CN114437013A - 香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物mi-bp-cc及其合成方法和应用 - Google Patents

香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物mi-bp-cc及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种香豆素‑苯并吡喃鎓盐衍生物MI‑BP‑CC及其合成方法和应用。所述衍生物MI‑BP‑CC的中文名称为：4‑((4‑氯‑7‑(二乙氨基)‑2‑氧代‑2H‑色烯‑3‑基)‑6‑(二乙氨基)‑1,2,3,4‑四氢黄嘌呤高氯酸铬；英文名称为4‑((4‑chloro‑7‑(diethylamino)‑2‑oxo‑2H‑chromen‑3‑yl)methylene)‑6‑(diethylamino)‑1,2,3,4‑(tetrah ydroxanthylium)chromenylium perchlorate。所述衍生物MI‑BP‑CC作为荧光探针，在不同比例甘油/乙醇(v/v)溶液中，通过荧光分光光度计实现对微量粘度的特异性检测。该检测方法简单、灵敏、快速，检测结果准确度高。

Description

香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物和粘度检测，具体属于一种香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC及其合成方法和在检测粘度中的应用。
背景技术
粘度作为细胞微环境中的一个重要参数，在控制细胞过程中起着至关重要的作用，例如质量和信号的传递、蛋白质聚集、膜融合、不同生物分子之间的相互作用。粘度与许多细胞功能障碍和某些疾病(例如阿尔茨海默病、高血压、糖尿病甚至癌症)的发生有关。线粒体作为最复杂的亚细胞细胞器之一，是细胞代谢的主要场所，参与细胞生长、凋亡、分化等多种生理过程，实现对细胞功能的调节。一般而言，线粒体的数量取决于细胞的代谢水平。然而，线粒体代谢能力与改变粘度有很大关系。一旦线粒体功能丧失和突变会引起粘度变化，从而导致一系列疾病的发生，如帕金森病、糖尿病、衰老、心脏病和脂肪肝等。因此，设计并开发一种可同时检测线粒体中黏度变化的荧光传感器是迫切需要的。
近年来，一些适用于宏观流体的常规粘度计(例如：落球粘度计、毛细管粘度计和旋转粘度计)不能用于监测细胞微环境中的粘度变化。然而，小分子荧光探针具有由于其操作简便、实时检测、特异性好、灵敏度高等独特优势，被认为是监测与疾病相关的生物分子的有力工具。
针对以上存在的问题，设计选择性好、灵敏度高、具有低细胞毒性的荧光探针用于区分检测线粒体粘度水平变化，已成为当前生物医学发展中具有挑战性的前沿课题之一。
发明内容
本发明提供一种香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC及其合成方法和在检测粘度中的应用。
本发明提供一种香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC，所述衍生物MI-BP-CC的中文名称为：4-((4-氯-7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-基)-6-(二乙氨基)-1,2,3,4-四氢黄嘌呤高氯酸铬；英文名称为4-((4-chloro-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methylene)-6-(diethylamino)-1,2,3,4-(tetrahydroxanthylium)chromenyliumperchlorate，其结构式为：
Figure BDA0003508762410000021
本发明提供的一种香豆素-苯并吡喃鎓盐MI-BP-CC的合成方法，步骤如下：
(1)向丙二酸二苯酯的甲苯溶液中加入3-N,N-二乙基氨基苯酚。将反应混合物加热回流6-8个小时；反应完成后，将滤饼过滤洗涤。将产物在真空下干燥得到浅黄色固体，即4-羟基-7-二乙基氨基香豆素；其中丙二酸二苯酯和3-N,N-二乙基氨基苯酚的摩尔比为1:1；
(2)在氮气氛围下，将DMF于20-50℃下滴加到POCl3中，搅拌约20-40分钟，得到红色溶液；然后将4-羟基-7-二乙基氨基香豆素溶于DMF中，然后滴加到上述溶液中，得到红色的悬浮液；将混合物在55～65℃下搅拌10～14个小时后倒入冰水中，调节pH以获得大量沉淀；过滤洗涤，干燥重结晶，得到4-氯-7-二乙基氨基香豆素-3-醛；其中N,N-二甲基甲酰胺，三氯氧磷，4-羟基-7-二乙基氨基香豆素的摩尔比为3：3：1；
(3)将环己酮缓慢加入浓硫酸中，在0℃下搅拌20分钟。然后在反应体系中加入4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛。将混合物在90℃下反应2小时，冷却至室温。将得到的混合物缓慢倒入冰水中，然后缓慢加入高氯酸；所得沉淀经水过滤洗涤，并在真空中干燥得到的深紫色固体，即6-(二乙氨基)-1,2,3,4-四氢氧嘧啶高氯酸铬；其中环己酮和4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛的摩尔比为2：1；
(4)按摩尔比为1：2将4-氯-7-二乙基氨基香豆素-3-醛和6-(二乙氨基)-1,2,3,4-四氢氧嘧啶高氯酸铬在冰醋酸中混合，将混合物在113℃加热反应3小时；反应完成后，洗涤干燥后通过柱色谱法纯化得到深紫色固体(香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC)。
一种检测粘度的方法，包括如下步骤：
(1)配制2mM的MI-BP-CC的DMSO溶液，配制不同黏度的甘油/乙醇溶液(表1)：
Figure BDA0003508762410000022
Figure BDA0003508762410000031
(2)将配制的不同黏度的甘油/乙醇溶液，分别加入10μL MI-BP-CC的DMSO溶液于荧光比色皿中，充分混合均匀后，在荧光分光光度仪上检测探针MI-BP-CC随着黏度的增加荧光强度在720nm处的变化；
与现有技术相比，本发明的有益效果：
1、本发明香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物合成简单，成本低廉；
2、探针MI-BP-CC对黏度的检测，斯托克斯位移较大，近红外发射(720nm)，具有高穿透性、低背景荧光、便于细胞成像等优点；
3、本发明香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC作为荧光探针能对微量的粘度进行检测，显示出灵敏度高的特性；
4、苯并嗡喃盐中的正离子，可以有效的靶向线粒体，从而实现了靶向线粒体的黏度；
5、本发明能实现细胞水平上实现对粘度的检测。
附图说明
图1实施例1制备的MI-BP-CC的核磁氢谱图
图2实施例1制备的MI-BP-CC的核磁碳谱图
图3实施例1制备的MI-BP-CC的质谱图
图4实施例2MI-BP-CC在不同比例甘油乙醇溶液中的荧光光谱图
图5实施例3MI-BP-CC与各种分析物的荧光柱状图
图6实施例4MI-BP-CC检测细胞粘度的细胞成像图
图7实施例5MI-BP-CC检测正常肝细胞和肝癌细胞粘度的细胞成像图
图8实施例6MI-BP-CC检测PD模型中粘度的细胞成像图
图9实施例7MI-BP-CC线粒体定位成像
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1
MI-BP-CC的制备和表征
MI-BP-CC的合成路线：
Figure BDA0003508762410000041
MI-BP-CC的合成方法，步骤为：
(1)向丙二酸二苯酯(12.8g，50mmol)的甲苯(50mL)溶液中加入的3-N，N-二乙基氨基苯酚(8.25g,50mmol)。将反应混合物回流7小时。反应完成后，将滤饼过滤并用己烷洗涤。将产物在真空下干燥，得到浅黄色固体(化合物1，8.7g，74％产率)；
(2)在氮气氛围下，将新鲜的DMF(2.5mL，30mmol)在20-50℃下滴加到POCl3(2.8mL，30mmol)的中，搅拌30分钟，得到红色溶液。然后将化合物1(2.33g，10mmol)溶于13.2mL DMF中，并滴加到上述溶液中，得到猩红色的悬浮液。将混合物在60℃下搅拌12小时，然后倒入100mL冰水中。加入NaOH溶液(20％)以调节混合物的pH以获得大量沉淀。过滤粗产物，用水洗涤，干燥并用无水乙醇重结晶，得到棕色针状固体(化合物2，1.20g，88.2％产率)；
(3)将环己酮(6.1mL,60mmol)缓慢加入浓硫酸(80mL)中，在0℃下搅拌20分钟。然后在反应体系中加入4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛(5.89g,30mmol)。将混合物在90℃下反应2小时，冷却至室温。将得到的混合物缓慢倒入500mL冰水中，然后缓慢的加入高氯酸7.8mL。所得沉淀经水过滤洗涤，并在真空中干燥。因此，得到的深紫色固体(化合物3，8.7g，82％产率)；
(4)将化合物2(0.28g,1mmol)和化合物3(0.36g,2mmol)的混合物溶解在15mL冰乙酸中。将反应体系在113℃加热搅拌2.5小时。反应完成后，冷却至室温，减压除去溶剂，得到深紫色粗品。反应完成后，洗涤干燥后通过柱色谱法纯化得到深紫色固体(香豆素-苯并吡喃鎓盐MI-BP-CC，0.19g，产率32％)。1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.58(s,1H),7.94(d,J＝9.5Hz,1H),7.70(d,J＝9.1Hz,1H),7.65(s,1H),7.53(dd,J＝9.5,2.2Hz,1H),7.36(d,J＝1.5Hz,1H),6.88(dd,J＝9.2,2.4Hz,1H),6.65(d,J＝2.3Hz,1H),3.74(d,J＝6.2Hz,4H),3.50(dd,J＝14.0,6.9Hz,4H),2.90(t,J＝6.0Hz,2H),2.57–2.54(m,2H),1.83(dt,J＝12.2,6.0Hz,2H),1.25(t,J＝7.0Hz,6H),1.15(t,J＝7.0Hz,6H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ160.24(s),159.24(s),158.28(s),156.95(s),155.15(s),152.37(s),149.34(s),148.17(s),133.12(s),132.83(s),127.62(d,J＝24.5Hz),127.53–127.44(m),123.97(s),120.65(s),119.66(s),113.83(s),110.72(s),106.91(s),96.80(s),96.07(s),46.26(s),44.83(s),31.13(s),28.35(s),27.32(s),21.58(s),12.80(s).
实施例2
配制2.0mL甘油和乙醇(甘油体积含量比例为0％、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、100％)不同黏度溶液，充分混合均匀，并且超声半小时，赶走溶液中的气泡。然后分别与10μL浓度为2.0mmol/L的探针MI-BP-CC溶液混合于比色皿中，并且充分混合均匀后，测试它们的荧光强度。随着黏度的增加(甘油体积比增加)，探针MI-BP-CC在720nm处的荧光逐渐增强(Ex＝595nm)(图4)。
实施例3
配制2.0mL甘油和乙醇(甘油体积含量比例50％)粘度溶液，充分混合均匀，并且超声半小时，赶走溶液中的气泡。分别检测甘油体积含量比例为0％和50％下的其它分析物在720nm荧光强度的变化。在荧光比色皿中，分别加入2ml无水乙醇溶液/2mL 50％的甘油和乙醇的粘度溶液和10μM MI-BP-CC的DMSO溶液，再分别加入20当量的其它分析物：(1)探针MI-BP-CC(2)Ca2+,(3)Na+,(4)K+,(5)Mg2+,(6)Ni2+,(7)Cr3+,(8)NO3 -,(9)CO3 2-,(10)Br-,(11)H2O2,(12)Cys,(13)Hcy,(14)SO3 2-,(15)GSH,(16)S2 -水溶液，在荧光分光光度仪上检测，绘制不同分析物对应720nm处荧光强度柱状图(见图5)。其它的分析物的添加不会引起探针MI-BP-CC在50％甘油粘度中的显着荧光变化。相比0％甘油中，50％甘油的荧光强度显著增强。
实施例4
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mMMI-BP-CC的DMSO溶液；先将HeLa细胞中加入2mL的PBS，再将探针溶液加入HeLa细胞中，使得其浓度为10μM，将HeLa细胞在37℃下放置15分钟后，用PBS冲洗细胞三次，再在荧光共聚焦显微镜下进行成像拍照，探针呈现微弱的红色荧光。接着，将孵过探针的细胞加入10μM的制霉菌素，并在荧光共聚焦显微镜下观察红色通道荧光明显增强。此外，在细胞饥饿实验中，HeLa细胞在D-Hanks缓冲溶液中孵育12小时，再将探针溶液加入HeLa细胞中，使得其浓度为10μM，将HeLa细胞在37℃下放置15分钟后，用PBS冲洗细胞三次，再在荧光共聚焦显微镜下进行成像拍照，探针呈现红色荧光增强的现象(见图6)。
实施例5
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mMMI-BP-CC的DMSO溶液；先将7702细胞中加入2mL的PBS，再将探针溶液加入7702细胞中，使得其浓度为10μM，将7702细胞在37℃下放置20分钟后，用PBS冲洗细胞三次，再在荧光共聚焦显微镜下进行成像拍照，探针呈现红色荧光。接着，将HepG 2细胞中加入2mL的PBS，再将探针溶液加入HepG 2细胞中，使得其浓度为10μM，将HepG 2细胞在37℃下放置20分钟后，用PBS冲洗细胞三次，再在荧光共聚焦显微镜下进行成像拍照，探针呈现红色荧光增强的现象(见图7)。
实施例6
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mMMI-BP-CC的DMSO溶液，配制20mM L-谷氨酸溶液和H2O2溶液；把10μL MI-BP-CC的DMSO溶液加入到2mL的PBS溶液中；将探针溶液加入PC 12细胞培养液中，使得其浓度为10μM，与PC 12细胞在37℃下放置15分钟后，体系在荧光成像仪下显示微弱的红色荧光；然后把10μLL-谷氨酸溶液和H2O2溶液分别加入含有PC 12细胞的培养皿中，在37℃，含5％CO2的培养环境下处理6小时以建立帕金森模型(PD)。在培养6小时后，先将PC 12细胞中加入2mL的PBS，再将10μL探针溶液分别加入上述含有L-谷氨酸溶液和H2O2溶液中，使得其浓度为10μM，与PC 12细胞在37℃下放置15分钟后，用PBS冲洗细胞三次，探针在红色通道出现荧光增强的现象(见图8)。
实施例7
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mMMI-BP-CC的DMSO溶液；先将HeLa细胞中加入2mL的PBS，再将探针溶液加入HeLa细胞中，使得其浓度为10μM，将HeLa细胞在37℃下放置15分钟后，用PBS冲洗细胞三次，然后再加入线粒体绿商业染料于HeLa细胞中，使得其浓度为50nM，在37℃的恒温箱放置20分钟后，用PBS冲洗三次，再在荧光共聚焦显微镜下进行成像拍照(见图9)。结果表明探针对线粒体具有良好的靶向性(皮尔逊系数0.92)。
上述实验结果说明MI-BP-CC是检测线粒体黏度的良好的候选者。

Claims (5)

1.一种香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC，其特征在于，结构式为：
Figure FDA0003508762400000011
2.如权利要求1所述的一种香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)向丙二酸二苯酯的甲苯溶液中加入3-N,N-二乙基氨基苯酚，将反应混合物加热回流6-8个小时；反应完成后，将滤饼过滤洗涤；将产物在真空下干燥得到浅黄色固体产物，即4-羟基-7-二乙基氨基香豆素；其中丙二酸二苯酯和3-N,N-二乙基氨基苯酚的摩尔比为1:1；
(2)在氮气氛围下，将DMF于20-50℃下滴加到POCl3中，搅拌约20-40分钟，得到红色溶液；然后将4-羟基-7-二乙基氨基香豆素溶于DMF中，然后滴加到上述溶液中，得到红色的悬浮液；将混合物在55～65℃下搅拌10～14个小时后倒入冰水中，调节pH以获得大量沉淀；过滤洗涤，干燥重结晶，得到4-氯-7-二乙基氨基香豆素-3-醛；其中N,N-二甲基甲酰胺，三氯氧磷，4-羟基-7-二乙基氨基香豆素的摩尔比为3：3：1；
(3)将环己酮缓慢加入浓硫酸中，在0℃下搅拌20分钟；然后在反应体系中加入4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛；将混合物在90℃下反应2小时，冷却至室温；将得到的混合物缓慢倒入冰水中，然后缓慢加入高氯酸；所得沉淀经水过滤洗涤，并在真空中干燥得到的深紫色固体，即6-(二乙氨基)-1,2,3,4-四氢氧嘧啶高氯酸铬；其中环己酮和4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛的摩尔比为2：1；
(4)按摩尔比为1：2将4-氯-7-二乙基氨基香豆素-3-醛和6-(二乙氨基)-1,2,3,4-四氢氧嘧啶高氯酸铬在冰醋酸中混合，将混合物在113℃加热反应3小时；反应完成后，洗涤干燥后通过柱色谱法纯化得到深紫色固体，即目标产物香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC。
3.如权利要求1所述的一种香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC在制备检测粘度的荧光探针中的应用。
4.一种检测粘度的方法，包括如下步骤：
(1)配制2mM的权利要求1所述MI-BP-CC的DMSO溶液，配制不同黏度的甘油/乙醇溶液：
Figure FDA0003508762400000012
Figure FDA0003508762400000021
(2)将配制的不同黏度的甘油/乙醇溶液，分别加入10μL MI-BP-CC的DMSO溶液于荧光比色皿中，充分混合均匀后，在荧光分光光度仪上检测探针MI-BP-CC随着黏度的增加荧光强度在720nm处的变化。
5.如权利要求1所述的香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC在制备细胞成像试剂中的应用。
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