CN114480517B - 酶促棕榈毛油高值化转化工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了酶促棕榈毛油高值化转化工艺，其是以棕榈毛油为原料，利用脂肪酶两步催化工艺，制备维生素E酯和棕榈油短链酯。先利用脂肪酶催化棕榈毛油与短链醇发生酯交换反应，然后通过蒸馏除去过量的短链醇，含有维生素E的油相进一步利用固定化脂肪酶催化维生素E与体系中的棕榈油短链酯发生酯交换反应，或与由棕榈油水解得到的棕榈酸发生酯化反应将维生素E转化成维生素E酯。在酯化反应过程中引入在线脱水，使得维生素E到维生素E酯的转化率不低于95％。进一步通过减压蒸馏即可制备得到包括维生素E酯、棕榈油短链酯在内的多种产品，实现棕榈油的高附加值转化。本方法酶催化反应条件温和，整个制备过程环境友好，该工艺应用前景广阔。

Description

酶促棕榈毛油高值化转化工艺
技术领域
本发明属于生物化工领域，具体地说，涉及一种酶促棕榈毛油高值化转化工艺。
背景技术
棕榈油是世界油脂市场的一个重要组成部分，它在世界油脂总产量中的比例超过30％。棕榈油高值化转化是促进棕榈油利用的一个重要途径。
目前除了食用外，一部分棕榈油作为生物柴油的原材料通过化学转化或生物酶转化的方式进行生物柴油的制备，从而促进棕榈油在生物燃料领域的应用。与其它动植物油脂相比，棕榈毛油里往往含有高附加值维生素E，维生素E在高温下生物活性容易受到破坏，目前已有工艺是将棕榈油先通过酯交换反应转化成棕榈油甲酯，然后利用棕榈油甲酯和维生素E沸点上的差异，通过减压蒸馏分离除去棕榈油甲酯，从而富集得到维生素E。富集得到的维生素E直接作为保健品或作为保健品原料用于终产品的复配。近年来研究发现，维生素E酯在体内的吸收及利用方面远远优于维生素E，而且比维生素E更加稳定，具有更长的生物活性保存期。因此开发维生素E酯逐渐成为研究热点。
发明内容
本发明的目的是提供一种酶促棕榈毛油高值化转化工艺，特别是棕榈油高值化转化制备维生素E酯和棕榈油短链酯的耦合工艺。
为了实现本发明目的，第一方面，本发明提供一种酶促棕榈毛油高值化转化工艺，以棕榈毛油为原料，利用脂肪酶两步催化工艺，制备维生素E酯和棕榈油短链酯；包括：
S1、利用脂肪酶催化棕榈毛油与短链醇发生酯交换反应生成粗生物柴油，通过蒸馏除去粗生物柴油中过量的短链醇，得到含维生素E的油相，用于下一步反应；
S2、利用脂肪酶催化油相中的维生素E与棕榈油短链酯发生酯交换反应，或者利用脂肪酶催化油相中的维生素E与棕榈酸发生酯化反应；
S3、进一步通过蒸馏分离出包括维生素E酯和棕榈油短链酯在内的多种高附加值转化产品。
本发明所述的棕榈毛油中含有维生素E。
本发明的主要工艺流程见图1。
前述的方法，S1可以在液体脂肪酶或固定化脂肪酶催化下进行，油脂转化率达到95％以上。
进一步地，S1在液体脂肪酶催化下进行，包括：向一级或多级酶反应器中加入棕榈毛油、油脂摩尔数4-6倍的短链醇、油脂质量2-10％的水和基于油脂质量200-2000个酶活单位的脂肪酶，温度控制在30-55℃，反应3-10小时；所得反应液经离心或静置分层后，分离出含脂肪酶的重相和含有粗生物柴油的轻相，轻相经过减压蒸馏除去过量的短链醇，用于下一步反应。
进一步地，S1在固定化脂肪酶催化下进行，包括：将棕榈毛油和基于油脂质量200-1000个酶活单位的固定化脂肪酶装入一级或多级环流反应器中，然后将基于油脂摩尔数4-6倍的短链醇在3小时匀速流加入反应器，反应温度控制在30-55℃，反应3-8小时，得到的粗生物柴油经过减压蒸馏除去过量的短链醇，用于下一步反应。
前述的方法，S2包括：将S1所得油相置于一级或多级环流反应器中，加入基于油脂质量200-1000个酶活单位的固定化脂肪酶，脂肪酶催化维生素E与棕榈油短链酯发生酯交换反应，反应温度控制在30-55℃，反应5-10小时，维生素E转化率达到95％以上。
前述的方法，S2包括：将S1所得油相置于一级或多级环流反应器中，加入基于油脂质量200-1000个酶活单位的固定化脂肪酶，加入基于油脂摩尔数1.5-3倍的棕榈酸，脂肪酶催化维生素E与棕榈酸(可由棕榈油水解得到)发生酯化反应，反应温度控制在30-55℃，反应5-10小时；同时，在酯化反应过程中引入在线脱水工艺。维生素E转化率达到95％以上。酯化反应过程的在线脱水示意图见图2。
优选地，所述在线脱水包括：通入氮气直接带走水分，或者在通入氮气的情况下采用分子筛和/或膜等方式进行脱水。
本发明中，所述短链醇可选自甲醇、乙醇、丙醇或丁醇等中的至少一种。所述脂肪酶可以是来源于酵母细胞、霉菌细胞、细菌或其它微生物的脂肪酶。
本发明中，所述棕榈酸可由棕榈油水解得到或外源加入。所述维生素E酯包括但不限于维生素E棕榈酸酯。
借由上述技术方案，本发明至少具有下列优点及有益效果：
本发明首次成功实现以棕榈毛油为原料制备维生素E酯，并同时得到棕榈油短链酯产品，酶催化反应条件温和(反应在常温常压下进行)，整个制备过程环境友好，能最大限度地保留维生素E的生物活性；制备得到的维生素E酯，具有比维生素E更好的生物吸收性，更好的稳定性等优点，该工艺具有很好的市场推广应用前景。
附图说明
图1为本发明酶促棕榈毛油高值化转化工艺的主要工艺流程图。
图2为本发明第二步酶催化过程中酯化反应的在线脱水示意图。其中，酶反应器1中进行第一步酶催化反应，酶反应器2中进行第二步酶催化反应。
具体实施方式
本发明提供一种酶促棕榈油高值化转化的工艺，该工艺首先利用脂肪酶催化棕榈毛油与短链醇发生酯交换反应生成棕榈油短链酯，进而通过蒸馏除去过量的短链醇，含有维生素E的油相进一步利用固定化脂肪酶催化维生素E与体系中的棕榈油短链酯发生酯交换反应，或与由棕榈油水解得到的棕榈酸发生酯化反应将维生素E转化成维生素E酯。在酯化反应过程中引入在线脱水，使得维生素E到维生素E酯的转化率不低于95％。进一步通过减压蒸馏，即可制备得到包括维生素E酯、棕榈油短链酯在内的多种产品，实现棕榈油的高附加值转化。
本发明中，脂肪酶催化棕榈毛油与甲醇、乙醇等的酯交换反应可在液体酶或固定化脂肪酶催化下进行。在液体酶催化下的反应具体工艺为，向一级或多级酶反应器中加入棕榈毛油、基于油脂摩尔数4-6倍的短链醇、油脂质量2-10％的水以及基于油脂质量200-2000个标准酶活单位的脂肪酶，温度控制在30-55℃，反应3-10小时，油脂转化率达到95％以上；进而将反应液经离心或静置分层后，分离出含酶的重相和含有粗生物柴油的轻相，轻相进一步经过减压蒸馏除去里面多余的短链醇以备下步的酶促反应。在固定化酶催化下的反应具体工艺为，棕榈毛油和基于油脂质量200-1000个酶活单位的固定化脂肪酶装入一级或多级环流反应器中，基于油脂摩尔数4-6倍的短链醇在3小时匀速流加入反应器，反应温度控制在30-55℃，反应3-8小时，油脂转化率达到95％以上。进而将油相经过减压蒸馏除去多余的短链以备下步的酶促反应。
第二步的酶促反应可在脂肪酶催化下催化维生素E与体系中的棕榈油短链酯发生酯交换反应，也可在脂肪酶催化下催化维生素E与棕榈油水解产生的棕榈酸进行酯化反应。在第一种情况下，将通过第一步酶促反应后经过蒸馏得到的油相置于一级或多级环流反应器中，加入基于油脂质量200-1000个酶活单位的固定化脂肪酶，脂肪酶催化维生素E与棕榈油短链酯进行酯交换反应，反应温度控制在30-55℃，反应5-10小时，维生素E转化率达到95％以上。在二种情况下，将通过第一步反应后经过蒸馏得到的油相置于一级或多级环流反应器中，加入基于油脂质量200-1000个酶活单位的固定化脂肪酶，加入基于油脂摩尔数1.5-3倍的棕榈酸，脂肪酶催化维生素E与棕榈酸进行酯化反应，反应过程采用在线脱水工艺，反应温度控制在30-55℃，反应5-10小时，维生素E转化率达到95％以上。进一步通过蒸馏即可分别获得维生素E酯和棕榈油短链酯产品，实现棕榈毛油的高值化转化。
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段，所用原料均为市售商品。
以下实施例中使用的棕榈毛油来自于马来西亚ExcelVite Sdn Bhd公司，约含有维生素E 850ppm，皂化价196mg KOH/g，酸价15mg KOH/g,。
在线脱水工艺中使用的分子筛，购自上海雪峰分子筛有限公司，膜购自合肥强瑞节能环保机电设备有限公司。
实施例1
将10g棕榈毛油，基于油脂质量2％的水，基于单位油脂质量300个标准酶活的来源于米曲霉Aspergillus oryzae的液体脂肪酶，基于油脂摩尔数4倍的甲醇置于适于一级或多级反应器中进行反应。30℃，反应10小时，油脂转化率达到96.5％；进而将反应液经离心或静置分层后，分离出含酶的重相和含有粗生物柴油的轻相，轻相进一步经过减压蒸馏除去里面多余的短链醇以备第二步的酶促反应。在第二步的酶促反应过程中，将经过蒸馏得到的油相置于一级或多级环流反应器中，加入基于油脂质量200个酶活单位的来自Aspergillus oryzae的固定化脂肪酶，反应温度控制在35℃，反应10小时，维生素E转化率达到95％以上。
实施例2
将20g棕榈毛油，基于油脂质量8％的水，基于单位油脂质量1000个标准酶活的来源于南极假丝酵母Candida antarctica的液体脂肪酶，基于油脂摩尔数5倍的乙醇置于适于一级或多级反应器中进行反应。55℃，反应10小时，油脂转化率达到96.8％；进而将反应液经离心或静置分层后，分离出含酶的重相和含有粗生物柴油的轻相，轻相进一步经过减压蒸馏除去里面多余的短链醇以备第二步的酶促反应。在第二步的酶促反应过程中，将经过蒸馏得到的油相置于一级或多级环流反应器中，加入基于油脂质量1000个酶活单位的来自Aspergillus oryzae的固定化脂肪酶，加入基于油脂摩尔数1.5倍的棕榈酸(可由棕榈油水解得到)，反应过程采取如图2所示的在线脱水，反应温度控制在55℃，反应10小时，维生素E转化率达到95％。
实施例3
将10g棕榈毛油，基于油脂质量10％的水，基于单位油脂质量500个标准酶活的来源于米黑根毛霉Rhizomucor miehei的固体脂肪酶，基于油脂摩尔数4倍的甲醇置于适于一级或多级反应器中进行反应，甲醇在前3小时内匀速流加入反应器。55℃，反应8小时，油脂转化率达到97％，反应液减压蒸馏除去里面多余的短链醇以备第二步的酶促反应。在第二步的酶促反应过程中，将经过蒸馏得到的油相置于一级或多级环流反应器中，加入基于油脂质量800个酶活单位的来自Candida antarctic的固定化脂肪酶，反应温度控制在45℃，反应8小时，维生素E转化率达到95.5％。
实施例4
将10g棕榈毛油，基于油脂质量5％的水，基于单位油脂质量1000个标准酶活的来源于米曲霉Rhizomucor miehei的固体脂肪酶，基于油脂摩尔数6倍的丁醇置于适于一级或多级反应器中进行反应，丁醇在前3小时内匀速流加入反应器。40℃，反应10小时，油脂转化率达到96.9％，反应液减压蒸馏除去里面多余的短链醇以备第二步的酶促反应。在第二步的酶促反应过程中，将经过蒸馏得到的油相置于一级或多级环流反应器中，加入基于油脂质量600个酶活单位的来自Aspergillus oryzae的固定化脂肪酶，加入基于油脂摩尔数3倍的棕榈酸(可由棕榈油水解得到)，反应过程采取如图2所示的在线脱水，反应温度控制在45℃，反应8小时，维生素E转化率达到95.5％。
实施例5
将30g棕榈毛油，基于油脂质量10％的水，基于单位油脂质量800个标准酶活的来源于Candida antarctic的液体脂肪酶，基于油脂摩尔数5倍的乙醇置于适于一级或多级反应器中进行反应。40℃，反应6小时，油脂转化率达到96.4％；进而将反应液经离心或静置分层后，分离出含酶的重相和含有粗生物柴油的轻相，轻相进一步经过减压蒸馏除去里面多余的短链醇以备第二步的酶促反应。在第二步的酶促反应过程中，将经过蒸馏得到的油相置于一级或多级环流反应器中，加入基于油脂质量800个酶活单位的来自Candidaantarctic的固定化脂肪酶，反应温度控制在45℃，反应8小时，维生素E转化率达到95.6％。
实施例6
将10g棕榈毛油，基于油脂质量6％的水，基于单位油脂质量200个标准酶活的来源于Aspergillus oryzae的固体脂肪酶，基于油脂摩尔数5倍的甲醇置于适于一级或多级反应器中进行反应，甲醇在前3小时内匀速流加入反应器。45℃，反应10小时，油脂转化率达到97.2％，反应液减压蒸馏除去里面多余的短链醇以备第二步的酶促反应。在第二步的酶促反应过程中，将经过蒸馏得到的油相置于一级或多级环流反应器中，加入基于油脂质量1000个酶活单位的来自Candida antarctic的固定化脂肪酶，加入基于油脂摩尔数1.5倍的棕榈酸(可由棕榈油水解得到)，反应过程采取如图2所示的在线脱水，反应温度控制在30℃，反应10小时，维生素E转化率达到96.6％。
实施例7
将10g棕榈毛油，基于油脂质量6％的水，基于单位油脂质量200个标准酶活的来源于Aspergillus oryzae的固体脂肪酶，基于油脂摩尔数5倍的甲醇置于适于一级或多级反应器中进行反应，甲醇在前3小时内匀速流加入反应器。45℃，反应10小时，油脂转化率达到97.2％，不经过减压蒸馏除去里面多余的短链醇，直接将反应液分离出来进一步置于适于一级或多级反应器中，加入基于油脂质量1000个酶活单位的来自Candida antarctic的固定化脂肪酶，加入基于油脂摩尔数1.5倍的棕榈酸(可由棕榈油水解得到)，反应过程采取如图2所示的在线脱水，反应温度控制在30℃，反应10小时，维生素E转化率为10％。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之做一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (5)

1.酶促棕榈毛油转化工艺，其特征在于，以棕榈毛油为原料，利用脂肪酶两步催化工艺，制备维生素E酯和棕榈油短链酯；包括：
S1、利用脂肪酶催化棕榈毛油与短链醇发生酯交换反应生成粗生物柴油，通过蒸馏除去粗生物柴油中过量的短链醇，得到含维生素E的油相，用于下一步反应；
S2、利用脂肪酶催化油相中的维生素E与棕榈油短链酯发生酯交换反应，或者利用脂肪酶催化油相中的维生素E与棕榈酸发生酯化反应；
S3、进一步通过蒸馏分离出包括维生素E酯和棕榈油短链酯在内的多种高附加值转化产品；
所述棕榈毛油中含有维生素E；
S1在液体脂肪酶催化下进行，包括：向一级或多级酶反应器中加入棕榈毛油、油脂摩尔数4-6倍的短链醇、油脂质量2-10%的水和基于油脂质量200-2000个酶活单位的脂肪酶，温度控制在30-55℃，反应3-10小时；所得反应液经离心或静置分层后，分离出含脂肪酶的重相和含有粗生物柴油的轻相，轻相经过减压蒸馏除去过量的短链醇，用于下一步反应；
S1在固定化脂肪酶催化下进行，包括：将棕榈毛油和基于油脂质量200-1000个酶活单位的固定化脂肪酶装入一级或多级酶反应器中，然后将基于油脂摩尔数4-6倍的短链醇在3小时匀速流加入反应器，反应温度控制在30-55℃，反应3-8小时，得到的粗生物柴油经过减压蒸馏除去过量的短链醇，用于下一步反应；
S2包括：将S1所得油相置于一级或多级环流反应器中，加入基于油脂质量200-1000个酶活单位的固定化脂肪酶，脂肪酶催化维生素E与棕榈油短链酯发生酯交换反应，反应温度控制在30-55℃，反应5-10小时；
S2包括：将S1所得油相置于一级或多级环流反应器中，加入基于油脂质量200-1000个酶活单位的固定化脂肪酶，加入基于油脂摩尔数1.5-3倍的棕榈酸，脂肪酶催化维生素E与棕榈酸发生酯化反应，反应温度控制在30-55℃，反应5-10小时；同时，在酯化反应过程中引入在线脱水工艺。
2.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于，所述在线脱水包括：通入氮气直接带走水分，或者在通入氮气的情况下采用分子筛和/或膜进行脱水。
3.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于，所述短链醇选自甲醇、乙醇、丙醇或丁醇中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的工艺，其特征在于，所述脂肪酶是来源于酵母细胞、霉菌细胞、细菌的脂肪酶。
5.根据权利要求1-4任一项所述的工艺，其特征在于，所述棕榈酸是由棕榈毛油水解得到的。
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