CN114591197A - 一种连续合成肟醚的工艺方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公布一种连续合成肟醚的工艺，其具体包括以下步骤：首先将肟与甲基化试剂和固碱反应发生醚化反应生成肟醚，之后通过过滤精馏分离，得到成品肟醚。本工艺方法使用一种连续流反应设备，减少能耗损失，具备良好的工业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及化工领域，尤其是一种连续合成肟醚的工艺方法。
背景技术
一种肟醚是合成烷氧胺盐酸盐的主要原料，其中甲氧胺盐酸盐是一种基础化工原料，主要用于在有机合成中引入甲氧胺基团，目前在头孢呋辛、苯氧菌酯等产品的生产中用量较大。甲氧胺盐酸盐属于烷氧胺盐酸盐的其中一个，烷氧胺盐酸盐系列化合物主要在合成上用作烷氧胺基化试剂：在农药方面可用作苯草酮、烯草酮、稀禾定等新型除草剂生产的侧链中间体；在医药方面可用于第二代头孢菌素的主导产品头孢呋辛的侧链中间体；还可用于功能染料、新医药及新农药创制领域的中间体。
CN112125822B公开了一种甲氧胺制备方法，至少包括：含亚硝酸甲酯和还原剂的原料气与还原反应催化剂在反应器中接触，进行还原反应，得到甲氧胺。该方法能实现对煤制乙二醇工艺过程中的重要的中间体亚硝酸甲酯充分利用，且亚硝酸甲酯转化率高。还提供了以上述方法得到甲氧胺为原料的甲氧胺盐酸盐制备方法。
CN101357895B一种合成甲氧胺盐酸盐的方法，在反应容器中加入乙酸乙酯、盐酸羟胺，然后滴加10％～30％的NaOH溶液，进行肟化反应；然后滴加硫酸二甲酯，同时滴加质量分数为10％～30％的NaOH溶液进行甲基化反应；降温加入冷水，用卤代烃溶剂萃取；在30～50℃下减压回收溶剂卤代烃，得到的产物加到无机酸溶液中进行水解反应；水解结束后用盐酸成盐得产品甲氧胺盐酸盐。合成方法简便，改善操作环境，提高了收率。
CN110922341A本发明提供了一种甲氧胺盐酸盐的制备方法,包括以下步骤：在反应容器中加入丁酮肟(C4H9NO)、二甲基亚砜(DMSO、C2H6OS)、三乙胺(C6H15N)和甲基化试剂，温度15-75℃反应，生成O-甲基-2-丁肟醚；本发明与现有技术相比，其优势体现在操作简单，三废少，而且反应原料可以完全转化，生成中间体副产物可以分解成丁酮肟(C4H9NO)和三乙胺(C6H15N)，相当于没有副反应，提高合成甲氧胺盐酸盐的收率，且避免使用二氧化硫、亚硝酸钠等有毒物质，减少氮氧化物等有毒气体排放，利于企业的可持续发展。
以上专利及现有技术均采用单釜合成肟醚的合成工艺，生产效率低下，原料利用率低，无法实现肟醚的大规模生产。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种连续合成肟醚的工艺方法。
一种连续合成肟醚的工艺方法，其具体技术步骤如下：
(1)在20℃下，将溶剂与固碱通过高剪切乳化机充分混合，其中溶剂与固碱质量比为5:1；
(2)通过循环泵向反应釜中连续通入1份肟；通入1.5份碱液，碱液过量能让反应充分进行；通入1.1份烷基化试剂，过少的烷基化试剂，反应不充分，过多反应效果增加不明显，成本增加；0.04份相转移催化剂；
(3)控制反应温度为-10～30℃，反应温度过低，反应速度慢，温度过高，物料易水解；反应釜中充分搅拌，反应停留时间为1～6小时；反应停留时间过短，反应不充分，反应停留时间过长，物料易水解，副产物增多；
(4)反应液出料部分通过循环泵重新从釜顶泵入，部分直接出料；
(5)反应出料固液分离，液相经过精馏提纯，得到肟醚成品。
本发明一种连续合成肟醚的工艺方法中步骤1所述的溶剂优选苯、二甲苯、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜。
本发明一种连续合成肟醚的工艺方法中步骤1所述的固碱优选氢氧化钾、氢氧化钠。
本发明一种连续合成肟醚的工艺方法中步骤2所述的酮肟优选丁酮肟、丙酮肟。
本发明一种连续合成肟醚的工艺方法中步骤2所述的烷基化试剂优选氯甲烷、氯化苄。
本发明一种连续合成肟醚的工艺方法中步骤2所述的相转移催化剂优选四丁基溴化铵、聚乙二醇200。
本发明采用连续流反应装置及工艺，解决了现有技术均采用单釜合成肟醚的合成工艺，生产效率低下，原料利用率低，无法实现肟醚的大规模生产的问题，为实现下游烷氧基胺盐酸盐大规模生产提供保障。本发明反应效率高，物料利用率大，生产规模大，极具工业化生产前景。
具体实施方式
为了更好地理解与实施，下面结合实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
(1)在20℃下，将乙苯、氢氧化钾与四丁基溴化铵通过高剪切乳化机充分混合，其中乙苯、氢氧化钾与四丁基溴化铵质量比为3:1:0.3；
(2)使用循环泵向反应釜连续通入物料，其中丁酮肟流量为10Kg/h,氢氧化钾与溶剂混合液流量为30Kg/h，一氯甲烷流量为6.38Kg/h；控制反应温度在20℃，反应停留时间为1.5h；
(3)使用循环泵从反应釜底部泵出反应物料，控制流量为92.76Kg/h,其中出料部分流量为46.38Kg/h,循环物料流量为46.38Kg/h，从反应釜顶泵入；
(4)反应液出料部分进行固液分离，液相通过精馏提纯，得到丁酮肟甲基醚纯品；
(5)丁酮肟甲基醚产品收率为91.8％，纯度99.9％；
实施例2
(1)在20℃下，将1,3-二甲基-2-咪唑啉酮与氢氧化钾与四丁基溴化铵通过高剪切乳化机充分混合，其中1,3-二甲基-2-咪唑啉酮与氢氧化钾与四丁基溴化铵质量比为3:1:0.3；
(2)使用循环泵向反应釜连续通入物料，其中丁酮肟流量为10Kg/h,氢氧化钾与溶剂混合液流量为30Kg/h，一氯甲烷流量为6.38Kg/h；控制反应温度在20℃，反应停留时间为1.5h；
(3)使用循环泵从反应釜底部泵出反应物料，控制流量为92.76Kg/h,其中出料部分流量为46.38Kg/h,循环物料流量为46.38Kg/h，从反应釜顶泵入；
(4)反应液出料部分进行固液分离，液相通过精馏提纯，得到丁酮肟甲基醚纯品；
(5)丁酮肟甲基醚产品收率为92.6％，纯度99.9％；
与实施例1相对比，溶剂采用1,3-二甲基-2-咪唑啉酮相较于乙苯，丁酮肟甲基醚产品收率更高，反应效果好；
实施例3
(1)在20℃下，将1,3-二甲基-2-咪唑啉酮与氢氧化钠与四丁基溴化铵通过高剪切乳化机充分混合，其中1,3-二甲基-2-咪唑啉酮与氢氧化钠与四丁基溴化铵质量比为3:1:0.3；
(2)使用循环泵向反应釜连续通入物料，其中丁酮肟流量为10Kg/h,氢氧化钠与溶剂混合液流量为30Kg/h，一氯甲烷流量为6.38Kg/h；控制反应温度在20℃，反应停留时间为1.5h；
(3)使用循环泵从反应釜底部泵出反应物料，控制流量为92.76Kg/h,其中出料部分流量为46.38Kg/h,循环物料流量为46.38Kg/h，从反应釜顶泵入；
(4)反应液出料部分进行固液分离，液相通过精馏提纯，得到丁酮肟甲基醚纯品；
(5)丁酮肟甲基醚产品收率为93.1％，纯度99.9％；
与实施例2相对比，采用氢氧化钠相较于氢氧化钾，产品收率无明显提高，但采用氢氧化钾，反应物为氯化钾，附加值高；
实施例4
(1)在20℃下，将1,3-二甲基-2-咪唑啉酮与氢氧化钾与四丁基溴化铵通过高剪切乳化机充分混合，其中乙苯与氢氧化钾与四丁基溴化铵质量比为3:1:0.3；
(2)使用循环泵向反应釜连续通入物料，其中丁酮肟流量为10Kg/h,氢氧化钾与溶剂混合液流量为30Kg/h，一氯乙烷流量为8.15Kg/h；控制反应温度在20℃，反应停留时间为1.5h；
(3)使用循环泵从反应釜底部泵出反应物料，控制流量为96.30Kg/h,其中出料部分流量为48.14Kg/h,循环物料流量为48.14Kg/h，从反应釜顶泵入；
(4)反应液出料部分进行固液分离，液相通过精馏提纯，得到丁酮肟乙基醚纯品；
(5)丁酮肟乙基醚产品收率为94.6％，纯度99.9％；
与实施例3相对比，烷基化试剂为一氯乙烷，产品收率稳定，反应效果较好，该工艺适用于丁酮肟乙基醚的生产；
实施例5
(1)在20℃下，将1,3-二甲基-2-咪唑啉酮与氢氧化钾与四丁基溴化铵通过高剪切乳化机充分混合，其中1,3-二甲基-2-咪唑啉酮与氢氧化钾与四丁基溴化铵质量比为3:1:0.3；
(2)使用循环泵向反应釜连续通入物料，其中丁酮肟流量为10Kg/h,氢氧化钾与溶剂混合液流量为30Kg/h，氯化苄流量为15.99Kg/h；控制反应温度在-10℃，反应停留时间为1.5h；
(3)使用循环泵从反应釜底部泵出反应物料，控制流量为111.99Kg/h,其中出料部分流量为55.99Kg/h,循环物料流量为55.99Kg/h，从反应釜顶泵入；
(4)反应液出料部分进行固液分离，液相通过精馏提纯，得到丁酮肟苄基醚纯品；
(5)丁酮肟苄基醚产品收率为85.2％，纯度99.9％；
相较于其他实施例，丁酮肟苄基醚收率较低，生产该产品时，需提高反应停留时间；
实施例5
(1)在20℃下，将1,3-二甲基-2-咪唑啉酮与氢氧化钾与四丁基溴化铵通过高剪切乳化机充分混合，其中1,3-二甲基-2-咪唑啉酮与氢氧化钾与四丁基溴化铵质量比为3:1:0.3；
(2)使用循环泵向反应釜连续通入物料，其中丙酮肟流量为7.4Kg/h,氢氧化钾与溶剂混合液流量为30Kg/h，一氯甲烷流量为6.38Kg/h；控制反应温度在0℃，反应停留时间为1.5h；
(3)使用循环泵从反应釜底部泵出反应物料，控制流量为90.76Kg/h,其中出料部分流量为45.38Kg/h,循环物料流量为45.38Kg/h，从反应釜顶泵入；
(4)反应液出料部分进行固液分离，液相通过精馏提纯，得到丙酮肟甲基醚纯品；
(5)丙酮肟甲基醚产品收率为93.4％，纯度99.9％；
与实施例1相对比，反应原料为丙酮肟，产品收率稳定，反应效果较好，该工艺适用于丙酮肟甲基醚的生产；
实施例6
(1)在20℃下，将正己烷与氢氧化钾与四丁基溴化铵通过高剪切乳化机充分混合，其中正己烷与氢氧化钾与四丁基溴化铵质量比为3:1:0.3；
(2)使用循环泵向反应釜连续通入物料，其中甲基异丁基酮肟流量为7.4Kg/h,氢氧化钾与正己烷混合液流量为30Kg/h，氯化苄流量为6.38Kg/h；控制反应温度在10℃，反应停留时间为2.5h；
(3)使用循环泵从反应釜底部泵出反应物料，控制流量为90.76Kg/h,其中出料部分流量为45.38Kg/h,循环物料流量为45.38Kg/h，从反应釜顶泵入；
(4)反应液出料部分进行固液分离，液相通过精馏提纯，得到甲基异丁基酮肟苄基醚纯品；
(5)甲基异丁基酮肟苄基醚产品收率为92.1％，纯度99.9％；
相较于其他实施例，提高反应停留时间为2.5h，甲基异丁基酮肟苄基醚收率较稳定，该工艺适用于甲基异丁基酮肟苄基醚的生产；
实施例7
(1)在20℃下，将丁酮与氢氧化钾与四丁基溴化铵通过高剪切乳化机充分混合，其中丁酮与氢氧化钾与四丁基溴化铵质量比为3:1:0.3；
(2)使用循环泵向反应釜连续通入物料，其中乙醛肟流量为7.4Kg/h,氢氧化钾与丁酮混合液流量为30Kg/h，氯丙烯流量为6.38Kg/h；控制反应温度在30℃，反应停留时间为1.5h；
(3)使用循环泵从反应釜底部泵出反应物料，控制流量为90.76Kg/h,其中出料部分流量为45.38Kg/h,循环物料流量为45.38Kg/h，从反应釜顶泵入；
(4)反应液出料部分进行固液分离，液相通过精馏提纯，得到乙醛肟丙烯醚纯品；
(5)乙醛肟丙烯醚产品收率为90.7％，纯度99.9％；
实施例8
(1)在20℃下，将二甲苯与氢氧化钾与四丁基溴化铵通过高剪切乳化机充分混合，其中二甲苯与氢氧化钾与四丁基溴化铵质量比为3:1:0.3；
(2)使用循环泵向反应釜连续通入物料，其中乙醛肟流量为7.4Kg/h,氢氧化钾与丁酮混合液流量为30Kg/h，氯丙烯流量为6.38Kg/h；控制反应温度在20，℃反应停留时间为1.5h；
(3)使用循环泵从反应釜底部泵出反应物料，控制流量为90.76Kg/h,其中出料部分流量为45.38Kg/h,循环物料流量为45.38Kg/h，从反应釜顶泵入；
(4)反应液出料部分进行固液分离，液相通过精馏提纯，得到乙醛肟丙烯醚纯品；
(5)乙醛肟丙烯醚产品收率为96.9％，纯度99.9％；
实施例7与实施例8相对比，二甲苯作为反应溶剂比丁酮作溶剂，乙醛肟丙烯醚产品收率较高，反应效果较好；
实施例9
(1)在20℃下，将二甲苯与氢氧化钙与聚乙二醇200通过高剪切乳化机充分混合，其中二甲苯与氢氧化钙与聚乙二醇200质量比为3:1:0.22；
(2)使用循环泵向反应釜连续通入物料，其中乙醛肟流量为7.4Kg/h,氢氧化钙与丁酮混合液流量为30Kg/h，溴丙烯流量为6.38Kg/h；控制反应温度在20，℃反应停留时间为1.5h；
(3)使用循环泵从反应釜底部泵出反应物料，控制流量为90.76Kg/h,其中出料部分流量为45.38Kg/h,循环物料流量为45.38Kg/h，从反应釜顶泵入；
(4)反应液出料部分进行固液分离，液相通过精馏提纯，得到乙醛肟丙烯醚纯品；
(5)乙醛肟丙烯醚产品收率为89.3％，纯度99.9％；
与实施例8相比较，采用溴丙烯比氯丙烯，乙醛肟丙烯醚产品收率较低，反应效果较差；
实施例10
(1)在20℃下，将乙苯、二甲苯与氢氧化镁与聚乙二醇400通过高剪切乳化机充分混合，其中乙苯、二甲苯与氢氧化镁与聚乙二醇400质量比为1.5:1.5:1:0.2；
(2)使用循环泵向反应釜连续通入物料，其中丁酮肟流量为7.4Kg/h,氢氧化镁与乙苯、二甲苯混合液流量为30Kg/h，一氯乙烷流量为6.38Kg/h；控制反应温度在20，℃反应停留时间为1.5h；
(3)使用循环泵从反应釜底部泵出反应物料，控制流量为90.76Kg/h,其中出料部分流量为45.38Kg/h,循环物料流量为45.38Kg/h，从反应釜顶泵入；
(4)反应液出料部分进行固液分离，液相通过精馏提纯，得到丁酮肟乙基醚纯品；
(5)丁酮肟乙基醚产品收率为90.1％，纯度99.9％；
与实施例4相比较，采用乙苯、二甲苯混合溶液作为反应溶剂，相比较单一溶剂，丁酮肟乙基醚产品收率并无明显变化。
Claims (9)
1.一种肟醚连续合成的方法，其特征在于：醚化反应在室温下将溶剂、固碱均匀混合；通过泵将混合液、相转移催化剂及肟泵入反应釜中，搅拌混合并向反应体系中通入烷基化试剂；在-10～30℃下反应；同时将反应釜底的反应液与固体残留物通过循环泵入反应釜顶，部分物料出料，实现全连续反应；再将反应出料过滤分离，提纯，得到肟醚。
2.根据权利要求书1所述的一种肟醚连续合成的方法，其特征在于:所述的肟醚成品为酮肟甲基醚、酮肟乙基醚、酮肟苄基醚。
3.根据权利要求书1所述的一种肟醚连续合成的方法，其特征在于:所述的烷基化试剂为R1-Cl、R1-Br、R1-I,其中R1指碳原子数为1～15的烷烃、烯烃及芳香烃。
4.根据权利要求书1所述的一种肟醚连续合成的方法，其特征在于:所述的相转移催化剂为四丁基溴化铵、聚乙二醇200/400。
5.根据权利要求书1所述的一种肟醚连续合成的方法，其特征在于:所述的溶剂与固碱均匀混合采用固液混合器。
6.根据权利要求书1所述的一种肟醚连续合成的方法，其特征在于:所述的泵采用循环泵。
7.根据权利要求书1所述的一种肟醚连续合成的方法，其特征在于:所述的溶剂为乙苯、二甲苯、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜、丁酮、正己烷等一种及几种混合溶剂。
8.根据权利要求书1所述的一种肟醚连续合成的方法，其特征在于：所述的固碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁。
9.根据权利要求书1所述的一种肟醚连续合成的方法，其特征在于：所述的肟为丙酮肟、丁酮肟、2-戊酮肟、甲基异丁基酮肟、乙醛肟、丙醛肟。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5557013A (en) * | 1994-10-22 | 1996-09-17 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of O-substituted hydroxylammonium salts |
| CN1250046A (zh) * | 1998-10-07 | 2000-04-12 | 湖南化工研究院 | 杀生物的肟醚类化合物 |
| CN103304442A (zh) * | 2013-06-14 | 2013-09-18 | 浙江大学 | 一种连续化微管内反应合成丁酮肟乙醚的工艺 |
| CN109369449A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-02-22 | 浙江工业大学 | 一种合成肟醚的方法 |
| CN111004147A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-04-14 | 山东金城柯瑞化学有限公司 | 一种温和条件下铜盐催化合成丁酮肟甲醚的新方法 |
| CN113429313A (zh) * | 2021-06-09 | 2021-09-24 | 浙江锦华新材料股份有限公司 | 一种丙酮肟甲醚的制备方法 |
-
2022
- 2022-03-01 CN CN202210205918.4A patent/CN114591197A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5557013A (en) * | 1994-10-22 | 1996-09-17 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of O-substituted hydroxylammonium salts |
| CN1250046A (zh) * | 1998-10-07 | 2000-04-12 | 湖南化工研究院 | 杀生物的肟醚类化合物 |
| CN103304442A (zh) * | 2013-06-14 | 2013-09-18 | 浙江大学 | 一种连续化微管内反应合成丁酮肟乙醚的工艺 |
| CN109369449A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-02-22 | 浙江工业大学 | 一种合成肟醚的方法 |
| CN111004147A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-04-14 | 山东金城柯瑞化学有限公司 | 一种温和条件下铜盐催化合成丁酮肟甲醚的新方法 |
| CN113429313A (zh) * | 2021-06-09 | 2021-09-24 | 浙江锦华新材料股份有限公司 | 一种丙酮肟甲醚的制备方法 |
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