代或未取代的C6-C30芳基和/或取代或未取代的C2-C30杂芳基是指取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的稠四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对联三苯基、取代或未取代的间联三苯基、取代或未取代的
Figure BDA0002827232820000032
基、取代或未取代的联亚三苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的恶唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的恶二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喏啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并恶嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的啡嗪基、取代或未取代的啡噻嗪基、取代或未取代的啡恶嗪基、取代或未取代的茀基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、其组合或前述基团组合的稠环，但不限于此。
本发明所述的C1-C10烷基(包含直链烷基和支链烷基)是指甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、仲丁基、新戊基、正戊基、异戊基、辛基、庚基、正癸基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1-丁基戊基等，但不限于此。
本发明所述的卤素原子是指氯原子、氟原子或溴原子等，但不限于此。
本发明所述的C1-C10烷氧基是指甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或异丙氧基等，但不限于此。
本发明所述的C3-C10环烷基是指包括3至10个作为成环原子的碳原子的单价单环饱和烃基。在本文中，优选使用C4-C9环烷基，更优选C5-C8环烷基，特别优选C5-C7环烷基。其非限制性实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、、4-甲基环己基、4,4-二甲基环己基、金刚烷基和环庚基。本文使用的C3-C10亚环烷基指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
本发明提供通式(1)所示含硼稠环化合物：
Figure BDA0002827232820000031
Figure BDA0002827232820000041
通式(1)中，
X为C＝O、S(＝O)2或C(R1R2)；
Z表示为C-Ra；Ra表示为氢原子、氘原子、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基或者芳胺基中的任意一种；
Ra每次出现相同或不同，同一芳环上相邻的Ra可以连接成环；
R1、R2分别独立的表示为取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基；
取代基任选自氘、氚、氰基、卤素、C1～C10烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基、C2～C30杂芳基，或者选自氘、氚或氟取代的如下基团：C1～C10烷基、C6～C30芳基、C2～C30杂芳基中的任意一种；
所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫、硼或氮原子中的一种或多种。
优选地，同一芳环上相邻的Ra可以通过氧原子、硫原子、亚甲基或亚胺基连接成五元环或六元环。
优选地，所述含硼稠环化合物结构如通式(I-1)～通式(I-3)中任一种所示：
Figure BDA0002827232820000042
其中Z的限定范围与上述定义相同。
优选地，所述含硼稠环化合物结构如通式(II-1)～通式(II-18)中任一种所示：
Figure BDA0002827232820000043
Figure BDA0002827232820000051
其中Z的限定与上述定义相同；
X1为O、S、C(R3R4)或N(R5)；
R3、R4、R5表示为取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基；
取代基任选自氘、氚、氰基、卤素、C1～C10烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基、C2～C30杂芳基，或者选自氘、氚或氟取代的如下基团：C1～C10烷基、C6～C30芳基、C2～C30杂芳基中的任意一种；
所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫、硼或氮原子中的一种或多种。
优选地，所述Ra表示为氢、氘、氚、氟原子、甲基、氘代甲基、氚代甲基、三氟甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、金刚烷基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基、氚代叔丁基取代的二联苯基中的一种；
所述R1、R2、R3、R4、R5表示为甲基、乙基、苯基中的一种；
取代基任选自氟原子、氰基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基。
本发明的含硼稠环化合物的优选的具体实例包括如下化合物，但不限于此：
Figure BDA0002827232820000061
Figure BDA0002827232820000071
Figure BDA0002827232820000081
Figure BDA0002827232820000091
Figure BDA0002827232820000101
Figure BDA0002827232820000111
Figure BDA0002827232820000121
本发明提供一种有机发光器件，包含基板、阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，所述有机发光器件的功能层中包含上述的含硼稠环化合物。
优选地，所述功能层包括：
空穴传输区域，其位于阳极之上；
发光层，其位于空穴传输区域之上，所述发光层包括主体材料和掺杂材料；
电子传输区域，其位于发光层之上；
阴极位于电子传输区域之上。
优选地，所述发光层的掺杂材料为上述的含硼稠环化合物。
优选地，所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料，所述第一主体材料和第二主体材料中至少有一个为TADF材料，所述掺杂材料为上述的含硼稠环化合物。
优选地，所述第一主体材料和第二主体材料为如下所示结构：
Figure BDA0002827232820000131
在本发明的发光层中，所使用的主体材料与客体材料的比例为99:1-70:30，优选为99:1-85:15且更优选为97:3-87:13，基于质量计。
可以调节发光层的厚度以优化发光效率和驱动电压。优选的厚度范围是5nm至50nm，进一步优选10-50nm、更优选是15-30nm，但厚度不限于这一范围。
作为本发明的有机电致发光器件的基板，可使用任何常用于有机电致发光器件的基板。实例为透明基板，如玻璃或透明塑料基板；不透明基板，如硅基板；柔性PI膜基板。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性。根据基板的性质不同，其使用方向不同。在本发明中，优选使用透明基板。基板的厚度没有特别限制。
在基板上形成阳极。阳极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当阳极是透射电极时，其可使用透明金属氧化物来形成，例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、氧化锌(ZnO)或铟锡锌氧化物(ITZO)等。当阳极是半透射电极或反射电极时，其可包括Ag、Mg、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr或金属混合物。阳极层的厚度取决于所使用的材料，通常为50-500nm，优选为70-300nm且更优选为100-200nm。
设置于阳极和阴极之间的有机功能材料层由下至上依次包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域。
在本文中，构成有机电致发光器件的空穴传输区域可列举为空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等。
作为在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层的材料，可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用。
上述材料的实例可为单芳胺类、双三芳胺类、三胺类、四胺类、联苯胺类等。
进一步的，根据器件搭配需要，构成有机电致发光器件的空穴传输辅助层和空穴注入层之间的空穴传输膜层可以是单一的膜层，也可以是复数的多种空穴传输材料的叠加结构。在本文中，对于上述各种不同功能的空穴载流子传导膜层而言，其膜厚不做特别限定。
空穴注入层包含一个可以传导空穴的主体有机材料，同时还可以包含有一个深HOMO能级(相应的LUMO能级也会很深)的P型掺杂材料，如醌衍生物，四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；或六氮杂三亚苯衍生物，如2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯(HAT-CN)；或环丙烷衍生物，如4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚甲基三(氰基甲酰亚基))三(2,3,5,6-四氟苄基)，但不限于此。
在本发明的空穴注入层中，所使用的空穴传输材料与P型掺杂材料的比例为99:1-95:5，优选为99:1-97:3，基于质量计。
本发明的空穴注入层的厚度可以是5-100nm、优选是5-50nm且更优选是5-20nm，但厚度不限于这一范围。
本发明的空穴传输层的厚度可以是5-200nm、优选是10-150nm且更优选是20-100nm，但厚度不限于这一范围。
本发明电子阻挡层的厚度可为1-20nm、优选为5-10nm，但厚度不限于这一范围。
在形成空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层之后，在电子阻挡层之上形成相应的发光层。
在本发明中，电子传输区域可由下至上依次包括设置在发光层之上的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡从阳极注入的空穴穿过发光层而进入阴极，由此延长器件的寿命并提高器件的效能的层。本发明的空穴阻挡层可设置在发光层之上。作为本发明的有机电致发光器件的空穴阻挡层材料，可以使用现有技术中公知的具有空穴阻挡作用的化合物，例如，噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等。本发明的空穴阻挡层的厚度可为2-200nm、优选为5-150nm且更优选为10-100nm，但厚度不限于这一范围。
电子传输层可设置在发光层或(若存在的话)空穴阻挡层之上。电子传输层材料是一种容易接收阴极的电子并将接收的电子转移至发光层的材料。优选具有高的电子迁移率的材料。作为本发明的有机电致发光器件的电子传输层，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子传输层材料，例如，以Alq3、BAlq和Liq为代表的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土金属络合物等。本发明的电子传输层的厚度可以为10-80nm、优选为20-60nm且更优选为25-45nm，但厚度不限于这一范围。
电子注入层可设置在电子传输层之上。电子注入层材料通常是优选具有低功函数的材料，使得电子容易地注入有机功能材料层中。作为本发明的有机电致发光器件的电子注入层材料，可以使用现有技术中公知的用于有机电致发光器件的电子注入层材料，例如，锂；锂盐，如8-羟基喹啉锂、氟化锂、碳酸锂或叠氮化锂；或铯盐，氟化铯、碳酸铯或叠氮化铯。本发明的电子注入层的厚度可以是0.1-5nm、优选为0.5-3nm且更优选为0.8-1.5nm，但厚度不限于这一范围。
阴极可以是透射电极、半透射电极或者反射电极。当阴极是透射电极时，阴极可以包括例如Li、Yb、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Al、Mg、BaF、Ba、Ag或者其化合物或混合物；当阴极是半透射电极或者反射电极时，阴极可包括Ag、Mg、Yb、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti或者其化合物或混合物，但不限于此。阴极的厚度取决于所使用的材料，通常为10-50nm，优选为15-20nm。
本发明的有机电致发光器件还可包括封装结构。封装结构可为防止外界物质例如湿气和氧气进入有机电致发光器件的有机层的保护结构。封装结构可为例如罐，如玻璃罐或金属罐；或覆盖有机层整个表面的薄膜。
本发明制备有机电致发光器件的方法，可使用真空沉积、真空蒸镀、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI等方法，但不限于此。在本发明中，优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层。本领域技术人员可根据实际需要常规选择真空蒸镀法中的各个工艺条件。
另外，需要说明的是，本发明所述的用于形成各个层的材料均可以单独成膜而作为单层使用，也可以与其他材料混合后成膜而作为单层使用，还可以为单独成膜的层之间的层叠结构、混合后成膜的层之间的层叠结构或者单独成膜的层与混合后成膜的层的层叠结构。
本发明合成实施例中涉及到的原料可通过商购获得，也可通过本领域熟知的常规方法制备。
A-1的制备：
Figure BDA0002827232820000151
原料a
在氩气氛下，原料a(660g)溶解在苯(2.5L)中，并鼓入盐酸气体4小时，然后，将氩气鼓泡1小时并冷却至0℃，随后，将氯化铝(81.8g)加入到反应容器中，并将混合物在相同温度下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌16小时，将水添加到获得的混合物中，并将混合物用甲苯萃取，有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并减压浓缩，得到A-1。
A-6和A-7的制备方法与A-1的制备方法类似。
A-5的制备：
Figure BDA0002827232820000152
原料b
在氮气保护下，称取0.01mol原料b，用四氢呋喃搅拌溶解；将混合溶液用冰盐浴降温至0℃，缓慢滴加0.03mol新制的对应格式试剂的四氢呋喃溶液，室温反应10小时，取样点板，反应完全；自然放置至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到A-5。
实施例1化合物230的合成：
Figure BDA0002827232820000153
(1)三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol的A-1，0.012mol的B-1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol P(t-Bu)3，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应15小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱(展开剂：甲苯和庚烷)，得到中间体C-1。
(2)氮气气氛下，向三口烧瓶中加入0.01mol的中间体C-1，然后加入150ml叔丁基苯将其溶解，降温至0℃并保持，缓慢加入0.03mol叔丁基锂的戊烷溶液20ml，而后依次升温至80℃、100℃、120℃各反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入0.03mol三溴化硼，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入0.04mol N，N-二异丙基乙胺，并在130℃下继续反应6小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：甲醇和乙腈)，得化合物230。
实施例2化合物240的合成：
Figure BDA0002827232820000161
化合物240的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-2替换A-1。
实施例3化合物250的合成：
Figure BDA0002827232820000162
化合物250的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-3替换A-1。
实施例4化合物1的合成：
Figure BDA0002827232820000163
化合物1的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-2替换A-1，用B-4替换B-1。
实施例5化合物93的合成：
Figure BDA0002827232820000164
化合物93的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-2替换A-1，用B-5替换B-1。
实施例6化合物94的合成：
Figure BDA0002827232820000171
化合物94的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-2替换A-1，用B-6替换B-1。
实施例7化合物95的合成：
Figure BDA0002827232820000172
化合物95的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-2替换A-1，用B-7替换B-1。
实施例8化合物188的合成：
Figure BDA0002827232820000173
(1)三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol的A-4，0.023mol的B-8，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol P(t-Bu)3，0.055mol叔丁醇钠，加热至110℃，回流反应18小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱(展开剂：甲苯和庚烷)，得到中间体C-8。
(2)氮气气氛下，向三口烧瓶中加入0.01mol的中间体C-8，然后加入150ml叔丁基苯将其溶解，降温至0℃并保持，缓慢加入0.03mol叔丁基锂的戊烷溶液20ml，而后依次升温至80℃、100℃、120℃各反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入0.03mol三溴化硼，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入0.04mol N，N-二异丙基乙胺，并在130℃下继续反应6小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：甲醇和乙腈)，得化合物188。
实施例9化合物42的合成：
Figure BDA0002827232820000174
化合物42的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-5替换A-1，用B-9替换B-1。
实施例10化合物46的合成：
Figure BDA0002827232820000181
化合物46的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-3替换A-1，用B-4替换B-1。
实施例11化合物41的合成：
Figure BDA0002827232820000182
(1)在三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol原料M-11，150mlDMF，0.022mol原料N-11，0.0002mol醋酸钯，搅拌，然后加入3mL0.01mol/mLK3PO4水溶液，150℃下加热回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，加入80mL水，将混合物过滤并取滤饼在真空干燥箱中干燥，所得残余物过硅胶柱纯化，得到A-11；
(2)三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol的A-11，0.012mol的B-9，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol P(t-Bu)3，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应16小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱(展开剂：甲苯和庚烷)，得到中间体C-11。
(3)氮气气氛下，向三口烧瓶中加入0.01mol的中间体C-11，然后加入150ml叔丁基苯将其溶解，降温至0℃并保持，缓慢加入0.03mol叔丁基锂的戊烷溶液20ml，而后依次升温至80℃、100℃、120℃各反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入0.03mol三溴化硼，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入0.04mol N，N-二异丙基乙胺，并在130℃下继续反应6小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：甲醇和乙腈)，得化合物41。
实施例12化合物91的合成：
Figure BDA0002827232820000183
化合物91的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用B-4替换B-1。
实施例13化合物101的合成：
Figure BDA0002827232820000191
化合物101的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-6替换A-1，用B-4替换B-1。
实施例14化合物112的合成：
Figure BDA0002827232820000192
化合物112的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-7替换A-1，用B-9替换B-1。
实施例15化合物47的合成：
Figure BDA0002827232820000193
化合物47的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-3替换A-1，用B-9替换B-1。
实施例16化合物49的合成：
Figure BDA0002827232820000194
化合物49的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-3替换A-1，用B-16替换B-1。
实施例17化合物232的合成：
Figure BDA0002827232820000195
化合物232的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用B-17替换B-1。
实施例18化合物242的合成：
Figure BDA0002827232820000201
化合物242的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-2替换A-1，用B-17替换B-1。
实施例19化合物258的合成：
Figure BDA0002827232820000202
化合物258的制备方法同制备实施例1，不同之处在于用A-3替换A-1，用B-19替换B-1。
为了对制备实施例1至19制备的化合物进行结构分析，利用LC-MS测量分子量，且通过在氘代氯仿溶剂中溶解制备的化合物并利用400MHz的NMR设备测量1H-NMR。
结构表征如下表1：
表1
Figure BDA0002827232820000203
Figure BDA0002827232820000211
Figure BDA0002827232820000221
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为发光层掺杂材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物进行物化性质的测试，检测结果如表2所示：
表2
Figure BDA0002827232820000222
Figure BDA0002827232820000231
注：玻璃化转变温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS-3)测试，测试为氮气环境；Eg通过双光束紫外可见分光光度计(型号：TU-1901)进行测试，LUMO＝HOMO+Eg；PLQY和FWHM在单组分薄膜状态下由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，薄膜厚度80nm。
由上表数据可知，和现有的材料ref-1相比，本发明化合物具有较高的玻璃化转变温度和分解温度。作为发光层掺杂材料使用，能够抑制材料的结晶和膜相分离；同时也能抑制材料在高亮度下的分解，提升器件工作寿命。另外，本申请化合物具有较浅的HOMO能级，作为掺杂材料掺杂于主体材料中，有利于抑制载流子陷阱的产生，提高主客体能量传递效率，从而提升器件发光效率。
本发明化合物作为掺杂材料具有较高的荧光量子效率，材料的荧光量子效率接近100％；同时，材料的光谱FWHM较窄，能够有效提升器件色域，提升器件的发光效率；最后，材料的蒸镀分解温度较高，能够抑制材料的蒸镀分解，有效提高器件寿命。
以下通过器件实施例1-38和器件比较例1-2详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。
器件实施例1
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行清洗剂(Semiclean M-L20)洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和HI-1作为空穴注入层3，HT-1和HI-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀30nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，使用CBP作为主体材料，化合物230作为掺杂材料，CBP和化合物230质量比为97:3，发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为30nm，此层为电子传输层8。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。
本发明器件实施例2-19以及器件比较例1与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层材料做了更换。各器件实施例的层结构和测试结果分别如表3-1和表4所示。
器件实施例20
透明基板层1为透明PI膜，对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行清洗剂(Semiclean M-L20)洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和HI-1作为空穴注入层3，HT-1和HI-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀30nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用CBP和DMAC-BP作为双主体材料，化合物1作为掺杂材料，CBP、DMAC-BP和化合物1质量比为67:30:3，发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为30nm，此层为电子传输层8。在电子传输层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层9。在电子注入层9上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层10使用。
本发明器件实施例21-31以及器件比较例2与器件实施例20相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层材料做了更换。各器件实施例的层结构和测试结果分别如表3-2和表4所示。
相关材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0002827232820000241
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率、外量子效率和器件的寿命。用同样的方法制备的器件实施例和比较例如表3-1和表3-2所示；所得器件的电流效率、外量子效率和寿命的测试结果如表4所示。
表3-1
Figure BDA0002827232820000242
Figure BDA0002827232820000251
表3-2
Figure BDA0002827232820000252
Figure BDA0002827232820000261
表4
Figure BDA0002827232820000271
注：电压、电流效率、发光峰使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)，测试时的电流密度为10mA/cm2；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪；LT95指的是器件亮度衰减到95％所用时间。
由表4的器件数据结果可以看出，与器件比较例1-2相比，本发明的有机发光器件的电流效率、外量子效率还是器件寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含硼稠环化合物，其特征在于，所述含硼稠环化合物的结构如通式(1)所示：
Figure FDA0002827232810000011
通式(1)中，
X为C＝O、S(＝O)2或C(R1R2)；
Z表示为C-Ra；Ra表示为氢原子、氘原子、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基或者芳胺基中的任意一种；
Ra每次出现相同或不同，同一芳环上相邻的Ra可以连接成环；
R1、R2分别独立的表示为取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基；
取代基任选自氘、氚、氰基、卤素、C1～C10烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基、C2～C30杂芳基，或者选自氘、氚或氟取代的如下基团：C1～C10烷基、C6～C30芳基、C2～C30杂芳基中的任意一种；
所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫、硼或氮原子中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的含硼稠环化合物，其特征在于，同一芳环上相邻的Ra可以通过氧原子、硫原子、亚甲基或亚胺基连接成五元环或六元环。
3.根据权利要求1所述的含硼稠环化合物，其特征在于，所述含硼稠环化合物结构如通式(I-1)～通式(I-3)中任一种所示：
Figure FDA0002827232810000012
其中Z的限定范围与权1中相同。
4.根据权利要求1所述的含硼稠环化合物，其特征在于，所述含硼稠环化合物结构如通式(II-1)～通式(II-18)中任一种所示：
Figure FDA0002827232810000013
Figure FDA0002827232810000021
其中Z的限定与权1中相同；
X1为O、S、C(R3R4)或N(R5)；
R3、R4、R5表示为取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基；
取代基任选自氘、氚、氰基、卤素、C1～C10烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基、C2～C30杂芳基，或者选自氘、氚或氟取代的如下基团：C1～C10烷基、C6～C30芳基、C2～C30杂芳基中的任意一种；
所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫、硼或氮原子中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的含硼稠环化合物，其特征在于，所述Ra表示为氢、氘、氚、氟原子、甲基、氘代甲基、三氟甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、环己烷、金刚烷基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基、氚代叔丁基取代的二联苯基中的一种；
所述R1、R2、R3、R4、R5表示为甲基、乙基、苯基中的一种；
取代基任选自氟原子、氰基、甲基、乙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、咔唑基、三氟甲基、二苯并呋喃基。
6.根据权利要求1所述的含硼稠环化合物，其特征在于，所述含硼稠环化合物的具体结构式为以下结构中的任一种：
Figure FDA0002827232810000031
Figure FDA0002827232810000041
Figure FDA0002827232810000051
Figure FDA0002827232810000061
Figure FDA0002827232810000071
Figure FDA0002827232810000081
Figure FDA0002827232810000091
7.一种有机发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于，所述有机发光器件的功能层中包含权利要求1-6任一项所述的含硼稠环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，所述功能层包含发光层，其特征在于，所述发光层的掺杂材料为权利要求1-6任一项所述的含硼稠环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料，其特征在于，所述第一主体材料和第二主体材料中至少有一个为TADF材料，所述掺杂材料为权利要求1-6任一项所述的含硼稠环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，所述第一主体材料和第二主体材料为如下所示结构：
Figure FDA0002827232810000101
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