CN114380767A - 一种含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于杀菌剂领域，公开了一种含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用，所述含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物结构式为：
Figure DDA0003478778670000011
R选自：甲基、二氟甲基、三氟甲基；R1选自：氢、氟、氯、溴、碘；R2选自：氢、氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基。本发明化合物分子结构新颖，均为新化合物，化学结构特征鲜明，结构式中噻唑和二苯胺基团，制备方法简便，原料易得，且该化合物对水稻纹枯病菌等具有较高的杀菌活性，可在农业中用于防治真菌病害。

Description

一种含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及杀菌剂领域，具体的是一种含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
植物病害是严重危害农业生产的自然灾害之一，农药作为防治病虫草害、保护作物的重要手段在农业生产中起着不可替代的重要作用。黄瓜枯萎病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌、花生褐菌和小麦赤霉病菌等是农作物生长中常见的病原菌，传统的化学农药如百菌清、嘧菌酯等长期使用存在耐药性问题，研发新型农药可为农业增产增收。
琥珀酸脱氢酶抑制剂的主要结构均含有酰胺基团，作为一类比较常用的杀菌剂，品种数量在杀菌剂中占有相当大的比例，市场份额位居前列，然而这类杀菌剂在使用一段时间后，植物病害会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具有杀菌活性的化合物和组合物以满足农业的需求。
到目前为止，还未见有含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物的制备方法作为农用杀菌剂使用的报道。
发明内容
为解决上述背景技术中提到的不足，本发明的目的在于提供一种含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物，该噻唑酰胺类化合物的结构式为：
Figure BDA0003478778650000021
其中：R＝CH3,CHF2,CF3；R1＝H，F，Cl，Br，I；R2＝F，Cl，Br，I，CH3，OCH3，CHF2，OCHF2，CF3，OCF3。
进一步优选地，上述含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1、将2-氯硝基苯与取代苯胺反应合成N-(取代苯基)-2-硝基苯胺；
S2、将2,4-二氟硝基苯与取代苯胺反应合成N-(取代苯基)-5-氟-2-硝基苯胺；
S3、将N-(取代苯基)-2-硝基苯胺经过还原反应合成N1-(取代苯基)-1,2-苯二胺；
S4、将N1-(取代苯基)-4-氟苯-1,2-二胺经过还原反应合成N1-(取代苯基)-4-氟苯-1,2-二胺；
S5、将噻唑-5-甲酰氯(2,4-二甲基噻唑-5-甲酰氯、2-甲基-4-二氟甲基噻唑-5-甲酰氯、2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酰氯)分别与N1-(取代苯基)-1,2-苯二胺和N1-(取代苯基)-4-氟苯-1,2-二胺经缩合反应合成所述含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物。
一种含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物在防治农业植物病害中的应用，植物病害为植物真菌引起的病害，植物真菌包括水稻纹枯病菌和辣椒疫霉病菌。
本发明的有益效果：
本发明含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物分子结构新颖，均为新化合物，化学结构特征鲜明，结构式中噻唑和二苯胺基团，制备方法简便，原料易得；
本发明含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物是一种在农业领域的防治植物病害的药剂，这种药剂对于防治水稻纹枯病菌和辣椒疫霉病菌显示出较好的效果。
附图说明
下面结合附图对本发明作进一步的说明。
图1是本发明实施例中含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物(I-4)的核磁共振氢谱图；
图2是本发明实施例中含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物(I-15)的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
实施例1
N1-(4-氯苯基)-1,2-苯二胺(A)的制备
Figure BDA0003478778650000041
(1)N1-(4-氯苯基)-2-硝基苯胺的制备
取2-氯硝基苯(10.0mmol)与4-氯苯胺(15.0mmol)于单口瓶中，加入碳酸钾和聚乙二醇-1000，加毕，升温至185℃，反应20h，TLC检测，反应完毕，冷却至室温，加入乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，脱溶得油状物，经柱层析纯化得到N1-(4-氯苯基)-2-硝基苯胺，收率58.5％。
(2)N1-(4-氯苯基)-1,2-苯二胺(A)的制备
N1-(4-氯苯基)-2-硝基苯胺(5.0mmol)溶于75％乙醇(20mL)中，后加入氯化铵(15.0mmol)和还原铁粉(15.0mmol)，加毕，回流反应3h，TLC检测原料反应完全，冷却，减压浓缩脱去大部分乙醇，二氯甲烷萃取，干燥，脱溶得油状物N1-(4-氯苯基)-1,2-苯二胺(A)，收率85.8％。
实施例2
N1-(4-氯苯基)-4-氟苯-1,2-二胺(B)的制备：
Figure BDA0003478778650000042
(1)N-(4-氯苯基)-5-氟-2-硝基苯胺的制备
2,4-二氟硝基苯(10.0mmol)、取代苯胺(15.0mmol)和氟化钾(10.0mmol)于100mL圆底烧瓶中，160℃无溶剂条件下搅拌14小时。冷却并用水猝灭反应，加入乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，无水硫酸钠干燥，过滤出去无水硫酸钠，脱溶并用乙醇溶解，活性炭脱色，抽滤除去活性炭后重结晶或用纯石油醚柱层析得到N-(4-氯苯基)-5-氟-2-硝基苯胺，收率80.6％。
(2)N1-(4-氯苯基)-4-氟苯-1,2-二胺(B)的制备
将N-(4-氯苯基)-5-氟-2-硝基苯胺(5.0mmol)溶于75％乙醇(20mL)中，后加入氯化铵(15.0mmol)和还原铁粉(15.0mmol)，加毕，回流反应3h，TLC检测原料反应完全，冷却，减压浓缩脱去大部分乙醇，二氯甲烷萃取，干燥，脱溶得油状物N1-(4-氯苯基)-4-氟苯-1,2-二胺(B)，收率86.5％。
实施例3
含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物(I-4)的制备
于单口瓶中加入N1-(4-氯苯基)-1,2-苯二胺(A)(1.0mmol)，加入20mL乙腈溶解，常温下缓慢滴加2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲氯(1.2mmol)，滴毕，升温至回流反应3h，TLC监测，反应完毕，脱溶回收乙腈，乙酸乙酯萃取3次，有机层以饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，脱溶得粗品，柱层析得含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物(I-4)，产物表征数据为：白色固体，收率73.2％,m.p.146.5-147.0℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.59-8.43(m,2H,C6H4),7.50(s,1H,NH),7.24(s,3H,CONH+C6H4),7.17(t,J＝7.6Hz,1H,C6H4),7.08(t,J＝7.7Hz,1H,C6H4),6.99(d,J＝8.7Hz,1H,C6H4),6.72(d,J＝8.1Hz,1H,C6H4),2.76(s,3H,CH3).ESI-MS:m/z[M-H]-calcd.for[C18H13ClF3N3OS]:410.01；found:410.04。
实施例4
含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物(I-15)的制备
于单口瓶中加入N1-(4-氯苯基)-4-氟苯-1,2-二胺(1.0mmol)，加入20mL乙腈溶解，常温下缓慢滴加2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲氯(1.2mmol)，滴毕，升温至回流反应5h，TLC监测，反应完毕，脱溶回收乙腈，乙酸乙酯萃取3次，有机层以饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，脱溶得粗品，柱层析得含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物(I-15)，产物表征数据为：白色固体，收率70.1％,m.p.139.1-140.1℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.49(d,J＝8.0Hz,1H,C6H3),8.40(s,1H,NH),7.42(d,J＝8.8Hz,1H,C6H3),7.24(s,1H,CONH),7.21(d,J＝7.8Hz,1H,C6H3),7.17-7.09(m,2H,C6H4),6.97-6.80(m,2H,C6H4),2.75(s,3H,CH3).ESI-MS:m/z[M-H]-calcd.for[C18H12ClF4N3OS]:428.03；found:428.05。
抑菌活性试验
本实验中所用的植物真菌为实验室4℃保存的菌种，为水稻纹枯病原真菌(Rhizoctonia solani)，油菜菌核病原真菌(Sclerotonia sclerotiorum)，烟草赤星病原真菌(Alternaria alternata)，小麦赤霉病原真菌(Gibberellazeae)，西瓜枯萎病原真菌(腐皮镰刀菌，Fusariums solani)，辣椒疫霉(Phytophythora capsici)，香梨腐烂病原真菌(迂回壳囊孢菌，Cytospora ambiens)，草莓灰霉病原真菌(灰葡萄孢，Botrytiscinerea)，草莓根腐病原真菌(尖孢镰刀菌，Fusarium oxysporum)，番茄早疫病原真菌(Alternaria solani)。采用的培养基为马铃薯琼脂葡萄糖培养基(简称PDA)。PDA培养基配方:马铃薯(去皮)200g，葡萄糖20g，琼脂15g，蒸馏水1L，配制方法：将马铃薯洗净去皮，称200g切成小块，加水煮烂(煮沸20-30分钟，能被玻璃棒戳破即可)，用八层纱布过滤于烧杯中，根据实验需要加15-20g琼脂，加入20g葡萄糖，搅拌均匀，充分溶解后稍冷却，补足水至1L，分装后121℃灭菌30分钟，冷却后备用。
实验方法采用菌丝生长速率法：
(1)先将10种植物真菌在PDA平板上25℃培养2～6d左右待用；
(2)将PDA培养基加热溶化，冷却至45～50℃，加入待测化合物母液制成含50mg/L药液的培养基，并分别倒入培养皿中冷却，噻氟菌胺和萎锈灵作为阳性对照；
(3)用打孔器在培养2～6d的各菌株菌丝边缘(生长状况尽量一致)打取圆形菌饼(直径0.50cm)，再用接种针挑至含药平板中央，然后将培养皿倒置于培养箱(28℃)中培养；
(4)于处理后不同时间观察测定菌丝的生长情况，并采用十字交叉法测得直径并处理数据，计算抑制率；
抑制率(％)＝(对照菌丝直径-处理菌丝直径)/(对照菌丝直径-0.5)×100；
每个处理重复3次。
表1含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物对十种农业致病真菌的抑制活性试验结果
Figure BDA0003478778650000071
Figure BDA0003478778650000081
注:试验中每个处理设三次重复，表中数据为三次重复的平均值。
由表1可以看出，实验组I-1～22以及对照药剂噻氟菌胺和萎锈灵的杀菌活性测定结果见表125mg/L浓度时，化合物I-1～22对10种植物真菌显示出不同程度的抑菌活性，部分化合物对水稻纹枯病菌和辣椒疫霉显示比较好的抑制活性，如化合物I-19对水稻纹枯病菌的抑制活性为96.1％，优于对照组噻氟菌胺和萎锈灵；化合物9对水稻纹枯病菌抑制率为90.6％，优于阳性对照萎锈灵；化合物I-1,I-8和I-9对辣椒疫霉病菌抑制率均在85％以上。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。

Claims (10)

1.一种含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物，其特征在于，所述噻唑酰胺类化合物的结构式为：
Figure FDA0003478778640000011
其中：R＝CH3,CHF2,CF3；R1＝H，F，Cl，Br，I；R2＝F，Cl，Br，I，CH3，OCH3，CHF2，OCHF2，CF3，OCF3。
2.根据权利要求1所述含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将2-氯硝基苯与取代苯胺反应合成N-(取代苯基)-2-硝基苯胺；
S2、将2,4-二氟硝基苯与取代苯胺反应合成N-(取代苯基)-5-氟-2-硝基苯胺；
S3、将N-(取代苯基)-2-硝基苯胺经过还原反应合成N1-(取代苯基)-1,2-苯二胺；
S4、将N-(取代苯基)-5-氟-2-硝基苯胺经过还原反应合成N1-(取代苯基)-4-氟苯-1,2-二胺；
S5、将噻唑-5-甲酰氯(2,4-二甲基噻唑-5-甲酰氯、2-甲基-4-二氟甲基噻唑-5-甲酰氯、2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酰氯)分别与N1-(取代苯基)-1,2-苯二胺和N1-(取代苯基)-4-氟苯-1,2-二胺经缩合反应合成所述含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物。
3.根据权利要求1所述含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中N-(取代苯基)-2-硝基苯胺的合成方法具体为：将2-氯硝基苯与取代苯胺按投料摩尔比1:1.0-1.5加入单口瓶中，加入碳酸钾和聚乙二醇-1000，加毕，在无溶剂条件下180-190℃反应20～24h，TLC检测，反应完毕，冷却并用水猝灭反应，加入乙酸乙酯萃取3次，加入乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，脱溶得油状物，经柱层析纯化得到N-(取代苯基)-2-硝基苯胺。
4.根据权利要求1所述含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中N-(取代苯基)-5-氟-2-硝基苯胺的合成方法具体为：将2,4-二氟硝基苯与取代苯胺按投料摩尔比1:1.0-1.5加入于单口瓶中，加入氟化钾，加毕，在无溶剂条件下155-165℃反应12～16h，TLC检测，反应完毕，冷却并用水猝灭反应，加入乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤，脱溶得油状物，经柱层析纯化得到N-(取代苯基)-5-氟-2-硝基苯胺。
5.根据权利要求1所述含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S3和步骤S4中硝基还原反应具体为：将N-(取代苯基)-2-硝基苯胺或N-(取代苯基)-5-氟-2-硝基苯胺溶于75％乙醇中，后加入氯化铵和还原铁粉，加毕，回流反应3～5h，TLC检测原料反应完全，冷却，减压浓缩除去大部分乙醇，加水，二氯甲烷萃取，有机层干燥，脱溶得油状物N1-(取代苯基)-1,2-苯二胺或N1-(取代苯基)-4-氟苯-1,2-二胺。
6.根据权利要求5所述含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述氯化铵还原铁粉的量均为3～5eq，原料硝基化合物与乙醇以g：mL计均为1:10～15。
7.根据权利要求1所述的含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S5中缩合反应具体为：将2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酸溶于1,2-二氯乙烷中，加入二氯亚砜回流3～5h,脱溶得2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酰氯备用，取N1-(取代苯基)-1,2-苯二胺或N1-(取代苯基)-4-氟苯-1,2-二胺于干燥单口瓶中，加入乙腈溶解，滴加上述2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酰氯的乙腈溶液，滴毕，升温回流1～3h，TLC监测，反应完毕，脱溶回收乙腈，加水，乙酸乙酯萃取，有机层无水硫酸钠干燥，脱溶得粗品，柱层析得含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物。
8.根据权利要求6所述的含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酸与二氯亚砜的摩尔用量比为1:3～5；2-氨基取代联苯胺与2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酰氯的摩尔用量比为1:1.0～1.3。
9.一种如权利要求1所述含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物在防治农业植物病害中的应用，其特征在于，植物病害为植物真菌引起的病害，植物真菌包括水稻纹枯病菌和辣椒疫霉病菌。
10.如权利要求8所述含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物在防治农业植物病害中的应用，其特征在于：所述含二苯胺基的噻唑酰胺类化合物可以加工成乳油、水乳剂、微乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂和其他适宜剂型。
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