CN114478513A - 一种谷胱甘肽荧光探针及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及荧光探针应用技术领域，具体涉及一种谷胱甘肽荧光探针及其应用，本发明构建选择特异性检测谷胱甘肽GSH的荧光探针具有重大的医学和生物学意义，该探针具有合适的Kd值(0.86mM)、无毒、安全性高，对肿瘤细胞、肝细胞、巨噬细胞没有毒性，抗干扰能力强、特异性高，具有良好的组织穿透性，能较好地检测细胞内源性和外源性的GSH，并且不受Cys、Hcy等干扰对GSH的特异性高、生物相容性好等特点，已成功用于HeLa细胞内源性GSH的检测。本发明因其简便高效实时快捷的优点可广泛应用于生物硫醇分子检测中，在高选择性、高灵敏度的检测和可视化追踪生物系统中，该探针生物硫醇化合物的动态浓度意义重大，可响应细胞内氧化应激引起的GSH的变化。

Description

一种谷胱甘肽荧光探针及其应用
技术领域
本发明涉及荧光探针应用技术领域，具体涉及一种谷胱甘肽荧光探针及其应用。
背景技术
生命体内的活性小分子与细胞内氧化还原稳态的维持及多种信号传导途径具有密切联系。因此开发出具有高灵敏度、高选择性、可原位检测活性物种的探针具有十分重要的意义。有机荧光探针因其具有合成简单、结构可控性高、高灵敏度、快速实时的原位检测等优点引起了人们的广泛关注。半胱氨酸(Cys)，高半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)是最丰富的小分子生物硫醇，也是体内经典的活性小分子，三种主要的小分子生物硫醇结构如下所示：
Figure BDA0003501360420000011
谷胱甘肽GSH是细胞内含量最丰富的非蛋白质硫醇(正常浓度为1-10mM)，血液中含量较少。游离的GSH与其氧化态谷胱甘肽二硫化物的比例(通常>100:1)是相应的酶活性和细胞氧化还原状态的指标，同时，生物体内GSH浓度异常与衰老、心脏病和癌症密切相关由于它们具有独特的氧化还原和亲核性，在维持生物系统中的氧化还原平衡态中同样发挥着非常重要的作用。目前传统的检测方法主要有毛细管电泳法，分光光度法，高效液相色谱法，质谱法和高效液相-质谱联用法等。在过去的几年中，研究者同样也开发出了多种荧光探针用于特异性检测几种常见的生物硫醇。研究了这些探针的光谱性质以及与分析物的响应机制，并将这些探针应用于细胞及活体中活性小分子的成像研究。
经过对检测小分子生物硫醇化合物荧光探针发展现状的研究分析，申请人发现选择性检测生物硫醇化合物荧光探针的构建已经陷入瓶颈，真正适用于细胞及动物活体内源性检测和监测小分子生物硫醇化合物动态浓度的探针屈指可数。因此，构建稳定性好、选择性高的检测小分子生物硫醇化合物荧光探针并应用于细胞内源性生物硫醇成像依然是需要解决的问题。
因此，为解决上述技术问题，本申请有必要提出一种能较好地检测细胞内源性和外源性的谷胱甘肽(GSH)荧光探针及其应用，为深入探索这些生物活性分子在生命系统中的功能和相关生物医药研究提供了重要分子工具。
发明内容
针对以上问题，本发明提供了一种谷胱甘肽荧光探针及其应用，探针与GSH的反应，灵敏度高，检测限高，显色优异且对细胞没有任何毒副性作用；该探针具有合适的Kd值(0.86mM)、对GSH的特异性高、生物相容性好等特点，能够成功用于HeLa细胞内源性GSH的检测。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：一种谷胱甘肽荧光探针，反应结构式如下：
Figure BDA0003501360420000021
本发明还提供了一种谷胱甘肽荧光探针用于HeLa细胞内源性GSH检测中的应用，探针与GSH的反应，灵敏度高，检测限高，显色优异且对细胞没有任何毒副性作用；该探针具有合适的Kd值(0.86mM)、对GSH的特异性高、生物相容性好等特点，能够成功用于HeLa细胞内源性GSH的检测。
与现有技术相比，本发明有益效果：
1、本发明将探针与GSH的反应，灵敏度高，检测限高，显色优异且对细胞没有任何毒副性作用；该探针具有合适的Kd值(0.86mM)、对GSH的特异性高、生物相容性好等特点，能够成功用于HeLa细胞内源性GSH的检测。
2、本发明因其简便高效实时快捷的优点可广泛应用于生物硫醇分子检测中，在高选择性、高灵敏度的检测和可视化追踪生物系统中，这些小分子生物硫醇化合物的动态浓度意义重大，同时也便于了解其在生理和病理过程中的功能以及它们在生物学研究和临床诊断中的潜在用途。
附图说明
图1为本发明荧光探针结构确认的核磁共振氢谱图；
图2为本发明荧光探针结构确认的核磁共振碳谱图；
图3为本发明荧光探针结构确认的高分辨质谱图；
图4为本发明不同浓度的荧光探针在PBS缓冲液中的吸收光谱图；(a)不同浓度的探针1在PBS缓冲液(50mM，pH＝7.4，含30％DMSO)中的紫外可见光谱图；(b)367nm处吸光度与探针1浓度之间的线性关系图；
图5为本发明荧光探针与时间相关吸收光谱图；(a)探针10μM 1与5mM GSH的时间相关吸收光谱；(b)HBT(10μM)、CBD-SG(10μM)和探针1(10μM)的吸收光谱；
图6为本发明荧光探针在PBS缓冲液中进行荧光测试的曲线图；1(500μM)在PBS缓冲液(50mM，pH 7.4，含50％CH3CN)中用GSH(10mM)处理的时间依赖性HPLC曲线；
图7为本发明荧光探针对Cys或Hcy的荧光光谱图；(a)1μM探针对100μM Cys1小时的荧光光谱图；(b)1μM探针对100μM的Hcy1小时的荧光光谱图；
图8为本发明荧光探针(1μM)在不同浓度GSH存在下的时间依赖性荧光强度曲线图；
图9为本发明荧光探针对GSH的荧光光谱图；(a)1μM探针1对2mM GSH 1小时的荧光光谱；(b)10μM 1在445nm处对2mM GSH(a)、100μM Cys(b)或100μMHcy的时间依赖性发射强度；
图10为本发明荧光探针与GSH浓度的线性图；(a)产生探针1反应速率k2值的GSH浓度和kobs值之间的线性关系；(b)添加GSH(0–4mM)后探针1(1μM)的荧光响应在PBS缓冲液中的曲线图；
图11本发明荧光探针在PBS缓冲液中加入GSH(0–0.8mM)后，探针:(1μM)的荧光响应图；计算出的检测限为10.24μM；
图12为本发明荧光探针(1μM)对有或没有GSH(2mM)的各种生物相关物种(100μM)的相对排放示意图；激发：305nm；
图13为本发明用MTT测定用探针处理24小时后HeLa细胞的相对细胞活力显示图；
图14为本发明带有探针(10μM)的细胞内GSH的荧光图像；(A-C)细胞与NEM(1mM)一起预孵育30分钟，然后与探针一起孵育1小时；(D-F)细胞与探针一起孵育1小时；(A,D)探针(450–500nm)在405nm激发下的荧光；(B,E)明场；(C,F)荧光和明场图像之间的合并图像；比例尺，20μm。
具体实施方式
下面结合附图将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，以使本领域的技术人员能够更好的理解本发明的优点和特征，从而对本发明的保护范围做出更为清楚的界定。本发明所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例，基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
一种谷胱甘肽荧光探针，反应结构式如下：
Figure BDA0003501360420000041
本实施例中，谷胱甘肽GSH荧光探针的结构经核磁共振氢谱1H NMR、核磁共振碳谱13C NMR和高分辨质谱HRMS验证(详见ESI)。在这里成功地获得了这种GSH探针(如上述结构式)，本实施例首先检查了探针在PBS缓冲液(50mM，PH 7.4，含有30％DMSO作为共溶剂)中的吸收光谱。探针在305nm处的吸光度在PBS中表现出较宽的线性范围(如图4所示)，表明本探针具有良好的水溶性。与GSH反应后，探针溶液的最大吸光度分别移至330nm和390nm，表明探针与GSH有效反应，产生HBT荧光团和CBD-SG(图5所示)。
为了揭示传感机制，本实施例通过HPLC进一步分析了探针与GSH的反应。时程HPLC曲线表明探针与GSH反应并产生CBD-SG和HBT(如图6所示)。
本实施例在含有30％DMSO作为共溶剂的PBS缓冲液中进行荧光测试。如图6所示，由于能量从ESIPT荧光团转移到CBD，探针没有显示出明显的HBT烯醇样发射荧光，而CBD荧光团在水溶液中发出低荧光。因为GSH和Cys/Hcy水平通常分别处于毫摩尔和微摩尔浓度范围内，本实施例测试了1mM和2mM GSH或100μM Cys/Hcy之间的反应。结果表明探针在Cys/Hcy存在下基本上不发荧光(如图7所示)，但在465nm处最大发射时荧光显着增加此外，通过测量发射数据在465nm处监测探针的反应动力学465纳米。kobs是通过用单指数函数拟合强度数据来确定的(如图8所示)。kobs和GSH浓度之间的线性拟合给出了0.042M-1s-1的k2(如图10a所示)。
此外，通过测量465nm处的发射数据来监测探针的反应动力学。kobs是通过用单指数函数拟合强度数据来确定的(如图8所示)。kobs和GSH浓度之间的线性拟合给出了0.042M-1s-1的k2(如图10a所示)。
为了获得探针灵敏度的详细信息，本实施例对探针进行了GSH浓度滴定，以研究它是否可以检测和区分不同浓度的GSH。荧光强度与GSH浓度从0到0.8mM呈线性相关，检测限确定为10.24μM(如图11所示)，表明其对GSH具有出色的灵敏度。具体而言，探针与GSH的解离常数Kd计算为0.86mM(如图10b所示)，这意味着探针可用于检测不同浓度的内源性GSH。
由于体内微环境的复杂性，探针对GSH的高选择性是检查其生物学适用性的重要参数。因此，本实施例在PBS缓冲液中测试了探针对各种干扰物质(包括各种氨基酸和硫醇)的荧光响应。探针与GSH和/或干扰物质在PBS缓冲液中孵育0.5小时，然后测试它们的荧光响应。如图12所示，只有含有GSH的样品显示出显着的荧光增强，表明探针可以选择性地检测GSH，而不是氨基酸和其他生物硫醇。此外，本实施例还通过同时添加GSH和其他分析物来研究竞争选择性。所有样品均显示出明显的荧光增强，表明其他生物相关物种没有干扰GSH的检测。结果表明探针对GSH具有高度选择性。
为了研究探针对内源性GSH成像的潜力，采用HeLa细胞(人宫颈癌细胞)作为模型生物系统。首先通过标准MTT测定评估探针的细胞毒性。
孵育24小时后，尽管探针浓度达到50μM(图13)，但探针对细胞生长没有显示出显着的抑制作用，这意味着探针的细胞毒性很低。
受到这些积极结果的鼓舞，本实施例接下来对HeLa细胞进行了荧光成像实验。实验组HeLa细胞与探针1共孵育1h，对照组细胞用硫醇阻断剂N-乙基马来酰亚胺(NEM，1mM)预处理0.5h，然后与探针1共孵育再过1小时。然后通过共聚焦显微镜检查细胞。如图14所示，在NEM预处理的细胞中几乎检测不到蓝色荧光，而探针与内源性GSH反应后观察到强烈的蓝色荧光。这些初步研究表明探针具有细胞渗透性，可以有效和选择性地与细胞内GSH反应。
由此可见本发明合成的一种新的基于CBD的荧光开启探针，用于感测GSH。该探针具有合适的Kd值(0.86mM)、对GSH的特异性高、生物相容性好等特点，已成功用于HeLa细胞内源性GSH的检测。
综上所述，本发明因其简便高效实时快捷的优点可广泛应用于生物硫醇分子检测中，在高选择性、高灵敏度的检测和可视化追踪生物系统中，这些小分子生物硫醇化合物的动态浓度意义重大，同时也便于了解其在生理和病理过程中的功能以及它们在生物学研究和临床诊断中的潜在用途。
以上对本发明的实施例进行了详细说明，但所述内容仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定本发明的实施范围。凡依本发明申请范围所作的均等变化与改进等，均应仍归属于本发明的专利涵盖范围之内。

Claims (2)

1.一种谷胱甘肽荧光探针，其特征在于，反应结构式如下：
Figure FDA0003501360410000011
2.一种如权利要求1所述的谷胱甘肽荧光探针用于HeLa细胞内源性GSH检测中的应用。
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