CN114369057A - 一种受阻胺化合物其应用以及制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种受阻胺化合物，同时还公开了其制备方法。本发明提供的受阻胺化合物，具有如式I所示的结构，该化合物性能优异，具有热稳定性优异，色变速率慢的优点。

Description

一种受阻胺化合物其应用以及制备方法
技术领域
本发明属于光稳定剂技术领域，特别是涉及一种受阻胺光稳定剂，以及受阻胺光稳定剂的制备方法。
背景技术
受阻胺类光稳定剂(Hindered Amine Light Stabilizer，简称HALS)是一种高效的抑制高分子材料光氧化降解的助剂，其稳定效果是传统吸收型光稳定剂的2-4倍。该类光稳定剂不仅与紫外线吸收剂和抗氧剂有良好的协同作用，而且与多种高分子材料具有良好的相容性，因此得到了广泛的应用。
传统的HALS一般具有较高的碱性，其在聚合物加工和使用过程中与酸性物质接触时，部分容易转化为盐，从而降低了哌啶氮氧自由基的生成速度，减弱了HALS的光稳定性能，在一定程度上限制了HALS的应用领域。目前降低HALS碱性的方法主要有哌啶氨基的烷基化、烷氧基化和酰基化等。研究发现，N-H受阻胺类光稳定剂的N-烷氧基取代是降低碱性的最有效方法。
目前N-烷氧基取代的受阻胺类光稳定剂存在热稳定性差，色变速率快的问题，其生产工艺存在生产周期长、收率低、成本高等问题，导致产品的价格昂贵，在一定程度上限制了该类光稳定剂产品的应用。
本发明旨在开发一种稳定性好的受阻胺类光稳定剂，并对其制备方法进行研究，以期在提供性能更佳的受阻胺光稳定剂的同时，能降低受阻胺类光稳定剂的生产成本。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种受阻胺化合物，具有热稳定性优异，色变速率慢的优点。该受阻胺化合物可在高分子材料中作为光稳定剂使用。
同时，本发明还提供了一种受阻胺化合物的制备方法，该方法制备工艺周期短、成本低、产率高，工艺简化，操作简单，且制得的受阻胺性能优异。
为解决上述技术问题，第一方面，本发明提供了以下技术方案：一种受阻胺化合物，具有如式I所示的结构：
Figure BDA0003410953440000021
式I中，R1为CmH2m+1的烷基，m选自12～18的整数；
R2为CnH2n+1的烷基，n选自8～12的整数。
作为本发明一种优选的实施方案，m选自14～18的整数。
优选地，n选自8～10的整数。
作为本发明一种进一步优选的实施方案，式I中，m选自14～18的整数，n为8。
作为本发明一种更优选的实施方案，式I中，R1为C14～C16的混合烷基或者C16～C18的混合烷基；R2为辛基。
第二方面，本发明提供所述受阻胺化合物在高分子材料中作为光稳定剂的应用。
所述高分子聚合物材料为例如用于聚烯烃，聚氨酯，聚醚，聚苯乙烯，聚碳酸酯，聚缩醛、含卤聚合物，聚酰胺、聚甲醛、聚苯醚、聚对苯二甲酸乙二酸酯、聚对苯二甲酸丁二酸酯、聚酯、HIPS、ABS，MBS，SBR类苯乙烯聚合物。
第三方面，本发明提供了一种式I所示的受阻胺化合物的制备方法，式I所示的受阻胺化合物是以式Ⅱ所示化合物为原料，经烷氧基化反应制得，
Figure BDA0003410953440000031
式Ⅱ中，R1为CmH2m+1的烷基，m选自12～18的整数。
优选地，m选自14～18的整数。
进一步优选地，R1为C14～C16的混合烷基或者C16～C18的混合烷基；
更优选地，式Ⅱ所示化合物为2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基硬脂酸酯(即光稳定剂3853)。
作为本发明一种优选的实施方案，本发明提供的式I所示的受阻胺化合物的制备方法，反应式为：
Figure BDA0003410953440000032
制备方法包括：
以式Ⅱ所示化合物为原料，将所述原料与烷烃、催化剂混合，形成待反应体系；
所述待反应体系在惰性气氛中升温至回流，之后向所述待反应体系中加入氧化剂，进行反应，制备得到式Ⅰ所示的受阻胺化合物；
其中，所述烷烃为R2烷基对应的烷烃化合物。
作为本发明一种优选的实施方案，所述制备方法还包括：反应结束后，对反应混合体系进行后处理。
优选地，所述后处理包括：向反应完的反应混合体系中加入吸附剂，过滤除去催化剂，然后减压蒸馏提纯，除去未完全反应的原料及剩余的溶剂等，纯化得到式Ⅰ所示的受阻胺化合物。
作为本发明一种优选的实施方案，所述原料与烷烃的摩尔比为1:(2～8)，优选为1:(3～6)。
优选地，所述烷烃为异辛烷、正辛烷、正庚烷中的至少一种。
进一步优选地，所述烷烃为异辛烷和/或正辛烷。
作为本发明一种优选的实施方案，所述原料与催化剂的摩尔比为1:(0.001～0.08)。
优选地，所述催化剂为负载型钼催化剂、溴化铜、钨酸钠、氯化铁、氯化亚铁、三氧化钼中的至少一种。
进一步优选地，所述催化剂中含有负载型钼催化剂和/或三氧化钼，优选负载型钼催化剂和/或三氧化钼在催化剂中的质量百分比含量≥30％。更优选负载型钼催化剂和/或三氧化钼在催化剂中的质量百分比含量≥45％。
作为本发明一种优选的实施方案，所述原料与氧化剂的摩尔比为1:(4～12)，优选为1:(6～9)。
优选地，所述氧化剂为叔丁基过氧化氢和/或过氧化氢。
进一步优选地，所述氧化剂为叔丁基过氧化氢。
作为本发明一种优选的实施方案，所述氧化剂采用滴加方式添加，优选滴加时间为2～10h，进一步优选为4～7h。
作为本发明一种优选的实施方案，所述后处理时，采用的吸附剂为活性炭、活性白土、氧化铝中的至少一种。
本发明提供了一种新的受阻胺化合物及其在高分子材料中作为光稳定剂的用途，该光稳定剂具有热稳定性优异，色变速率慢的优点。经试验发现，本发明提供的受阻胺光稳定剂热失重5％的温度高，说明本发明制得的受阻胺光稳定剂不易分解，热稳定性优异；在放置一段时间后，颜色无明显加深，色变慢。并且通过改善分子结构，延长分子链的长度，还增强了产品的亲脂性，可提高与涂料的相容性，扩宽应用范围。
本发明提供的受阻胺化合物的制备方法，在反应过程中不需要置换溶剂即能较快反应，达到反应终点，且烷烃的用量低，反应温度也较低。该制备工艺所需反应周期短，降低了生产成本；本发明方法还提高了产率；此外还降低了操作难度，工艺简化，操作简单；因此有望降低目前N-烷氧基取代受阻胺类光稳定剂的市场价格，且本发明方法制得的受阻胺作为光稳定剂热稳定性好，色变更低。
附图说明
图1是本发明实施例1制得的受阻胺光稳定剂的热稳定性TGA图；
图2是本发明实施例2制得的受阻胺光稳定剂的热稳定性TGA图；
图3是本发明实施例5制得的受阻胺光稳定剂的热稳定性TGA图；
图4是本发明对比例1制得的受阻胺光稳定剂的热稳定性TGA图；
图5是本发明实施例2制得的受阻胺光稳定剂的FTIR谱图；
图6是本发明实施例5制得的受阻胺光稳定剂的FTIR谱图；
图7是本发明对比例1制得的受阻胺光稳定剂的FTIR谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
以下实施例中使用的试剂均为市售商品。
实施例1
本实施例提供了一种受阻胺光稳定剂，结构式如下：
Figure BDA0003410953440000061
上式中，m取值为16～18，即为C16～C18的混合烷基。
本实施例的受阻胺光稳定剂采用光稳定剂3853(化学名称2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基硬脂酸酯，其中R1为C16～C18的混合烷基，C16占比40％±10％、C18占比60％±10％)为原料制得。该原料可以通过购买方式获得。
本实施例提供了一种受阻胺光稳定剂的制备方法，以光稳定剂3853为原料，制备过程为：
在500mL四口烧瓶中依次加入50.12g光稳定剂3853、正辛烷溶剂135.31g、催化剂0.58g(包括溴化铜0.30g、负载型钼催化剂0.28g)，通入N2全保护，装上冷凝器，开动磁力搅拌；
之后升温至110～120℃，回流开始时滴加70％(质量百分比浓度)叔丁基过氧化氢55.47g，控制滴加时间为6h左右，滴加完后保温反应1.5h，反应过程中不断将蒸出的水从分水器中分离出来；
反应完成后，进行后处理，向反应完的反应混合体系中加入吸附剂活性炭，过滤除去催化剂，然后减压蒸馏除去未完全反应的原料及剩余的溶剂等，纯化得到淡黄色液体(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)硬脂酸酯，产品收率为98.73％。
对本实施例制得的受阻胺光稳定剂进行了检测，检测结果为：加德纳初始色号为1，60日后加德纳色号为0.9，热失重5％的温度为267.09℃，热稳定性TGA数据如图1所示。
实施例2
本实施例提供的受阻胺光稳定剂同实施例1。同样，采用光稳定剂3853(其中R1为C16～C18的混合烷基，C16占比40％±10％、C18占比60％±10％)为原料进行制备，制备过程为：
在500mL四口烧瓶中依次加入光稳定剂3853 50.14g、正辛烷溶剂135.36g、三氧化钼催化剂0.57g，通入N2全保护，装上冷凝器，开动磁力搅拌；
之后升温至110～120℃，回流开始滴加70％叔丁基过氧化氢55.39g，控制滴加时间为4h左右，之后保温反应0.5h，反应过程中不断将蒸出的水从分水器中分离出来；
反应完成后，进行后处理，向反应完的反应混合体系中加入吸附剂活性炭，过滤除去催化剂，然后减压蒸馏除去未完全反应的原料及剩余的溶剂等，纯化得到淡黄色液体(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)硬脂酸酯，产品收率为99.11％。
对本实施例制得的受阻胺光稳定剂进行了检测，检测结果为：加德纳初始色号为0.9，60日后加德纳色号为0.9，热失重5％的温度为269.49℃，热稳定性TGA数据如图2。
FTIR谱图如图5所示(neat，cm-1:2923、2854、1735、1465、1376、1361、1310、1240、1116、1046、1005)。
折光率(25℃)：1.4672。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ5.04(tt)，3.93-3.59(m)，2.32(dt)，1.91-0.80(m)。
实施例3
本实施例提供的受阻胺光稳定剂同实施例1。同样，采用光稳定剂3853(其中R1为C16～C18的混合烷基，C16占比40％±10％、C18占比60％±10％)为原料进行制备，制备过程为：
在500mL四口烧瓶中依次加入光稳定剂3853 50.13g、正辛烷溶剂115.53g、催化剂0.58g(包括氯化铁0.39g、负载型钼催化剂0.19g)，通入N2全保护，装上冷凝器，开动磁力搅拌；
之后升温至110～120℃，回流开始滴加70％叔丁基过氧化氢55.41g，控制滴加时间为4h左右，之后保温0.5h，反应过程中不断将蒸出的水从分水器中分离出来；
反应完成后，进行后处理，向反应完的反应混合体系中加入吸附剂活性炭，过滤除去催化剂，然后减压蒸馏除去未完全反应的原料及剩余的溶剂等，纯化得到淡黄色液体(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)硬脂酸酯，产品收率为97.65％。
对本实施例制得的受阻胺光稳定剂进行了检测，检测结果为：加德纳初始色号为0.9，60日后加德纳色号为1。
实施例4
本实施例提供的受阻胺光稳定剂同实施例1。同样，采用光稳定剂3853(其中R1为C16～C18的混合烷基，C16占比40％±10％、C18占比60％±10％)为原料进行制备，制备过程为：
在500mL四口烧瓶中依次加入光稳定剂3853 50.13g、正辛烷溶剂135.47g、催化剂(包括溴化铜0.29g、负载型钼催化剂0.29g)0.58g，通入N2全保护，装上冷凝器，开动磁力搅拌；
之后升温至110～120℃，回流开始滴加70％叔丁基过氧化氢75.21g，控制滴加时间为4h左右，保温0.5h，反应过程中不断将蒸出的水从分水器中分离出来；
反应完成后，进行后处理，向反应完的反应混合体系中加入吸附剂活性炭，过滤除去催化剂，然后减压蒸馏除去未完全反应的原料及剩余的溶剂等，纯化得到淡黄色液体(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)硬脂酸酯，产品收率为98.79％。
对本实施例制得的受阻胺光稳定剂进行了检测，检测结果为：加德纳初始色号为1，60日后加德纳色号为0.9。
实施例5
本实施例提供了一种受阻胺光稳定剂，结构式如下：
Figure BDA0003410953440000091
上式中，m取值为16～18，即为C16～C18的混合烷基。
本实施例的受阻胺光稳定剂采用光稳定剂3853(化学名称2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基硬脂酸酯，其中R1为C16～C18的混合烷基，C16占比60％±10％、C18占比40％±10％)为原料制得。该原料可以通过购买方式获得。
本实施例提供了一种受阻胺光稳定剂的制备方法，制备过程为：
在500mL四口烧瓶中依次加入光稳定剂3853 50.14g、正辛烷溶剂135.56g、催化剂0.58g(包括三氧化钼0.29g、氯化亚铁0.29g)，通入N2全保护，装上冷凝器，开动磁力搅拌；
之后升温至110～120℃，回流开始滴加70％叔丁基过氧化氢55.39g，控制滴加时间为4h左右，之后保温0.5h，反应过程中不断将蒸出的水从分水器中分离出来；
反应完成后，进行后处理，向反应完的反应混合体系中加入吸附剂活性炭，过滤除去催化剂，然后减压蒸馏除去未完全反应的原料及剩余的溶剂等，纯化得到淡黄色液体(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)硬脂酸酯，产品收率为98.87％。
对本实施例制得的受阻胺光稳定剂进行了检测，检测结果为：加德纳初始色号为1，60日后加德纳色号为1，热失重5％的温度为269.53℃，热稳定性TGA数据如图3。
FTIR谱图如图6所示(neat，cm-1:2923、2854、1735、1465、1376、1361、1310、1239、1116、1046、1005)。
折光率(25℃)：1.4660。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ5.04(tt)，3.95-3.58(m)，2.30(dt)，1.91-0.78(m)。
对比例1
本对比例进行了受阻胺光稳定剂的制备，制备过程为：
在500mL四口烧瓶中依次加入53.88g双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酸酯、正辛烷溶剂207.65g、催化剂0.85g(包括三氧化钼0.42g、氯化亚铁0.43g)，通入N2全保护，装上冷凝器，开动磁力搅拌；
之后升温至110～120℃，回流开始滴加70％叔丁基过氧化氢110.63g，控制滴加时间为7h左右，保温5h，反应过程中不断将蒸出的水从分水器中分离出来；
反应完成后，进行后处理，向反应完的反应混合体系中加入吸附剂活性炭，过滤除去催化剂，然后减压蒸馏除去未完全反应的原料及剩余的溶剂等，纯化得到淡黄色液体双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯，产品收率为94.69％。
对本对比例制得的受阻胺光稳定剂进行了检测，检测结果为：加德纳初始色号为2，60日后加德纳色号为2.3，热失重5％的温度为257.61℃，热稳定性TGA数据如图4。
FTIR谱图如图7所示(neat，cm-1:2930、2858、1733、1459、1375、1361、1311、1239、1173、1046、1004)。
折光率(25℃)：1.4754。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ5.03(tt)，3.98-3.58(m)，2.43-2.15(m)，2.00-0.83(m)。
对比热稳定性TGA图1-图4可知，实施例1、实施例2、实施例5制得的受阻胺光稳定剂相比对比例制得的受阻胺光稳定剂，热失重5％的温度均高于对比例，这说明本发明制得的受阻胺光稳定剂不易分解，热稳定性比对比例优异。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种受阻胺化合物，其特征在于，具有如式I所示的结构：
Figure FDA0003410953430000011
式I中，R1为CmH2m+1的烷基，m选自12～18的整数；
R2为CnH2n+1的烷基，n选自8～12的整数。
2.根据权利要求1所述的受阻胺化合物，其特征在于，m选自14～18的整数；和/或，n选自8～10的整数。
3.根据权利要求1或2所述的受阻胺化合物，其特征在于，m选自14～18的整数，n为8；
优选地，式I中，R1为C14～C16的混合烷基或者C16～C18的混合烷基；R2为辛基。
4.权利要求1～3任一项所述受阻胺化合物在高分子材料中作为光稳定剂的应用。
5.一种权利要求1～3任一项所述的受阻胺化合物的制备方法，其特征在于，以式Ⅱ所示化合物为原料，经烷氧基化反应制得，
Figure FDA0003410953430000012
式Ⅱ中，R1为CmH2m+1的烷基，m选自12～18的整数，进一步优选14～18的整数；更优选地，式Ⅱ所示化合物为2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基硬脂酸酯。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，以式Ⅱ所示化合物为原料，将所述原料与烷烃、催化剂混合，形成待反应体系；
所述待反应体系在惰性气氛中升温至回流，之后向所述待反应体系中加入氧化剂，进行反应，制备得到式Ⅰ所示的受阻胺化合物；
所述烷烃为R2烷基对应的烷烃化合物。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括：反应结束后，对反应混合体系进行后处理；
优选地，所述后处理包括：向反应完的反应混合体系中加入吸附剂，过滤除去催化剂，然后减压蒸馏提纯，得到式Ⅰ所示的受阻胺化合物。
8.根据权利要求6或7所述的制备方法，其特征在于，所述原料与烷烃的摩尔比为1:(2～8)，优选为1:(3～6)；和/或，
所述烷烃为异辛烷、正辛烷、正庚烷中的至少一种；进一步优选地，所述烷烃为异辛烷和/或正辛烷。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述原料与催化剂的摩尔比为1:(0.001～0.08)；和/或，
所述催化剂为负载型钼催化剂、溴化铜、钨酸钠、氯化铁、氯化亚铁、三氧化钼中的至少一种；优选地，所述催化剂中含有负载型钼催化剂和/或三氧化钼，进一步优选负载型钼催化剂和/或三氧化钼在催化剂中的质量百分比含量≥30％，更优选负载型钼催化剂和/或三氧化钼在催化剂中的质量百分比含量≥45％。
10.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述原料与氧化剂的摩尔比为1:(4～12)，优选为1:(6～9)；和/或，
所述氧化剂为叔丁基过氧化氢和/或过氧化氢；
优选地，所述氧化剂采用滴加方式添加，优选滴加时间为2～10h。
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