CN114574882B - 电化学氧化脱氢偶联合成邻位烷基芳基吡啶类化合物的方法 - Google Patents

电化学氧化脱氢偶联合成邻位烷基芳基吡啶类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了电化学氧化脱氢偶联合成烷基芳基吡啶类化合物的方法，属于有机化学技术领域。以取代芳基吡啶类化合物1和烷基硼酸类化合物2为原料，在铑催化剂和添加剂存在下，有机溶剂中恒流电解反应，得到邻位烷基的芳基吡啶衍生物3；本发明方法反应条件温和，选择性高，环境友好，为芳基吡啶类化合物烷基化提供了一种简洁有效的合成途径。

Description

电化学氧化脱氢偶联合成邻位烷基芳基吡啶类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种芳环烷基化的制备方法，具体涉及电化学氧化脱氢偶联合成烷基芳基吡啶类化合物的方法，属于有机化学领域。
背景技术
嘌呤核苷类化合物是一类重要的天然产物，存在于几乎所有生物中，具有多种生物活性，例如抗真菌、抗病毒、抗肿瘤、抗过敏、抗微生物、抗炎和抗癌活性。嘌呤核苷类化合物还是许多药物的核心骨架。
该类化合物传统合成方法需多步骤合成，涉及多重预官能团化，甚至需要用到大量有毒试剂，合成路线相对繁琐，经济性差。现有文献报道中，过渡金属(Rh,Ir,Ru)催化脱氢氧化偶联被认为是原子经济较高合成该类化合物的有效方法。这些转化方法也为逆合成分析提供了新断键途径，然而需要在额外当量化学氧化剂(通常为PhI(OAc)2/AgCO3/AgOAc等)存在下进行，成为这类转化在实际应用中的不利因素，因为这些氧化剂会产生大量的副产物，污染环境，原子经济性差或者价格昂贵等。
因此，在构建嘌呤核苷类这类天然产物所涉及的C-H键官能团化反应体系中，发展新型绿色的氧化体系就显得非常有必要。
发明内容
为了克服现有技术中的存在的问题：1)邻位没有取代基的芳基C-H键选择性较差，2)使用大量氧化剂等缺陷，本发明公开了一种新型烷基化的制备方法；该制备方法在电阳极氧化条件、在过渡金属铑催化下，可高选择性地得到由C-C键氧化偶联产物；该方法反应条件温和，选择性高，环境友好，适合于工业化生产。
本发明提供了一种氧化脱氢偶联合成烷基芳基吡啶类化合物的方法，包括如下步骤：以取代芳基吡啶类化合物1和烷基硼酸类化合物2为原料，在铑催化剂和添加剂存在下，有机溶剂中恒流电解反应，得到烷基芳基吡啶类化合物3；反应方程式如下：
其中，Ar选自苯基、取代苯基、萘基、吲哚、呋喃、嘌呤、苯并喹啉、色氨酸、雌酮、噻吩或苯并呋喃，取代苯基中取代基选自烷基、烷氧基、卤素、羟甲基、苯基、腈基、硝基、硅醚、三氟甲基、烷氧羰基中的一种或多种取代；R1选自烷基、苯基、取代苯基、烷氧基、三氟甲基、嘧啶、噻吩、苯并嘧啶、喹啉、异喹啉、苯丙喹啉或取代苯基中取代基选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、羟甲基、苯基、腈基、硝基、三氟甲基、C1-C4烷氧羰基中的一种或多种取代；R2选自C1-C4烷基、苄基、取代苄基，取代苄基中取代基为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素或C1-C4烷氧羰基。
进一步地，在上述取代基中，所述卤素选自氟、氯、溴或碘。烷基硼酸类化合物选自C1-C4烷基硼酸类化合物、苄基硼酸类化合物、取代苄基硼酸类化合物，取代苄基中取代基为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素或C1-C4烷氧羰基；硼酸类化合物为硼酸单体、硼酸三聚体、硼酸频哪醇酯、硼酸新戊二醇酯或三氟硼酸钾盐。
进一步地，在上述技术方案中，典型的取代芳基吡啶1化合物结构如下：
典型的烷基硼酸类化合物2结构如下：
进一步地，在上述技术方案中，所述有机溶剂选自腈类溶剂(例如乙腈)和/或醇类溶剂(例如甲醇)。优选甲醇溶剂。
进一步地，在上述技术方案中，所述铑催化剂选自本领域该类反应中常见铑催化剂，例如：(Cp*RhCl2)2、Cp*Rh(OAc)2、Cp*Rh(OTFA)2或Cp*Rh(MeCN)3(PF6)2。
进一步地，在上述技术方案中，所述添加剂选自KPF6、nBu4NPF6、nBu4NOAc、NaOPiv、KOPiv、nBu4NBF4或NaBF4。
进一步地，在上述技术方案中，所述恒流指电源输出的电流大小是恒定不变的，所述恒流输出电流为本领域该类反应中常规的输出电流，例如0.5～20mA(较佳地为1.0mA)。
进一步地，在上述技术方案中，所述取代芳基甲酸1、炔类化合物2、铱催化剂和添加剂摩尔比为1-2：1-2：0.01-0.03：1-3。
进一步地，在上述技术方案中，所述恒流电解反应温度选自30-80℃。
进一步地，在上述技术方案中，所述恒流电解反应中，所述的反应的进程可以采用本领域中的常规监测方法(例如TLC、HPLC或NMR)进行监测，一般以化合物1消失或不再反应时为反应终点。
进一步地，在上述技术方案中，反应结束后若得到粗品化合物，可采用制备型HPLC、制备型TLC或重结晶等常规手段分离纯化。
本发明的积极进步效果在于：本发明的制备方法，可避免使用常规的昂贵氧化剂，且可获得高选择性的产物，收率高、纯度好，更适合工业化生产。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
实施例1
反应条件：1a(0.2mmol)、2a(0.4mmol)、Cp*Rh(OAc)2(5mol％)条件下筛选不同添加剂、温度、电流和溶剂。
最终确定最优条件：化合物1(0.2mmol)、化合物2(0.40mmol),Cp*Rh(OAc)2(5mol％)、MeOH(3ml)、1.0mA在50℃下反应18h。
实施例2
实施例2-1
在非分隔电解槽中，依次加入2-苯基吡啶1a(31.0mg,0.2mmol)、甲基三氟硼酸钾2a(48.8mg,0.4mmol)、Cp*Rh(OAc)2(5mol％)(3.6mg,0.01mmol)和甲醇(3mL)。然后阴阳两极分别加上铂片(1.5×1.0cm2)电极，通上1.0mA电流，在50℃下持续电解18h。待反应结束后，将溶剂减压悬干，然后通过硅胶柱层析(hexane/EtOAc:40/1)分离纯化得到无色液体3a(27.1mg，收率80％，纯度大于95％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.74-8.60(m,1H),7.75-7.68(m,1H),7.41-7.35(m,2H),7.28-7.25(m,2H),7.25-7.22(m,1H),7.22-7.19(m,1H),2.34(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ160.2,149.3,140.5,136.3,135.9,130.9,129.7,128.4,126.0,124.2,121.7,20.4。
实施例2-2
同上述反应条件，从1b(33.8mg,0.2mmol)出发，得到无色液体3b(28.2mg，收率77％，纯度大于95％)。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.74-8.63(m,1H),7.72(td,J＝7.8,1.8Hz,1H),7.43-7.36(m,1H),7.31(d,J＝7.8Hz,1H),7.24-7.20(m,1H),7.14-7.05(m,2H),2.37(s,3H),2.35(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3):δ160.2,149.3,138.1,137.8,136.1,135.7,131.6,129.8,126.7,124.2,121.5,21.3,20.4。
实例2-3
同上述反应条件，从1af(38.8mg,0.2mmol)出发，得到黄色液体3af(20.4mg，收率49％，纯度大于95％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.72-8.63(m,1H),7.88(td,J＝7.6,1.6Hz,1H),7.60-7.53(m,1H),7.44(d,J＝8.0Hz,1H),7.41-7.36(m,1H),7.34-7.29(m,1H),7.16-7.10(m,2H),6.64(s,1H),2.48(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ151.6,149.7,138.3,137.3,137.0,128.9,122.0,121.7,120.9,120.8,119.9,110.4,103.4,14.1。
采用上述实施例2反应条件，改变反应底物，得到不同的化合物3，反应结果如下：
实施例3
实施例3-1
在非分隔电解槽中，依次加入6-苯基嘌呤1at(42.0mg,0.2mmol)、甲基三氟硼酸钾2a(48.8mg,0.4mmol)、Cp*Rh(OAc)2(5mol％)(3.6mg,0.01mmol)和甲醇(3mL)。然后阴阳两极分别加上铂片(1.5×1.0cm2)电极，通上1.0mA电流，在50℃下持续电解18h。待反应结束后，将溶剂减压悬干，然后通过硅胶柱层析(hexane/EtOAc:10/1)分离纯化得到白色固体3at(39.9mg，收率89％，纯度大于95％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.04(s,1H),8.04(s,1H),7.69-7.66(m,1H),7.37-7.30(m,3H),3.91(s,3H),2.41(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ158.9,152.3,152.2,145.2,137.2,135.0,132.1,131.2,130.7,129.7,125.8,29.9,20.6.HRMS(ESI-TOF)m/z Calcd for C13H12N4[M+H]+225.1135,found 225.1139.
实施例3-2
同上述反应条件，从1bc(93.7mg,0.2mmol)出发，得到无色胶状固体3bc(84.0mg，收率87％，纯度大于95％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.02(s,1H),8.20(s,1H),7.60(d,J＝8.0Hz,1H),7.14(d,J＝10.0Hz,2H),6.27(d,J＝5.2Hz,1H),6.02(t,J＝5.6Hz,1H),5.72(t,J＝5.2Hz,1H),4.49-4.43(m,2H),4.42-4.35(m,1H),2.41(s,3H),2.37(s,3H),2.14(s,3H),2.10(s,3H),2.09(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ170.4,169.7,169.5,159.7,152.5,151.3,142.7,139.9,137.2,132.9,132.1,131.8,131.0,126.6,86.6,80.4,73.2,70.7,63.1,21.4,20.8,20.6,20.6,20.5.HRMS(ESI-TOF)m/z Calcd for C24H26N4O7[M+H]+483.1880,found 483.1882.
实施例3-3
同上述反应条件，从1bn(120.1mg,0.2mmol)出发，得到黄色油状物3bn(99.6mg，收率81％，纯度大于95％)。1H NMR 400MHz,CDCl3):δ9.02(s,1H),8.17(s,1H),7.66(d,J＝7.6Hz,1H),7.43-7.34(m,3H),7.31-7.22(m,4H),7.20-7.10(m,6H),6.22(d,J＝2.8Hz,1H),5.35(dd,J＝6.0,2.4Hz,1H),5.08(dd,J＝6.0,2.8Hz,1H),4.61-4.46(m,3H),2.42(s,3H),1.64(s,3H),1.38(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ159.5,152.4,151.1,150.4,150.3,143.6,137.3,134.8,132.9,131.3,130.9,129.9,129.9,125.9,125.7,120.1,120.0,120.0,115.0,91.0,85.1,85.0,84.1,81.3,68.1,68.0,27.3,25.4,20.6.31P NMR(162MHz,CDCl3):δ-11.96.HRMS(ESI-TOF)m/z Calcd for C32H31N4O7P[M+H]+615.2003,found 615.2006.
采用上述实施例3反应条件，改变反应底物，得到不同化合物3，反应结果如下：
实施例4
实施例4-1
在非分隔电解槽中，依次加入6-苯基嘌呤1at(42.0mg,0.2mmol)、乙基三氟硼酸钾2f(54.4mg,0.4mmol)、Cp*Rh(OAc)2(5mol％)(3.6mg,0.01mmol)和甲醇(3mL)。然后阴阳两极分别加上铂片(1.5×1.0cm2)电极，通上1.0mA电流，在50℃下持续电解18h。待反应结束后，将溶剂减压悬干，然后通过硅胶柱层析(hexane/EtOAc:10/1)分离纯化得到无色透明状油3at(32.3mg，收率68％，纯度大于95％)。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ9.06(s,1H),8.06(s,1H),7.64-7.60(m,1H),7.45-7.40(m,2H),7.36-7.32(m,1H),3.96(s,3H),2.81(q,J＝7.2Hz,2H),1.08(t,J＝7.8Hz,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3):δ159.3,152.4,152.3,145.2,143.3,134.6,132.4,130.8,129.9,129.5,125.9,30.0,26.5,15.7.HRMS(ESI-TOF)m/zCalcd for C14H14N4[M+H]+239.1291,found 239.1295.
实施例4-2
同上述反应条件，从1at(42.0mg,0.2mmol)出发，得到白色固体3bo(63.1mg，收率84％，纯度大于95％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.03(s,1H),8.02(s,1H),7.72-7.67(m,1H),7.41-7.33(m,2H),7.29-7.24(m,1H),6.95-6.84(m,4H),4.20(s,2H),3.89(s,3H),2.21(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ158.8,152.2,152.2,145.2,140.4,137.9,135.1,135.0,132.3,130.9,130.9,129.8,128.9,128.8,126.2,38.6,29.8,21.0.HRMS(ESI-TOF)m/z Calcd for C20H18N4[M+H]+315.1604,found 315.1611.
实施例4-3
同上述反应条件，从1at(42.0mg,0.2mmol)出发可以得到无色油状物3bs(37.4mg，收率56％，纯度大于95％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.02(s,1H),8.03(s,1H),7.75-7.63(m,1H),7.45-7.37(m,2H),7.31-7.26(m,1H),7.07-6.93(m,2H),6.94-6.82(m,2H),4.22(s,2H),3.90(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ158.4,152.2,145.3,139.6,139.6,135.0,132.1(t,J＝4.0Hz),131.3,131.1,131.0,130.3,129.9,129.2(d,J＝12.0Hz),128.1,126.6,38.6,29.9.HRMS(ESI-TOF)m/z Calcd for C19H15ClN4[M+H]+335.1058,found335.1054.
采用上述实施例4反应条件，改变反应底物，得到不同化合物3，反应结果如下：
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (4)

1.一种合成烷基芳基吡啶类化合物的方法，其特征在于，包括如下步骤：以取代芳基吡啶类化合物1和烷基硼酸类化合物2为原料，在铑催化剂和添加剂存在下，有机溶剂中恒电流电解反应，得到芳基吡啶衍生物3；反应方程式如下：
其中：Ar选自苯基、取代苯基、萘基、吲哚、呋喃、嘌呤、嘌呤核苷、嘌呤核苷酸、苯并喹啉、色氨酸、雌酮、噻吩或苯并呋喃，取代苯基中取代基选自烷基、烷氧基、卤素、羟甲基、苯基、氰基、硝基、硅醚、三氟甲基、烷氧羰基中的一种或多种取代；R1选自烷基、苯基、取代苯基、烷氧基、三氟甲基、嘧啶、噻吩、苯并嘧啶、喹啉、异喹啉、苯丙喹啉或取代苯基中取代基选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、羟甲基、苯基、腈基、硝基、三氟甲基、C1-C4烷氧羰基中的一种或多种取代；R2选自C1-C4烷基、苄基、取代苄基，取代苄基中取代基为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素或C1-C4烷氧羰基；所述有机溶剂选自甲醇或乙醇；铑催化剂选自Cp*Rh(OAc)2、Cp*Rh(OTFA)2或Cp*Rh(MeCN)3(PF6)2；添加剂选自KPF6、nBu4NPF6、nBu4NOAc、NaOPiv·H2O、KOPiv、nBu4NBF4或NaBF4；恒流电解反应温度选自30-80℃。
2.根据权利要求1所述合成烷基芳基吡啶类化合物的方法，其特征在于：所述卤素选自氟、氯、溴或碘；烷基硼酸类化合物选自C1-C4烷基硼酸类化合物、苄基硼酸类化合物、取代苄基硼酸类化合物，取代苄基中取代基为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素或C1-C4烷氧羰基；硼酸类化合物为硼酸单体、硼酸三聚体、硼酸频哪醇酯、硼酸新戊二醇酯或三氟硼酸钾盐。
3.根据权利要求1所述合成烷基芳基吡啶类化合物的方法，其特征在于：所述恒电流指电源输出的电流大小是恒定不变的，所述恒电流的输出电流为0.5-20mA。
4.根据权利要求1所述合成烷基芳基吡啶类化合物的方法，其特征在于：所述取代芳基吡啶1、烷基硼酸盐2、铑催化剂与添加剂摩尔比为1-2：1-2：0.01-0.05：1-3。
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