CN114478325A - 一种n,n-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种N,N‑双(2‑羟乙基)‑2‑氨基乙磺酸的制备方法，步骤包括：S1：乙烯基磺酸钠与二乙醇胺在溶液中发生加成反应，生成N,N‑双(2‑羟乙基)‑2‑氨基乙磺酸钠溶液；S2：将步骤S1所得溶液通过强酸性离子交换树脂脱去钠离子，得到N,N‑双(2‑羟乙基)‑2‑氨基乙磺酸的溶液；S3：将步骤S2中所得溶液减压蒸除水，然后用有机溶剂重结晶处理得到产物N,N‑双(2‑羟乙基)‑2‑氨基乙磺酸。本发明提供的制备方法工艺操作简便，强酸性离子交换树脂处理后可以重复使用，安全环保，反应收率高，产品纯度高。避免了使用卤代物产生的成盐问题，或者使用有毒易燃易爆的环氧乙烷，可以用于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法。
背景技术
N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸，是一种氨基磺酸盐类生物缓冲剂，有高稳定性、高水溶性等特点，在组织培养、疫苗生产及生物物质分离等方面有广泛的应用。
经文献查阅，发现其相关合成工艺中，有通过2-卤代乙基磺酸为原料，与二乙醇胺回流反应制备，反应中会有残留的氢卤酸，会与产物生成盐，在实际应用中，非常难以去除；还有是以氨基乙磺酸为原料，与环氧乙烷反应制备，由于环氧乙烷是低沸点有毒物质，且易燃易爆，不适合工业化生产。
发明内容
本发明的目的是提供一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法，工艺操作简便，安全环保，反应收率高，产品纯度高。
一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法，包括以下步骤：
S1：乙烯基磺酸钠与二乙醇胺在溶液中发生加成反应，生成N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸钠溶液；
S2：将步骤S1所得溶液通过强酸性离子交换树脂脱去钠离子，得到N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的溶液；
S3：将步骤S2中所得溶液减压蒸除水，然后用有机溶剂重结晶处理得到产物N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸。
进一步地，所述步骤S1中反应溶剂为水。
进一步地，所述步骤S1中二乙醇胺与乙烯基磺酸钠的反应投料摩尔比是1.0-1.5：1.0。
进一步地，所述步骤S1反应温度为80-140℃。
进一步地，所述步骤S1反应时间为24-72h。
进一步地，所述强酸性离子交换树脂用量是每摩尔乙烯基磺酸钠用1.5-3.0L。
进一步地，所述步骤S3中有机溶剂为极性有机溶剂。
进一步地，所述极性有机溶剂包括甲醇、乙醇和乙酸中的一种或几种。
本发明的优点在于：
本发明提供的一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法中，以乙烯基磺酸钠(或其水溶液)为原料，与二乙醇胺反应，所得反应溶液通过强酸性离子交换树脂去除钠离子，生成N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸。工艺操作简便，强酸性离子交换树脂处理后可以重复使用，安全环保，反应收率高，产品纯度高。避免了使用卤代物产生的成盐问题，或者使用有毒易燃易爆的环氧乙烷，可以用于工业化生产。
附图说明
图1是本发明提供的制备方法的方程式；
图2是本发明实施例1制得产物的红外谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明做进一步说明，以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
本发明采用以下技术方案解决上述技术问题的：本发明提供一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法，以乙烯基磺酸钠为原料，与二乙醇胺反应，所得反应液通过强酸性离子交换树脂脱去钠离子，生成产物N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸。
具体包括以下步骤：
S1：乙烯基磺酸钠与二乙醇胺在溶液中发生加成反应，生成N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸钠溶液；
S2：将步骤S1所得溶液通过强酸性离子交换树脂脱去钠离子，得到N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的溶液；
S3：将步骤S2中所得溶液减压蒸除水，然后用有机溶剂重结晶处理得到产物N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸。
其中，所述步骤S1中反应溶剂为水；所述步骤S1中二乙醇胺与乙烯基磺酸钠的反应投料摩尔比是1.0-1.5：1.0；，优选的反应投料摩尔比是1.0-1.3：1.0；进一步地，所述步骤S1反应温度为80-140℃；优选的反应温度为90-130℃；进一步地，所述步骤S1反应时间为24-72h；优选的反应时间为36-48h；所述强酸性离子交换树脂用量是每摩尔乙烯基磺酸钠用1.5-3.0L；所述步骤S3中有机溶剂为极性有机溶剂；所述极性有机溶剂包括甲醇、乙醇和乙酸中的一种或几种。
下面用具体实施例进行说明：
实施例1
实施例1中提供一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法，包括以下步骤：于1000毫升四口瓶中加入乙烯基磺酸钠的25％水溶液520克(1摩尔)，再加入二乙醇胺116克(1.1摩尔)，开动搅拌，搅拌速度50-60转/分钟，在常压下加热反应物，随着物料温度的升高，水被不断蒸出；当反应物的温度达到130℃时，改为回流，保持该温度下搅拌回流反应48小时；
反应结束后，反应混合物冷却到室温，通过强酸性离子交换树脂(1.5升)；物料通过树脂后，再用每1升水洗到树脂；合并物料和洗涤水溶液，在70-80℃下减压浓缩，直到成为粘稠糊状。；
降温冷却到40℃，加入乙醇(200克)，再升温到回流，回流1小时；冷却到室温，析出结晶，过滤；得到的产物在60℃鼓风干燥，或真空干燥。
最终得到白色结晶产物182克，以乙烯基磺酸钠计算收率为85.4％。
经检测，红外谱图与标准物质一致。
熔点：155.4-156.7℃；
含量：99.10％；
水分：0.4％；
重金属：<5ppm；
紫外吸收(33％水溶液，w/w)290nm：0.037；
溶解度(33％水溶液，w/w)：无色透明。
实施例2
实施例2中提供一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法，包括以下步骤：于1000毫升四口瓶中加入乙烯基磺酸钠的25％水溶液520克(1摩尔)，再加入二乙醇胺126.5克(1.2摩尔)，开动搅拌，搅拌速度50-60转/分钟，在常压下加热反应物，随着物料温度的升高，水被不断蒸出；当反应物的温度达到130℃时，改为回流，保持该温度下搅拌回流反应48小时；
反应结束后，反应混合物冷却到室温，通过强酸性离子交换树脂(1.5升)；物料通过树脂后，再用每1升水洗到树脂；合并物料和洗涤水溶液，在70-80℃下减压浓缩，直到成为粘稠糊状。；
降温冷却到40℃，加入乙醇(200克)，再升温到回流，回流1小时；冷却到室温，析出结晶，过滤；得到的产物在60℃鼓风干燥，或真空干燥。
最终得到白色结晶产物181.3克，以乙烯基磺酸钠计算收率为85.1％。
经检测，红外谱图与标准物质一致。
熔点：155.3-156.4℃；
含量：99.15％；
水分：0.42％；
重金属：<5ppm；
紫外吸收(33％水溶液，w/w)290nm：0.047；
溶解度(33％水溶液，w/w)：无色透明。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明而并非限制本发明所描述的技术方案；本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换；而一切不脱离本发明的精神和范围的技术方案及其改进，其均应涵盖在本发明的权利要求范围中。
Claims (8)
1.一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：乙烯基磺酸钠与二乙醇胺在溶液中发生加成反应，生成N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸钠溶液；
S2：将步骤S1所得溶液通过强酸性离子交换树脂脱去钠离子，得到N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的溶液；
S3：将步骤S2中所得溶液减压蒸除水，然后用有机溶剂重结晶处理得到产物N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸。
2.根据权利要求1所述的一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中反应溶剂为水。
3.根据权利要求2所述的一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中二乙醇胺与乙烯基磺酸钠的反应投料摩尔比是1.0-1.5：1.0。
4.根据权利要求1所述的一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法，其特征在于，所述步骤S1反应温度为80-140℃。
5.根据权利要求1所述的一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法，其特征在于，所述步骤S1反应时间为24-72h。
6.根据权利要求1所述的一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法，其特征在于，所述强酸性离子交换树脂用量是每摩尔乙烯基磺酸钠用1.5-3.0L。
7.根据权利要求1所述的一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中有机溶剂为极性有机溶剂。
8.根据权利要求7所述的一种N,N-双(2-羟乙基)-2-氨基乙磺酸的制备方法，其特征在于，所述极性有机溶剂包括甲醇、乙醇和乙酸中的一种或几种。
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