CN110128489A - 一种自水解制备半乳甘露低聚糖的方法 - Google Patents
一种自水解制备半乳甘露低聚糖的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110128489A CN110128489A CN201910475923.5A CN201910475923A CN110128489A CN 110128489 A CN110128489 A CN 110128489A CN 201910475923 A CN201910475923 A CN 201910475923A CN 110128489 A CN110128489 A CN 110128489A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydrolysis
- oligosaccharide
- galactomannans
- galactomannan oligosaccharide
- galactomannan
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
本发明公开了一种自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,以半乳甘露聚糖为底物,在纯水中溶胀,进行原位自水解制备半乳甘露低聚糖。本发明方法具有工艺过程简单,易操作,无需添加甘露聚糖酶,无产酶要求,简化工艺流程,避免了酶活不稳定影响制备过程的稳定性等优点,为制备半乳甘露低聚糖及其工业化生产提供了一种高效低成本的方法。
Description
技术领域
本发明属于功能性低聚糖制备技术领域,具体涉及一种原位自水解制备半乳甘露低聚糖的方法。
背景技术
低聚糖是指由一个单糖通过糖苷键连接,形成直链或支链的低聚糖合糖,可分为普通低聚糖(能被人体消化吸收)和功能性低聚糖(不能被人体消化吸收但能被体内有益菌利用)两大类。甘露低聚糖(mannan-oligosaccharides,MOS)是由甘露糖通过糖苷键组成主链,在主链或支链上连接其他单糖如葡萄糖或半乳糖的功能性低聚糖。人和动物胃肠道内没有水解甘露低聚糖的酶,因此其不被消化吸收而直接进人大肠内优先为双歧杆菌所利用,是双歧杆菌的增殖因子,抑制有害菌生长,由此改善肠道内菌群组成,增进消化系统功能,维护机体健康。在功能食品上,可用来生产有调节肠道功能的产品。另外甘露低聚糖带有甜味,可作为功能性甜味剂替代或部分替代食品中的蔗糖。低聚糖对动物健康和生产机能的促进作用,就某些方面来说不亚于抗生素,且为绿色食品,因而低聚糖不论是作为功能性食品还是动物饲料添加剂都具有广阔的市场前景。
半乳甘露低聚糖(galacto-mannan-oligosaccharides,GMOS)是低聚糖家族的新成员,是半乳甘露聚糖的不完全降解产物,它能显著增进人体肠道内以双歧杆菌为代表的有益菌的增殖,且具有减少动物肠道病原菌、增强免疫、提高肠黏膜功能等多种特性。此外,半乳甘露低聚糖是国际医药食品界关注的低聚糖新品种,具有丰富多样的生理功能。它不仅具备其它非吸收性低聚糖促进有益菌增殖的功能,而且还有很好的免疫调节剂功能,在临床上有调节血糖的作用,在功能食品上有调节肠道功能的产品。特别在作为饲料添加剂使用,具有调节动物非特异免疫、调节肠道功能的双重功效。半乳甘露聚糖存在于瓜尔胶、田菁胶、皂荚胶、槐豆胶等豆科植物的细胞壁中,由于微生物的细胞壁有相当一部分是由葡萄糖和甘露糖聚合而成,因此甘露低聚糖有较高的生物活性,在营养改善、食品工业、养殖饲料等方面有广阔应用前景。
目前,制备功能低聚糖的主要生产工艺包括:稀酸水解法、酶解法、氧化降解法、超声波降解法等。Emanuel等用氯化氢取代传统的浓盐酸对植物多糖进行直接降解,用这种方法降解寡糖,对环境的污染大大减少。然而,得到的产品聚合度却比较高,寡糖含量很少,均一性差。H2O2氧化降解法是近年来国内外研究比较多的植物多糖降解方法,该方法具有反应速度快、产率高、反应物无毒等优点,但降解的产物分子量比较大。酶解法制备半乳甘露低聚糖备受各研究者青睐,但是由于半乳甘露聚糖在水中呈胶体状,粘度大,酶反应底物质量浓度低,难以提高产量。总的来说,工艺条件的复杂给后续分离纯化工序带来了很多麻烦,限制了半乳甘露低聚糖的制备。
综上所述,为制备出符合国家标准、符合人类绿色健康的功能性低聚糖,寻求一种环保的、绿色的以及可持续的方法制备半乳甘露低聚糖是非常必要的。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对传统酸水解或酶水解等过程中存在化学试剂残留、工艺繁琐等技术难题,提出了一种原位自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,该方法具有操作简单、实用性强、低成本、绿色生物制造等优点。
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案如下:
一种自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,以半乳甘露聚糖为底物,在纯水中溶胀,进行原位自水解制备半乳甘露低聚糖。
所述的半乳甘露聚糖可以使用半乳甘露聚糖纯品或者粗品,优选来源于瓜尔豆胶、田菁胶、皂荚胶或槐豆胶中提取的半乳甘露聚糖。
所述的半乳甘露聚糖可以用含有半乳甘露聚糖的植物直接替换,所述的含有半乳甘露聚糖的植物为瓜尔豆、田菁种子、皂荚或槐豆。
本发明方法不要额外添加盐、酸、碱、酶或氧化剂,也不要额外实施超声手段或微波手段,更不需要其它化学溶剂溶解半乳甘露聚糖,仅以纯水为唯一水解引发物质。
其中,所述的半乳甘露聚糖在纯水中的浓度为4-20g/L,优选4g/L。
其中,半乳甘露聚糖在纯水中溶胀的过程中要伴随搅拌或者超声波振荡。
其中,所述的原位自水解条件是30-80℃(优选50℃)和150rpm。
其中,所述的原位自水解的酸碱条件为自然pH。
其中,所述的原位自水解条件时间为6~72h,优选7h。
通过本发明方法制备得到的半乳甘露低聚糖的重均分子量为0.5×103~3×103Da。
发明人在实验过程中偶然发现了本发明所述的原位自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,该方法以半乳甘露聚糖为底物,在纯水中溶胀,在温和条件下进行原位自水解。水解的过程中,在特定的时间内取样,利用高效阴离子交换色谱进行定性和定量分析。通过计算得率,发现随着时间的延长,半乳甘露低聚糖的得率不断增加,半乳甘露低聚糖得率可达60%。
有益效果:本发明通过原位自水解的方式,直接制备半乳甘露低聚糖,避免使用酸、碱、酶等物理、化学、生物的方法,高效低成本绿色制造功能性低聚糖。与现有方法相比,原位自水解方法具有操作简单,无添加任何试剂,能耗低、成本低等优点,避免了酶活不稳定影响制备过程的稳定性,为高效低成本绿色制备半乳甘露低聚糖提供了方法上的借鉴。
附图说明
图1是20g/L半乳甘露聚糖原位自水解制备半乳甘露低聚糖的结果图;
图2是10g/L半乳甘露聚糖原位自水解制备半乳甘露低聚糖的结果图;
图3是4g/L半乳甘露聚糖原位自水解制备半乳甘露低聚糖的结果图。
具体实施方式
根据下述实施例,可以更好地理解本发明。然而,本领域的技术人员容易理解,实施例所描述的内容仅用于说明本发明,而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1
取1g的半乳甘露聚糖(重均分子量为1.42×105Da),缓慢加入盛有50mL纯水的水解瓶中,添加的过程要边加边搅拌,避免形成胶状团块,半乳甘露聚糖质量浓度为20g/L,自然pH值。然后在50℃、150rpm的条件下进行自水解7h。间隔一定时间取样。样品于10000rpm离心5min,保留上清液。取0.5mL上清液,按照体积比1:1,加入8%H2SO4,涡旋混匀后,在121℃条件下酸解1h。酸解结束后,加入50%的NaOH中和,涡旋混匀后,10000rpm离心5min,保留上清液。将获得的样品原液和酸解液进行适当稀释后,应用高效阴离子交换色谱进行分析,半乳甘露低聚糖得率是10.9%,半乳甘露低聚糖的重均分子量为3×103Da。半乳甘露聚糖原位自水解制备半乳甘露低聚糖历程,如图1所示。
实施例2
取0.5g的半乳甘露聚糖(重均分子量为1.42×105Da),缓慢加入盛有50mL纯水的水解瓶中,边加边搅拌,避免形成胶状团块,半乳甘露聚糖质量浓度为10g/L,自然pH值。然后在50℃、150rpm的条件下进行自水解7h。间隔一定时间取样。样品于10000rpm离心5min,保留上清液。取0.5mL上清液,按照体积比1:1,加入8%H2SO4,涡旋混匀后,在121℃条件下酸解1h。酸解结束后,加入50%的NaOH中和,涡旋混匀后,10000rpm离心5min,保留上清液。将获得的样品原液和酸解液进行适当稀释后,应用高效阴离子交换色谱进行分析,半乳甘露低聚糖得率是45.8%,半乳甘露低聚糖的重均分子量为1.76×103Da。半乳甘露聚糖原位自水解制备半乳甘露低聚糖历程,如图2所示。
实施例3
取0.2g的半乳甘露聚糖(重均分子量为1.42×105Da),缓慢加入盛有50mL纯水的水解瓶中,边加边搅拌,避免形成胶状团块,半乳甘露聚糖质量浓度为4g/L,自然pH值。然后在50℃、150rpm的条件下进行自水解72h。间隔一定时间取样。样品于10000rpm离心5min,保留上清液。取0.5mL上清液,按照体积比1:1,加入8%H2SO4,涡旋混匀后,在121℃条件下酸解1h。酸解结束后,加入50%的NaOH中和,涡旋混匀后,10000rpm离心5min,保留上清液。将获得的样品原液和酸解液进行适当稀释后,应用高效阴离子交换色谱进行分析,半乳甘露聚糖原位自水解制备半乳甘露低聚糖历程,如图3所示。结果7h效果最好,半乳甘露低聚糖得率是60.0%,半乳甘露低聚糖的重均分子量为0.97×103Da。
实施例4
取0.8g富含半乳甘露聚糖的田菁种子粉末(粉末大小在80目以下,以下实施例粒径要求相同)(半乳甘露聚糖含量为0.2g),缓慢加入盛有50mL纯水的水解瓶中,边加边搅拌,避免形成胶状团块,自然pH值。然后在50℃、150rpm的条件下进行自水解7h。间隔一定时间取样。样品于10000rpm离心5min,保留上清液。取0.5mL上清液,按照体积比1:1,加入8%H2SO4,涡旋混匀后,在121℃条件下酸解1h。酸解结束后,加入50%的NaOH中和,涡旋混匀后,10000rpm离心5min,保留上清液。将获得的样品原液和酸解液进行适当稀释后,应用高效阴离子交换色谱进行分析,半乳甘露低聚糖得率是51.0%,半乳甘露低聚糖的重均分子量为0.91×103Da。
实施例5
取1.0g富含半乳甘露聚糖的瓜尔豆粉末(半乳甘露聚糖含量为0.2g),缓慢加入盛有50mL纯水的水解瓶中,边加边搅拌,避免形成胶状团块,自然pH值。然后在50℃、150rpm的条件下进行自水解7h。间隔一定时间取样。样品于10000rpm离心5min,保留上清液。取0.5mL上清液,按照体积比1:1,加入8%H2SO4,涡旋混匀后,在121℃条件下酸解1h。酸解结束后,加入50%的NaOH中和,涡旋混匀后,10000rpm离心5min,保留上清液。将获得的样品原液和酸解液进行适当稀释后,应用高效阴离子交换色谱进行分析,半乳甘露低聚糖得率是48.0%,半乳甘露低聚糖的重均分子量为1.9×103Da。
实施例6
取1.3g富含半乳甘露聚糖的皂荚粉末(半乳甘露聚糖含量为0.2g),缓慢加入盛有50mL纯水的水解瓶中,边加边搅拌,避免形成胶状团块,自然pH值。然后在50℃、150rpm的条件下进行自水解7h。间隔一定时间取样。样品于10000rpm离心5min,保留上清液。取0.5mL上清液,按照体积比1:1,加入8%H2SO4,涡旋混匀后,在121℃条件下酸解1h。酸解结束后,加入50%的NaOH中和,涡旋混匀后,10000rpm离心5min,保留上清液。将获得的样品原液和酸解液进行适当稀释后,应用高效阴离子交换色谱进行分析,半乳甘露低聚糖得率是42.0%,半乳甘露低聚糖的重均分子量为2.2×103Da。
实施例7
取1.2g富含半乳甘露聚糖的槐豆粉末(半乳甘露聚糖含量为0.2g),缓慢加入盛有50mL纯水的水解瓶中,边加边搅拌,避免形成胶状团块,自然pH值。然后在50℃、150rpm的条件下进行自水解7h。间隔一定时间取样。样品于10000rpm离心5min,保留上清液。取0.5mL上清液,按照体积比1:1,加入8%H2SO4,涡旋混匀后,在121℃条件下酸解1h。酸解结束后,加入50%的NaOH中和,涡旋混匀后,10000rpm离心5min,保留上清液。将获得的样品原液和酸解液进行适当稀释后,应用高效阴离子交换色谱进行分析,半乳甘露低聚糖得率是43.0%,半乳甘露低聚糖的重均分子量为2.0×103Da。
实施例8
取0.2g的半乳甘露聚糖(重均分子量为1.42×105Da),缓慢加入盛有50mL纯水的水解瓶中,边加边搅拌,避免形成胶状团块,半乳甘露聚糖质量浓度为4g/L,自然pH值。然后在30℃、150rpm的条件下进行自水解7h。间隔一定时间取样。样品于10000rpm离心5min,保留上清液。取0.5mL上清液,按照体积比1:1,加入8%H2SO4,涡旋混匀后,在121℃条件下酸解1h。酸解结束后,加入50%的NaOH中和,涡旋混匀后,10000rpm离心5min,保留上清液。将获得的样品原液和酸解液进行适当稀释后,应用高效阴离子交换色谱进行分析,半乳甘露低聚糖得率是50.0%,半乳甘露低聚糖的重均分子量为1.3×103Da。
实施例9
取0.2g的半乳甘露聚糖(重均分子量为1.42×105Da),缓慢加入盛有50mL纯水的水解瓶中,边加边搅拌,避免形成胶状团块,半乳甘露聚糖质量浓度为4g/L,自然pH值。然后在80℃、150rpm的条件下进行自水解7h。间隔一定时间取样。样品于10000rpm离心5min,保留上清液。取0.5mL上清液,按照体积比1:1,加入8%H2SO4,涡旋混匀后,在121℃条件下酸解1h。酸解结束后,加入50%的NaOH中和,涡旋混匀后,10000rpm离心5min,保留上清液。将获得的样品原液和酸解液进行适当稀释后,应用高效阴离子交换色谱进行分析,半乳甘露低聚糖得率是45.0%,半乳甘露低聚糖的重均分子量为1.5×103Da。
Claims (10)
1.一种自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,其特征在于,以半乳甘露聚糖为底物,在纯水中溶胀,进行原位自水解制备半乳甘露低聚糖。
2.根据权利要求1所述的自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,其特征在于,所述的半乳甘露聚糖,包括从瓜尔豆胶、田菁胶、皂荚胶或槐豆胶中提取的半乳甘露聚糖。
3.根据权利要求1所述的自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,其特征在于,所述的半乳甘露聚糖用含有半乳甘露聚糖的植物直接替换,所述的含有半乳甘露聚糖的植物为瓜尔豆、田菁种子、皂荚或槐豆。
4.根据权利要求1所述的自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,其特征在于,不要额外添加盐、酸、碱、酶或氧化剂,也不要额外实施超声手段或微波手段,更不需要其它化学溶剂溶解半乳甘露聚糖,仅以纯水为唯一水解引发物质。
5.根据权利要求1所述的自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,其特征在于,所述的半乳甘露聚糖在纯水中的浓度为4-20g/L。
6.根据权利要求1所述的自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,其特征在于,半乳甘露聚糖在纯水中溶胀的过程中要伴随搅拌或者超声波振荡。
7.根据权利要求1所述的自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,其特征在于,所述的原位自水解条件是30-80℃和150rpm。
8.根据权利要求1所述的自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,其特征在于,所述的原位自水解的酸碱条件为自然pH。
9.根据权利要求1所述的自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,其特征在于,所述的原位自水解条件时间为6~72h。
10.根据权利要求1所述的自水解制备半乳甘露低聚糖的方法,其特征在于,所述的半乳甘露低聚糖的重均分子量为0.5×103~3×103Da。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910475923.5A CN110128489B (zh) | 2019-06-03 | 2019-06-03 | 一种自水解制备半乳甘露低聚糖的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910475923.5A CN110128489B (zh) | 2019-06-03 | 2019-06-03 | 一种自水解制备半乳甘露低聚糖的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110128489A true CN110128489A (zh) | 2019-08-16 |
CN110128489B CN110128489B (zh) | 2022-03-18 |
Family
ID=67579719
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910475923.5A Active CN110128489B (zh) | 2019-06-03 | 2019-06-03 | 一种自水解制备半乳甘露低聚糖的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN110128489B (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111549081A (zh) * | 2020-04-16 | 2020-08-18 | 北京林业大学 | 一种海水催化降解多糖的方法和一种复合低聚糖 |
CN112694540A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-23 | 承德康尔润食品有限公司 | 一种皂角来源半乳甘露聚糖的制备方法 |
CN114316082A (zh) * | 2021-12-13 | 2022-04-12 | 南京林业大学 | 一种利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101591687A (zh) * | 2009-06-30 | 2009-12-02 | 姜堰市博立生物制品有限公司 | 一种微波联合酶法制备及精制半乳甘露寡糖工艺 |
CN104846035A (zh) * | 2015-05-20 | 2015-08-19 | 南京林业大学 | 一种田菁酶法制备半乳甘露低聚糖的方法 |
CN105738529A (zh) * | 2016-04-07 | 2016-07-06 | 南京林业大学 | 一种定量表征半乳甘露聚糖不完全降解产物的方法 |
CN106222214A (zh) * | 2016-07-27 | 2016-12-14 | 南京林业大学 | 一种提高半乳甘露聚糖不完全降解产物中低分子量组分产量的方法 |
-
2019
- 2019-06-03 CN CN201910475923.5A patent/CN110128489B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101591687A (zh) * | 2009-06-30 | 2009-12-02 | 姜堰市博立生物制品有限公司 | 一种微波联合酶法制备及精制半乳甘露寡糖工艺 |
CN104846035A (zh) * | 2015-05-20 | 2015-08-19 | 南京林业大学 | 一种田菁酶法制备半乳甘露低聚糖的方法 |
CN105738529A (zh) * | 2016-04-07 | 2016-07-06 | 南京林业大学 | 一种定量表征半乳甘露聚糖不完全降解产物的方法 |
CN106222214A (zh) * | 2016-07-27 | 2016-12-14 | 南京林业大学 | 一种提高半乳甘露聚糖不完全降解产物中低分子量组分产量的方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
毛跟年等: "甘露低聚糖及其衍生物制备技术研究进展", 《食品工业科技》 * |
黄永春等: "超声波降解魔芋葡苷聚糖的研究", 《食品科技》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111549081A (zh) * | 2020-04-16 | 2020-08-18 | 北京林业大学 | 一种海水催化降解多糖的方法和一种复合低聚糖 |
CN111549081B (zh) * | 2020-04-16 | 2022-03-18 | 北京林业大学 | 一种海水催化降解多糖的方法和一种复合低聚糖 |
CN112694540A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-23 | 承德康尔润食品有限公司 | 一种皂角来源半乳甘露聚糖的制备方法 |
CN114316082A (zh) * | 2021-12-13 | 2022-04-12 | 南京林业大学 | 一种利用有机酸制备半乳甘露低聚糖的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110128489B (zh) | 2022-03-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110128489A (zh) | 一种自水解制备半乳甘露低聚糖的方法 | |
CN101353383B (zh) | 水溶性酵母β-葡聚糖及其制备方法 | |
CN106387923B (zh) | 一种富含半乳甘露聚糖的可溶性膳食纤维及其制备方法 | |
US8614070B2 (en) | Process for the co-production of chitin, its derivatives and polymers containing glucose, mannose and/or galactose, by the fermentation of the yeast Pichia pastoris | |
CN112760311B (zh) | 一种具有较优β-甘露聚糖酶和α-半乳糖苷酶酶活比的酶液及其制备方法和应用 | |
CN102805351B (zh) | 一种黑小麦膳食纤维的连续制备方法 | |
CN109912700A (zh) | 一种利用β-1,6葡聚糖酶联产酵母葡聚糖、甘露糖蛋白和酵母提取物的方法 | |
CN101857890A (zh) | 一种生物转化甜菊糖中甜菊苷为甜菊双糖苷的方法 | |
CN103695501A (zh) | 一种用果聚糖蔗糖酶生产低聚乳果糖的方法 | |
CN108976314A (zh) | 一种灵芝β-葡聚糖及其制备方法和在制备免疫调节药物中的应用 | |
US10351888B2 (en) | Highly efficient method for synthesizing difructose anhydride III | |
CN105483177B (zh) | 一种肠膜明串珠菌的水不溶性胞外多糖的制备方法 | |
CN108484692B (zh) | 一种从发酵液中高效提取氨基葡萄糖的方法 | |
CN109043187B (zh) | 一种富含有机微量元素的饲料添加剂及其制备方法 | |
CN103059154A (zh) | 真菌葡寡糖铬络合物及其制备方法 | |
CN110128561A (zh) | 一种龙须菜功能性低聚糖的制备方法 | |
US20100323407A1 (en) | Manufacturing method of separating and purifying neoagarooligosaccharides having degrees of polymerization from 2 to 22 | |
CN101367885B (zh) | 一种苹果酸壳寡糖复合盐及其制备方法和应用 | |
CN1760211A (zh) | 高纯度魔芋葡甘低聚糖生产方法 | |
CN106282142A (zh) | 一种β‑甘露糖苷酶含量低的α‑半乳糖苷酶的制备方法 | |
CN112608394A (zh) | 一种绿藻多糖衍生物的制备方法及应用 | |
CN1584026A (zh) | 生产低聚木糖的方法及其专用固定化木聚糖酶 | |
CN102286569B (zh) | 一种可德胶及其制备方法 | |
CN113943761B (zh) | 一种小分子β-1,3-葡聚糖的制备方法 | |
CN105255980A (zh) | 一种利用小麦麸皮生产低聚糖多肽混合物的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |