CN114591239A - 一种萘二甲酰胺衍生物及其合成和应用 - Google Patents

一种萘二甲酰胺衍生物及其合成和应用 Download PDF

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闫竞宇
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Abstract

本发明提供了一种可作为糖衍生化试剂的萘二甲酰胺衍生物、制备方法及其应用。该类化合物能够与还原性聚糖类化合物发生还原胺化反应进行衍生,是有效的聚糖类化合物衍生试剂,可应用于糖类化合物衍生化，极大的提高糖化合物检测灵敏度和色谱分离效果。

Description

一种萘二甲酰胺衍生物及其合成和应用
技术领域
本发明提供了一种可作为糖衍生化试剂的萘二甲酰胺衍生物、制备方法及其应用。可用于糖类物质的高效还原胺化衍生和分析
背景技术
糖类物质不仅作为生物体的结构组成和能量来源，同时也参与和行使了多种生物学功能。聚糖类物质单体组成复杂，连接方式多样使得其分离分析困难，同时糖类物质没有紫外发光基团，这也困扰着糖类物质的检测。
萘二甲酰胺类衍生物，其母核具有良好的荧光性质，可在紫外检测器和荧光检测器上高灵敏度的检测，同时化合物可修饰，可以不同的取代基调整其荧光性质和极性，为更多的衍生应用提供可能。
目前适用于糖类物质荧光衍生的试剂较少，基团可变性不高，不能适用于多种需求的荧光检测和液相分离，本发明设计一种新型的多功能荧光糖衍生化试剂，实现糖类物质的快速高效衍生化及荧光可定量分析检测。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种可作为糖衍生化试剂的萘二甲酰胺衍生物，其结构通式如下式所示：
Figure RE-GDA0002938052760000011
其中，结构中的R基为N，N-二甲基、N，N-二乙基、环丙氨基、环丁氨基，环戊氨基或环己氨基。
结构中的n长度为2～6个长度的饱和脂肪碳链。
优选地，本发明中具体化合物包括：
2-(2-(双(2-氨基乙基)氨基)乙基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并 [de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(3-(双(3-氨基丙基)氨基)丙基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并 [de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(4-(双(4-氨基丁基)氨基)丁基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(5-(双(5-氨基戊基)氨基)戊基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并 [de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(6-(双(3-氨基己基)氨基)己基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并 [de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(7-(双(3-氨基庚基)氨基)庚基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并 [de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
6-(氮丙啶-1-基)-2-(2-(双(2-氨基乙基)氨基)乙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
6-(氮丙啶-1-基)-2-(3-(双(3-氨基丙基)氨基)丙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
6-(氮丙啶-1-基)-2-(4-(双(4-氨基丁基)氨基)丁基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
6-(氮丙啶-1-基)-2-(5-(双(5-氨基戊基)氨基)戊基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
6-(氮丙啶-1-基)-2-(6-(双(3-氨基己基)氨基)己基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
6-(氮丙啶-1-基)-2-(7-(双(3-氨基庚基)氨基)庚基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(2-(双(2-氨基乙基)氨基)乙基)-6-(二乙基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(3-(双(3-氨基丙基)氨基)丙基)-6-(二乙基氨基)-1H-苯并 [de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(4-(双(4-氨基丁基)氨基)丁基)-6-(二乙基氨基)-1H-苯并 [de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(5-(双(5-氨基戊基)氨基)戊基)-6-(二乙基氨基)-1H-苯并 [de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(6-(双(3-氨基己基)氨基)己基)-6-(二乙基氨基)-1H-苯并 [de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(7-(双(3-氨基庚基)氨基)庚基)-6-(二乙基氨基)-1H-苯并 [de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
6-(氮杂环丁烷-1-基)-2-(2-(双(2-氨基乙基)氨基)乙基)-1H- 苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
6-(氮杂环丁烷-1-基)-2-(3-(双(3-氨基丙基)氨基)丙基)-1H- 苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
6-(氮杂环丁烷-1-基)-2-(4-(双(4-氨基丁基)氨基)丁基)-1H- 苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
6-(氮杂环丁烷-1-基)-2-(5-(双(5-氨基戊基)氨基)戊基)-1H- 苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
6-(氮杂环丁烷-1-基)-2-(6-(双(3-氨基己基)氨基)己基)-1H- 苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
6-(氮杂环丁烷-1-基)-2-(7-(双(3-氨基庚基)氨基)庚基)-1H- 苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(2-(双(2-(2-氨基乙基)氨基)乙基)-6-(吡咯烷基-1-基) -1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(3-(双(3-(3-氨基丙基)氨基)丙基)-6-(吡咯烷基-1-基) -1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(4-(双(4-(4-氨基丁基)氨基)丁基)-6-(吡咯烷基-1-基) -1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(5-(双(5-(5-氨基戊基)氨基)戊基)-6-(吡咯烷基-1-基) -1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(6-(双(6-(6-氨基己基)氨基)己基)-6-(吡咯烷基-1-基) -1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(7-(双(7-(7-氨基庚基)氨基)庚基)-6-(吡咯烷基-1-基) -1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(2-(双(2-(2-氨基乙基)氨基)乙基)-6-(哌啶-1-基)-1H- 苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(3-(双(3-(3-氨基丙基)氨基)丙基)-6-(哌啶-1-基)-1H- 苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(4-(双(4-(4-氨基丁基)氨基)丁基)-6-(哌啶-1-基)-1H- 苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(5-(双(5-(5-氨基戊基)氨基)戊基)-6-(哌啶-1-基)-1H- 苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(6-(双(6-(6-氨基己基)氨基)己基)-6-(哌啶-1-基)-1H- 苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(7-(双(7-(7-氨基庚基)氨基)庚基)-6-(哌啶-1-基)-1H- 苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
以及上述化合物可接受的盐。
进一步地，上述所示化合物可接受的盐，尤其是盐酸盐，溴酸盐，碘酸盐，乙酸盐或三氟乙酸盐。
本发明第二个目的是提供一种可作为糖衍生化试剂的萘二甲酰胺衍生物的制备方法。
反应条件：(a)EtOH,reflux,6h.(b)(Boc)2O,K2CO3,DCM,rt,6h. (c)amine,CuSO4,MeOH,reflux,overnight.(d)HCl(6M),MeOH,rt,12h.
反应路线中涉及以下步骤：
a)将起始原料1.0当量的a溶解在20mL的乙醇中，然后向溶液中加入1.2当量的b，回流反应6小时，旋干溶剂，将所获得的粗品直接用于下步反应中。
b)将上步获得的粗品溶解于40ml二氯甲烷中，搅拌均匀后向体系中加入相当于起始原料a的2.0当量的碳酸钾，然后再向体系中加入4.0当量的Boc酸酐，搅拌反应6小时。反应完毕后，以等体积稀盐酸(2M)萃取体系2次，分出有机相，无水硫酸钠干燥有机相，然后加入硅胶旋干过柱，洗脱相为二氯甲烷：甲醇(50：1)即可获得纯品目标产物d。
c)将1.0当量的上步产物d溶解于20ml甲醇中，然后向体系中加入 0.05当量的硫酸铜以及1.5当量的仲胺衍生物，搅拌回流反应过夜，反应完毕后直接旋干反应液，然后以乙酸乙酯溶解获得残渣，以盐水洗涤有机层两次，然后分出有机相，加入无水硫酸钠干燥，加入硅胶旋干过柱，洗脱相为二氯甲烷：甲醇(20：1)即可获得目标纯品产物e。
d)将1.0当量的上步原料e溶解于10ml甲醇中，然后向体系中加入 2ml的6M稀盐酸溶液，常温下搅拌12小时，反应完毕后，直接旋干溶液即可获得目标产物f。
本发明的第三个目的是使用萘二甲酰胺衍生物对还原糖进行衍生衍生化步骤为：
a)将待衍生糖类化合物冻干处理，向其中加入萘二甲酰胺衍生物，以DMSO和甲醇/乙醇/异丙醇/乙腈比例为1:99～99:1溶解，试剂与糖类化合物摩尔比不小于1:1
b)向a)中加入氰基硼氢化钠(NaCNBH3),使其终浓度不低于0.1M
c)反应液充分混匀，超声不少于30秒
d)反应体系密封，40-80℃加热30至600分钟，于0-10℃淬灭
该类化合物能够与还原性聚糖类化合物发生还原胺化反应进行衍生, 是有效的聚糖类化合物衍生试剂,可应用于糖类化合物衍生化，极大的提高糖化合物检测灵敏度和色谱分离效果。
附图说明
图1：本发明反应结果分析如图。
具体实施方式
实施例1：
本发明衍生物的通式所示化合物可以通过式2反应路线所述的步骤制备。
Figure RE-GDA0002938052760000051
反应条件：(a)EtOH,reflux,6h.(b)(Boc)2O,K2CO3,DCM,rt,6 h.(c)amine,CuSO4,MeOH,reflux,overnight.(d)HCl(6M),MeOH,rt, 12h.
反应路线中涉及以下步骤：
a)将起始原料1.0摩尔的a溶解在20mL的乙醇中，然后向溶液中加入1.2摩尔的b，回流反应6小时，旋干溶剂，将所获得的粗品直接用于下步反应中。
b)将上步获得的粗品溶解于40ml二氯甲烷中，搅拌均匀后向体系中加入相当于起始原料a的2.0摩尔当量的碳酸钾，然后再向体系中加入4.0 摩尔当量的Boc酸酐，搅拌反应6小时。反应完毕后，以等体积稀盐酸(2M) 萃取体系2次，分出有机相，无水硫酸钠干燥有机相，然后加入硅胶旋干过柱，洗脱相为二氯甲烷：甲醇(体积比50：1)即可获得纯品目标产物d。
c)将1.0摩尔上步产物d溶解于20ml甲醇中，然后向体系中加入0.05 摩尔的硫酸铜以及1.5摩尔的仲胺衍生物，搅拌回流反应过夜，反应完毕后直接旋干反应液，然后以乙酸乙酯溶解获得残渣，以质量浓度10％食盐水洗涤有机层两次，然后分出有机相，加入无水硫酸钠干燥，加入硅胶旋干过柱，洗脱相为二氯甲烷：甲醇(20：1)即可获得目标纯品产物e。
d)将1.0摩尔的上步原料e溶解于10ml甲醇中，然后向体系中加入 2ml的6M稀盐酸溶液，常温下搅拌12小时，反应完毕后，直接旋干溶液即可获得目标产物f。
本发明中具体化合物核磁谱如下：
Figure RE-GDA0002938052760000052
二叔丁基(((2-(6-溴-1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2(3H)-基) 乙基)氮烷二基)双(乙烷-2,1-二基)氨基甲酸酯
1H NMR(400MHz,CDCl3-d6)δ8.69(dd,J＝7.3,1.0Hz,1H),8.60 (dd,J＝8.5,1.1Hz,1H),8.45(d,J＝7.9Hz,1H),8.05(d,J＝ 7.9Hz,1H),7.86(dd,J＝8.5,7.3Hz,1H),5.03(s,2H),4.27(t, J＝6.3Hz,2H),3.14(d,J＝5.1Hz,4H),2.82(t,J＝6.3Hz,2H), 2.64(t,J＝5.8Hz,4H),1.35(s,19H).
Figure RE-GDA0002938052760000061
二叔丁基((((2-(6-(二甲基氨基)-1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2(3H)-基)乙基)氮杂二基)双(乙烷-2,1-二基)二氨基甲酸酯1H NMR(400MHz,CDCl3-d6)δ8.60(dd,J＝7.3,1.1Hz,1H),8.51 (d,J＝8.2Hz,1H),8.45(dd,J＝8.5,1.1Hz,1H),7.66(dd,J＝ 8.4,7.3Hz,1H),7.11(d,J＝8.3Hz,1H),5.16(s,2H),4.26(t, J＝6.3Hz,2H),4.12(q,J＝7.1Hz,1H),3.23–3.06(m,11H), 2.81(t,J＝6.3Hz,2H),2.64(t,J＝5.8Hz,4H),1.36(s,19H).
Figure RE-GDA0002938052760000062
2-(2-(双(2-氨基乙基)氨基)乙基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并 [de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
1H NMR(400MHz,CDCl3-d6)δ8.69(dd,J＝7.3,1.0Hz,1H),8.60 (dd,J＝8.5,1.1Hz,1H),8.45(d,J＝7.9Hz,1H),8.05(d,J＝ 7.9Hz,1H),7.86(dd,J＝8.5,7.3Hz,1H),5.03(s,2H),4.27(t, J＝6.3Hz,2H),3.14(d,J＝5.1Hz,4H),2.82(t,J＝6.3Hz,2H), 2.64(t,J＝5.8Hz,4H),1.35(s,19H).
13C NMR(101MHz,CDCl3-d6)δ164.63,164.08,157.04,132.69, 131.31,131.03,130.20,125.23,124.89,122.87,114.66,113.32, 57.42,52.14,44.75,40.02,38.10.
实施例2：
将1mg寡糖标准品3’SL冷冻干燥，加入DMSO/甲醇＝1/1(V/V)配置的浓度为0.07M2-(2-(双(2-氨基乙基)氨基)乙基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮试剂，体积100μL,加入NaCNBH3使其终浓度为1.0M,反应液漩涡震荡3分钟混匀，超声5分钟；反应瓶以封口膜密封，于65℃加热2小时，4℃淬灭。
产物经乙腈/水＝1/1(V/V)稀释10倍，以C18色谱柱，乙腈/水作为流动相分析，反应结果分析如图1所示。

Claims (6)

1.一种萘二甲酰胺衍生物，其结构通式如下式所示：
Figure FDA0002814706700000011
其中，结构中的R基为N，N-二甲基、N，N-二乙基、环丙氨基、环丁氨基，环戊氨基或环己氨基；
结构中的n长度为2～6个长度的饱和脂肪碳链。
2.按照权利要求1所述萘二甲酰胺衍生物，其特征在于:
具体包括以下化合物或下述化合物可接受的盐中的一种或二种以上：
2-(2-(双(2-氨基乙基)氨基)乙基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(3-(双(3-氨基丙基)氨基)丙基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(4-(双(4-氨基丁基)氨基)丁基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(5-(双(5-氨基戊基)氨基)戊基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(6-(双(3-氨基己基)氨基)己基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(7-(双(3-氨基庚基)氨基)庚基)-6-(二甲基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
6-(氮丙啶-1-基)-2-(2-(双(2-氨基乙基)氨基)乙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
6-(氮丙啶-1-基)-2-(3-(双(3-氨基丙基)氨基)丙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
6-(氮丙啶-1-基)-2-(4-(双(4-氨基丁基)氨基)丁基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
6-(氮丙啶-1-基)-2-(5-(双(5-氨基戊基)氨基)戊基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
6-(氮丙啶-1-基)-2-(6-(双(3-氨基己基)氨基)己基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
6-(氮丙啶-1-基)-2-(7-(双(3-氨基庚基)氨基)庚基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(2-(双(2-氨基乙基)氨基)乙基)-6-(二乙基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(3-(双(3-氨基丙基)氨基)丙基)-6-(二乙基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(4-(双(4-氨基丁基)氨基)丁基)-6-(二乙基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(5-(双(5-氨基戊基)氨基)戊基)-6-(二乙基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(6-(双(3-氨基己基)氨基)己基)-6-(二乙基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(7-(双(3-氨基庚基)氨基)庚基)-6-(二乙基氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
6-(氮杂环丁烷-1-基)-2-(2-(双(2-氨基乙基)氨基)乙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
6-(氮杂环丁烷-1-基)-2-(3-(双(3-氨基丙基)氨基)丙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
6-(氮杂环丁烷-1-基)-2-(4-(双(4-氨基丁基)氨基)丁基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
6-(氮杂环丁烷-1-基)-2-(5-(双(5-氨基戊基)氨基)戊基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
6-(氮杂环丁烷-1-基)-2-(6-(双(3-氨基己基)氨基)己基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
6-(氮杂环丁烷-1-基)-2-(7-(双(3-氨基庚基)氨基)庚基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(2-(双(2-(2-氨基乙基)氨基)乙基)-6-(吡咯烷基-1-基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(3-(双(3-(3-氨基丙基)氨基)丙基)-6-(吡咯烷基-1-基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(4-(双(4-(4-氨基丁基)氨基)丁基)-6-(吡咯烷基-1-基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(5-(双(5-(5-氨基戊基)氨基)戊基)-6-(吡咯烷基-1-基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(6-(双(6-(6-氨基己基)氨基)己基)-6-(吡咯烷基-1-基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(7-(双(7-(7-氨基庚基)氨基)庚基)-6-(吡咯烷基-1-基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(2-(双(2-(2-氨基乙基)氨基)乙基)-6-(哌啶-1-基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(3-(双(3-(3-氨基丙基)氨基)丙基)-6-(哌啶-1-基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(4-(双(4-(4-氨基丁基)氨基)丁基)-6-(哌啶-1-基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(5-(双(5-(5-氨基戊基)氨基)戊基)-6-(哌啶-1-基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(6-(双(6-(6-氨基己基)氨基)己基)-6-(哌啶-1-基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮,
2-(7-(双(7-(7-氨基庚基)氨基)庚基)-6-(哌啶-1-基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮；
进一步地，上述所示化合物可接受的盐，尤其是盐酸盐，溴酸盐，碘酸盐，乙酸盐或三氟乙酸盐中的一种或二种以上。
3.一种权利要求1或2所述萘二甲酰胺衍生物的制备方法，可通过式2反应路线所述的步骤制备；
Figure FDA0002814706700000031
反应条件：(a)EtOH,回流,6h.(b)(Boc)2O,K2CO3,DCM,室温,6h.(c)amine,CuSO4,MeOH,回流,过夜.(d)HCl(6M),MeOH,rt,12h。
4.按照权利要求3所述的制备方法，反应路线中涉及以下步骤：
a)将起始原料1.0摩尔的a溶解在20mL的乙醇中，然后向溶液中加入1.2当量的b，回流反应6小时，旋干溶剂，将所获得的粗品直接用于下步反应中；
b)将上步获得的粗品溶解于40ml二氯甲烷中，搅拌均匀后向体系中加入相当于起始原料a的2.0摩尔当量的碳酸钾，然后再向体系中加入4.0摩尔当量的Boc酸酐，搅拌反应6小时；反应完毕后，以等体积稀盐酸(2M)萃取体系2次，分出有机相，无水硫酸钠干燥有机相，然后加入硅胶旋干过柱，洗脱相为二氯甲烷：甲醇(50：1)即可获得纯品目标产物d；
c)将1.0摩尔当量的上步产物d溶解于20ml甲醇中，然后向体系中加入0.05摩尔当量的硫酸铜以及1.5当量的仲胺衍生物，搅拌回流反应过夜，反应完毕后直接旋干反应液，然后以乙酸乙酯溶解获得残渣，以盐水洗涤有机层两次，然后分出有机相，加入无水硫酸钠干燥，加入硅胶旋干过柱，洗脱相为二氯甲烷：甲醇(20：1)即可获得目标纯品产物e；
d)将1.0摩尔当量的上步原料e溶解于10ml甲醇中，然后向体系中加入2ml的6M稀盐酸溶液，常温下搅拌12小时，反应完毕后，直接旋干溶液即可获得目标产物f。
5.一种权利要求1或2所述的萘二甲酰胺衍生物作为糖衍生化试剂对还原糖进行衍生化反应中的应用。
6.按照权利要求5所述的应用，衍生化步骤为：
a)将待衍生糖类化合物(还原糖)冻干处理，向其中加入萘二甲酰胺衍生物，萘二甲酰胺衍生物与糖类化合物摩尔比为1:1～1:10，以DMSO和有机溶剂的体积比例为1:99～99:1(需要根据具体糖类物质性质而定，优选1:1)作为试剂溶解，有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈中的一种或二种以上；
b)向a)中加入氰基硼氢化钠(NaCNBH3),使其终浓度为0.1M～5M；
c)反应液充分混匀，超声不少于3～30分钟；
反应体系密封，40-80℃加热30至600分钟，于0-10℃淬灭。
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