CN114479967A - 一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂及其制备方法与应用，制备方法包括：将甲基丙烯酸高级醇酯与烯丙基苯基醚混合，在引发剂作用下进行聚合反应，得到甲基丙烯酸十四酯‑烯丙基苯基醚聚合物，即为含烯丙基苯基醚柴油降凝剂。与现有技术相比，本发明中的降凝剂可以进一步提升降凝剂对柴油的降凝效果，有效的提升了柴油的冷流性。将制备的降凝剂添加到市售‑10#柴油中，可以使凝点和冷滤点分别降低10‑14℃和6‑9℃，使柴油在较低的温度下具有较好的流动性。

Description

一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于柴油降凝剂技术领域，涉及一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂及其制备方法与应用。
背景技术
柴油是一种重要的化石燃料，含有脂肪烃、异构烷烃、芳香烃以及非烃化合物等多种复杂烃类的混合物，广泛应用于工业运输和农业生产。在低温条件下，柴油中的正链烷烃会以蜡晶的形式析出，从而阻塞柴油机滤网，影响柴油在工业运输和农业生产中的正常使用。为了使柴油能够在低温条件下正常使用，需要采用一定的方法来改善柴油的低温性能，目前有掺混法、添加柴油降凝剂以及改进生产工艺法。添加柴油降凝剂是最经济高效的方法，柴油降凝剂的种类主要有：聚(甲基)丙烯酸酯类、EVA类、马来酸酐类、聚α-烯烃类以及含氮类等。
添加柴油降凝剂后，在低温条件下，降凝剂分子可以延迟蜡晶的生成，改变蜡晶的生长方向和生长速度，从而提高柴油在低温条件下的流动性能。
发明内容
本发明的目的就是提供一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂及其制备方法与应用，用于改善柴油的低温流动性能。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂的制备方法，包括：
将甲基丙烯酸高级醇酯与烯丙基苯基醚混合，在引发剂作用下进行聚合反应，得到甲基丙烯酸十四酯-烯丙基苯基醚聚合物，即为含烯丙基苯基醚柴油降凝剂。
进一步地，所述的甲基丙烯酸高级醇酯为甲基丙烯酸十四酯，所述的甲基丙烯酸十四酯与烯丙基苯基醚的摩尔比为(1-15):1。
进一步地，所述的引发剂为过氧化苯甲酰，用量为甲基丙烯酸高级醇酯与烯丙基苯基醚总质量的0.9-1.1％。
进一步地，所述的聚合反应中，反应温度为110-125℃，反应时间为7-9h。
进一步地，所述的聚合反应在惰性气体保护下进行。
进一步地，所述的甲基丙烯酸高碳酯的制备方法包括：
将甲基丙烯酸、十四醇、阻聚剂、催化剂于溶剂中混合均匀，并进行酯化反应，即得到所述的甲基丙烯酸高碳酯。
进一步地，所述的甲基丙烯酸与十四醇的摩尔比为1.2:1；所述的阻聚剂为对苯二酚，用量为甲基丙烯酸与十四醇总质量的0.56-0.63％；所述的催化剂为对甲苯磺酸，用量为甲基丙烯酸和十四醇总质量的1.1-1.3％；
酯化反应中，反应温度为100-120℃，反应时间为4-6h。
进一步地，酯化反应前，在90℃下搅拌预反应1h。
一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂，采用如上所述的方法制备而成。
一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂的应用，包括将其用作降凝剂加入至柴油中，添加量为0.05-0.25％柴油质量。
对于目前柴油降凝剂的研究现状，本发明提供了一种新型柴油降凝剂，具有合成方法简单、原料易得、添加量较低、能有效降低柴油的凝点和冷滤点、进一步提升了柴油的低温流动性、降凝效果好等优点。
本发明中柴油降凝剂的十四烷基链可以提升聚合物的油溶性，使其更好的溶解在柴油中，在低温条件下可以与柴油中的蜡发生共晶作用，并使降凝剂分子吸附在蜡晶表面。烯丙基苯基醚中的极性基团为苯基醚，可以提高降凝剂分子在柴油中的溶解性和分散性。降凝剂分子中的苯环改变了蜡晶的生长习性与生长方向，有效的抑制了蜡晶的生长和蜡晶之间相互粘结生成三维网状结构，为了达到更理想的效果，采用自由基聚合法合成聚合物降凝剂。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)本发明中的降凝剂，十四烷基链与柴油中的蜡晶发生共晶反应，提升了降凝剂在柴油中的溶解性；
2)本发明中的降凝剂，烯丙基苯基醚中的苯氧基具有一定的极性，可以增加聚合物在柴油中的分散性和溶解性。其中苯环改变柴油中蜡晶的结晶习惯，有效的抑制了大蜡晶的形成；
3)本发明的降凝剂具有制备过程简单，添加量少，原料单一和性能稳定等特点；
4)本发明中的降凝剂可以进一步提升降凝剂对柴油的降凝效果，有效的提升了柴油的冷流性。将制备的降凝剂添加到市售-10#柴油中，可以使凝点和冷滤点分别降低10-14℃和6-9℃，使柴油在较低的温度下具有较好的流动性。
附图说明
图1为实施例1中甲基丙烯酸十四酯-烯丙基苯基醚聚合物的1H-NMR图；
图2为实施例1中甲基丙烯酸十四酯-烯丙基苯基醚聚合物的红外图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂，其制备方法包括以下步骤：
1)甲基丙烯酸十四酯的制备：
将甲基丙烯酸与十四醇以摩尔比1.2:1加入至甲苯混合，再加入阻聚剂对苯二酚与催化剂对甲苯磺酸，加热搅拌至固体溶解，再在90℃下预反应1h；之后加热升温至100-120℃，并进行酯化反应4-6h，得到反应混合液；其中，对苯二酚的用量为甲基丙烯酸与十四醇总质量的0.56-0.63％；对甲苯磺酸的用量为甲基丙烯酸和十四醇总质量的1.1-1.3％；
采用5wt％NaOH溶液洗涤至溶液呈弱碱性，再用去离子水洗涤至中性，取有机相置于旋蒸仪中进行旋转蒸发，去除溶剂甲苯，得到产物甲基丙烯酸十四酯；
2)甲基丙烯酸十四酯-烯丙基苯基醚聚合物的制备：
Figure BDA0003459367580000031
将甲基丙烯酸十四酯与烯丙基苯基醚以摩尔比(1-15):1于溶剂甲苯中混合，通过氮气对反应体系的多次抽排，以提供惰性气体保护氛围，再加热升温至110-125℃，并缓慢加入引发剂过氧化苯甲酰，之后保温反应7-9h，得到产物混合液；其中过氧化苯甲酰的用量为甲基丙烯酸十四酯与烯丙基苯基醚总质量的0.9-1.1％；
通过旋蒸将产物混合液中的溶剂甲苯蒸除，再依次经过无水乙醇洗涤、真空干燥后，得到甲基丙烯酸十四酯-烯丙基苯基醚聚合物，即含烯丙基苯基醚柴油降凝剂。
一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂的应用，包括将其用作降凝剂加入至柴油中，添加量为0.05-0.25％柴油质量。
本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1：
一种含苯氧基柴油降凝剂，是由甲基丙烯酸十四酯和烯丙基苯基醚聚合而成，其制备方法包括以下步骤：
1)将十四醇(21.44g)与甲基丙烯酸(10.33g)以摩尔比1:1.2加入到干燥洁净的三口烧瓶中，再将三口烧瓶移到油浴锅，安装温度计、冷凝管、分水器并通水；
2)加入阻聚剂对苯二酚和催化剂对甲苯磺酸，加入量分别为十四醇与甲基丙烯酸总质量的0.6％和1.2％，以及40mL反应溶剂甲苯，之后加热升温至60℃使固体溶解，并保持90℃进行1小时的预反应；
3)升温至120℃并反应6小时；待所得反应产物体系冷却到室温后，倒入250mL分液漏斗中，用5wt％NaOH溶液洗涤3次至弱碱性，再用去离子水洗涤3次至中性，去除底层液体，并将上层有机相倒入圆底烧瓶，再在60℃旋蒸仪减压旋蒸去除溶剂，之后在60℃真空干燥箱中干燥过夜，得到甲基丙烯酸十四酯；
4)向三口烧瓶中依次加入甲基丙烯酸十四酯(5.65g)、烯丙基苯基醚(2.68g)和25mL甲苯溶剂(其中甲基丙烯酸十四酯与烯丙基苯基醚的摩尔比为1:1)，将装有反口胶塞的恒压分液漏斗、回流管和氮气导气管装在三口烧瓶上并固定，将三口烧瓶抽真空2min，通氮气1.5min，重复三次，使反应处在氮气气氛下；
5)将反应体系加热升温至120℃，将15mL溶有0.0830g过氧化苯甲酰的甲苯溶液滴加至反应体系中，持续滴加时间为0.5小时，滴加之后在120℃反应8小时；
6)待所得反应产物体系冷却到室温后，在60℃的旋蒸仪上减压旋蒸至无液体蒸出，所得旋蒸产品在过量的无水乙醇中洗涤至乙醇溶液清澈，再将洗涤后的产品放到60℃真空干燥箱中干燥12小时，得到甲基丙烯酸十四酯-烯丙基苯基醚聚合物降凝剂。
将得到的聚合物降凝剂通过核磁红外进行表征，如图1是产物的核磁氢谱，图2是产物的红外图谱。
实施例2：
一种含苯氧基柴油降凝剂，由甲基丙烯酸十四酯和烯丙基苯基醚聚合而成，其中甲基丙烯酸十四酯的用量为5.65g，烯丙基苯基醚的用量为0.89g，甲基丙烯酸十四酯与烯丙基苯基醚的摩尔比为3:1。其余同实施例1。
实施例3：
一种含苯氧基柴油降凝剂，由甲基丙烯酸十四酯和烯丙基苯基醚聚合而成，其中甲基丙烯酸十四酯的用量为5.65g，烯丙基苯基醚的用量为0.45g，甲基丙烯酸十四酯与烯丙基苯基醚的摩尔比为6:1。其余同实施例1。
实施例4：
一种含苯氧基柴油降凝剂，由甲基丙烯酸十四酯和烯丙基苯基醚聚合而成，其中甲基丙烯酸十四酯的用量为8.47g，烯丙基苯基醚的用量为0.45g，甲基丙烯酸十四酯与烯丙基苯基醚的摩尔比为9:1。其余同实施例1。
实施例5：
一种含苯氧基柴油降凝剂，由甲基丙烯酸十四酯和烯丙基苯基醚聚合而成，其中甲基丙烯酸十四酯的用量为6.78g，烯丙基苯基醚的用量为0.27g，甲基丙烯酸十四酯与烯丙基苯基醚的摩尔比为12:1。其余同实施例1。
实施例6：
一种含苯氧基柴油降凝剂，由甲基丙烯酸十四酯和烯丙基苯基醚聚合而成，其中甲基丙烯酸十四酯的用量为7.06g，烯丙基苯基醚的用量为0.22g，甲基丙烯酸十四酯与烯丙基苯基醚的摩尔比为15:1。其余同实施例1。
应用实施例：
本实施例将实施例1-6所制备的柴油降凝剂分别编号为1、2、3、4、5、6，按照分别添加到市售10#柴油中，添加量为柴油质量的0.05-0.25％，并依照GB/T510-1991测定柴油凝点，依照SH/T0248-2006测定柴油滤点。测试结果如表1所示。
表1
Figure BDA0003459367580000051
Figure BDA0003459367580000061
Figure BDA0003459367580000071
ΔSP表示添加了甲基丙烯酸十四酯-烯丙基苯基醚聚合物降凝剂后相对于-10#柴油凝点的降低值。ΔCFPP表示添加了甲基丙烯酸十四酯-烯丙基苯基醚聚合物降凝剂后相对于-10#柴油冷滤点的降低值。从实施例1-6结果看出，本发明中的降凝剂对柴油凝点和滤点有明显的降低效果，冷凝点最高降低14℃，冷滤点降低9℃。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂的制备方法，其特征在于，该方法包括：
将甲基丙烯酸高级醇酯与烯丙基苯基醚混合，在引发剂作用下进行聚合反应，得到甲基丙烯酸十四酯-烯丙基苯基醚聚合物，即为含烯丙基苯基醚柴油降凝剂。
2.根据权利要求1所述的一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂的制备方法，其特征在于，所述的甲基丙烯酸高级醇酯为甲基丙烯酸十四酯，所述的甲基丙烯酸十四酯与烯丙基苯基醚的摩尔比为(1-15):1。
3.根据权利要求2所述的一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂的制备方法，其特征在于，所述的引发剂为过氧化苯甲酰，用量为甲基丙烯酸高级醇酯与烯丙基苯基醚总质量的0.9-1.1％。
4.根据权利要求2所述的一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂的制备方法，其特征在于，所述的聚合反应中，反应温度为110-125℃，反应时间为7-9h。
5.根据权利要求2所述的一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂的制备方法，其特征在于，所述的聚合反应在惰性气体保护下进行。
6.根据权利要求2所述的一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂的制备方法，其特征在于，所述的甲基丙烯酸高碳酯的制备方法包括：
将甲基丙烯酸、十四醇、阻聚剂、催化剂于溶剂中混合均匀，并进行酯化反应，即得到所述的甲基丙烯酸高碳酯。
7.根据权利要求6所述的一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂的制备方法，其特征在于，所述的甲基丙烯酸与十四醇的摩尔比为1.2:1；所述的阻聚剂为对苯二酚，用量为甲基丙烯酸与十四醇总质量的0.56-0.63％；所述的催化剂为对甲苯磺酸，用量为甲基丙烯酸和十四醇总质量的1.1-1.3％；
酯化反应中，反应温度为100-120℃，反应时间为4-6h。
8.根据权利要求6所述的一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂的制备方法，其特征在于，酯化反应前，在90℃下搅拌预反应1h。
9.一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂，其特征在于，其采用如权利要求1至8任一项所述的方法制备而成。
10.如权利要求9所述的一种含烯丙基苯基醚柴油降凝剂的应用，其特征在于，用作降凝剂加入至柴油中，添加量为0.05-0.25％柴油质量。
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