CN114369103A - 一种醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料及其制备方法和应用。所述醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料，其化学结构式如式(I)所示。本发明提供了一种全新的基于醚为核心的苝二酰亚胺的小分子。通过将醚类的空间结构与缺电子的苝二酰亚胺有机结合，设计合成得到基于醚为核心的苝二酰亚胺的小分子，由于苝二酰亚胺的吸电子性和较高的电子迁移率，有利于电荷的传输，提高迁移率，对阻止传输过程中的载流子复合非常有效，并且醚类分子的空间三维结构有利于其对光子的充分吸收和电荷在界面层的分离，所以本发明的基于醚类苝二酰亚胺小分子适合应用于有机太阳能电池，具有较大的应用前景。

Description

一种醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料及其制备方 法和应用
技术领域
本发明涉及光伏受体材料技术领域，更具体地，涉及一种醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机半导体由于其良好的光学及电学性能，已经成为电子学研究的重要内容，用它们制成的器件与传统的无机半导体器件相比，具有如下几个优点：低成本、柔性好、重量轻和可大面积制备等。基于这些优点，人们对有机电子学的研究抱有极大的兴趣。
有机半导体器件主要有机太阳能电池、有机发光二极管和有机场效应晶体管等。近年来，有机太阳能电池的研究发展非常迅猛，为使材料的吸收光谱与太阳所发射的光谱相匹配，实现较高的光电转换效率，人们通过研究分析已经设计合成出了大量的太阳能电池材料，包括电子给体材料、电子受体材料。其中电子受体材料分为富勒烯材料和非富勒烯材料，其中富勒烯受体材料占据主导地位，其光伏器件的光电转换效率较高，但是由于其成本高，难纯化，吸收范围有限。所以越来越多的非富勒烯受体材料得到开发。
苝二酰亚胺(PDI)类材料是一类研究较多的非富勒烯电子受体材料，例如中国专利CN107793444A、CN113354639A、CN110143976A等均公开了苝二酰亚胺基非富勒烯有机太阳能电池，然而现有PDI普遍存在如下缺点：(1)苝酰亚胺分子之间相互作用比较强，也就是说分子间堆积很容易发生。(2)激子传输困难，这是因为给受体材料之间容易发生大的相分离。因此，需要对苝二酰亚胺类电子受体材料进行进一步的合成改造。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中存在的上述缺陷和不足，提供一种醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料。
本发明的第二个目的在于提供所述醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料。
本发明的第三个目的在于提供所述醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料的应用。
本发明的上述目的是通过以下技术方案给予实现的：
一种醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料，其化学结构式如下所示：
Figure BDA0003416205160000021
所述R为烷烃基。
本发明通过将醚类的空间结构与缺电子的苝二酰亚胺有机结合，设计合成得到基于醚为核心的苝二酰亚胺的小分子，由于苝二酰亚胺的吸电子性和较高的电子迁移率，有利于电荷的传输，提高迁移率，对阻止传输过程中的载流子复合非常有效，并且醚类分子的空间三维结构有利于其对光子的充分吸收和电荷在界面层的分离，所以该醚类苝二酰亚胺小分子适合应用于有机太阳能电池。
优选地，所述R为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基中任意一种。
本发明还提供所述醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料的制备方法，包括如下步骤：
S1.在惰性气体保护下，将二烷基酮、醋酸胺、氰基硼氢化钠置于反应容器中，加入甲醇，室温反应后，调节pH至9.5～10.5，萃取，得到淡黄色液体，即化合物1，其反应过程如下所示：
Figure BDA0003416205160000022
S2.在惰性气体保护下，将3,4,9,10-苝四羧酸酐和化合物1置于反应容器，加入咔唑，170～190℃回流反应后，洗涤，干燥后得红色固体，即化合物2，其反应过程如下所示：
Figure BDA0003416205160000031
S3.在惰性气体保护下，将化合物2置于反应容器，加入溴单质，二氯甲烷，室温反应后，萃取，柱层析，干燥得红色固体，即化合物3，其反应过程如下所示：
Figure BDA0003416205160000032
S4.在惰性气体保护下，将4,4-二溴二苯甲酮、双联频哪醇硼酸酯，醋酸钾，1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯置于反应容器中，搅拌下加入1,4-二氧六环，100～120℃反应，旋干柱层析得化合物4，其反应过程如下所示：
Figure BDA0003416205160000041
S5.在惰性气体保护下，将化合物4、化合物3、四三苯基磷钯、碳酸钾置于反应容器，搅拌下加入化合物甲苯和乙醇，70～90℃反应，去除溶剂，柱层析得化合物5，其反应过程如下：
Figure BDA0003416205160000042
S6.在惰性气体的保护下，将化合物5，硼氢化钠置于反应容器，室温下加入甲醇，四氢呋喃，室温搅拌5～7h，除去溶剂，柱层析得化合物6，其反应过程如下：
Figure BDA0003416205160000043
S7.在氧气环境下，将化合物6和碘置于反应容器中，搅拌下加入二氯甲烷，50℃～75℃反应，除去溶剂，柱层析即得式(I)所示醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料，其反应过程如下：
Figure BDA0003416205160000044
上述反应式中R为烷烃基。
优选地，所述R为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基中任意一种。
优选地，所述惰性气体为氩气。
优选地，步骤S1～S6中，所述反应的时间为6～72h。
优选地，步骤S1所述pH为10.0。
优选地，步骤S1、步骤S3所述萃取的萃取取剂为二氯甲烷或三氯甲烷。
本发明还提供所述醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料作为光捕获和电子受体材料在制备有机太阳能电池中应用。
本发明还提供一种有机太阳能电池，包含电子受体材料和给体材料；所述电子受体材料为上述任一所述醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料。
优选地，所述给体材料为P3TEA。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一种全新的基于醚为核心的苝二酰亚胺的小分子。通过将醚类的空间结构与缺电子的苝二酰亚胺有机结合，设计合成得到基于醚为核心的苝二酰亚胺的小分子，由于苝二酰亚胺的吸电子性和较高的电子迁移率，有利于电荷的传输，提高迁移率，对阻止传输过程中的载流子复合非常有效，并且醚类分子的空间三维结构有利于其对光子的充分吸收和电荷在界面层的分离，所以本发明的基于醚类苝二酰亚胺小分子适合应用于有机太阳能电池，具有较大的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1的基于醚为核心的苝酰亚胺类小分子的1HNMR谱图(Bruker400MHz,CDCl3)。
图2为本发明实施例1的基于醚为核心的苝酰亚胺类小分子的HRMS谱图。
图3为本发明实施例1的基于醚为核心的苝酰亚胺类小分子的紫外-可见吸收光谱图。
具体实施方式
以下结合说明书附图和具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
除非特别说明，以下实施例所用试剂和材料均为市购。
实施例1
基于醚类核心的苝二酰亚胺类小分子受体材料的合成路线如下(各步骤产物的产率见合成步骤)
1、化合物a的合成
Figure BDA0003416205160000061
Ar保护，往100mL双口瓶加入7-十三酮(3967.6mg，20mmol，1eq)、NH4OAc(15417.0mg，200mmol，10eq)、NaBH3CN(1234.8mg，10mmol，1eq)，换气，加入甲醇(60mL)，室温开始反应60h取样，TLC(PE/EA＝1/1，v/v)，再放入碘缸，有产物生成，TLC(PE)，放入苯肼显色，无原料，停止反应，转移到原底烧瓶，加入4mL浓盐酸，旋干甲醇，加入水，用5％的NaOH调PH＝10，再用二氯甲烷萃取4次，旋干有机层，得化合物3984.6mg，产率为95.37％。1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ(TMS,ppm)2.70(s,1H),1.42-1.28(m,20H),0.90-0.87(t,J＝12.0Hz,6H)。
2、化合物b的合成
Figure BDA0003416205160000062
Ar保护，往25mL双口瓶中加入3,4,9,10-苝四羧酸酐(3272.1mg，8.33mmol，1eq)、化合物a(3985.3mg，20mmol，2.4eq)、咪唑(17354.5mg，249.9mmol，30eq)换气，180℃，回流反应4h，停止反应，加入40mL乙醇，160mL 2mol/L的盐酸，室温搅拌24h，过滤，用水洗涤，得固体，烘干，得化合物5823.6mg，产率为95.59％。1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ(TMS,ppm)8.67-8.60(m,8H),5.23-5.15(m,2H),2.29-2.20(m,4H),1.90-1.83(m,4H),1.33-1.23(m,32H),0.84-0.81(t,J＝12.0Hz,12H)。
3、化合物c的合成
Figure BDA0003416205160000071
Ar保护，往100mL双口瓶中加入化合物b(3023.3mg，4mmol，1eq)，换气，加入Br2(14mL，43465mg，272mmol，68eq)，DCM(40mL)，室温开始反应48h，停止反应，用NaOH溶液处理多余的单质溴，用DCM萃取4次，干燥，旋干，拌样，柱层析(PE/DCM＝2/1，v/v)，得化合物1000.3mg，产率为30.45％。1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ(TMS,ppm)9.81-9.79(d,J＝8.0Hz,1H),8.94-8.92(d,J＝8.0Hz,1H),8.71-8.62(m,5H),5.23-5.13(m,2H),2.32-2.19(m,4H),1.88-1.81(m,4H)，1.32-1.23(m,32H),0.84-0.81(t,J＝12.0Hz,12H)。
4、化合物d的合成
Figure BDA0003416205160000072
Ar保护，往25mL双口瓶加入4,4-二溴二苯甲酮(683.9mg，2mmol，1eq)、双频哪醇硼酸脂(1218.4mg，4.8mmol，2.4eq)、PdCl2(dppf)(146.0mg，0.2mmol，0.1eq)、CH3COOK(589.1mg，6mmol，3eq)，换气，加入1，4-二氧六环(10mL)，100℃反应13.5h取样，TLC(PE/EA＝10/1，v/v)，原料已经没有，有产物生成，继续反应5h停止反应。转移到原底烧瓶，旋干，拌样，柱层析(PE/EA＝4/1，v/v)，得化合物867.9mg，产率为99.9％.1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ(TMS,ppm)7.92-7.90(d,J＝8.0Hz,4H),7.77-7.75(d,J＝8.0Hz,4H),1.37(s,24H)。
5、化合物ZWH-04的合成
Figure BDA0003416205160000081
Ar保护，往25mL双口瓶加入化合物d(131.4mg，0.3mmol，1eq)、化合物c(551.0mg，0.66mmol，2.2eq)、Pd(PPh3)4(69.3mg，0.06mmol，0.2eq)、K2CO3(250.1mg，1.8mmol，6eq)，换气，加入乙醇(2mL)、甲苯(6mL)，80℃开始反应，反应30h，取样，TLC(PE/DCM＝2/1，v/v)，发现还有化合物c，有产物生成，继续反应16h，停止反应，直接转移至原底烧瓶，拌样，柱层析(PE/DCM＝3/2，v/v)，得化合物269.9mg，产率为53.29％。1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ(TMS,ppm)8.69-8.60(m,10H),8.20-8.06(m,6H),7.93-7.91(d,J＝8.0Hz,2H),7.74-7.72(d,J＝8.0Hz,4H),5.20-5.12(m,4H),2.27-2.18(m,8H),1.83-1.62(m,8H)，1.26-1.21(m,64H),0.83-0.78(m,24H).HRMS Calcd for C113H130N4O9(M+)：1688.263，found：1686.254。
6、化合物e的合成
Figure BDA0003416205160000091
Ar保护，往单口瓶中加入化合物ZWH-04(241.0mg，0.05mmol，1eq)、NaBH4(114mg，1mmol，20eq)，换气，加入甲醇(3mL)，THF(3mL)，室温开始反应，14h后停止反应，转移到原底烧瓶，旋干，拌样，柱层析(PE/DCM＝3/2，v/v/)，分离得化合物233.0mg，产率为88.54％。1HNMR(400MHz,CDCl3)：δ(TMS,ppm)8.70-8.57(m,10H),8.17-8.11(m,2H),7.96-7.94(d,J＝8.0Hz,2H),7.68-7.54(m,8H),6.11(s,1H)5.22-5.08(m,4H),2.26-2.14(m,8H),1.84-1.80(m,8H)，1.26-1.21(m,64H),0.83-0.78(m,24H).HRMS Calcd for C113H132N4O9(M+)：1690.279，found：1689.595。
7、化合物ZWH-05的合成
Figure BDA0003416205160000092
往单口瓶中加入化合物e(277.4mg，0.16mmol，1eq)、I2(48.1mg，0.16mmol，1eq)，再加入二氯甲烷(6mL)，套上氧气球，60℃反应17h，取样，TLC(PE/DCM＝2/3，v/v)，还有原料e，有产物生成，60℃回流继续反应48h，停止反应，直接旋干，拌样，柱层析(PE/DCM＝2/3，v/v)，分出化合物53.5mg，产率为19.94％。1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ(TMS,ppm)8.67-8.64(m,20H),8.13-8.05(m,8H),7.77-7.69(m,16H),5.87(s,2H)5.18-4.93(m,8H),2.25-1.60(m,32H),1.25-1.08(m,128H),0.83-0.70(m,48H).HRMS Calcd for C226H262N8O17(M+Na+)：3385.542，found：3385.045。其1H NMR谱如图1所示，HRMS谱如图2所示，表明合成的最终物质是目标产物ZWH-05。
实施例2
基于醚类核心的苝二酰亚胺类小分子受体材料，将步骤1中的7-十三酮替换为丙酮，其他步骤均与实施例1相同，制备得到式(I)所示R为甲基的电子受体材料。
实施例3
基于醚类核心的苝二酰亚胺类小分子受体材料，将步骤1中的7-十三酮替换为戊酮，其他步骤均与实施例1相同，制备得到式(I)所示R为乙基的电子受体材料。
实施例4
基于醚类核心的苝二酰亚胺类小分子受体材料，将步骤1中的7-十三酮替换为4-庚酮，其他步骤均与实施例1相同，制备得到式(I)所示R为丙基的电子受体材料。
实施例5
基于醚类核心的苝二酰亚胺类小分子受体材料，将步骤1中的7-十三酮替换为5-壬酮，其他步骤均与实施例1相同，制备得到式(I)所示R为丁基的电子受体材料。
实施例6
基于醚类核心的苝二酰亚胺类小分子受体材料，将步骤1中的7-十三酮替换为6-十一酮，其他步骤均与实施例1相同，制备得到式(I)所示R为戊基的电子受体材料。
测试例1
1、紫外-可见吸收光谱测试：
将ZWH-04，ZWH-05配成浓度为1×10-5mol/L的二氯甲烷溶液样品，在紫外-可见分光光度计上，测定其光谱，结果如图3所示，从光谱图可看出，ZWH-05对可见光有较宽的吸收范围，且吸收峰强，表明该化合物对太阳光的吸收效率较好。
2、太阳能光伏器件的制备与测试
为了评估ZHW-05的光伏性能，采用传统的器件结构ITO/PE-DOT:PSS/有源层/PNDIT-F3N/Al制备了太阳能电池。
下述基于醚为核心的苝二酰亚胺类小分子有机太阳能电池中的给体材料为P3TEA。
Figure BDA0003416205160000111
用洗涤剂擦洗ITO底物，然后用去离子水、丙酮和异丙醇超声，在烘箱中烘干一夜。使用前玻璃基底用紫外臭氧处理30分钟。将PEDOT:PSS(Heraeus Clevios P VP AI 4083)以5000rpm旋涂30秒到ITO基板上，在150℃空气中干燥15分钟。将P3TEA:ZWH-05共混物(重量比1:1.2)溶于氯仿中(共混溶液总浓度为17.6mg mL-1)，加入0.05％(体积百分比)的1-氯萘作为添加剂，在充满氮气的手套箱中55℃的加热台上搅拌过夜。混合溶液在PEDOT:PSS层上以3000 rpm旋涂35秒后，在90℃下退火5分钟。在活性层上涂覆一层PNDIT-F3N薄膜，然后在5×10-5pa下通过荫罩蒸发沉积Ag(220nm)。器件未封装状态下在空气中进行测试，电流密度电压(J-V)曲线均使用Keithley 2400源表，照射光强为AM 1.5G。光强度用标准硅二极管校准(带有KG5滤波器，购自PV Measurement，以使光谱不匹配统一)。测试过程中使用掩膜板使器件的有效面积统一为0.07065 cm2，扫描速度为0.15 v/s，扫描方向反向。
测得器件的短路电流密度Jsc为11.23mA cm-2，开路电压Voc为1.078V，填充因子为48.7％，能量转换效率为5.89％。
以上结果表明本发明制备的以醚类结构为核心的苝二酰亚胺材料是一类富有潜力的电子受体材料，在有机太阳能电池中有较大的应用前景。

Claims (10)

1.一种醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料，其特征在于，其化学结构式如式(I)所示：
Figure FDA0003416205150000011
所述R为烷烃基。
2.根据权利要求1所述醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料，其特征在于，所述R为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基中任意一种。
3.根据权利要求1或2所述醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.在惰性气体保护下，将二烷基酮、醋酸胺、氰基硼氢化钠置于反应容器中，加入甲醇，室温反应后，调节pH至9.5～10.5，萃取，得到淡黄色液体，即化合物1；
S2.在惰性气体保护下，将3,4,9,10-苝四羧酸酐和化合物1置于反应容器，加入咔唑，170～190℃回流反应后，洗涤，干燥后得红色固体，即化合物2；
S3.在惰性气体保护下，将化合物2置于反应容器，加入溴单质，二氯甲烷，室温反应后，萃取，柱层析，干燥得红色固体，即化合物3；
S4.在惰性气体保护下，将4,4-二溴二苯甲酮、双联频哪醇硼酸酯，醋酸钾，1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯置于反应容器中，搅拌下加入1,4-二氧六环，100～120℃反应，旋干柱层析得化合物4；
S5.在惰性气体保护下，将化合物4、化合物3、四三苯基磷钯、碳酸钾置于反应容器，搅拌下加入化合物甲苯和乙醇，70～90℃反应，去除溶剂，柱层析得化合物5；
S6.在惰性气体的保护下，将化合物5，硼氢化钠置于反应容器，室温下加入甲醇，四氢呋喃，室温搅拌5～7h，除去溶剂，柱层析得化合物6；
S7.在氧气环境下，将化合物6和碘置于反应容器中，搅拌下加入二氯甲烷，50℃～75℃反应，除去溶剂，柱层析即得式(I)所示醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料。
4.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述惰性气体为氩气。
5.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，步骤S1～S6中，所述反应的时间为6～72h。
6.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，步骤S1所述pH为10.0。
7.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，步骤S1、步骤S3所述萃取的萃取取剂为二氯甲烷或三氯甲烷。
8.权利要求1或2所述醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料作为光捕获和电子受体材料在制备有机太阳能电池中应用。
9.一种有机太阳能电池，其特征在于，包含电子受体材料和给体材料；所述电子受体材料为权利要求1或2所述醚类结构为核心的苝二酰亚胺电子受体材料。
10.根据权利要求9所述的有机太阳能电池，其特征在于，所述给体材料为P3TEA。
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