CN114539156A - 一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法 - Google Patents

一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114539156A
CN114539156A CN202210253774.XA CN202210253774A CN114539156A CN 114539156 A CN114539156 A CN 114539156A CN 202210253774 A CN202210253774 A CN 202210253774A CN 114539156 A CN114539156 A CN 114539156A
Authority
CN
China
Prior art keywords
leveling agent
quaternary ammonium
ammonium salt
dyeing
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210253774.XA
Other languages
English (en)
Inventor
蔡润之
涂胜宏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Liansheng New Material Co ltd
Original Assignee
Zhejiang Liansheng New Material Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Liansheng New Material Co ltd filed Critical Zhejiang Liansheng New Material Co ltd
Priority to CN202210253774.XA priority Critical patent/CN114539156A/zh
Publication of CN114539156A publication Critical patent/CN114539156A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/10—Quaternary compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/10—Quaternary compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
    • D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明公开了一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法，包括以下步骤，将杂环类化合物加入到极性溶剂中，升温至55～70℃，向杂环类化合物溶液中滴加氯化苄，2.5～4h内滴完，滴完升温至75～90℃条件下保温反应3.5～5h，得到杂环季铵盐类阳离子匀染剂。本发明采用上述结构的一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法，解决了现有长链脂肪叔胺季铵盐阳离子匀染剂阻染力强、移染力不足，在染色初期低温时匀染剂阻染性强，染料几乎不上染和染色后期高温时易集中上染导致色花且影响最终得色的问题。

Description

一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法
技术领域
本发明涉及纺织品染色助剂技术领域，特别是涉及一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法。
背景技术
腈纶是以丙烯腈为主要单体的共聚纤维。除了主要单体丙烯腈外，腈纶分子结构中还有第二单体中性单体及第三单体功能单体，第二单体丙烯酸甲酯带有侧基和酯基，有助于染料的上染。第三单体一般为带有磺酸基或羧酸基的不饱和单体。由于纤维大分子中引入了酸性基团，增加了腈纶的亲水性，使纤维具有阴离子染座，因而可用阳离子染料在常压条件下染色。
阳离子染料染腈纶时，存在亲和力高、扩散活化能高(相当于酸性染料染羊毛时的3～4倍)、离子键作用力强等三大问题，而这些都是导致迁移性差而染色容易不匀的根本原因。当用阳离子染料染腈纶时，染浴温度超过腈纶玻璃化温度时，阳离子染料集中上染，很容易染花。因此，在染浴中必须加入匀染剂，降低初染率，促使均匀上染。
腈纶匀染剂一般是一些长链脂肪叔胺季铵盐类化合物，如：十二烷基二甲基苄基氯化铵(商品名1227)，十八烷基二甲基苄基氯化铵(商品名1827)等。由于腈纶匀染剂对腈纶的亲和力大于阳离子染料对腈纶的亲和力，因此，在较低温度下，匀染剂首先上染腈纶纤维，占据染座。随着染浴温度的升高，阳离子染料与腈纶的结合力逐渐大于匀染剂与腈纶的结合力，阳离子染料逐步取代染座上的匀染剂，因此，匀染剂可以大大降低了腈纶的初染率，起到缓染效果。但此类匀染剂由于分子量较大，和腈纶的亲和力强，因此阻染力强、移染力不足，且阻染性随着叔胺中碳链数的增加而增加，移染性反而下降。在染色初期低温时，匀染剂阻染性强，染料几乎不上染；染色后期高温时易集中上染导致色花，并且影响最终染料的得色。因此，急需一种制备工艺简单，匀染性、移染性好且不影响染料最终得色的阳离子匀染剂的出现。
发明内容
本发明的目的是提供一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法，以解决上述腈纶匀染剂阻染力强而移染力不足，在染色初期低温时匀染剂阻染性强，染料几乎不上染，染色后期高温时易集中上染导致色花且影响最终得色的问题。
为实现上述目的，本发明提供了一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法，包括以下步骤，将杂环类化合物加入到极性溶剂中，升温至55～70℃，向杂环类化合物溶液中滴加氯化苄，2.5～4h内滴完，滴完升温至75～90℃条件下保温反应3.5～5h，得到杂环季铵盐类阳离子匀染剂。
优选的，所述杂环类化合物为咪唑，吡唑，喹啉，异喹啉中的一种或多种。
优选的，所述极性溶剂为乙醇，异丙醇，乙二醇，二乙二醇中的一种或者多种。
优选的，所述杂环类化合物和氯化苄的摩尔比为(1.0～3.0):1。
优选的，所述杂环类化合物和氯化苄的摩尔比为(1.05～1.2):1。
优选的，所述极性溶剂的质量占所述杂环类化合物和所述氯化苄总质量的35～50％。
因此，本发明采用上述结构的一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法，具有以下有益效果：
1.本发明腈纶匀染剂具有优异的缓染和移染能力，从而具有理想的阻染和移染效果，避免了腈纶纱线、织物在染色过程中由于上色过快而产生的色花现象。
2.本发明腈纶匀染剂应用范围广，可以用作腈纶纱线、织物，毛/腈、棉/腈、锦/腈等混纺纱线、织物的匀染剂及色花修补剂，具有理想的修补效果。
3.本发明腈纶匀染剂竭染率比较高，不影响织物的最终得色。
4.本发明制备方法工艺步骤简单，工艺可控性高，对生产设备要求低，适合批量生产。
下面通过实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
具体实施方式
以下将对本发明进行进一步的描述，需要说明的是，本实施例以本技术方案为前提，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明并不限于本实施例。
实施例1
将咪唑加入到溶剂乙醇中，升温至55℃，向咪唑溶液中滴加氯化苄，4h内滴完，滴完升温至75℃条件下保温反应5h，得到杂环季铵盐类阳离子匀染剂。其中咪唑和氯化苄的摩尔比为1.05:1，乙醇的质量占咪唑和氯化苄总质量的35％。
实施例2
将吡唑加入到溶剂异丙醇中，升温至60℃，向吡唑溶液中滴加氯化苄，3.5h内滴完，滴完升温至80℃条件下保温反应4.5h，得到杂环季铵盐类阳离子匀染剂；其中吡唑和氯化苄的摩尔比为1.1:1，异丙醇的质量占吡唑和氯化苄总质量的40％。
实施例3
将喹啉加入到溶剂乙二醇中，升温至65℃，向喹啉溶液中滴加氯化苄，3h内滴完，滴完升温至85℃条件下保温反应4h，得到杂环季铵盐类阳离子匀染剂；其中喹啉和氯化苄的摩尔比为1.15:1，乙二醇的质量占喹啉和氯化苄总质量的45％。
实施例4
将异喹啉加入到溶剂二乙二醇中，升温至70℃，向异喹啉溶液中滴加氯化苄，2.5h内滴完，滴完升温至90℃条件下保温反应3.5h，得到杂环季铵盐类阳离子匀染剂；其中异喹啉和氯化苄的摩尔比为1.2:1，二乙二醇的质量占异喹啉和氯化苄总质量的50％。
以市购的腈纶匀染剂1227作为对比例，对上述各实施例制得的杂环季铵盐类阳离子匀染剂分别进行缓染性和移染性试验。下面通过具体实验工艺及所得数据进行阐述验证。
本发明产物为阳离子季铵盐，对纤维具有较强的亲和力，因此在染色初期具有良好的缓染性，保证纤维线性上染；分子结构中含有苯环和杂环，与阳离子染料的结构相似，因此对染料的亲和力更强，具有优异的移染作用，避免后期上染速度过快时产生“色花”现象；分子量(200-250)相对长链脂肪叔胺季铵盐较小，对腈纶纤维的亲和力相对较弱，在染色后期更容易与纤维解离，从而不影响腈纶的最终得色。
(一)缓染性试验
用腈纶织物按下列条件染色：
缓染性选用上染速率较快的阳离子染料；拼染同步性选用上染速率不同的阳离子蓝和阳离子黄(具体品种可参考染料应用手册)，按如下处方配液：
Figure BDA0003547706110000041
Figure BDA0003547706110000051
浴比1∶20，配制相同的染液5份，30～40℃入染，以1℃/min的速率升温，分别于75℃、85℃、95℃、98℃×30min各取一样，洗净，烘干，贴样待评。
用分光测色仪测定每一匀染剂及空白在不同温度条件下的染色织物K/S值，对比测试的结果如下表所示：
Figure BDA0003547706110000052
由上表缓染试验对比结果来看，对比例匀染剂阻染性太强，在低温时几乎不上染，上染温度区间集中在90-95℃，短时间快速上染易导致色花，且影响最终的染色深度；而本发明各实施例的缓染性优异，染料可匀速缓慢上染，且不影响染料的最终上染率。
(二)移染性试验
用腈纶织物按下列条件试验：
1.染色：
选用移染性较差的阳离子染料(可参考染料应用手册)，按下列工艺染色：
阳离子艳蓝RL(o.w.f) 1％
98％HAc(g/L) 0.3
浴比1∶20，30-40℃入染，以1℃/min的速率升温至98℃(或100℃)，保温50min，降温至60℃取出，洗净，烘干待用。
2.移染：
将如上染色织物或纱线与同种规格、同等重量的未染色织物或纱线用涤纶线缝在一起，按下列工艺进行移染：
阳离子匀染剂(g/L) 2
98％HAc(g/L) 0.3
浴比1∶20，30-40℃入染，以1℃/min的速率升温至98℃(或100℃)，保温30min，降温至60℃取出，洗净，烘干待评。
染后布样经还原清洗、水洗烘干后，测试移染后白布和移染后色布的表观深度值(K/S值)，计算移染率(移染后白布K/S值与移染后色布K/S值的比值)以确定各的移染性能，具体测试数据见下表：
Figure BDA0003547706110000061
从上表数据可知，本发明中各实施例得到的杂环季铵盐类阳离子匀染剂的移染率均要高于对比例匀染剂的移染率。在染色升温阶段和保温阶段，杂环季铵盐类阳离子匀染剂良好的移染性能可促使阳离子染料有更好的迁移性和更高的迁移率，对初染和吸收阶段的染料吸附不匀有更好的移染改善，对色花有更好的防止和修复作用。
因此，本发明采用上述结构的一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法，在腈纶染色时对阳离子染料有优异的缓染及移染能力，使染料在低温阶段即可匀速缓慢上染，提升了染料在纤维内部的扩散和迁移能力，避免染色过程中出现色花及色光偏移问题，且不影响染料的最终上染率。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对其进行限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而这些修改或者等同替换亦不能使修改后的技术方案脱离本发明技术方案的精神和范围。

Claims (6)

1.一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤，将杂环类化合物加入到极性溶剂中，升温至55～70℃，向杂环类化合物溶液中滴加氯化苄，2.5～4h内滴完，滴完升温至75～90℃条件下保温反应3.5～5h，得到杂环季铵盐类阳离子匀染剂。
2.根据权利要求1所述的一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法，其特征在于：所述杂环类化合物为咪唑，吡唑，喹啉，异喹啉中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法，其特征在于：所述极性溶剂为乙醇，异丙醇，乙二醇，二乙二醇中的一种或者多种。
4.根据权利要求1所述的一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法，其特征在于：所述杂环类化合物和氯化苄的摩尔比为(1.0～3.0):1。
5.根据权利要求4所述的一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法，其特征在于：所述杂环类化合物和氯化苄的摩尔比为(1.05～1.2):1。
6.根据权利要求1所述的一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法，其特征在于：所述极性溶剂的质量占所述杂环类化合物和所述氯化苄总质量的35～50％。
CN202210253774.XA 2022-03-15 2022-03-15 一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法 Pending CN114539156A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210253774.XA CN114539156A (zh) 2022-03-15 2022-03-15 一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210253774.XA CN114539156A (zh) 2022-03-15 2022-03-15 一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114539156A true CN114539156A (zh) 2022-05-27

Family

ID=81664333

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210253774.XA Pending CN114539156A (zh) 2022-03-15 2022-03-15 一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114539156A (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101768372A (zh) * 2010-01-06 2010-07-07 东华大学 一种抗菌型阳离子活性染料及其制备和应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101768372A (zh) * 2010-01-06 2010-07-07 东华大学 一种抗菌型阳离子活性染料及其制备和应用

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
俞冬晴，贺江平: "新型活性染料染锦纶匀染剂的研制", 《染料与染色平》 *
王春梅，尹宇: "阳离子染料匀染剂的合成与应用研究", 《染料与染色》 *
王晓娜: "杂环碱季铵盐的结构与缓蚀性能的关系", 《硕士学位论文》 *
田孟超，徐凤华，翟祝贺，李爱梅，赵亚楠: "一种新型匀染剂的合成及应用研究", 《河南化工》 *
郭腊梅: "《纺织结构成型学》", 31 December 2016 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106220785B (zh) 一种反应性聚季铵盐型无醛固色交联剂的制备方法及应用
US5207803A (en) Method for dyeing aromatic polyamide fibrous materials: n,n-diethyl(meta-toluamide) dye carrier
CN111455700B (zh) 一种阳离子涤纶面料染整方法
CN108660810A (zh) 一种多胺类无醛固色剂及其制备和使用方法
CN106480534B (zh) 一种阳离子可染聚氨酯弹性纤维及其制备方法
CN109137565A (zh) 一种锦纶织带的酸性染料连续轧染方法
KR101871556B1 (ko) 산성 염료 조성물 및 그것을 이용하는 염색법
CN109487579B (zh) 超细旦聚酯纤维短流程印染方法
US5873909A (en) Method and compositions for treating fibrous cellulosic materials
CN114539156A (zh) 一种杂环季铵盐类阳离子匀染剂的制备方法
CN111188209A (zh) 一种用于涤腈棉混纺织物的印染剂及其印染工艺
US4369039A (en) Dyeing of polyolefins
CN110685175B (zh) 一种酸性固色剂及其制备方法、应用方法
US5601746A (en) Wet-slippage of textile material and wet lubricant therefor
US7018421B2 (en) Process for dyeing synthetic hair
CN113914115B (zh) 蚕丝/涤纶交织物的一浴两步染色工艺
JPS6120677B2 (zh)
CN113529444A (zh) 一种尼龙用白底防沾皂洗剂及其制备方法
CN110845665B (zh) 一种含氟固色剂及其制备方法
CN112522971A (zh) 一种腈纶纤维匀染剂及其制备方法
CN115233474B (zh) 一种纯棉织物用色牢度提升剂及其制备方法
GB2072207A (en) Organic compounds
US2499787A (en) Process of dyeing nylon with dilute solutions of acid dyes
CN110592971A (zh) 一种用于涤纶面料的新型染整工艺
CN114541156B (zh) 一种高水洗服装面料及其高水洗染料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20220527