CN114605657B - 一种改善燃料氧化与裂解性能的功能性大分子及应用 - Google Patents

一种改善燃料氧化与裂解性能的功能性大分子及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种改善燃料氧化与裂解性能的功能性大分子：所述的功能性大分子的核心为聚缩水甘油，末端为长链烷基或受阻酚结构，数均分子量分布为5,000～50,000。本发明还公开了上述功能大分子在碳氢化合物中的应用。本发明提供的功能大分子应用在碳氢化合物中具有优异的抗氧化和促裂解效果。

Description

一种改善燃料氧化与裂解性能的功能性大分子及应用
技术领域
本发明涉及燃油添加剂技术领域，具体涉及一种改善燃料氧化与裂解性能的功能性大分子及应用。
背景技术
超支化聚合物是一类高度支化、具有3D和拓扑结构的大分子物质，高度支化的结构赋予其优良的分散效果、低黏度以及高流变性等独特的性能，末端含有丰富的官能团为实现功能化提供良好条件，因此它成为高分子领域研究热点之一，并已在生物医药、石油化工、超分子自组装、催化剂和传感器等领域实现应用并取得良好效果。
超支化聚缩水甘油(HPG)是一类分子内部富含醚键而分子表面富含羟基的超支化聚合物，该聚合物通常使用阴离子开环聚合法得到，其起始单元一般为三羟甲基丙烷，重复单元为缩水甘油。
碳氢燃料被广泛用作飞行器发动机的动力来源，其流经飞行器机体时，会发生一系列热化学反应，按照温度从低到高可分为热氧化和热裂解。在储存或使用过程中，燃料会与溶解氧发生一系列复杂热氧化反应，使燃料颜色加深，酸值增大，从而降低燃料燃烧性能；产生的固体沉积物甚至会影响发动机正常工作，造成很大的安全隐患。热裂解反应作为碳氢燃料化学热沉的主要来源，直接影响到燃料所提供推动力的强弱，是燃料最重要的性质。目前，燃料较低的裂解深度造成较弱的吸热能力，进而限制了飞行器的进一步提速。
为降低发动机燃油输送系统在高温下的氧化结焦，降低燃料系统故障率，抗氧剂作为一种提升碳氢燃料氧化安定性的添加剂，被广泛应用于碳氢燃料中。市场上抗氧剂种类繁多，使用较为广泛的有酚类抗氧剂、胺类抗氧剂等。小分子酚类抗氧剂具有在非极性碳氢燃料中分散性差，用量较大、热稳定性不佳的缺点。苯胺类抗氧剂具有在使用过程中易变色，易生成沉积物，且本身具有毒性的缺点。
为提升碳氢燃料在高温裂解时的吸热能力，多种催化剂和引发剂已经被广泛应用。贵金属催化剂、沸石催化剂等裂解促进剂具有较高的催化活性，但实现催化剂的再生和更换是十分困难的。裂解引发剂如三乙胺、三丁胺等在提升裂解深度的基础上可有效降低起始裂解温度，但需要较大的添加量，对燃料的基础物性容易产生影响。
发明内容
本发明旨在提供一种改善燃料氧化与裂解性能的功能性大分子，其应用在碳氢化合物中具有优异的抗氧化和促裂解效果。
本发明目的通过如下技术方案实现：
一种改善燃料氧化与裂解性能的功能性大分子，所述的功能性大分子的核心为聚缩水甘油，末端为长链烷基或受阻酚结构，数均分子量分布为5000～50000。
其中，功能性大分子为受阻酚和烷基链对聚缩水甘油类超支化聚合物进行改性后的结构，聚缩水甘油类超支化聚合物的数均分子量分布为2000～13000；聚缩水甘油类超支化聚合物的末端为羟基，骨架中含有大量醚键。
聚缩水甘油类超支化聚合物(HPG)的结构示意如下(需要说明的是，由于超支化结构多变且复杂，如下所示结构仅为示例)：
作为优选，所述的聚缩水甘油类超支化聚合物通过阴离子开环聚合得到。作为优选，聚缩水甘油类超支化聚合物的制备方法，可以参考1999年Sunder A等人(Macromolecules.1999,32:4240-4246.)公开的制备方法。
所述的功能性大分子通过聚缩水甘油与棕榈酸和3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，进行缩合反应得到，结构式如下(需要说明的是，由于超支化结构多变且复杂，如下所示结构仅为示例)：
本发明还提供一种改善燃料氧化与裂解性能的功能性大分子在碳氢化合物中的应用。
作为优选，所述的功能性大分子在碳氢化合物中的添加量为 500～5000mg/kg。添加量小于500mg/kg，抗氧化或促裂解效果不佳。添加量大于5000mg/kg，抗氧化或促裂解效果提升不明显，节省经济成本。
作为优选，所述的碳氢化合物为模拟油。
作为优选，所述的模拟油为正十一烷。
作为优选，所述的功能性大分子的数均分子量分布为 5000～50000。上述结构的功能性大分子应用在碳氢化合物中能有效提升氧化起始温度、氧化诱导时间、裂解转化率、产气率和热沉。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：聚缩水甘油类化合物分子量较高，抗氧剂热稳定性好；将受阻酚结构接枝到聚缩水甘油类化合物上，使之具有低温抗氧化、高温促裂解的功能，即在低温时发挥抗氧剂的作用，在高温时发挥引发剂的作用，从而全温段提升碳氢燃料的性能。
附图说明
图1为HPG的结构示意图。
图2为CBHPG的结构示意图。
图3为实施例中制备的HPG和CBHPG的1H NMR谱图。
图4为实施例中制备的HPG和CBHPG的FTIR谱图。
具体实施方式
以下应用例可以使本专业人员更全面理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
本发明中HPG和CBHPG的结构示意分别如图1和图2所示。
添加剂热稳定性评价使用热重分析仪进行测定。表达为，在50 mL/min的氮气吹扫下，10mg样品以10℃/min升温速率下，分解失去总重量5％时对应的温度(T5％，起始分解温度)。
添加剂在碳氢化合物中的抗氧化性能依照现行国际标准ASTM E2009-08(2014)e1方法B(氧化起始温度)和ASTM E1858-08(2015)e1方法B(氧化诱导期)测定。表达为在高氧气压力下，样品以恒定速率升温发生氧化反应时对应的最低温度(氧化起始温度)及样品在恒定温度下发生氧化反应对应的最短时间(氧化诱导期)。抗氧化性能测试的温度为160～175℃，对应氧气压力为1.5～3.5MPa。
添加剂在碳氢化合物中的裂解引发性能采用模拟飞行器发动机单通道换热装置评价。该装置的反应段为Φ3×0.5mm的1m长的高温镍铬合金管道，考虑到金属的催化作用，在实验前对管道进行高温钝化(温度在800℃以上)。在实验过程中，燃料以1g/s的质量流速经高压恒流泵注入反应管道，通过背压阀控制体系进口压力为3.5 MPa。反应管道以直流电的形式进行加热，出口油温经热电偶实时监测，达到设定温度并稳定运行两分钟后，在一定时间内通过气液分离器收集液相、气相产物。在实验过程中，加热管道所需的电流、电压，压力、出口油温、壁温由装置控制系统实时记录。
聚缩水甘油类超支化聚合物(HPG)制备
三颈烧瓶经过烘箱干燥后取出，加入1.68g三羟甲基丙烷作为引发剂，加热至75℃使其溶解，溶解的同时通过抽真空-通氮气除去水。在氮气氛围下，用针管注入称量并溶于1mL无水甲醇的甲醇钾溶液，磁力搅拌30min后抽真空除去甲醇直至无气泡。升温至95℃后，用注射器注入适量的1,4-二氧六环，在氮气氛围下用蠕动泵滴加精制好的缩水甘油，滴加完毕后继续反应12h。反应结束后，加入50mL 无水甲醇溶解黏稠状的粗产物，用阳离子交换树脂柱中和两次。旋蒸除去大部分甲醇后，将粗产物倾入400mL丙酮中，搅拌1h后静置0.5h，倒去上清液，再以200mL丙酮重复上述步骤。弃去丙酮后，用无水甲醇溶解粗产物，旋蒸除去大部分甲醇后将其放入真空烘箱，烘干后得到淡黄色透明的黏稠液体，即超支化聚缩水甘油(HPG)。
功能性大分子(CBHPG)制备
将称量好的棕榈酸、3,5-二叔丁基-4-羟基苯丙酸、超支化聚缩水甘油置于三颈烧瓶中，在搅拌下加热至145℃，反应物完全融化后，持续抽真空以除去反应产生的水，在该真空度及温度下反应10小时后停止反应。向反应体系中加入10mL三氯甲烷，超声溶解后，将溶液缓慢倾入400mL甲醇中，磁力搅拌一小时后静置，弃去上层甲醇，将下层黏稠液体置于真空烘箱55℃下烘干，得到淡黄色透明黏稠液体，即CBHPG。以HPG的分子量不同，合成的CBHPG分别命名为 CBHPG-1、CBHPG-2与CBHPG-3。
CBHPG的1H NMR图谱如图3所示，特征峰归属于图3中给出。
HPG和CBHPG的FTIR谱图如图4所示，特征峰归属于图4中给出。
应用例1
使用热重分析仪对添加剂的起始分解温度进行测定，结果如下： 1076，246.7℃；CBHPG(数均分子量分布为5,000-7,000)，332.2℃； CBHPG(数均分子量分布为9,000-12,000)，337.6℃；CBHPG(数均分子量分布为30,000-50,000)，335.7℃；表明大分子添加剂热稳定性显著优于小分子抗氧剂。
应用例2
称取小分子商业化抗氧剂1076(具有与CBHPG相同的受阻酚抗氧化活性结构)，以500mg/kg，1000mg/kg，2000mg/kg的浓度搅拌溶解于正十一烷。在3.5Mpa氧气压力下，以10℃/min恒定速率升温测定样品的氧化起始温度。结果表明，样品的氧化起始温度由212.0℃，分别提升至215.1℃，216.6℃，220.0℃。
作为对比，称取CBHPG-1(数均分子量分布为5000-7000)，以 500mg/kg，1000mg/kg，2000mg/kg的浓度搅拌溶解于正十一烷。同样实验条件下测定样品的氧化起始温度。结果表明，样品的氧化起始温度由212.0℃，分别提升至219.0℃，220.1℃，223.2℃。说明大分子添加剂的抗氧化性能显著优于小分子抗氧剂1076。
应用例3
称取CBHPG-2(数均分子量分布为9000-12,000)，以500mg/kg， 1000mg/kg，2000mg/kg的浓度搅拌溶解于正十一烷。在3.5Mpa氧气压力下，以10℃/min恒定速率升温测定样品的氧化起始温度。结果表明，样品的氧化起始温度由212.0℃，分别提升至218.2℃，218.8 ℃，221.0℃。
应用例4
称取CBHPG-3(数均分子量分布为30,000-50,000)，以500mg/kg， 1000mg/kg，2000mg/kg的浓度搅拌溶解于正十一烷。在3.5Mpa氧气压力下，以10℃/min恒定速率升温测定样品的氧化起始温度。结果表明，样品的氧化起始温度由212.0℃，分别提升至217.3℃，218.2 ℃，220.8℃。
应用例5
称取商业化抗氧剂1076，以500mg/kg，1000mg/kg，2000mg/kg 的浓度搅拌溶解于正十一烷。在3.5Mpa氧气压力下，在170℃下恒温测定样品的氧化诱导时间。结果表明，样品的氧化诱导时间由28.7 min，分别提升至44.8min，55.4min，60.3min。
作为对比，称取CBHPG-1(数均分子量分布为5000-7000)，以500mg/kg，1000mg/kg，2000mg/kg的浓度搅拌溶解于正十一烷。在同样条件下测定样品的氧化诱导时间。结果表明，样品的氧化诱导时间由28.7min，分别提升至54.5min，61.6min，66.5min。说明大分子添加剂的抗氧化性能显著优于小分子抗氧剂1076。
应用例6
称取CBHPG-2(数均分子量分布为9000-12,000)，以500mg/kg， 1000mg/kg，2000mg/kg的浓度搅拌溶解于正十一烷。在3.5Mpa氧气压力下，在170℃下恒温测定样品的氧化诱导时间。结果表明，样品的氧化诱导时间由28.7min，分别提升至49.3min，58.1min，64.5 min。
应用例7
称取CBHPG-3(数均分子量分布为30,000-50,000)，以500mg/kg， 1000mg/kg，2000mg/kg的浓度搅拌溶解于正十一烷。在3.5Mpa氧气压力下，在170℃下恒温测定样品的氧化诱导时间。结果表明，样品的氧化诱导时间由28.7min，分别提升至46.9min，56.4min，62.9 min。
应用例8
称取小分子引发剂1,2-乙二醇二甲醚(具有与CBHPG醚键结构)，以5000mg/kg的浓度搅拌溶解于正十一烷。在3.5MPa、600～700℃下，以1g/s恒定进样流速测定样品的裂解引发效果。结果表明，样品在675℃下的转化率、产气率和热沉分别从60.3％、32.4％和2.61MJ/kg，提升至63.0％、34.6％和2.64MJ/kg。
作为对比，称取CBHPG-1(数均分子量分布为5000-7000)，以 5000mg/kg的浓度搅拌溶解于正十一烷，同样实验条件下测定样品的裂解引发效果。结果表明，样品在675℃下的转化率、产气率和热沉分别从60.3％、32.4％和2.61MJ/kg，提升至73.9％、47.3％和2.84MJ/kg。说明大分子添加剂的裂解引发性能显著优于小分子添加剂1,2-乙二醇二甲醚。
应用例9
称取CBHPG-1(数均分子量分布为5000-7000)，以3000mg/kg 的浓度搅拌溶解于正十一烷，同样实验条件下测定样品的裂解引发效果。结果表明，样品在675℃下的转化率、产气率和热沉分别从60.3％、 32.4％和2.61MJ/kg，提升至67.8％、40.4％和2.78MJ/kg。
应用例10
称取CBHPG-1(数均分子量分布为5000-7000)，以1000mg/kg 的浓度搅拌溶解于正十一烷，同样实验条件下测定样品的裂解引发效果。结果表明，样品在675℃下的转化率、产气率和热沉分别从60.3％、 32.4％和2.61MJ/kg，提升至65.9％、39.3％和2.73MJ/kg。
应用例11
称取CBHPG-2(数均分子量分布为9000-12,000)，以1000mg/kg 的浓度搅拌溶解于正十一烷，同样实验条件下测定样品的裂解引发效果。结果表明，样品在675℃下的转化率、产气率和热沉分别从60.3％、 32.4％和2.61MJ/kg，提升至66.0％、39.5％和2.73MJ/kg。
应用例12
称取CBHPG-3(数均分子量分布为30,000-50,000)，以1000 mg/kg的浓度搅拌溶解于正十一烷，同样实验条件下测定样品的裂解引发效果。结果表明，样品在675℃下的转化率、产气率和热沉分别从60.3％、32.4％和2.61MJ/kg，提升至70.9％、44.3％和2.77MJ/kg。
以上对本发明做了示例性的描述，值得说明的是，在不脱离本发明核心的情况下，任何简单的变形、修改(包括氧化诱导时间、氧化起始温度、氧气压力、裂解反应温度、裂解压力与碳氢燃料的种类等) 或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

Claims (2)

1.一种改善燃料氧化与裂解性能的功能性大分子在正十一烷中的应用，其特征在于，所述的功能性大分子的核心为超支化聚缩水甘油，末端为长链烷基和受阻酚结构，数均分子量为5,000~50,000；
所述的功能性大分子通过超支化聚缩水甘油与棕榈酸和3-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸，进行缩合反应得到。
2.根据权利要求1所述的改善燃料氧化与裂解性能的功能性大分子在正十一烷中的应用，其特征在于，所述的功能性大分子在正十一烷中的添加量为500~5000 mg/kg。
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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GR01 Patent grant
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