CN114349969A - 一种氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球和制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新材料技术领域，且公开了一种氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球，将醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯进行化学交联形成微球状，孔径结构丰富，孔道分布规整，微球的比表面积更大，吸附位点更大，在聚苯乙烯微球中形成大量的双氨基吡啶结构，这种独特的双氨基吡啶结构对Cu2+、Cd2+等重金属离子具有很强配位作用，可以通过化学螯合作用将重金属离子进行吸附，显著增强了聚苯乙烯交联微球的吸附性能和吸附效率，并且聚苯乙烯微球中含有聚乙二醇分子链亲水性很强，可以改善聚苯乙烯微球在水体中的吸水性和溶胀性，从而更好地分散在水体环境中，克服交联微球团聚，进一步提高聚苯乙烯微球的吸附效率。
Description
技术领域
本发明涉及新材料技术领域，具体为一种氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球和制备方法。
背景技术
我国大气污染，水污染等对生态环境和社会发展造成巨大的影响，水污染主要是工业污水、矿业废水等未经有效处理就直接排放导致的，这些污水废水中含有大量的重金属、有机溶剂、抗生素等污染物，毒性很大，降解困难，吸附法是处理废水污染物的有效方法。
聚苯乙烯多孔树脂的比表面积高，吸附性能优良，环保无污染，是一种高效的吸附材料，但是传统的聚苯乙烯多孔树脂对对铜、镉等金属离子的吸附性能不高，很难高效吸附和处理含金属废水，专利CN101804331B公开了含有结构规整的树枝形多氨修饰基的聚苯乙烯树脂，在吸附分离领域应用前景广阔，因此可以通过提高孔道结构、修饰功能性基团，增强亲水性等方面，改善聚苯乙烯的对金属离子的吸附性能。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球和制备方法，交联聚苯乙烯微球的比表面积高，孔隙结构规整丰富，亲水性好，对金属离子的吸附性能更好。
(二)技术方案
为实现上述目的，本发明提供以下技术方案：一种氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球，制备方法如下：
(1)将重量份数为100份席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球加入到二氯甲烷溶剂中，搅拌溶胀并加入4-25份硼氢化钠和乙醇溶剂，在20-40℃下还原反应3-8h，反应后减压蒸馏，依次使用甲醇、乙酸乙酯和二氯甲烷抽提纯化，得到氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球。
优选的，所述步骤(3)中席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球的制备方法如下：
(1)将重量份数为100份的苯乙烯和1-6份的3-异丙基-二甲基苄基异氰酸酯加入到甲苯溶剂中，在氮气氛围下滴加0.45-0.6份过氧化二苯甲酰，升温至70-85℃反应20-30h，反应后冷却，减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得异氰酸酯功能化聚苯乙烯。
(2)将异氰酸酯功能化聚苯乙烯加入到反应溶剂中，搅拌溶解然后加入单端醛基聚乙二醇和助溶剂，滴加催化剂二月桂酸二丁基锡(DBTDL)，升温至70-90℃，反应6-12h，反应后减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯。
(3)将醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯加入到乙醇和二甲亚砜混合溶剂中，搅拌溶解然后加入2,6-二氨基吡啶，进行交联反应，反应后冷却，加入甲醇进行沉淀，过滤溶剂，依次使用甲醇、四氢呋喃和二氯甲烷抽提纯化，制得席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球。
优选的，所述步骤(2)中异氰酸酯功能化聚苯乙烯的重量份数为100份、单端醛基聚乙二醇为40-250份、二月桂酸二丁基锡为0.5-3份。
优选的，所述步骤(2)中反应溶剂为四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺或 N,N-二甲基乙酰胺，助溶剂为甲苯或丙酮。
优选的，所述步骤(3)中醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯的重量份数为100 份、2,6-二氨基吡啶为2.5-15份。
优选的，所述步骤(3)中反应的温度为40-70℃，反应时间为12-36h。
(三)有益的技术效果
与现有技术相比，本发明具备以下有益技术效果：
该一种氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球，单端醛基聚乙二醇的分子链端分别为醛基和羟基，在二月桂酸二丁基锡催化下，端羟基与聚苯乙烯侧链的异氰酸酯基团反应，从而在聚苯乙烯的侧链引入醛基聚乙二醇分子链，得到醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯，然后与2,6-二氨基吡啶作为交联剂，两个氨基分别与聚乙二醇的端醛基发生席夫碱反应，从而将醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯进行化学交联形成微球状，交流后的聚苯乙烯微球具有空间网络结构，孔径结构丰富，孔道分布规整，微球的比表面积更大，吸附位点更大，然后以硼氢化钠作为还原剂，将席夫碱基团还原成仲胺基，从而在聚苯乙烯微球中形成大量的双氨基吡啶结构，这种独特的双氨基吡啶结构对Cu2+、Cd2+等重金属离子具有很强配位作用，可以通过化学螯合作用将重金属离子进行吸附，显著增强了聚苯乙烯交联微球的吸附性能和吸附效率，并且聚苯乙烯微球中含有聚乙二醇分子链亲水性很强，可以改善聚苯乙烯微球在水体中的吸水性和溶胀性，从而更好地分散在水体环境中，克服交联微球团聚，进一步提高聚苯乙烯微球的吸附效率。
说明书附图
图1是氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球的结构图；
图2是异氰酸酯功能化聚苯乙烯和单端醛基聚乙二醇的反应图；
图3是醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯和2,6-二氨基吡啶的反应图。
具体实施方式
为实现上述目的，本发明提供以下实施方式和实施例：一种氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球，制备方法如下：
(1)将重量份数为100份的苯乙烯和1-6份的3-异丙基-二甲基苄基异氰酸酯加入到甲苯溶剂中，在氮气氛围下滴加0.45-0.6份过氧化二苯甲酰，升温至70-85℃反应20-30h，反应后冷却，减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得异氰酸酯功能化聚苯乙烯。
(2)将重量份数为100份的异氰酸酯功能化聚苯乙烯加入到四氢呋喃或 N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺任意一种反应溶剂中，搅拌溶解然后加入40-250份单端醛基聚乙二醇和甲苯或丙酮任意一种助溶剂，滴加0.5-3 份催化剂二月桂酸二丁基锡，升温至70-90℃，反应6-12h，反应后减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯。
(3)将重量份数为100份的醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯加入到乙醇和二甲亚砜混合溶剂中，搅拌溶解然后加入2.5-15份2,6-二氨基吡啶，升温至 40-70℃，交联反应12-36h，反应后冷却，加入甲醇进行沉淀，过滤溶剂，依次使用甲醇、四氢呋喃和二氯甲烷抽提纯化，制得席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球。
(4)将重量份数为100份席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球加入到二氯甲烷溶剂中，搅拌溶胀并加入4-25份硼氢化钠和乙醇溶剂，在20-40℃下还原反应3-8h，反应后减压蒸馏，依次使用甲醇、乙酸乙酯和二氯甲烷抽提纯化，得到氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球。
实施例1
(1)将重量份数为100份的苯乙烯和1份的3-异丙基-二甲基苄基异氰酸酯加入到甲苯溶剂中，在氮气氛围下滴加0.45份过氧化二苯甲酰，升温至 70℃反应20h，反应后冷却，减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得异氰酸酯功能化聚苯乙烯。
(2)将重量份数为100份的异氰酸酯功能化聚苯乙烯加入到四氢呋喃或 N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺任意一种反应溶剂中，搅拌溶解然后加入40份单端醛基聚乙二醇和甲苯或丙酮任意一种助溶剂，滴加0.5份催化剂二月桂酸二丁基锡，升温至70℃，反应6h，反应后减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯。
(3)将重量份数为100份的醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯加入到乙醇和二甲亚砜混合溶剂中，搅拌溶解然后加入2.5份2,6-二氨基吡啶，升温至40℃，交联反应12h，反应后冷却，加入甲醇进行沉淀，过滤溶剂，依次使用甲醇、四氢呋喃和二氯甲烷抽提纯化，制得席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球。
(4)将重量份数为100份席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球加入到二氯甲烷溶剂中，搅拌溶胀并加入4份硼氢化钠和乙醇溶剂，在20℃下还原反应3h，反应后减压蒸馏，依次使用甲醇、乙酸乙酯和二氯甲烷抽提纯化，得到氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球。
实施例2
(1)将重量份数为100份的苯乙烯和3份的3-异丙基-二甲基苄基异氰酸酯加入到甲苯溶剂中，在氮气氛围下滴加0.5份过氧化二苯甲酰，升温至 75℃反应30h，反应后冷却，减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得异氰酸酯功能化聚苯乙烯。
(2)将重量份数为100份的异氰酸酯功能化聚苯乙烯加入到四氢呋喃或 N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺任意一种反应溶剂中，搅拌溶解然后加入100份单端醛基聚乙二醇和甲苯或丙酮任意一种助溶剂，滴加1.2份催化剂二月桂酸二丁基锡，升温至80℃，反应6h，反应后减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯。
(3)将重量份数为100份的醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯加入到乙醇和二甲亚砜混合溶剂中，搅拌溶解然后加入7份2,6-二氨基吡啶，升温至60℃，交联反应36h，反应后冷却，加入甲醇进行沉淀，过滤溶剂，依次使用甲醇、四氢呋喃和二氯甲烷抽提纯化，制得席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球。
(4)将重量份数为100份席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球加入到二氯甲烷溶剂中，搅拌溶胀并加入10份硼氢化钠和乙醇溶剂，在20℃下还原反应8h，反应后减压蒸馏，依次使用甲醇、乙酸乙酯和二氯甲烷抽提纯化，得到氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球。
实施例3
(1)将重量份数为100份的苯乙烯和4.5份的3-异丙基-二甲基苄基异氰酸酯加入到甲苯溶剂中，在氮气氛围下滴加0.5份过氧化二苯甲酰，升温至 75℃反应24h，反应后冷却，减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得异氰酸酯功能化聚苯乙烯。
(2)将重量份数为100份的异氰酸酯功能化聚苯乙烯加入到四氢呋喃或 N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺任意一种反应溶剂中，搅拌溶解然后加入180份单端醛基聚乙二醇和甲苯或丙酮任意一种助溶剂，滴加2份催化剂二月桂酸二丁基锡，升温至80℃，反应8h，反应后减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯。
(3)将重量份数为100份的醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯加入到乙醇和二甲亚砜混合溶剂中，搅拌溶解然后加入11份2,6-二氨基吡啶，升温至60℃，交联反应24h，反应后冷却，加入甲醇进行沉淀，过滤溶剂，依次使用甲醇、四氢呋喃和二氯甲烷抽提纯化，制得席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球。
(4)将重量份数为100份席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球加入到二氯甲烷溶剂中，搅拌溶胀并加入18份硼氢化钠和乙醇溶剂，在30℃下还原反应5h，反应后减压蒸馏，依次使用甲醇、乙酸乙酯和二氯甲烷抽提纯化，得到氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球。
实施例4
(1)将重量份数为100份的苯乙烯和6份的3-异丙基-二甲基苄基异氰酸酯加入到甲苯溶剂中，在氮气氛围下滴加0.6份过氧化二苯甲酰，升温至 85℃反应30h，反应后冷却，减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得异氰酸酯功能化聚苯乙烯。
(2)将重量份数为100份的异氰酸酯功能化聚苯乙烯加入到四氢呋喃或 N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺任意一种反应溶剂中，搅拌溶解然后加入250份单端醛基聚乙二醇和甲苯或丙酮任意一种助溶剂，滴加3份催化剂二月桂酸二丁基锡，升温至90℃，反应12h，反应后减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯。
(3)将重量份数为100份的醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯加入到乙醇和二甲亚砜混合溶剂中，搅拌溶解然后加入15份2,6-二氨基吡啶，升温至70℃，交联反应36h，反应后冷却，加入甲醇进行沉淀，过滤溶剂，依次使用甲醇、四氢呋喃和二氯甲烷抽提纯化，制得席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球。
(4)将重量份数为100份席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球加入到二氯甲烷溶剂中，搅拌溶胀并加入25份硼氢化钠和乙醇溶剂，在40℃下还原反应8h，反应后减压蒸馏，依次使用甲醇、乙酸乙酯和二氯甲烷抽提纯化，得到氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球。
对比例1
(1)将重量份数为100份的苯乙烯和1份的3-异丙基-二甲基苄基异氰酸酯加入到甲苯溶剂中，在氮气氛围下滴加0.5份过氧化二苯甲酰，升温至 70℃反应30h，反应后冷却，减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得异氰酸酯功能化聚苯乙烯。
(2)将重量份数为100份的异氰酸酯功能化聚苯乙烯加入到四氢呋喃或 N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺任意一种反应溶剂中，搅拌溶解然后加入60份单端醛基聚乙二醇和甲苯或丙酮任意一种助溶剂，滴加0.5份催化剂二月桂酸二丁基锡，升温至80℃，反应12h，反应后减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯。
对比例2
(1)将重量份数为100份的苯乙烯和2份的3-异丙基-二甲基苄基异氰酸酯加入到甲苯溶剂中，在氮气氛围下滴加0.45份过氧化二苯甲酰，升温至 70℃反应20h，反应后冷却，减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得异氰酸酯功能化聚苯乙烯。
(2)将重量份数为100份的异氰酸酯功能化聚苯乙烯加入到四氢呋喃或 N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺任意一种反应溶剂中，搅拌溶解然后加入80份单端醛基聚乙二醇和甲苯或丙酮任意一种助溶剂，滴加0.8份催化剂二月桂酸二丁基锡，升温至80℃，反应12h，反应后减压蒸馏，使用甲醇和正己烷洗涤，制得醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯。
(3)将重量份数为100份的醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯加入到乙醇和二甲亚砜混合溶剂中，搅拌溶解然后加入4份2,6-二氨基吡啶，升温至40℃，交联反应12h，反应后冷却，加入甲醇进行沉淀，过滤溶剂，依次使用甲醇、四氢呋喃和二氯甲烷抽提纯化，制得席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球。
取100mg氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球加入到500mL初始浓度 V0为10mg/L的Cu2+溶液中，调节溶液pH至4，搅拌吸附3h，离心取上层清液，利用ZCA型原子吸收分光光度计，测定Cu2+的剩余浓度V1，测试对 Cu2+的吸附率，吸附率＝(V0-V1)/V0。
取100mg氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球加入到500mL初始浓度V0为10mg/L的Cd2+溶液中，调节溶液pH至5，搅拌吸附5h，离心取上层清液，利用ZCA型原子吸收分光光度计，测定Cd2+的剩余浓度V1，测试对 Cd2+的吸附率，吸附率＝(V0-V1)/V0。
Claims (6)
1.一种氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于：所述制备方法如下：
(1)将重量份数为100份席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球加入到二氯甲烷溶剂中，搅拌溶胀并加入4-25份硼氢化钠和乙醇溶剂，在20-40℃下还原反应3-8h，得到氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球。
2.根据权利要求1所述的一种氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球的制备方法如下：
(1)将重量份数为100份的苯乙烯和1-6份的3-异丙基-二甲基苄基异氰酸酯加入到甲苯溶剂中，在氮气氛围下滴加0.45-0.6份过氧化二苯甲酰，升温至70-85℃反应20-30h，制得异氰酸酯功能化聚苯乙烯；
(2)将异氰酸酯功能化聚苯乙烯加入到反应溶剂中，搅拌溶解然后加入单端醛基聚乙二醇和助溶剂，滴加催化剂二月桂酸二丁基锡，升温至70-90℃，反应6-12h，制得醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯；
(3)将醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯加入到乙醇和二甲亚砜混合溶剂中，搅拌溶解然后加入2,6-二氨基吡啶，进行交联反应，制得席夫碱吡啶交联聚苯乙烯微球。
3.根据权利要求2所述的一种氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中异氰酸酯功能化聚苯乙烯的重量份数为100份、单端醛基聚乙二醇为40-250份、二月桂酸二丁基锡为0.5-3份。
4.根据权利要求2所述的一种氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中反应溶剂为四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺，助溶剂为甲苯或丙酮。
5.根据权利要求2所述的一种氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中醛基聚乙二醇功能化聚苯乙烯的重量份数为100份、2,6-二氨基吡啶为2.5-15份。
6.根据权利要求2所述的一种氨基吡啶功能化的交联聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中反应的温度为40-70℃，反应时间为12-36h。
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