CN114316082A - 一种利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，属于低聚糖提取技术领域。该方法以马来酸溶液或柠檬酸溶液为提取溶剂，以田菁种子为原料，在油浴条件下制备半乳甘露低聚糖。该方法中以柠檬酸溶液为提取溶剂时半乳甘露低聚糖得率可达61.61％，以马来酸溶液为提取溶剂半乳甘露低聚糖得率可达47.68％，而且半乳甘露低聚糖的生物活性较高。该方法用时短、效率高、安全性强，同时得到的半乳甘露低聚糖的免疫活性较高。从而实现低分子量半乳甘露聚糖的工业化生产，提高其附加值，降低半乳甘露低聚糖的生产成本，具有非常好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于低聚糖提取技术领域，具体涉及一种利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法。
背景技术
功能性低聚糖因其特有的生物活性而被认为是最具发展潜力的抗生素替代品之一。是指对人或动物肠道中有益菌有选择性增殖作用、优化肠道菌群结构、有益于人或动物健康的一类低聚合度糖类，通常也称为益生元。除了调节肠道菌群微生态平衡外，功能性低聚糖还具有增强机体免疫力和改善机体对养分的消化吸收等功能。功能性低聚糖主要包括低聚木糖、低聚果糖、低聚异麦芽糖、甘露低聚糖、半乳低聚糖、大豆低聚糖、帕拉金糖等。在各种功能性低聚糖中，甘露低聚糖由于具有良好的益生菌增殖功能，尤其是较高的免疫调节活性等特性近年来受到人们的广泛重视。甘露低聚糖主要包括三类：酵母细胞壁甘露低聚糖、魔芋葡甘露低聚糖和半乳甘露低聚糖。酵母细胞壁甘露低聚糖主要以酿造工业的废弃酵母生产，目前在我国饲料行业已广泛应用，主要依赖进口；魔芋葡甘露低聚糖主要以魔芋中的葡甘露聚糖为原料通过酶法降解制备，国内建有小规模的生产工厂，尚未有大规模的生产与应用；半乳甘露低聚糖是以葫芦巴、瓜尔豆、洋槐豆和田菁等豆科植物种子中的半乳甘露聚糖为原料采用酶法生产，半乳甘露低聚糖的制备目前尚处于研究和中试阶段，尚未有规模化的生产与应用。
田菁是一种耐盐碱、耐贫瘠、耐涝的豆科植物，广泛分布于热带和亚热带地区。作为公认的盐碱地改良先锋植物，田菁在我国沿海滩涂土壤改良中广泛种植。但田菁经济价值低，目前主要作为绿肥利用或通过简单加工用于动物饲料等低价值的产品，农民种植积极性不高。田菁种子的内胚乳中富含半乳甘露聚糖，可对其进行选择性降解制备高附加值的半乳甘露低聚糖或低聚合度半乳甘露聚糖，作为食品或饲料添加剂，从而大幅度提高田菁的经济价值，推动田菁在沿海滩涂的大面积种植，进一步改善沿海滩涂生态环境。
目前，可以通过物理法、酶法、酸水解法等手段将半乳甘露聚糖降解为低分子量半乳甘露低聚糖。常用的获得低分子量聚糖方法有物理法(超声、微波等)和酶水解法。但物理法虽然快速，但低分子量多糖的分子量大小不可控，成本也较高；而酶水解法虽然条件温和，能够精准的得到目标产物，产生的副产物数量少，但酶不易保存，生产和运输成本较高，提取时间长，也限制了其应用。而酸提法具有耗时短、成本低、精准程度高等优点。随着植物性食品补充剂的使用越来越多，同时人们也越来越担心其安全性。因此，植物源食品补充剂绿色提取技术已成为人类安全消费的关键。可以用有机酸(马来酸MA和柠檬酸CA)来提取制备低聚糖，来实现田菁种子转变为高附加值产品。
发明内容
针对现有提取技术中存在的用时长、效率低的问题，本发明要解决的一个技术问题在于提供一种利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，以田菁种子为原料，采用短时油浴，即可得到半乳甘露低聚糖，实现一定分子量半乳甘露低聚糖的制备。该方法用时短、效率高、安全性强，还可降低生产成本，具有非常好的应用前景。
为了解决上述问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，以马来酸溶液或柠檬酸溶液为提取溶剂，以田菁种子为原料，在油浴条件下制备半乳甘露低聚糖。包括以下步骤：
(1)对田菁种子进行粉碎处理；配制马来酸溶液或柠檬酸溶液作为提取溶剂，备用；
(2)将粉碎后的田菁种子原料和酸溶液提取溶剂添加至油浴罐中，混合均匀；待油浴锅温度恒定后开始抽提，油浴结束后，冷却，离心，得到上清液，即为半乳甘露低聚糖溶液；
(3)采用透析袋，在蒸馏水中将糖液透析，糖液透析结束冷冻干燥后得到半乳甘露低聚糖粉末。
所述利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，酸溶液的浓度为0.025-0.3mol/L。
所述利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，马来酸溶液的浓度为0.15mol/L，柠檬酸溶液的浓度为0.10mol/L。
所述利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，田菁种子原料和酸溶液混合后固液比为1:5-1:40，油浴温度为90-170℃，油浴时间为10-60min。
所述利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，以马来酸溶液为提取溶剂时，油浴的固液比为1:10，油浴温度为130℃，油浴时间为30min。
所述利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，以柠檬酸溶液为提取溶剂时，油浴的固液比为1:10，油浴温度为150℃，油浴时间为40min。
所述利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，油浴结束后采用200Da透析袋，在蒸馏水中将糖液透析72h。
有益效果：与现有的技术相比，本发明的优点包括：
(1)本发明以田菁种子为原料，提取前田菁种子经过粉碎处理，随后过20目筛备用。相较于传统方法其原材料处理过程简单、方便。
(2)本发明配制的马来酸溶液和柠檬酸溶液提取溶剂(马来酸溶液浓度为0.15mol/L；柠檬酸溶液浓度为0.10mol/L)，用于提取半乳甘露低聚糖，可有效提高半乳甘露低聚糖的得率，配制方法简单，并降低生产成本。
(3)本发明在油浴条件下制备半乳甘露低聚糖，其操作简单、耗时短，而且降低了半乳甘露低聚糖的生产成本，同时得到的半乳甘露低聚糖的免疫活性较高，此方法可以实现低分子量半乳甘露聚糖的工业化生产，提高其附加值，降低半乳甘露低聚糖的生产成本，具有非常好的应用前景。
附图说明
图1为酸浓度与半乳甘露低聚糖得率的关系图；
图2为油浴时间与半乳甘露低聚糖得率的关系图；
图3为油浴温度与半乳甘露低聚糖得率的关系图；
图4为固液比与半乳甘露低聚糖得率的关系图；
图5为半乳甘露低聚糖对RAW 264.7细胞活性的影响结果图；
图6为半乳甘露低聚糖(a)和半乳甘露低聚糖+TAK-242(b)对RAW 264.7细胞NO产生的影响结果图；
图7为半乳甘露低聚糖对TAK-242诱导RAW 264.7细胞分泌细胞因子的影响结果图；TNF-α(a)；IL-1β(b)；IL-6(c)；TLR4(d)。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
对以下实施例中使用的产品性能测试如下：
(1)半乳甘露低聚糖的分子量分布采用凝胶渗透色谱法(GPC)测定：
色谱条件如下：色谱仪：安捷伦高效液相色谱仪1260，色谱柱：WatersUltrahydrogel TM 2000(7.8×300mm)、Waters Ultrahydrogel TM 250(7.8×300mm)和Waters Ultrahydrogel TM 120(7.8×300mm)三柱依次串联，保护柱：WatersUltrahydrogel TM Guard Column(6×40mm)，检测器：示差检测器，流动相：水，流动相流速：0.60mL/min，柱温：65℃，进样体积：10.0μL，采用聚乙二醇作为标准样品进行分子量测定。
(2)半乳甘露低聚糖的糖含量采用酸水解法和离子色谱法测定：
测定方法如下：取小分子半乳甘露聚糖和半乳甘露低聚糖样品0.3g置于水解瓶中，加入87mL4％H2SO4于121℃下反应1h，反应结束后取1mL液体用50％NaOH调节反应液pH至中性，并离心(10000转/分，5min)取上清液，最后用ICS-5000离子交换色谱仪测定反应液中甘露糖和半乳糖浓度。
离子色谱测试条件如下：色谱仪：戴安离子色谱仪ICS-5000，色谱柱：2×250mmDionex AminoPac PA10，保护柱：2×50mm Dionex AminoPac PA10，检测器：电导检测器，流动相：3mmol氢氧化钠；流速：0.20mL/min；柱温：30℃；进样体积：10.0μL，外标法测定。则样品中小分子半乳甘露聚糖和半乳甘露低聚糖的纯度计算如下：
(3)半乳甘露低聚糖对巨噬细胞免疫功能的提高
小鼠巨噬细胞RAW 264.7，购自中国科学院上海生物科学研究所(SIBS)。
细胞实验所用试剂及试剂盒如下：DMEM培养基、胎牛血清(FBS)、PBS缓冲液、胰酶购于美国Hyclone公司。细菌脂多糖(LPS)、链霉素、青霉素购于美国Sigma-Aldrich公司。一氧化氮检测试剂盒和细胞计数试剂盒(CCK-8)购自上海碧云天生物公司。小鼠白介素6(IL-6)和肿瘤坏死因子-α(TNF-α)酶联免疫吸附测定(ELISA)试剂盒购于浙江联科生物公司。小鼠toll样受体4(TLR4)ELISA试剂盒购于江苏酶标生物科技有限公司。TAK-242购自美国MedChemExpress LLC公司。TNF-α、IL-6、白介素1β(IL-1β)和Toll样受体4(TLR4)测定试剂盒购于南京建成生物工程研究所。
①半乳甘露低聚糖对RAW264.7细胞活力的影响
TAK-242是一种作用于TLR4的小分子特异性抑制剂，可选择性地与TLR4结合并干扰TLR4及其衔接分子之间的相互作用。在研究TLR4和半乳甘露低聚糖(LMW-GM)介导的免疫调节活性之间的相关性前，首先研究了半乳甘露低聚糖和TAK-242对RAW264.7细胞的毒性作用。
在两个96孔板中分别加入稀释的含RAW 264.7细胞的完全培养基100μL，细胞浓度为1×105个/mL，置于37℃、5％CO2、饱和湿度的培养箱中培养24h。弃去培养液，加入含有不同浓度(0.5、1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、6mg/mL)的半乳甘露低聚糖和不同浓度的TAK-242(0-20μg/mL)的新鲜完全培养基100μL继续培养24h。使用CCK-8试剂盒按制造商提供的方法测定低分子量半乳甘露聚糖和TAK-242对RAW264.7细胞活性的影响，结果以细胞存活率表示。所有实验为三平行。
②半乳甘露低聚糖对RAW 264.7细胞分泌NO的影响
细胞分泌的一氧化氮(NO)通过Griess反应测定。将浓度为1×105个/mL的细胞接种至96孔板中，培养24h。移去培养基后，将细胞置于含有不同浓度(0.5、1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、6mg/mL)的半乳甘露低聚糖和不同浓度的TAK-242(0-20μg/mL)的培养基中。LPS(0.5μg/mL)和完全培养基分别作为阳性和阴性对照。培养结束后，使用基于Griess反应的NO测定试剂盒测定培养基中的NO产生量。所有实验为三平行。
③半乳甘露低聚糖对RAW 264.7细胞分泌NO的影响
TNF-α、IL-6、IL-1β和TLR4的含量使用试剂盒测定，试剂盒购于南京建城生物工程研究所。
实施例1
100g绝干的田菁种子物料装入油浴罐，按固液比1:10加入1000mL的马来酸溶液或柠檬酸溶液，将油浴罐放入油浴锅，温度130℃稳定后开始计时，30min后取出，冷却后将溶液离心，取上清液，用200Da透析袋蒸馏水中透析72h，冷冻干燥得到马来酸提取田菁种子的半乳甘露低聚糖粉末；其中马来酸溶液或柠檬酸溶液分别为0.025、0.05、0.1、0.15、0.2、0.25、0.3mol/L；上述方法制备得到的半乳甘露低聚糖的得率如图1所示。
由图1可知，无论采用马来酸进行提取试验，还是采用柠檬酸进行提取试验，随着酸溶液浓度的升高，半乳甘露低聚糖的得率呈现先增加后降低的变化趋势，柠檬酸浓度为0.1mol/L，马来酸浓度为0.15mol/L时，半乳甘露低聚糖的得率取得较好的效果。
实施例2
100g绝干的田菁种子物料装入油浴罐，按固液比1:10加入1000mL的0.15mol/L马来酸溶液或0.1mol/L柠檬酸溶液，将油浴罐放入油浴锅，温度130℃稳定后开始计时，分别油浴10、20、30、40、50、60min后取出，冷却后将溶液离心，取上清液，用200Da透析袋蒸馏水中透析72h，冷冻干燥得到马来酸提取田菁种子的半乳甘露低聚糖粉末；上述方法制备得到的半乳甘露低聚糖的得率如图2所示。
由图2可知，随着抽提时间的增加，半乳甘露低聚糖的得率呈现先增加后降低的变化趋势。以柠檬酸为抽提溶剂时，油浴时间为40min时，半乳甘露低聚糖得率最高；以马来酸为抽提溶剂时，油浴时间为30min时，半乳甘露低聚糖得率最高。
实施例3
100g绝干的田菁种子物料装入油浴罐，按固液比1:10加入1000mL的0.15mol/L马来酸溶液或0.1mol/L柠檬酸溶液，将油浴罐放入油浴锅，温度分别稳定在90、110、130、150、170℃时开始计时，柠檬酸抽提条件下油浴40min，马来酸抽提条件下油浴30min后取出，冷却后将溶液离心，取上清液，用200Da透析袋蒸馏水中透析72h，冷冻干燥得到马来酸提取田菁种子的半乳甘露低聚糖粉末；上述方法制备得到的半乳甘露低聚糖的得率如图3所示。
由图3可知，随着抽提温度的升高，半乳甘露低聚糖的得率呈现先增加后降低的变化趋势。以柠檬酸为抽提溶剂时，油浴温度为150℃时，半乳甘露低聚糖得率最高；以马来酸为抽提溶剂时，油浴温度为130℃时，半乳甘露低聚糖得率最高。
实施例4
100g绝干的田菁种子物料装入油浴罐，按固液比1:5、1:10、1:15、1:20、1:30、1:40分别加入1000mL的0.15mol/L马来酸溶液或0.1mol/L柠檬酸溶液，将油浴罐放入油浴锅，以柠檬酸为抽提溶剂时选择油浴温度为150℃，油浴时间为40min；以马来酸为抽提溶剂时，油浴温度为130℃，油浴时间为30min；油浴结束后取出，冷却后将溶液离心，取上清液，用200Da透析袋蒸馏水中透析72h，冷冻干燥得到马来酸提取田菁种子的半乳甘露低聚糖粉末；上述方法制备得到的半乳甘露低聚糖的得率如图4所示。
由图4可知，随着固液比的变化，半乳甘露低聚糖的得率也在不断变化。无论以柠檬酸为抽提溶剂，还是以马来酸为抽提溶剂时，固液比均是在1:10时半乳甘露低聚糖得率最高；其中以柠檬酸为抽提溶剂时，半乳甘露低聚糖得率最高为61.61％；以马来酸为抽提溶剂时，半乳甘露低聚糖得率为47.68％。
取得率最高条件下的半乳甘露低聚糖粉末8mg溶解在2mL 6.8g/L磷酸二氢钾溶液中，溶解液直接用高效凝胶色谱仪测定分子量，如表1所示。
取半乳甘露低聚糖样品0.3g置于水解瓶中，加入87mL 4％H2SO4于121℃下反应1h，反应结束后取1mL液体用50％NaOH调节反应液pH至中性，并离心(10000转/分，5min)取上清液，最后用ICS-5000离子交换色谱仪测定反应液中甘露糖和半乳糖浓度。
表1半乳甘露低聚糖的重均分子量(Mw)、数均分子量(Mn)和多分散性(Mw/Mn)
| Mw/kDa | Mn/kDa | Mw/Mn | |
| 马来酸 | 7.83 | 3.11 | 2.52 |
| 柠檬酸 | 8.05 | 3.68 | 2.19 |
实施例5
用实施例4中得率最高条件下不同有机酸提取的半乳甘露低聚糖(马来酸提取半乳甘露低聚糖(MA)分子量：7.83kDa；柠檬酸提取半乳甘露低聚糖(CA)分子量：8.05kDa)，研究不同浓度半乳甘露低聚糖和TAK-242对RAW 264.7细胞的存活率的影响。由图5a可知，不同浓度半乳甘露低聚糖对RAW 264.7细胞都有不同程度增殖作用，随着半乳甘露低聚糖浓度的增加，RAW 264.7细胞的增殖呈先增加后下降趋势。当MA和CA浓度分别为2.5和3mg/mL时，经半乳甘露低聚糖培养的细胞的存活率最高，分别为129.04±6.88％、139.47±6.73％，差异显著，也高于LPS(100ng/mL)组。其中，LPS是一种刺激剂，通常用于刺激巨噬细胞释放一氧化氮和细胞因子。
TAK-242是一种作用于TLR4的小分子特异性抑制剂，可选择性地与TLR4结合并干扰TLR4及其衔接分子之间的相互作用。在研究TLR4和LMW-GM介导的免疫调节活性之间的相关性前，首先研究了TAK-242对RAW264.7细胞的毒性作用(图5b)。TAK-242(0-20μg/mL)对RAW264.7细胞存活率的影响，2μg/mL TAK-242就能够显著抑制细胞的增长。随着TAK-242浓度增加，细胞存活率持续降低。研究发现，0.5μg/mL的TAK-242对RAW264.7细胞存活率无影响，而超过0.5μg/mL后，TAK-242对细胞的毒性作用逐渐显现。本发明选择0.5μg/mL TAK-242培养细胞4h以测定其对半乳甘露低聚糖诱导RAW 264.7细胞产生NO的影响。
实施例6
为了比较用实施例4中得率最高条件下不同有机酸提取的半乳甘露低聚糖(马来酸提取半乳甘露低聚糖(MA)分子量：7.83kDa；柠檬酸提取半乳甘露低聚糖(CA)分子量：8.05kDa)的免疫活性差异，选择同浓度CA和MA进行后续实验(2.5mg/mL)。相同浓度MA、CA，2.5mg/mL MA+TAK-242和2.5mg/mL CA+TAK-242对RAW 264.7细胞中NO产生的影响如图6a、6b所示。
由图6a可知，在RAW264.7细胞培养基中，随着MA、CA浓度的增加，细胞的NO产量呈先上升后下降趋势。MA诱导RAW 264.7细胞产生NO的能力更强。MA和CA都能够显著缓解TAK-242对RAW 264.7细胞产生NO的抑制作用。
实施例7
如图7所示，MA和CA(实施例4中得率最高条件下不同有机酸提取的半乳甘露低聚糖(马来酸提取半乳甘露低聚糖(MA)分子量：7.83kDa；柠檬酸提取半乳甘露低聚糖(CA)分子量：8.05kDa))都能够很好的恢复TAK-242对RAW 264.7细胞产生细胞因子(TNF-α；IL-1β；IL-6；TLR4)的抑制作用。其中，MA对4种细胞因子的释放都有很好的诱导作用，且作用显著；CA对TNF-α；IL-6；TLR4细胞因子的诱导作用显著，对IL-1β的诱导作用不显著。
Claims (8)
1.一种利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，其特征在于，以马来酸溶液或柠檬酸溶液为提取溶剂，以田菁种子为原料，在油浴条件下制备半乳甘露低聚糖。
2.根据权利要求1所示利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)对田菁种子进行粉碎处理；配制马来酸溶液或柠檬酸溶液作为提取溶剂，备用；
(2)将粉碎后的田菁种子原料和酸溶液提取溶剂添加至油浴罐中，混合均匀；待油浴锅温度恒定后开始抽提，油浴结束后，冷却，离心，得到上清液，即为半乳甘露低聚糖溶液；
(3)采用透析袋，在蒸馏水中将糖液透析，糖液透析结束冷冻干燥后得到半乳甘露低聚糖粉末。
3.根据权利要求1或2所示利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，其特征在于，酸溶液的浓度为0.025-0.3mol/L。
4.根据权利要求1或2所示利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，其特征在于，马来酸溶液的浓度为0.15mol/L，柠檬酸溶液的浓度为0.10mol/L。
5.根据权利要求1或2所示利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，其特征在于，田菁种子原料和酸溶液混合后固液比为1:5-1:40，油浴温度为90-170℃，油浴时间为10-60min。
6.根据权利要求1或2所示利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，其特征在于，以马来酸溶液为提取溶剂时，油浴的固液比为1:10，油浴温度为130℃，油浴时间为30min。
7.根据权利要求1或2所示利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，其特征在于，以柠檬酸溶液为提取溶剂时，油浴的固液比为1:10，油浴温度为150℃，油浴时间为40min。
8.根据权利要求1或2所示利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法，其特征在于，油浴结束后采用200Da透析袋，在蒸馏水中将糖液透析72h。
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