CN114591181B - 一种制备高纯度离子液体的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备高纯度离子液体的方法，包括步骤：(1)将阳离子为季铵离子、季磷离子，咪唑离子或咪唑啉离子等的化合物溶解于有机溶剂中形成有机相，将阴离子为[BF4]‑、[PF6]‑、[CF3SO3]‑或[Tf2N]‑等的化合物溶解于水中形成水相；其中，所述阴离子化合物和所述阳离子化合物的摩尔比大于等于1；(2)将有机相和水相混合搅拌，使两相充分接触并发生反应；(3)通过改性聚酰亚胺材质纳滤膜分离得到离子液体。
Description
技术领域
本发明涉及离子液体，尤其涉及一种制备高纯度离子液体的方法。
背景技术
离子液体(Ionic Liquid)又称室温离子液体、室温熔融盐或有机离子液体等，是由有机阳离子和无机阴离子组成，在100℃以下呈液体状态的盐类。大多数离子液体在室温或接近室温的条件下呈液体状态。早在1914年就发现了第一个离子液体―硝基乙胺，但其后此领域的研究进展缓慢，直到1992年，Wikes等合成了低熔点、抗水解、稳定性强的1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐离子液体([EMIM]BF4)后，离子液体的研究才得以迅速发展。离子液体有多种分类方式。按阳离子其主要可分为咪唑类、吡啶型类、吡咯类、季铵型、季膦类等。按阴离子又可分为金属类和非金属类两部分，另外，按照产品所具备功能的不同，离子液体又可以细分为聚合型离子液体、酸功能化离子液体、碱功能化离子液体、手性功能化离子液体以及金属功能化离子液体等。
离子液体被称为21世纪十大潜力新材料之一，正受到越来越多的关注。其阴阳离子所带电荷数相等,库仑力是主要作用力，库仑力的大小不同，使其理化性质明显区别与传统溶剂。最初的离子液体主要用于电化学研究，近年来离子液体作为绿色溶剂和催化剂用于有机及高分子合成受到重视。例如十万吨级烷基化、万吨级DMC、十万吨级电池溶剂等以离子液体为核心技术的大型化工项目，均已顺利实现投产，展现出广阔的应用前景。作为用途广泛的绿色功能材料，离子液体具有不挥发、液态可操作温区宽、低毒性、良好的离子导电与导热性、高热容及热能储存密度等特点，另外离子液体可以通过改变阳离子、阴离子组合设计合成出不同的离子液体，目前公开报道的离子液体已有上千种之多。应用领域也从最初的绿色溶剂、催化合成、萃取分离、电化学和润滑剂等拓展到化妆品、药物递送、锂电池和抗静电等诸多新兴领域。离子液体产品的使用已达到了一个前所未有的高度。但在实际应用市场上，高成本和低纯度成为离子液体应用扩展的主要限制因素。通过开发新的合成方法来降低成本并提高产品性能，拓展应用场景是企业面临的巨大挑战。
因此，本领域的技术人员致力于开发一种制备高纯度离子液体的方法。
发明内容
有鉴于现有技术的上述缺陷，本发明所要解决的技术问题是提供一种制备高纯度离子液体的方法。
为实现上述目的，本发明提供了一种制备高纯度离子液体的方法，包括步骤：
(1)将阳离子为季铵离子、季磷离子，咪唑离子或咪唑啉离子等的化合物溶于有机溶液溶解于有机溶剂中形成有机相，将阴离子为[BF4]-、[PF6]-、[CF3SO3]-或[Tf2N]-等的化合物溶解于水中形成水相；其中，所述阴离子化合物和所述阳离子化合物的摩尔比大于等于1；
(2)将有机相和水相混合搅拌，使两相充分接触并发生反应；
(3)通过改性聚酰亚胺材质的纳滤膜分离得到离子液体。
进一步地，步骤(1)中，在有机相中还加有相转移催化剂。
进一步地，在步骤(2)中，将搅拌反应后的混合溶液静置分层，在两相界面处设置超声枪头，通过超声的乳化效应打碎相界面，使两相进一步反应。
进一步地，所述含阳离子化合物为氯化(1-丁基-3-甲基咪唑)，所述含阴离子化合物为六氟磷酸钾。
进一步地，相转移催化剂为PEG200或PEG400。
进一步地，所述含阴离子化合物和所述含阳离子化合物的摩尔比为1.0-1.3。
进一步地，在步骤(2)中，反应温度为0-70°。
进一步地，纳滤膜是改性聚酰亚胺材质纳滤膜。
进一步地，有机溶剂可选用乙酸乙酯、三氯甲烷和二氯甲烷等水溶性小的溶剂，
PEG200或者PEG400作为相转移催化剂按照1-5％比例添加,减少有机溶剂的使用，提高反应速率。
本方法采用非均相反应合成高纯度和高收率的离子液体，通过分离提纯达到不同的应用标准。本方法绿色环保，VOC排放低，少量废液经处理后可循环套用；同时成本低，收率高，粗品经多级循环纯化后可达到99.9％以上高纯度；且所需设备少，占地面积小，投入低，可在中试车间实现吨级生产。
以下将结合附图对本发明的构思、具体结构及产生的技术效果作进一步说明，以充分地了解本发明的目的、特征和效果。
附图说明
图1是根据本发明的工艺流程图。
具体实施方式
以下参考说明书附图介绍本发明的多个优选实施例，使其技术内容更加清楚和便于理解。本发明可以通过许多不同形式的实施例来得以体现，本发明的保护范围并非仅限于文中提到的实施例。
以下实施例参见图1中的工艺流程图。
实施例1：锂盐:铵盐＝1.1:1(摩尔比)，1000g三丁基甲基氯化铵和10gPEG400溶解在500mL二氯甲烷中，1330g双三氟甲基磺酰亚胺锂溶解在2660ml水中。将水溶液缓慢加入到有机溶液中并同时剧烈搅拌使得两相充分接触，40度下反应2个小时。移入萃取釜静置分层，并在两相界面处设置超声枪头，通过超声的乳化效应打碎相界面，使两相进一步反应2个小时；分出水相，有机相用水洗涤多次。有机相浓缩回收二氯甲烷，得到的离子液体100度真空干燥5小时除溶剂残留，得到1930g终产品三丁基甲基铵双三氟甲磺酰亚胺盐，收率为95％以上，纯度大于99％。
实施例2：钾盐：铵盐＝1.1：1(摩尔比)，1000g氯化(1-丁基-3-甲基咪唑)和10gPEG200溶解在500ml乙酸乙酯中，1160g六氟磷酸钾溶解在5000mL水中,将水溶液缓慢加入到有机溶液中并同时剧烈搅拌使得两相充分接触，40度下反应2个小时。移入萃取釜静置分层，并在两相界面处设置超声枪头，通过超声的乳化效应打碎相界面，使两相进一步反应2个小时；然后通过改性聚酰亚胺材质的纳滤膜分离出离子液体，得到的离子液体110度真空干燥5小时除溶剂残留，1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐1525g，94％收率，纯度大于99％。
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术无需创造性劳动就可以根据本发明的构思作出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。
Claims (5)
1.一种制备高纯度离子液体的方法，其特征在于，包括步骤：
（1）将阳离子为季铵离子、季磷离子，咪唑离子或咪唑啉离子的化合物溶解于有机溶剂中形成有机相，将阴离子为[BF4]-、[PF6]-、[CF3SO3]-或[Tf2N]-的化合物溶解于水中形成水相；其中，所述含阴离子化合物和所述含阳离子化合物的摩尔比大于等于1；
（2）将有机相和水相混合搅拌，使两相充分接触并发生反应；
（3）通过改性聚酰亚胺材质的纳滤膜分离得到离子液体；
步骤（1）中，在有机相中还加有相转移催化剂；相转移催化剂为PEG200或PEG400；
在步骤（2）中，将搅拌反应后的混合溶液静置分层，在两相界面处设置超声枪头，通过超声的乳化效应打碎相界面，使两相进一步反应。
2.如权利要求1所述的制备高纯度离子液体的方法，其中，所述阳离子化合物为三丁基甲基氯化铵，所述阴离子化合物为双三氟甲基磺酰亚胺锂。
3.如权利要求1所述的制备高纯度离子液体的方法，其中，所述阳离子化合物为氯化(1-丁基-3-甲基咪唑)，所述阴离子化合物为六氟磷酸钾。
4.如权利要求1所述的制备高纯度离子液体的方法，其中，所述阴离子化合物和所述阳离子化合物的摩尔比为1.0-1.3。
5.如权利要求1所述的制备高纯度离子液体的方法，其中，在步骤（2）中，反应温度为0-70°。
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|---|---|---|---|---|
| CN114773236B (zh) * | 2022-06-16 | 2022-09-09 | 泽升科技(广州)有限公司 | 纯化工业十二烷基硫酸钠的方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101219840A (zh) * | 2008-01-25 | 2008-07-16 | 天津工业大学 | 一种从纺丝废水中回收离子液体的方法 |
| CN101225073A (zh) * | 2008-02-15 | 2008-07-23 | 江南大学 | 一种离子液体及制备方法及在生物转酯合成中的应用 |
| CN101224933A (zh) * | 2008-02-19 | 2008-07-23 | 中国科学院化学研究所 | 一种离子液体水溶液零排放的处理方法 |
| CN101654438A (zh) * | 2009-08-14 | 2010-02-24 | 河南利华制药有限公司 | 一种咪唑类离子液体生产工艺 |
| CN102952058A (zh) * | 2011-08-30 | 2013-03-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 马来酰亚胺类离子液体及其制备方法和应用 |
| CN102993119A (zh) * | 2011-09-19 | 2013-03-27 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含咪唑离子液体及其制备方法、电解液及其应用 |
| CN105985277A (zh) * | 2015-02-05 | 2016-10-05 | 江苏国泰超威新材料有限公司 | 一种离子液体的制备方法及其应用 |
| CN110294712A (zh) * | 2019-08-06 | 2019-10-01 | 山东科技大学 | 一种高纯咪唑醋酸盐离子液体的制备方法 |
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101219840A (zh) * | 2008-01-25 | 2008-07-16 | 天津工业大学 | 一种从纺丝废水中回收离子液体的方法 |
| CN101225073A (zh) * | 2008-02-15 | 2008-07-23 | 江南大学 | 一种离子液体及制备方法及在生物转酯合成中的应用 |
| CN101224933A (zh) * | 2008-02-19 | 2008-07-23 | 中国科学院化学研究所 | 一种离子液体水溶液零排放的处理方法 |
| CN101654438A (zh) * | 2009-08-14 | 2010-02-24 | 河南利华制药有限公司 | 一种咪唑类离子液体生产工艺 |
| CN102952058A (zh) * | 2011-08-30 | 2013-03-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 马来酰亚胺类离子液体及其制备方法和应用 |
| CN102993119A (zh) * | 2011-09-19 | 2013-03-27 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含咪唑离子液体及其制备方法、电解液及其应用 |
| CN105985277A (zh) * | 2015-02-05 | 2016-10-05 | 江苏国泰超威新材料有限公司 | 一种离子液体的制备方法及其应用 |
| CN110294712A (zh) * | 2019-08-06 | 2019-10-01 | 山东科技大学 | 一种高纯咪唑醋酸盐离子液体的制备方法 |
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