CN114409544A - 具有血管舒张活性的苯丙素及其提取方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了具有血管舒张活性的苯丙素及其提取方法和应用，属于天然产物化学技术领域，本发明公开了糖胶树中苯丙素类新化合物1‑2的结构、分离纯化、制备方法和结构鉴定，以及对化合物1‑2的血管舒张活性的评价。本发明为开发新的血管舒张类药物以及心血管药物提供了先导化合物。对于苯丙素以及夹竹桃科植物的综合开发利用具有非常重要的意义。

Description

具有血管舒张活性的苯丙素及其提取方法和应用
技术领域
本发明属于天然产物化学技术领域，具体涉及具有血管舒张活性的苯丙素及其提取方法和应用。
背景技术
心脑血管疾病是是危害人类健康的头号杀手，然而针对心脑血管疾病的发病机理仍未探究清楚，心脑血管疾病的药物因其副作用和疗效仍难以达到患者的预期治疗效果，因此急需开发新型的心脑血管药物。中草药是寻找新型药物的天然宝库，目前市售的化学药物大部分是直接或间接来自天然产物。传统中药是我国的宝贵财富，已积累了上千年的应用经验，而目前被发掘的部分仅是冰山一角。因此，有望从中草药中寻找出具有心脑血治疗的药物。糖胶树(Alstonia scholaris)为夹竹桃科(Apocynaceae)鸡骨常山属(Alstonia)植物，又名灯台树、灯架树等，主要产于云南南部，西部和广西南部。该植物作为傣族的民间药，其根、皮及叶均能入药，具有镇痛止咳、消炎退热，止血生肌，治气管炎、百日咳、外伤等功效。目前利用糖胶树提取物制成的制剂“灯台叶颗粒”已在我国上市，主要用于止咳、化痰、消炎，用于慢性支气管炎和百日咳。
当前，对糖胶树的化学成分和生物活性研究也主要集中在单萜吲哚生物碱及其抗炎活性和机制研究。对它的苯丙素类化合物及其生物活性研究较少，还未完全阐明，同时中药或者药用植物中寻找新的心脑血管治疗药物的有效途径，而前期也发现糖胶树的甲醇提取物具有良好的血管舒张作用，因此从糖胶树中发现心脑血管药物具有重要意义。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供具有血管舒张活性的苯丙素及其提取方法和应用。
为了达到上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
本发明公开了具有血管舒张活性的苯丙素，包括化合物1和化合物2；其中，化合物1的结构如下式I所示，化合物2的结构如下式II所示：
Figure BDA0003495616660000021
本发明公开了上述的具有血管舒张活性的苯丙素的提取方法，包括以下步骤：
1)将糖胶树的干燥树干粉碎，采用纯甲醇回流提取，提取液减压浓缩得浸膏，浸膏混悬后，调节pH值至9，采用氯仿萃取，获得氯仿部位；
2)将氯仿部位经过硅胶柱层析，使用二氯甲烷：甲醇为50:1-0:1进行梯度洗脱，检测合并相似组分，获得9个组分即I-IX，将其中的组分III经过反相C18柱层析，使用甲醇-水系统(0:100–100:0)进行梯度洗脱，得到6个组分，即III1-III6；
3)对组分III3进行硅胶柱层析，使用二氯甲烷：甲醇为60:1–20:1进行梯度洗脱，检测合并相似组分，得到3个组分即III3a-III3c；组分III3b经反相高效液相色谱，使用石油醚：丙酮为15:1–1:2进行梯度洗脱，得到2个组分即III3b1和III3b2，再将组分III3b2经反相高效液相色谱，甲醇-水系统(49-51)分离得到化合物1和化合物2。
优选地，步骤1)中，干燥的树干粉末与纯甲醇的料液比为1:10，采用纯甲醇回流提取3次，每次2小时。
优选地，步骤1)中，采用2％稀盐酸溶液调节pH值至9。
本发明公开的上述的具有血管舒张活性的苯丙素及其衍生物在制备治疗血管舒张的药物中的应用。
本发明公开的上述的具有血管舒张活性的苯丙素及其衍生物在制备治疗心脑血管疾病的药物中的应用。
本发明公开的一种治疗心脑血管疾病的药物，该药物是由上述的具有血管舒张活性的苯丙素及药学上可接受的辅料制成的制剂。
优选地，所述制剂为片剂、胶囊剂、喷雾剂、颗粒剂、滴丸或注射剂。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明对药用植物糖胶树(Alstonia scholaris)的甲醇提取物进行分离纯化，得到2个新化合物(化合物1-2)，分别命名为Alstoschonoid A,Alstoschonoid B。本发明提供的具有血管舒张活性的化合物的提取方法，工艺设计合理，可操作性强，制备得到的具有血管舒张活性的化合物纯度高。
本发明的新化合物1-2对PE预收缩血管环具有显著的血管舒张活性，其在200μM下，舒张率分别为90.7％和86.7％，其IC50值72.98μM和73.35μM。本发明首次发现这2个化合物的结构式及其制备方法，首次发现了其显著的血管舒张活性，可用于血管舒张药物及用于治疗心脑血管疾病的药物的制备，取得了很好的技术进步。
附图说明
图1：本发明分离得到的化合物1-2的提取分离过程流程图。
图2：本发明分离得到的化合物1的HRESIMS、1H、13C、Dept 135NMR图。
图3：本发明分离得到的化合物2的HRESIMS、1H、13C、Dept 135NMR图。
图4：本发明分离得到化合物1-2的关键的HMBC、1H-1H COSY相关示意图。
图5：本发明分离得到的化合物1-2的舒张血管活性结果；其中，(a)为化合物1在不同浓度下的血管舒张率图，(b)为化合物2在不同浓度下的血管舒张率图，(c)为阳性药酚妥拉明在不同浓度下的血管舒张率图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
需要说明的是，本发明的说明书和权利要求书及上述附图中的术语“第一”、“第二”等是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应该理解这样使用的数据在适当情况下可以互换，以便这里描述的本发明的实施例能够以除了在这里图示或描述的那些以外的顺序实施。此外，术语“包括”和“具有”以及他们的任何变形，意图在于覆盖不排他的包含，例如，包含了一系列步骤或单元的过程、方法、系统、产品或设备不必限于清楚地列出的那些步骤或单元，而是可包括没有清楚地列出的或对于这些过程、方法、产品或设备固有的其它步骤或单元。
下面结合附图对本发明做进一步详细描述：
一、本发明分离得到的化合物1-2的制备
1、植物信息
本植物的树干于2018年12月采摘自中华人民共和国云南省西双版纳傣族自治州，由西安交通大学周涛副教授鉴定为糖胶树(Alstonia scholaris)。植物标本存放于西安交通大学药学院天然药物化学教研室标本室，标本号为2018121502。
2、提取分离
提取分离的流程参见图，具体实施过程为：
糖胶树的干燥树干(30kg)粉碎后用纯甲醇回流提取3次，每次2小时，减压浓缩后得到总浸膏1.85kg。将总浸膏用温水混悬后，用氯仿萃取得到氯仿部位(38.5g)。氯仿部位进行硅胶柱层析，以二氯甲烷：甲醇(50:1–0:1)进行梯度洗脱，用TLC检测合并相似的部分，得到9个组分(I-IX)。其中组分III经过反相柱层析(甲醇-水，3:7-9:1)，得到6个组分：III1-III6。其中组分III3经进行硅胶柱层析，以二氯甲烷:甲醇(60:1-20:1)进行梯度洗脱，用TLC检测合并相似的部分，得到3个组分：III3a-III3c；组分III3b经过凝胶柱层析后，再次通过硅胶柱层析，石用油醚:丙酮(15:1-1:2)进行梯度洗脱，得到2个组分：III3b1和III3b2；组分III3b2经反相高效液相色谱(HPLC,甲醇-水,50-50)得到了化合物1(37.6mg)和化合物2(9.1mg)。
二、化合物1-2的结构鉴定
通过对上述提取分离得到的化合物1-2进行核磁共振、高分辨质谱、紫外光谱、红外光谱及旋光等结构解析，确定化合物1-2的结构，结果如图1、图2、图3和图4所示，能够明确化合物1和2为两个未报道结构的新化合物。具体数据如下：Alstoschonoid A(1)：colorless oil；UV(MeOH)320(4.15),295(4.11),230(4.01),215(4.08),205(4.12)nm；IR(KBr)νmax 3432,2950,2840,1706,1635,1599,1435,1257,1200,1167,1141,1040,846cm-1；HRESIMS m/z 305.10139[M+Na]+(calcd for C14H18O6Na,305.10111)，化合物1的核磁共振数据如表1所示。
Alstoschonoid A(2)：colorless oil；UV(MeOH)λmax(logε)205(4.17),225(4.13),228(4.04),300(4.08),319(4.11)nm；IR(KBr)νmax 3366,2947,2881,1710,1624,1595,1508,1423,1257,1170,1136,1030,868cm-1；HRESIMS m/z 305.09933[M+Na]+(calcdfor C14H18O6Na,305.10111)，化合物2的核磁共振数据如表1所示。
表1.化合物1-2的1H-NMR(600MHz)和13C-NMR(150MHz)数据
Figure BDA0003495616660000051
Figure BDA0003495616660000061
三、化合物1-2的血管舒张作用
1、大鼠肠系膜上动脉环的制备、活性检测及内皮完整性检测
安乐死(CO2窒息处死)大鼠，仰卧位固定，迅速打开腹腔，取出肠部并分离肠系膜上动脉。置于4℃预冷的PSS营养液中，在体视显微镜下剥离脂肪及结缔组织，剪切成2～3mm长的血管环，根据实验需要制备成完整内皮及去内皮的血管环。将剪切好的血管环挂于已加入5mL PSS并预热至37℃保持恒温的L型张力测定仪上，持续通入含50％CO2和95％O2混合气体到饱和的PSS溶液中，并开始采样。血管环稳定30min后，加入高钾溶液(60mM)刺激血管环2次，2次血管环收缩幅度均比预张力大1mN且2次收缩幅度相差不大，则说明血管环具有活性,可用于实验。
另外，PE(10-5M)预收缩血管环，达最大收缩并稳定后加入ACh(10-5M)，若舒张率(指PE收缩最大张力与血管在当前受试药物的累积浓度下张力的差值，除以PE收缩最大张力与PE预收缩血管前静息张力的差值)大于或等于70％，则视为血管环内皮完整。
2、血管舒张活性测定
制备好的血管环给予PE(10-5M)进行预收缩，达最大收缩并稳定后向Myograph浴槽中以200μM浓度对化合物进行初筛，同时设立等体积累加生理盐水对照组。记录并观察化合物对PE预收缩完整内皮及去内皮的肠系膜上动脉血管环的舒张作用。初筛结果显示化合物1和2的血管舒张率分别为90.7％和86.7％。将初筛结果有活性的化合物1和2，再进一步以累加浓度的方式加药测定其在不同浓度下的血管舒张率。随着浓度的增加，化合物1和2对血管的舒张作用逐渐增强且呈剂量依赖性，并且显著优于空白对照，如图5(a)和5(b)所示。而阳性药酚妥拉明的血管的舒张作用也呈剂量依赖性如图5(c)所示，且IC50值与文献报道一致，说明检测方法可靠。通过舒张率计算出的IC50值如表2所示。
表2化合物1-2的血管舒张活性
Figure BDA0003495616660000071
3、实验结论
从本发明从药用植物糖胶树的甲醇提取物中得到2个化合物(化合物1-2)，并综合运用现代光谱分析方法首次确定其结构，为世界首例报道，分别命名为Alstoschonoid A和Alstoschonoid B。通过测试这2个化合物对PE预收缩血管环的舒张作用，发现化合物1-2在200μM浓度下，抑制率分别为90.7％和86.7％，具有明显的血管舒张活性。进一步的研究表明，化合物1-2表现出中等的血管舒张活性，IC50值为72.98μM和75.35μM。可用于血管舒张药物及用于治疗心脑血管疾病的药物的先导化合物。
以上内容仅为说明本发明的技术思想，不能以此限定本发明的保护范围，凡是按照本发明提出的技术思想，在技术方案基础上所做的任何改动，均落入本发明权利要求书的保护范围之内。

Claims (8)

1.具有血管舒张活性的苯丙素，其特征在于，包括化合物1和化合物2；其中，化合物1的结构如下式I所示，化合物2的结构如下式II所示：
Figure FDA0003495616650000011
2.权利要求1所述的具有血管舒张活性的苯丙素的提取方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将糖胶树的干燥树干粉碎，采用纯甲醇回流提取，提取液减压浓缩得浸膏，浸膏混悬后，调节pH值至9，采用氯仿萃取，获得氯仿部位；
2)将氯仿部位经过硅胶柱层析，使用二氯甲烷：甲醇为50:1-0:1进行梯度洗脱，检测合并相似组分，获得9个组分即I-IX，将其中的组分III经过反相C18柱层析，使用甲醇-水系统(0:100–100:0)进行梯度洗脱，得到6个组分，即III1-III6；
3)对组分III3进行硅胶柱层析，使用二氯甲烷：甲醇为60:1–20:1进行梯度洗脱，检测合并相似组分，得到3个组分即III3a-III3c；组分III3b经反相高效液相色谱，使用石油醚：丙酮为15:1–1:2进行梯度洗脱，得到2个组分即III3b1和III3b2，再将组分III3b2经反相高效液相色谱，甲醇-水系统(49-51)分离得到化合物1和化合物2。
3.根据权利要求2所述的具有血管舒张活性的苯丙素的提取方法，其特征在于，步骤1)中，干燥的树干粉末与纯甲醇的料液比为1:10，采用纯甲醇回流提取3次，每次2小时。
4.根据权利要求2所述的具有血管舒张活性的苯丙素的提取方法，其特征在于，步骤1)中，采用2％稀盐酸溶液调节pH值至9。
5.权利要求1所述的具有血管舒张活性的苯丙素及其衍生物在制备治疗血管舒张的药物中的应用。
6.权利要求1所述的具有血管舒张活性的苯丙素及其衍生物在制备治疗心脑血管疾病的药物中的应用。
7.一种治疗心脑血管疾病的药物，其特征在于，该药物是由权利要求1所述的具有血管舒张活性的苯丙素及药学上可接受的辅料制成的制剂。
8.如权利要求7所述的治疗心脑血管疾病的药物，其特征在于，所述制剂为片剂、胶囊剂、喷雾剂、颗粒剂、滴丸或注射剂。
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