CN114478546A - 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物、电致发光材料及其应用。所述有机化合物具有如式I所示结构。本发明所提供的化合物,主体7元环结构具有高效能量传递效果;大分子平面具有良好的迁移率;双极型结构能够平衡电子空穴的传输。本发明提供的化合物具有较高的单三线态能级有利于能量的传递,较为平面化的分子构型,具有更佳的电子/空穴迁移率,能够高效地将能量传递给红色磷光材料。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种有机化合物、电致发光材料及其应用。
背景技术
随着电子显示技术的发展,OLED广泛应用于各种显示设备中,对OLED发光材料的研究和应用也日益增多。
根据发光机制,可用于OLED发光层材料主要以下四种:(1)荧光材料;(2)磷光材料;(3)三线态-三线态湮灭(TTA)材料;(4)热活化延迟荧光(TADF)材料。其中,荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁;磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光;TTA材料是两个三线态激子相互作用产生一个单线态激子,通过辐射跃迁回到基态。
TADF材料中,当S1态和T1态的能级差较小且T1态激子寿命较长时,在一定温度条件下,分子内部发生逆向系间窜越(RISC),T1态激子通过吸收环境热量转换到S1态,再由S1态辐射衰减至基态S0。因此,TADF材料可同时利用75%的三线态激子和25%的单线态激子,理论最大内量子产率可达100%。TADF材料主要为有机化合物,不需要稀有金属元素,生产成本低,并且可通过多种方法进行化学修饰。
但目前TADF材料仍然不多,因此急需开发新型高性能TADF材料。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种有机化合物、电致发光材料及其应用。本发明提供的有机化合物有利于提高红光的能量传递效率。
为达到此发明目的,本发明采用以下技术方案:
第一方面,本发明提供一种有机化合物,所述有机化合物具有如下式I所示结构:
其中,L1、L2、L3、L4、L5各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C40亚芳基、取代或未取代的C3-C40亚杂芳基中的任意一种;
R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C20直链或支链烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20硅烷基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C6-C40芳胺基、取代或未取代的C2-C40杂芳基、取代或未取代的C2-C40非芳香性杂环基中的任意一种;
n1、n2、n3、n4各自独立地选自0-4的整数,例如可以是0、1、2、3、4。
在本发明中,C6-C40各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40等。
在本发明中,C3-C40各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40等。
在本发明中,C1-C20各自独立地可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20等。
在本发明中,C3-C20各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20等。
在本发明中,C2-C40各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40等。
本发明提供的化合物,主体7元环结构具有高效能量传递效果;大分子平面具有良好的迁移率;双极型结构能够平衡电子空穴的传输。本发明提供的化合物具有较高的单三线态能级有利于能量的传递,较为平面化的分子构型,具有更佳的电子/空穴迁移率,能够高效地将能量传递给红色磷光材料。
第二方面,本发明提供一种电致发光材料,所述电致发光材料包括如第一方面所述的有机化合物。
第三方面,本发明提供一种发光层,所述发光层包括如第一方面所述的有机化合物。
第四方面,本发明提供一种显示面板,所述显示面板包括第一电极和第二电极,所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层的叠层,所述发光层包括如第三方面所述的发光层。
第五方面,本发明提供一种电子设备,所述电子设备包括如如第四方面所述的显示面板。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明提供的化合物,主体7元环结构具有高效能量传递效果;大分子平面具有良好的迁移率;双极型结构能够平衡电子空穴的传输。本发明提供的化合物具有较高的单三线态能级有利于能量的传递,较为平面化的分子构型,具有更佳的电子/空穴迁移率,能够高效地将能量传递给红色磷光材料。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图;
其中,110为玻璃基板、120为阳极、130为空穴注入层、140为空穴传输层、150为电子阻挡层、160为发光层、170为电子传输层、180为电子注入层、190为阴极。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
第一方面,本发明提供一种有机化合物,所述有机化合物具有如下式I所示结构:
其中,L1、L2、L3、L4、L5各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C40亚芳基、取代或未取代的C3-C40亚杂芳基中的任意一种;
R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C20直链或支链烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20硅烷基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C6-C40芳胺基、取代或未取代的C2-C40杂芳基、取代或未取代的C2-C40非芳香性杂环基中的任意一种;
n1、n2、n3、n4各自独立地选自0-4的整数,例如可以是0、1、2、3、4。
在本发明中,C6-C40各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40等。
在本发明中,C3-C40各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40等。
在本发明中,C1-C20各自独立地可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20等。
在本发明中,C3-C20各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20等。
在本发明中,C2-C40各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40等。
本发明提供的化合物,主体7元环结构具有高效能量传递效果;大分子平面具有良好的迁移率;双极型结构能够平衡电子空穴的传输。本发明提供的化合物具有较高的单三线态能级有利于能量的传递,较为平面化的分子构型,具有更佳的电子/空穴迁移率,能够高效地将能量传递给红色磷光材料。
在本发明中,所述取代的亚芳基、取代的亚杂芳基、取代的直链或支链烷基、取代的烷氧基、取代的烷硫基、取代的环烷基、取代的硅烷基、取代的芳基、取代的芳胺基、取代的杂芳基、取代的非芳香性杂环基中的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)直链或支链烷基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷硫基、C6-C20(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)芳基、C2-C20(例如可以是C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)杂芳基或C6-C18(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18等)芳胺基中的任意一种。
在本发明中,所述芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基或螺二芴基中的任意一种。
在本发明中,所述杂芳基选自咔唑基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡喃基、噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并咪唑基、萘并噁唑基、萘并噻唑基、菲并咪唑基、菲并噁唑基、菲并噻唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚并咔唑基、吲哚并芴基、苯并噻吩并吡嗪基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、吲哚并吡嗪基、吲哚并嘧啶基、茚并吡嗪基或茚并嘧啶基中的任意一种。
在本发明中,所述L1、L2、L3、L4、L5各自独立地选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基或C3-C12(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12等)含氮亚杂芳基中的任意一种。
在本发明中,所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、未取代或Ry1取代的C6-C20(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)芳基、未取代或Ry1取代的C2-C20(例如可以是C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)杂芳基中的任意一种;
所述Ry1各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C6(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6等)直链或支链烷基、C1-C6(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6等)烷氧基、C1-C6(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6等)烷硫基、C6-C12(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12等)芳基、C2-C12(例如可以是C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12等)杂芳基或C6-C12(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12等)芳胺基中的任意一种。
在本发明中,所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自以下结构中的任意一种:
其中,虚线表示基团的连接位点;
Rt1选自氘、卤素、氰基、C1-C6(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6等)直链或支链烷基、C1-C6(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6等)烷氧基、C1-C6(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6等)烷硫基、C6-C12(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12等)芳基、C2-C12(例如可以是C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12等)杂芳基或C6-C12(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12等)芳胺基中的任意一种。
在本发明中,所述R1-R5各自独立地选自选自以下结构中的任意一种:
其中,虚线表示基团的连接位点。
在本发明中,所述n1、n2、n3、n4各自独立地选自0或1。
在本发明中,所述有机化合物包括如下M1-M45中的任意一种:
第二方面,本发明提供一种电致发光材料,所述电致发光材料包括如第一方面所述的有机化合物。
第三方面,本发明提供一种发光层,所述发光层包括如第一方面所述的有机化合物。
第四方面,本发明提供一种显示面板,所述显示面板包括第一电极和第二电极,所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层的叠层,所述发光层包括如第三方面所述的发光层。
在本发明中,所述叠层还包括空穴注入层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
第五方面,本发明提供一种电子设备,所述电子设备包括如如第四方面所述的显示面板。
实施例1
本实施例提供一种有机化合物M1,结构式如下所示:
该有机化合物M1的制备方法包括以下步骤:
(1)化合物c-1的制备
在圆底烧瓶中,加入化合物a-1(10mmol)、化合物b-1(12mmol)和Pd(OAc)2(0.1mmol)加入到DMF(50mL)和20mmol氢氧化钠中,80℃反应12h。将得到的混合物冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物c-1;
MALDI-TOF:[M+H]+:理论值624.09,测试值624.1。
(2)化合物e-1的制备
在圆底烧瓶中,加入化合物c-1(5mmol)、化合物d-1(6mmol)和Pd(PPh3)4(0.05mmol)加入到THF(40mL)和碳酸钾(10mmol)的混合物中,70℃反应6h。将得到的混合物冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物e-1;
MALDI-TOF:[M+H]+:理论值608.19,测试值608.16。
(3)化合物M1的制备
在圆底烧瓶中,加入化合物e-1(3mmol)、Pd/C(0.01mmol)和碳酸钠(5mmol)加入到THF(30mL)中,70℃反应10h。将得到的混合物冷却到室温,加入水中,然后通过硅藻土垫过滤,滤液用二氯甲烷萃取,然后用水洗涤,并采用无水硫酸镁干燥,过滤和蒸发后,用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M1。
MALDI-TOF:[M+H]+:理论值572.65,测试值572.26。
化合物M2-M45的合成方法同化合物M1的合成方法。
应用例1
本应用例提供一种OLED器件ITO/HATCN/NPB/TCTA/化合物M1:Ir(dmpq)2acac/Alq3/LiF/AL
如图1所示,有机发光器件包括玻璃基板110、阳极120、空穴注入层130、空穴传输层140、电子阻挡层150、发光层160、电子传输层170、电子注入层180、阴极190;
OLED器件的制备步骤如下:
(1)将玻璃基板110切成50mm×50mm×0.7mm的大小,分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min,在85摄氏度条件下烘干半小时,然后在臭氧下暴露约10min来进行清洁;将所得的具有ITO阳极120的玻璃基板安装到真空沉积设备上;
(2)在ITO阳极120上真空蒸镀化合物HATCN,厚度10nm,作为空穴注入层130;
(3)在空穴注入层130上真空蒸镀化合物NPB,厚度50nm,作为空穴传输层140;
(4)在空穴传输层140上真空蒸镀化合物TCTA,厚度20nm,作为电子阻挡层150;
(5)在电子阻挡层150上真空蒸镀体积比为98:2的化合物M1和Ir(dmpq)2acac,厚度40nm,作为发光层160;
(6)在发光层160上真空蒸镀Alq3,厚度40nm,作为电子传输层170;
(7)在电子传输层170上真空蒸镀LiF,厚度1nm,作为电子注入层180;
(8)在电子注入层180上真空蒸镀铝电极,厚度100nm,作为阴极190。
上述的NPB(CAS号为123847-85-8)、TCTA(CAS号为139092-78-7)、HATCN、Alq3(CAS号为2085-33-8)、Ir(dmpq)2acac(CAS号为909542-64-9)的结构式如下所示:
应用例2
本应用例提供一种OLED器件,与应用例1的区别仅在于,步骤(5)中,将化合物M1替换为同等质量的化合物M12,其他步骤同实施例1。
应用例3
本应用例提供一种OLED器件,与应用例1的区别仅在于,步骤(5)中,将化合物M1替换为同等质量的化合物M20,其他步骤同实施例1。
对比应用例1
本对比应用例提供一种OLED器件ITO/NPB/TCTA/MCP:Ir(dmpq)2acac/Alq3/LiF/AL,与应用例1的区别仅在于,步骤(4)中将化合物M1替换为同等质量的MCP,其他步骤均同应用例1。
MCP的结构式如下所示:
测试例1
化合物的模拟计算
模拟计算方法:运用密度泛函理论(DFT),针对本发明提供的有机化合物,通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下,优化并计算得到了分子前线轨道HOMC和LUMO的分布情况和能级,同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的最低单线态能级ES1和最低三线态能级ET1,结果如表1所示:
表1
有机化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | E<sub>S1</sub>(eV) | E<sub>T1</sub>(eV) |
M1 | -5.14 | -1.91 | 3.17 | 2.29 |
M12 | -5.23 | -2.03 | 3.19 | 2.35 |
M20 | --5.18 | -1.9 | 3.23 | 2.46 |
由表1数据可知,本发明提供的有机化合物具有较高的HOMO能级,有利于相邻层化合物的能级匹配,可以降低空穴传输的势垒;同时化合物具有较浅的LUMO能级,能够有效阻挡发光层的激子,提高激子利用率。
并且本发明提供的有机化合物具有较高的单三线态能级,有利于能量的传递,能够高效的将能量传递给红色磷光材料。
测试例2
OLED器件的性能评价
测试方法:用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流,然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度;采用辐射分光亮度计PR670测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度;根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度,得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压(V)和电流效率(CE,Cd/A);通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95%时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)
测试结果如表2所示:
表2
OLED器件 | 发光层主体材料 | 电压(V) | 效率(cd/A) | LT95寿命(h) |
应用例1 | M1 | 3.6 | 32 | 3800 |
应用例2 | M12 | 3.8 | 36 | 2500 |
应用例3 | M20 | 3.5 | 34 | 3200 |
对比应用例1 | MCP | 4.2 | 25 | 1200 |
由表2数据可知,与对比应用例1相比,采用本发明有机化合物M1的OLED器件的工作电压降低,效率和寿命均提升,这可能得益于本发明的有机化合物具有更合适的能级,与相邻层更为匹配,较为平面化的分子构型,具有更佳的电子/空穴迁移率,有限的共轭扩展有利于能量的传递。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的工艺方法,但本发明并不局限于上述工艺步骤,即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (15)
1.一种有机化合物,其特征在于,所述有机化合物具有如下式I所示结构:
其中,L1、L2、L3、L4、L5各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C40亚芳基、取代或未取代的C3-C40亚杂芳基中的任意一种;
R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C20直链或支链烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20硅烷基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C6-C40芳胺基、取代或未取代的C2-C40杂芳基、取代或未取代的C2-C40非芳香性杂环基中的任意一种;
n1、n2、n3、n4各自独立地选自0-4的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述取代的亚芳基、取代的亚杂芳基、取代的直链或支链烷基、取代的烷氧基、取代的烷硫基、取代的环烷基、取代的硅烷基、取代的芳基、取代的芳胺基、取代的杂芳基、取代的非芳香性杂环基中的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C10直链或支链烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基或C6-C18芳胺基中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物,其特征在于,所述芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、9,9'-二甲基芴基、9,9'-二苯基芴基或螺二芴基中的任意一种。
4.根据权利要求1或2所述的有机化合物,其特征在于,所述杂芳基选自咔唑基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡喃基、噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并咪唑基、萘并噁唑基、萘并噻唑基、菲并咪唑基、菲并噁唑基、菲并噻唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚并咔唑基、吲哚并芴基、苯并噻吩并吡嗪基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、吲哚并吡嗪基、吲哚并嘧啶基、茚并吡嗪基或茚并嘧啶基中的任意一种。
5.根据权利要求1或2所述的有机化合物,其特征在于,所述L1、L2、L3、L4、L5各自独立地选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基或C3-C12含氮亚杂芳基中的任意一种。
6.根据权利要求1或2所述的有机化合物,其特征在于,所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、未取代或Ry1取代的C6-C20芳基、未取代或Ry1取代的C2-C20杂芳基中的任意一种;
所述Ry1各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C6直链或支链烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C6-C12芳基、C2-C12杂芳基或C6-C12芳胺基中的任意一种。
9.根据权利要求1-3中任一项所述的有机化合物,其特征在于,所述n1、n2、n3、n4各自独立地选自0或1。
11.一种电致发光材料,其特征在于,所述电致发光材料包括如权利要求1-10任一项所述的有机化合物。
12.一种发光层,其特征在于,所述发光层包括如权利要求1-10任一项所述的有机化合物。
13.一种显示面板,其特征在于,所述显示面板包括第一电极和第二电极,所述第一电极和第二电极之间设置包括发光层的叠层,所述发光层包括如权利要求12所述的发光层。
14.根据权利要求13所述的显示面板,其特征在于,所述叠层还包括空穴注入层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
15.一种电子设备,其特征在于,所述电子设备包括如权利要求13或14所述的显示面板。
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US20160163998A1 (en) * | 2013-01-24 | 2016-06-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence |
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2022
- 2022-02-22 CN CN202210161635.4A patent/CN114478546A/zh active Pending
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